辽宁省北票市高考化学一轮总复习专题同分异构体的书写与判断学案

同分异构体的书写与判断

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【考纲要求】

了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机物的同分异构体（不包括手性异构体）。 【学习目标】

1.了解高考必做题中“同分异构体”考察的角度、方式及难度。 2自我梳理同分异构体的概念，能够辨认和列举异构体。 3.对做过的题目温故知新，形成判断同分异构体的方法。

【预习案】

（相信勤奋的你在课前做好了起飞的准备）

同分异构体的概述 1.定义

同分异构体指具有相同的 而 不同的 。 思考：下列几组物质，属于同分异构体的是（ ）

①尿素[CO(NH2)2]与氰酸氨（NH4CNO） ②纤维素与淀粉 ③葡萄糖与果糖

④U和U； ⑤石墨与金刚石 ⑥O2和O3 ⑦甲烷与丙烷 ⑧

2．同分异构体的分类

类别及举例 碳链异构 如正丁烷与 构造 异构 立体 顺反异构 异构

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备注 高考考查的重点和热点 官能团位置异构 如1-丁烯与 官能团类别异构 如乙醇与 3.常见的官能团类别异构体

烃CxHy，不饱和度（Ω）=（2x+2-y）/2

有机物的种类 共同的通式 不饱和度（Ω） 烯烃和环烷烃 炔烃和二烯烃 饱和一元醇和 饱和一元醛和 饱和一元羧酸和 芳醇和 和 CnH2n( n≥3) CnH2n-2( n≥4) CnH2n-6(n≥6) 1 2 CH3CH2CH≡CH和 CH3CH2OH和 CH3CHO和 CH3COOH和 CH2OH 和 CH3CH2NO2和HOOC-CH2-NH2 实例（各举一例即可） 硝基化合物和氨基酸 略 1 4.官能团种类的判断（结构决定性质）

①与金属钠反应放出H2 官能团： 或 ；

②能与碱反应 官能团： 或 （芳香化合物还应考虑 类）； ③羧酸+醇→酯+水，条件： ；酯+水→羧酸+醇，条件： ④能在铜做催化剂和加热条件下氧化为醛 含 基团。

⑤能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀 含 基团，可以是醛类， 或 或 。

【我的疑惑】 【课上案】

（相信聪明的你能在积极探索中体会成功的喜悦）

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同分异构体的书写和判断

1.思维顺序 先考虑官能团异构，再考虑碳链异构，最后考虑官能团位置异构 2.常用攻略

（1）碳链异构——“减碳法”

规律：书写碳链异构时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排布由对到邻再到间。 【合作展示】写出C6H14的所有同分异构体

【试一试】主链上有6个碳原子，含有1个甲基和1个乙基两个支链的烷烃有（ ）

A.4种 B.5种 C.6种 D.3种

（2）取代法

【资料】先根据给定条件的烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，用其它原子或原子团(官能团)取代碳链上的不同氢原子。 【典例分析】分子式为

【试一试】

1.下列有机物的一氯取代物有_____种。

2.乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位 （ ） A、12种 B、10种 C、9种 D、7种 【思考】

丁醇（ ）、戊醛( )、戊酸（_______）各有 种相同类别的同分异构体。 策略：熟记常见烷烃和烷基的同分异构体数（甲烷、乙烷、丙烷没有同分异体；甲基、乙基没有同分异构体）

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的醇共有多少种？

CH3－ －CH3

名称 异构体数

丙基（—C3H7） 丁基(—C4H9) 戊基（——C5H11） 【规律小结】你能总结出适用取代法的官能团吗？

【思维升华】烃的二元（或三元、多元）取代物的异构体寻找 方法：有序法（定一移一）或（定二移一）

概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上 依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一

【典例分析】二氯丙烷有 _______种异构体，它们的结构简式是:

【试一试】

1.苯的1氯2溴代物有_______种

2.(2016课标Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（ ） A. 7种 B .8种 C. 9种 D .10种

（3）插入法

【资料】先根据给定条件的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四价。

O||的醚，CnH2nO的酮（插入—C—，故写碳链时少写一个碳原

插入法主要适用于子）等。

【典例分析】写分子式

的醚

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【试一试】 写分子式 分子式为 分子式为【规律小结】

（4）分配法

先根据有机物的结构特点将碳原子分成两部分，然后只需考虑两部分碳原子的碳链异构及组合情况。分配法主要适用于书写

4H9 C4H9 C【典例分析】M是苯的同系物，其结构为 , 则M的结构式共有（ ）

的酮

的酮共有多少种？

的酯共有多少种？

A.16种 B.12种 C.10种 D.8种

【试一试】化学式为C5H8O2的脂肪酸与化学式为C4H10O的醇发生反应，最多能够生成酯的数量为(不考虑立体异构)( )

A．12种 B．18种 C．24种 D．32种

【拓展训练】

（相信不甘人后的你能把今天的学习内容轻松掌握）

1．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（ ）

A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 2．下列化合物中同分异构体数目最少的是( )

A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯

3. 某饱和酯C5H10O2，在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能氧化为醛，满足以上条件的酯有（ )

A.6种 B.7种 C.8种 D.9种

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4.

联二苯 的二氯代物的种类为 种。

5．有机物(CH3)2CHCH2CH3的二氯代物有( ) A．9种 B．10种 C．11种 D．12种

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