药学高职《有机化学》习题答案

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目标检测部分参考答案

第2章　链　　烃

二、完成下列化学反应式

３

１畅ＣＨ３５畅

ＣＨ３　２畅ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ　３畅ＣＨ３２　４畅ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ

３

　６畅

Ｈ３ＣＨ

Ｈ

　７畅

８畅　　９畅ＣＣ

ＣＨ３　１０畅

Ｈ３Ｃ

Ｃ

ＣＨ３

三、选择题

１畅Ｄ　２畅Ｂ　３畅Ａ　４畅Ｂ　５畅Ｄ　６畅Ｂ四、简答题Ｂｒ２

１１畅ＣＨ３Ｃ２ＣＨ３

３

Ｂｒ＋Ｈ３ＣＣＨ３

３

Ｈ３Ｃ３＋Ｂｒ２３

２＋Ｈ３ＣＢｒ２·五、推断题Ａ：Ｈ３ＣＨ３Ｃ

Ｂｒ＋Ｈ３Ｃ

Ｂｒ

３

ＣＨ３Ｈ３Ｃ

３

ＣＨ３＋ＨＢｒ

３

ＨＢｒＨ３ＣＣＨ２＋·

３

Ｈ３ＣＣＨ３＋Ｂｒ

３

ＣＨ２Ｂｒ＋Ｈ３ＣＢｒ　Ｂ：

Ｈ３ＣＨ３Ｃ

Ｃ２ＣＨ３

　ＣＨ３ＣＨ２

Ｈ３Ｃ

Ｃ３

３

301

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302　

有机化学六、合成题１畅

２畅

３畅ＣＨ３ＣＣＨ３ＣＣＨ２

ＣＨ

液ＮＨ３

ＣＨ３Ｃ３喹啉

２Ｂｒ

液ＮＨ３

ＣＨ３ＣＨ２

ＣＨ２

４

ＢｒＣＨ２ＣＨＣＨ２３

ＣＨＣＨ２Ｃ

４喹啉

ＴＭ

第3章　脂　环　烃

三、选择题

１畅Ｄ　２畅Ｃ　３畅Ｂ　４畅Ｂ　５畅Ｂ

第4章　芳　香　烃

一、名词解释１畅由亲电试剂取代苯环上氢的反应称为亲电取代反应。２畅苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物作用，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯的反应称为硝化反应。

３畅向有机化合物分子中引入磺酸基的反应称为磺化反应。４畅向苯环上引入烷基的反应统称为傅唱克烷基化反应。５畅向苯环上引入酰基的反应统称为傅唱克酰基化反应。６畅苯环上原有取代基影响着第二个取代基进入苯环的位置，这种现象称为定位效应，也叫定位规律。

７畅苯环上原有取代基又叫定位基。８畅分子必须是共平面的闭合共轭体系；π电子数符合４n＋

２（n＝０，１，２，３，……）规则，才具有芳香性。

三、完成下列反应方程式

（１）

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303　

（２）

（３）

（４）

（５）四、填空题

２

２畅邻位　对位

１畅ｓｐ　σ键　Ｃ唱Ｈσ键

３畅增大　邻位、对位４畅减小　间位

５畅２　４n＋２（n＝０）五、选择题

１畅ＡＣＤ　２畅ＡＢＣ　３畅ＡＢＤ　４畅Ｂ　５畅ＡＢＣ　６畅Ａ　７畅Ｃ　８畅Ａ　９畅ＡＤ　１０畅Ａ

第5章　卤　代　烃

ＳＮ表示。

２畅由于试剂中的负离子进攻带正电荷的碳原子而引起的取代反应称为亲核取代反应，用３畅从有机物分子中相邻的两个碳上脱去ＨＸ（或Ｘ２、Ｈ２、ＮＨ３、Ｈ２Ｏ）等小分子，形成不饱和化

１畅烃分子中一个或几个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物叫卤代烃。

一、名词解释

有烃基最多的烯烃，这一经验规律称为札依采夫规则。二、根据所给结构命名或根据名称写出结构式１畅３唱甲基唱２唱溴丁烷　２畅４唱氯唱２唱溴己烷　３畅１唱氯唱２唱丁烯　４畅３唱乙基唱２唱溴己烷

