有机化学推导题

第二章 烷烃

1. 化合物A（C6H12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B（C6H13I）。A氢化后得3-甲基戊烷，推测A和B的结构。

答案：

第三章 立体化学

20. 有一旋光化合物A（C6H10）能和Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀B (C6H9Ag)，将A经过催化加氢，生成C（C6H14）,C没有旋光性，试写出A的Fischer投影式，B和C的构造式 答案：

CCHCH3CH2CH3H3CCCHHCH2CH3A:HB:

CH3CH2CH(CH3)CCAgC:CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

第四章 卤代烷

2：化合物分子为C8H17Br，用EtONa/EtOH处理生成稀烃B，分子式C8H16，B经过臭氧化、锌/水处理生成C，催化氢化时吸收1mol H2生成醇D，分子式C4H10O，用浓硫酸处理D主要生成两种稀烃的异构体E和F，分子式为C4H8，试推测A到F的结构。

答案：A: E+F:

+

B:

C: D:

第五章 醇和醚

3. 化合物A（C5H12O）在酸催化下易失水成B，B用冷、稀KMnO4处理得C（C5H12O2）。C与高碘酸作用得CH3CHO和CH3COCH3，试推测出A、B、C的结构。

A:CH3CH3CCH2CH3B:CH3CH3CCHCH3C:CH3CH3CCHCH3OHOHOH答案：

4. 化合物，分子式为C8H18O，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时，只生成一种碘代烷，此碘代烷与湿的氢氧化银作用生成异丁醇，试写出该化合物的结构式。

CH3CH3CHCHCH2OCH2CHCH3答案：3

第六章 稀烃 5. 有两种分子式为C6H12的烯烃（A）和（B），用酸性高锰酸钾氧化后，（A）只生成酮，（B）的产物中一个是羧酸，另一个是酮，试写出（A）和B）的结构式。 答案：

A （CH3）2C=C（CH3）2 B:

6. A、B、C是分子式为C5H10 的烯烃的三种异构体，催化氢化都生成2-甲基丁烷。A和B经酸催化水合都生成同一种叔醇；B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇。试推测A、B、C的结构。 答案： A：2-甲基-2-丁烯 B：2-甲基-1-丁烯 C：3-甲基-1-丁烯

7．某烯烃的分子式为C7H14，已知该烯烃用酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与臭氧化反应 产物完全相同，试推测该烯烃的结构。 答案：2，3-二甲基-2-戊烯

第七章 炔烃和二稀烃

8. 有一链烃（A）的分子式为C6H8，无顺反异构体，用AgNO3/NH3·H2O处理得白色沉淀，用Lindlar试剂氢化得（B），其分子式为C6H10，（B）亦无顺反异构体。（A）和（B）与KMnO4发生氧化反应都得2 mol CO2和另一化合物（C），（C）分子中有酮基，试写出（A），（B），（C）的结构式。 答案：

（A）（B）（C）

9. 化合物A、B和C，分子式均为C6H12，三者都可使KMnO4溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式。

答案：

10. 化合物A的分子量是82，1molA能吸收2molH2，当与Cu2Cl2氨溶液反应时，没有沉淀生成，A吸收1molH2后所得烯烃B的破裂氧化产物，只有一种羧酸，求A的结构。 答案： CH3CH2C≡CCH2CH3

11．某二烯烃和1molBr2加成生成2，5-二溴-3-己烯，此二烯烃经臭氧分解生成2molCH3CHO和1molOHC—CHO：写出该二烯烃的结构式 答案：CH3CH=CH—CH=CHCH3

12． A、B两个化合物具有相同的分子式，氢化后都可生成2-甲基丁烷，它们也都与两分子溴加成。A可与硝酸银氨作用产生白色沉淀，B则不能，试推测A、B的结构，并写出反应式。 答案：A: CH3 CH(CH3) C≡CH B: CH2=C(CH3)CH=CH2

13. 一个碳氢化合物，测得其分子量为80，催化加氢时，10mg样品可吸收8.40mL氢气，原样品经臭氧化后分解，只得到甲醛和乙二醛，写出该烃的结构式。 答案：CH2=CH—CH=CH—CH =CH2

第八章 芳 烃

14．化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和冷KMnO4溶液褪色。A能与等摩尔的氢发生室温低压氢化，用热的KMnO4氧化时，A生成一个二元酸B(C8H6O4)。B只能生成一个单溴代物。推测A和B的结构。 答案：

ACHCHH3CCH3HOOCBCOOH

15．某烃A，分子式C9H8。它能与CuCl氨溶液反应生成红色沉淀。A催化加氢得B，B用酸性高锰酸钾氧化得C(C8H6O4)，C加热得D(C8H4O3)。A与1,3-丁二烯作用得E，E脱氢得2-甲基联苯，写出A-E的结构。 答案：