合物的反应，称为消除反应，用Ｅ表示。４畅卤代烷脱卤化氢时，被消除的β唱Ｈ主要来自于含氢较少的碳原子，生成双键碳原子上连

５畅４唱甲基唱５唱氯唱２唱戊烯　６畅３唱乙基唱５唱溴唱１唱己炔　７畅２唱苯基唱１唱氯丙烷　８畅β唱氯萘９畅

　１０畅

　１１畅ＣＨ３２２ＣＨ３　１２畅

２Ｈ５

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304　

有机化学

三、完成下列反应方程式１畅

２畅ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ

３畅ＣＨ３３＋ＮａＣＮ４畅ＣＨ３

２

３ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５＋ＮａＣｌ

醇溶液

ＣＨ３３＋ＮａＣｌＣＨ３＋ＨＢｒ

５畅ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮＨ３（过量）７畅ＣＨ３ＣＨ２Ｉ＋Ｍｇ８畅ＣＨ３

６畅ＣＨ３ＣＨ２Ｉ＋ＡｇＮＯ３

醇

ＣＨ３

无水乙醇

３ＣＨ２ＯＮＯ２＋ＡｇＩ↓３ＣＨ２ＭｇＩ

３ＣＨ２ＮＨ２＋ＨＢｒ

四、填空题１畅烃基的不同　卤素所连接的碳原子种类不同　卤原子数目不同　卤素原子不同２畅ＲＩ＞ＲＢｒ＞ＲＣｌ３畅卤素原子的电负性较大，形成的碳卤键具有较强的极性４畅双分子亲核取代反应　双分子进行的反应，反应一步完成，反应的速度与卤代烃及亲核试剂的浓度均有关，并且在反应过程中还伴随着构型的转化，称为瓦尔登（Ｗａｌｄｅｎ）转化。决定反应活性的主要因素是空间位阻和电子效应。

５畅叔卤代烃＞仲卤代烃＞伯卤代烃６畅叔卤代烷＞仲卤代烷＞伯卤代烷７畅卤代烯丙型＞卤代烷型＞卤代乙烯型五、选择题

１畅Ａ　２畅Ｄ　３畅Ｂ　４畅Ｃ　５畅Ｄ　６畅Ａ　７畅Ｃ　８畅Ａ　９畅Ａ　１０畅Ａ六、用简单的化学方法区别下列各组化合物

１唱氯丙烯１唱氯丙烷产生沉淀：１唱氯丙烷１唱氯丙烷１畅１唱氯丙烯

室温不产生沉淀：１唱氯丙烯立即产生沉淀：３唱氯丙烯３唱氯丙烯

４唱氯甲苯４唱氯甲苯氯乙苯２唱氯乙苯产生沉淀：２唱２畅氯苄

室温不产生沉淀：４唱氯甲苯立即产生沉淀：氯苄氯乙苯２唱

白色沉淀：一氯甲烷一氯甲烷

黄色沉淀：一溴甲烷３畅一溴甲烷

室温

氯仿无沉淀：氯仿

２

３３

消除一分子ＨＢｒ

ＣＨ３ＣＨ３

３

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褪色：丙烯基氯氯苄苯乙烯

丙烯基氯不褪色：氯苄４畅氯苄

室温

无白色沉淀：苯乙烯丙烯基氯

七、简答题１畅①ＣＨ３２ＣＨ３　②ＣＨ３ＣＨ３　③ＣＨ３２ＣＨ３　④ＣＨ３２ＣＨ３

305　

⑤ＣＨ３２ＣＨ３　⑥ＣＨ３２ＣＨ３

２ＣＨ３

２

２２畅（１）③＞①＞②　（２）③＞②＞①　（３）②＞①＞③　（４）③＞②＞①３畅属于ＳＮ１历程：②④⑥　属于ＳＮ２历程：①③⑤八、推断题

因Ｂ能和硝酸银含氨溶液发生沉淀反应，说明Ｂ为１唱位炔烃，分子式为Ｃ４Ｈ６，则Ｂ为１唱丁炔，结构式为ＣＨ３ＣＨ２Ｃ。

由于Ａ（Ｃ４Ｈ８）＋Ｂｒ２Ｂ（Ｃ４Ｈ６因此Ａ为烯烃，即：１唱丁烯，结构式为：ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ３。九、合成题