AODOOECH3COOHBCCOOH

16 芳香烃A分子式为C10H14，有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经过氧化以后得到酸性化合物B,分子式C8H6O4。B经过一硝化最后只能得到一种一硝基化合物C，C8H5O4NO2。写出A,B,C的结构。

A:

B: C:

第九章 羰基化合物

17. 化合物A（C12H18O2），不与苯肼作用。将A用稀酸处理得B（C10H12O），B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用NaOH/I2处理，酸化后得C（C9H10O2）和CHI3。B用Zn-Hg/浓HCl处理得D（C10H14）。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测 A—D的可能结构。 答案：

18. 化合物A分子式C6H12O，能够与羟胺反应，而与Tollen’s试剂以及饱和亚硫酸氢钠溶液都不反应。A催化加氢能得到B，B的分子式是C6H14O，B和浓硫酸脱水作用能够得到C，C的分子式C6H12，C经过臭氧化,在锌还原性水解条件下生成D和E,两者的分子式均为C3H6O。D有碘仿反应

而无银镜反应，E有银镜反应而无碘仿反应。推测A,B,C,D,E的结构。

答案：A: CH3CH2COCH(CH3)2 B:CH3CH2CHOHCH(CH3)2 C: CH3CH2CH=C(CH3)2 D:CH3COCH3 E: CH3CH2CHO

第十章 酚和醌

19 某中性化合物(A)的分子式为C10H12O，当加热到200℃时异构化得(B)，A与FeCl3溶液不作用，(B)则发生颜色反应，(A)经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛，(B)经同一反应所得的产物中有乙醛。推测(A)和(B)的结构。 答案：

OO

(A) (B)

推测结构题

1． 化合物A（C9H10O），能发生碘仿反应，其IR谱中，1705 cm-1处有一强吸收峰， 1

H-NMR谱数据（δ）：2.0(S，3H)，3.5（S，2H），7.1（m，5H）。化合物B是A所同分异构体，

-11

不发生碘仿反应，其IR谱中1690 cm处有一张吸收峰；H-NMR谱数据（δ）； 1.2（t，3H），3.0（q，2H），7.7（m，5H）。试推测A、B的结构。

2．.化合物A（C5H10O），IR谱在1700cm-1处有强吸收，质谱基本峰m/z 57，无43及 71的信号峰，试推测A的结构。

3．化合物A（C12H18O2），不与苯肼作用。将A用稀酸处理得B（C10H12O），B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用NaOH/I2处理，酸化后得C（C9H10O2）和CHI3。B用Zn-Hg/浓HCl处理得D（C10H14）。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测 A—D的可能结构。

4．化合物A和B为同分异构体，分子式均为C9H8O。两者的IR谱表明在1715cm-1附近有一强吸收峰。它们分别用强氧化剂氧化都得到邻苯二甲酸。它们的1H-NMR及谱数据（δ）如下：

A：2.5(t,2H), 3.1(t,2H), 7.5(m,4H) B:3.4(s,4H), 7.3(m,4H) 试推测A和B的结构 5. 某中性化合物A的分子式为C10H12O，当加热到200℃时异构化得B，A与FeCl3溶液不作用，B则发生颜色反应，A经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛，B经同一反应所得的产物中有乙醛。推测A和B的结构。

6. 化合物A在稀碱存在下与丙酮反应生成分子式为C12H14O2的化合物B，B通过碘仿反应生成分子式为C11H12O3的化合物C，C经过催化氢化生成羧酸D，化合物C、D氧化后均生成化合物E，其分子式为C9H10O3，E用HI处理生成水杨酸，试写出A~E的结构.

7. 在合成2,5-二甲基-1,1-环戊烷二羧酸（I）时，可得到两个熔点不同的无旋光性物质A和B。加热时，A生成两个2,5-二甲基环戊烷羧酸（II）；而B只产生一个，试写出A和B的结构。

8.环丙烷二羧酸有A、B、C、D四个异构体。A和B具有旋光性，对热稳定；C和D均无旋光性，C加热时脱羧而得E，D加热失水而得F。写出A~F的结构。

9．化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含C、H、O、N。A加热失去一分子水得化合物B。B与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种有气味的气体。残余物酸化后得一不含氮的酸性物质C。C与氢化铝锂反应的产物用浓硫酸处理，得一气体烯烃D，其分子量为56。该烯烃经臭氧化再还原水解后，分解得一个醛和一个酮。试推出A~D的结构。

10. 化合物A的分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个结构异构体B和C，B和C分别与氯化亚砜作用后再与乙醇反应，则两者生成同一化合物D。试推测A、B、C、D的结构。