１畅２畅ＣＨ２

２

３ＣＨ２Ｂｒ

乙醇△

３ＣＨ２ＣＮ

＋

ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ

第6章　立体化学基础

一、名词解释

１畅构型异构：又称分子的空间结构，是指分子的空间结构不同而产生的同分异构现象，如顺反异构和光学异构。

２畅构象异构：是指具有相同的构型，但由于分子内单键的旋转而产生的异构现象。３畅平面偏振光：当一束光向前传播时，其在垂直于传播方向的各个方向上振动的光量是相等的。当其通过Ｎｉｃｏｌ棱晶后，光强明显减弱，因为只有与Ｎｉｃｏｌ棱晶上光栅平行的光才能通过，而其他方向上振动的光未能透过，这时所得到的光的振动平面只在一个方向上，把这种光称为平面偏振光，简称偏振光。

４畅旋光度：在旋光性物质的作用下，偏振光的振动方向改变的角度，称为旋光度，用“α”表示。

５畅比旋光度：在一定温度下用一定波长的光，通过一个１ｄｍ长盛满浓度为１ｇ／ｍｌ旋光性物

质的盛液管时所测得的旋光度，称比旋光度，用［α］λ表示。

６畅手性碳原子：中心碳原子上连有四个不相同的基团，具有不对称性，称为不对称碳原子或

倡

手性碳原子，用Ｃ表示。

７畅对映体：两种构型与人的两只手一样无限相似，却不能从同一个方向重合，而相互之间呈实物与镜像的对映关系，这两种呈对映关系的空间异构体，被称为对映异构体，简称对映体。

８畅外消旋体：一对对映体的等量混合物，不表现旋光性，称为外消旋体。

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306　

有机化学

１畅（Ｚ）唱１唱氯唱１唱溴唱１唱丁烯　２畅（Ｅ）唱２唱氟唱３唱氯唱２唱戊烯

３畅（Ｅ）唱３唱乙基唱２唱己烯　４畅（Ｅ）唱３唱异丙基唱２唱己烯三、根据所给结构命名（请标注构型）

二、根据所给结构命名（如有顺反异构现象，请标注顺反或Ｅ唱Ｚ）

３３３１畅Ｈ　２畅ＨＣＨ３　３畅ＢｒＨ　４畅ＨＯＨ　５畅Ｃ２Ｈ５ＣＨＣＨ２

６Ｈ５２Ｈ５２Ｈ５２Ｈ５２Ｂｒ３３３

６畅Ｈ３　７畅ＨＯＨ　８畅ＨＢｒ　９畅ＣｌＨ　１０畅ＨＢｒ

ＨＩＨＣｌＨＢｒ２Ｈ５３

３３２Ｈ５五、回答下列问题

１畅Ａ，Ｃ　２畅Ｂ，Ｄ　３畅Ｂ，Ｃ４畅Ａ与Ｂ为对映体，Ｂ与Ｃ为对映体，Ａ与Ｃ为同一构型。

１０畅（２Ｓ，３Ｓ）唱２唱氯唱３唱溴戊烷　１１畅（Ｒ）唱３唱溴唱１唱戊烯　１２畅（Ｓ）唱２唱氯丁酸四、根据名称写出结构式

３

７畅反唱２唱甲基环己醇　８畅顺唱１唱氯唱２唱碘环戊烷　９畅（２Ｒ，３Ｓ）唱２，３唱二羟基丁酸

１畅（Ｒ）唱３唱甲基唱１唱戊烯　２畅（Ｒ）唱１唱氯唱２唱溴丙烷　３畅（Ｒ）唱２唱氯唱１唱溴丙烷４畅（Ｓ）唱２唱氯丁烷　５畅（Ｓ）唱２唱氨基丁烷　６畅（Ｒ）唱２唱甲基戊醛

倡ＣＨＣＨＤＣＨＣＨＣＯＯＨ；（３）６畅（１）６５３

；（２）２５７畅Ａ有，Ｂ有，Ｃ无，Ｄ无。

六、计算题七、简答题

５畅Ｂ与Ａ为同一构型，Ｃ与Ａ为对映体。

；（４）无手性碳

６６畅２２°

１畅构造异构———分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。

构象异构———分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于Ｃ—Ｃ单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。

１）构象异构体（实际上是同一化合物）　２）构造异构体

３）构象异构体（实际上是同一化合物）　４）同一化合物（构象也相同）

２畅

写出２，３唱二甲基丁烷沿Ｃ２—Ｃ３　σ键旋转时，能量最低和能量最高的构象式。解：２，３唱二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

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307　

３畅写出下列化合物最稳定的构象式１）

２）

３）

第7章　醇　酚　醚

一、根据所给结构命名或根据名称写出结构式

１畅２唱丙醇　２畅２唱甲基唱２唱丙醇　３畅１唱环己基乙醇　４畅对甲基苯酚　５畅苯甲醚６畅３唱丁烯唱２唱醇　７畅　８畅ＣＨ３２ＣＨ３　９畅

２ＯＨ

３

２ＯＨ

１０畅２ＣＨ２ＣＨ２　１１畅ＣＨ３ＣＨ２２ＯＨ二、完成下列化学反应式

３

Ｈ２Ｏ　２畅１畅ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３＋　３畅ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３＋Ｈ２Ｏ

４畅　５畅

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308　

有机化学

三１畅、填空题

３

２畅ｓｐ３畅α唱　σα唱氢原子唱未成键电子对　容易　不容易４畅弱　氢氧化钠　碳酸氢钠５畅乙醚６畅伯醇　乙烯７畅氢碘酸＞仲醇　苯酚＞叔醇　碘甲烷８畅显色反应四氢氧化铜溶液　烯醇结构或通过互变后能产生烯醇结构　浓硫酸１畅、七Ｃ选择题　２畅Ａ　３畅Ｄ　４畅Ｂ　５畅Ｃ　６畅Ｄ　７畅Ｃ　８畅Ｅ　９畅Ｂ１畅、Ａ推断题

Ｂ　ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣ　　ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ２

３ＣＨ２ＣＨ３Ｄ　ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３２畅Ａ　ＢＣ　

　Ｉ３Ｄ　ＣＨ３

３

ＣＨ３

第8章　醛　酮　醌

三、完成下列化学反应式

１畅Ｃ６Ｈ５ＣＨＣＨＣ６Ｈ５２畅ＣＨ３２ＣＨ２ＣＯＯＨ　

３畅

４畅

Ａ　１１畅ＡＣＢＤ　１３畅ＢＣ　１０畅　１２畅

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309　

５畅

６畅四、简答题１畅２畅（１）略

（２）

六、合成题

１畅

第9章　羧酸及其衍生物

五、选择题

１畅Ｃ　２畅Ｂ　３畅ＣＤ　４畅Ｄ　５畅Ｂ　６畅Ｃ　７畅Ｃ　８畅Ｄ　９畅Ａ　１０畅Ｃ

第11章　有机含氮化合物

一、根据所给结构命名下列化合物，并指出各属于哪一类化合物１畅甲二乙胺　２畅N，N唱二甲基苯胺　３畅１，５唱丁二胺　４畅溴化三甲丙胺５畅N唱亚硝基二乙胺　６畅乙腈　７畅３唱甲基唱２唱硝基戊烷　８畅对二苯胺９畅N，N唱二甲基偶氮苯　１０畅对甲基氯化重氮苯

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310　

有机化学

３

＋

二、根据名称写出结构式

１畅

４畅（ＣＨ３）４ＮＯＨ　５畅

＋

－

　２畅ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＨＣＨ２ＣＨ３Ｃｌ

　６畅

－

　３畅

　７畅

８畅Ｃ６Ｈ５ＣＨ２ＮＨ２

四、完成下列化学反应式１畅ＨＣｌ＋ＣＨ３ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ３　２畅（ＣＨ３）３Ｎ＋ＣＨ３ＯＨ　３畅ＣＨ３＋Ｈ２Ｏ＋Ｎ２