11．分子式为C4H6O2的异构体A和B都具有水果香味，均不溶于氢氧化钠溶液。当与氢氧化钠溶液共热后，A生成一种羧酸盐和乙醛；B则除生成甲醇外，其反应液酸化、蒸馏，所得馏出液显酸性，并能使溴水褪色。推测A和B的结构。

12．化合物A、B的分子式均为C4H8O2，其IR和1H-NMR的数据如下，试推测它们可能的结构式。

-1-1-1

A：IR在2900~3000cm，1740cm（很强），1240cm（强）有吸收峰。1H-NMR在δ1.25（三重峰，3H）、δ2.03（单峰，3H）、δ4.12（四重峰，2H）有吸收峰。

-1-1

B：IR在2850~3000，1725cm（很强），1160~1220cm（强）有吸收峰。1H-NMR在δ1.29（双重峰，6H）、δ5.13（七重峰，1H）、δ8.0（单峰，1H）有吸收峰。

-1-1

13．有一酸性化合物A（C6H10O4），经加热得到化合物B（C6H8O3）。B的IR在1820cm，1755cm有特征吸收，B的1H-NMR数据为δ1.0（双峰，3H），δ2.1（多重峰，1H），δ2.8（双峰，4H）。写出A、B的结构式。

-1

14．化合物A（C4H7N）的IR在2273cm有吸收峰，1H-NMR数据为δ1.33（双重峰，6H）、2.82（七重峰，1H）,写出A的结构式。

15. 分子式都为C5H13N的三种胺A，B，C，其彻底甲基化和霍夫曼消除的有关情况如下，请推测A，B，C，三种胺的结构。

A ： 消耗1mol的 CH3I,且最终生成丙烯；

B ： 消耗2mol的CH3I，且最终生成乙烯和一个叔胺； C ： 消耗3mol的CH3I，原胺有旋光性；

16. 化合物A的分子式C4H9NO2，有旋光性，不溶于水，可溶于盐酸，亦可逐渐溶于NaOH水溶液，A与亚硝酸在低温下作用会立即放出氮气，试导出该化合物的可能立体结构，并用费歇尔投影式表示之。

17. 化合物A的分子式为C9H17N，不含双键，经霍夫曼彻底甲基化三个循环后得到一分子三甲胺和一分子烯烃。已知每—霍夫曼彻底甲基化循环只能吸收一分子碘甲烷，最后形成的烯烃径臭氧化反应后生成两分子的甲醛，一分子丙醛和一分子丁二醛。试推测A的结构。

18. 化合物A的分子式为C4H6，A与重氮甲烷在紫外光下反应，可生成分子式相同的化合物B和C。当与溴加成时，B能吸收两分子的溴而C只能吸收一分子溴；若进行臭氧化反应，则B的产物之一为甲醛，而C生成一分子戊二醛，试推测A，B，C的结构。

19. 有一生物碱(分子式为C20H21O4N)与过量氢碘酸反应得4mol碘甲烷，用KMnO4氧化首先得一酮(分子式为C20H19O5N)，继续氧化得一混合物，经分离与鉴定是具有下列结构的化合物：

CH3OCH3ONCOOH,CH3OCH3OCOOHCOOH,HOOCHOOC,COOHNCOOH

试推测此生物碱的结构。

20．杂环化合物(分子式为C6H6OS)能生成肟，但不与银氨溶液作用，它与I2/NaOH作用后，生成噻吩-2-甲酸，写出原化合物的结构。

21．某含氧杂环的衍生物A，与强酸水溶液加热反应得到化合物B，其分子式为C6H10O2。(B)与苯肼呈正反应，与吐伦、斐林试剂呈负反应。B的IR谱在1715cm-1处有强吸收；1H-NMR谱中在?为2.6及2.8处有两个单峰，这两个单峰面积之比为2:3。试写出A、B的结构。

22. 用嘧啶和氨基钾的液氨溶液反应后，用水处理，得一化合物，其分子式为C4H5N3，1H-NMR

谱中?为6.82(2H, d)，6.58(1H, t)，5.72(2H, m) ,加入D2O此

峰信号消失。试推测其结构，并说明各峰的归属。

23．甜菜碱C5H11O2N存在于甜菜糖蜜中，它是一种水溶性固体，在300℃熔融分解，它不受碱的影响，但和盐酸作用生成一个结晶产物C5H12O2NCl。它可用下面方法之一来制备：用碘甲烷处理甘氨酸，或者用三甲胺处理氯乙酸。请写出其结构式。

24．氨基酸与羟基酸有类似的反应。请参照羟基酸的性质，预测下列氨基酸加热时所得产物的

OCH3OCH3

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