３

４畅５畅６畅

五、选择题

１畅Ｂ　２畅Ａ　３畅Ｃ　４畅Ｂ　５畅Ｃ　６畅Ａ　７畅Ａ　８畅Ｂ　９畅Ｄ　１０畅Ｄ六、鉴别题甲胺白↓

苯磺酰氯１畅二甲胺↓

白↓

三甲胺无变化Ｎ唱甲基苯胺

２↑↓

２畅苯胺

无变化２↑

苄胺

七、由指定原料合成下列化合物（无机试剂可任取）

１畅

２畅

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八、推断题

１畅２畅（

Ａ）（

Ｃ）

第12章　杂环化合物与生物碱　（

Ｂ）

311　

存在与植物体内，又称为植物碱。

１畅五个　ｓｐ　平面　芳香

２

杂环化合物。２畅生物碱是存在于生物体内，具有碱性和明显生理活性的含氮有机化合物。由于它们主要

二、填空题

１畅在有机化合物的分类中，把分子中含有由碳原子和其他原子共同组成的环的化合物称为

一、名词解释

２畅富　缺　酸　碱

３畅亲电　β唱位　亲核　α唱位１畅Ｂ　２畅Ａ　３畅Ｃ６畅３唱溴吲哚１畅６畅１０畅三、选择题

４畅苯环　吡啶　氧化　还原

１畅β唱呋喃甲醛　２畅β唱溴吡咯　３畅β唱甲基噻吩　４畅α唱硝基吡啶　５畅２唱氯喹林五、根据名称写出结构式

　２畅　７畅　１１畅

　３畅

　４畅　８畅

　５畅　９畅

四、根据所给结构命名

２畅用硝酸银的氨溶液试验，产生银镜的是糠醛，无银镜的是呋喃。

１畅用盐酸浸润过的松木片试验，显绿色的是呋喃，不显色的是噻吩。

六、鉴别和分离下列化合物

有碱性，不溶解于稀酸中。

ＫＭｎＯ４褪色，萘不会发生上述反应；喹啉与萘的另一差别是喹啉有碱性，可溶于稀酸中，而萘没

４畅８唱羟基喹啉中苯环上连有—ＯＨ，易和ＦｅＣｌ３发生显色反应。喹啉环能被ＫＭｎＯ４氧化，使

３畅用盐酸浸润过的松木片试验，显红色的是呋喃，不显色的是吡啶。

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312　

有机化学

５畅可从水溶液的差异区分。吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水（喹啉较吡啶多一个疏水的苯环）。

６畅噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化，生成α唱噻吩磺酸后者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该特性，可除去苯少量的噻吩。

７畅①吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。

②利用吡啶的碱性。向混合物中加入稀ＨＣｌ，吡啶呈盐溶于盐酸中，与甲苯分层。８畅六氢吡啶的氮上有氢，可被磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰化。向混合物中加入对甲苯磺酰氯／ＮａＯＨ溶液，六氢吡啶形成不溶于水的磺酰胺固体，经过滤可除去。

七、按碱性由强至弱的顺序排列以下化合物１畅氨＞吡啶＞苯胺２畅六氢吡啶＞吡啶＞吡咯３畅

八、完成下列化学反应式１畅２畅３畅

４畅５畅６畅７畅

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８畅９畅

313　

１０畅１１畅

第13章　氨基酸　蛋白质　核酸

二、试写出谷氨酸与下列试剂反应的主要产物

１畅ＨＯＯＣＣＨ２ＣＨ２　２畅ＮａＯＯＣＣＨ２ＣＨ２３畅Ｃ２Ｈ５ＯＯＣＣＨ２ＣＨ２２Ｈ５　４畅ＨＯＯＣＣＨ２ＣＨ２２

３Ｃｌ

＋

－

２

三、填空题１畅凯氏定氮法　福林唱酚试剂法　双缩脲法　紫外分光度法等。２畅超速离心法　凝胶过滤法　ＳＤＳ唱聚丙烯酰胺凝胶电泳。３畅氢键４畅定磷法　定糖法　紫外吸收法５畅碱基堆积力五、简答题１畅在ｐＨ＝２时，丙氨酸主要以阳离子形式存在，在ｐＨ＝６时主要以两性离子形式存在，而在ｐＨ＝１０时，主要以阴离子形式存在。

２畅（１）结构式ＨＯＯＣＣＨ２ＣＨ２（２）谷氨酸在ｐＨ＝１０畅００的水溶液中，占优势的离子为：ＯＯＣＣＨ２ＣＨ２－

２

－

（３）＜；＜３畅蛋白质的一级结构是指蛋白质分子中氨基酸的连接顺序，肽键是蛋白质中氨基酸之间的主要连接方式。

蛋白质的二级结构是指多肽链骨架盘绕折叠所形成的有规律性的结构。最基本的二级结构类型有α唱螺旋结构和β唱折叠结构，相邻肽链之间借助氢键彼此连成片层结构。

蛋白质的三级结构是指整个多肽链的三维构象，它是在二级结构的基础上，多肽链进一步折叠卷曲形成复杂的球状分子结构。蛋白质分子中侧链Ｒ基团的相互作用对稳定球状蛋白质

２

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有机化学

的三级结构起着重要作用。

蛋白质的四级结构指数条具有独立的三级结构的多肽链通过非共价键相互连接而成的聚合体结构。