中学有机化学实验专题复习讲义

龙文教育有机化学实验专题复习讲义

一、复习要点

①反应原理（方程式），②反应装置特点及仪器的作用，③有关试剂及作用，④反应条件，⑤实验现象的观察分析与记录，⑥操作注意事项，⑦安全与可能事故的模拟处理，⑧其他（如气密性检验，产物的鉴别与分离提纯，仪器的使用要领）

二、主要有机制备实验(原理装置操作方法见附页)

①C2H4、C2H4的制取，②苯的溴代与硝化，③石油蒸馏、④乙酸乙酯的制取，⑤肥皂的制取，

三、有机性质实验(CH4、、C2H4、C2H4的性质，乙醇、苯酚、乙醛的性质，卤代烃的性质，糖类的性质，蛋白质的性质) 四、官能团的特征反应

(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C； (2) 遇FeCl3溶液显紫色, 遇浓溴水产生白色浑：酚； (3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；

(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； (5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸； (6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； (7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； (9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

(10) 能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去

反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； (11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

(13) 卤代烃的水解，条件：NaOH, 水，取代；②NaOH, 醇溶液，消去。

(14) 蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。 五、有机物的分离，提纯

1．甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）（溴水）

2．己烷中有己烯（除杂） （酸性KMnO4）（溴水可不可以？） 3．醋酸钠固体中有萘（除杂和分离）（升华） 4．苯有甲苯（除杂） （先酸性KMnO4、再NaOH） 5.苯中有苯酚（除杂和分离）（NaOH、分液） 6.乙醇中有水（分离和提纯）（CaO、蒸馏）

7.乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）（饱和Na2CO3） 8.溴苯中有溴（除杂） （NaOH、分液）

9.硝基苯中有硝酸或NO2（除杂）（NaOH、分液） 10.硝基苯中有苯磺酸（除杂和分离）（NaOH、蒸馏） 11.蛋白质溶液中有少量食盐（除杂）（清水、渗析） 12.硬脂酸钠溶液中有甘油（提纯）（NaCl，盐析）

十八个碳原子的脂肪酸钠盐

13．蛋白质中有淀粉（除杂） （淀粉酶、水） 14.己烷中有乙醇（除杂和分离）（水洗、分液） 15．乙醇中有乙酸（除杂）（NaOH或CaO、蒸馏） 16．乙酸乙酯中有水（除杂）（无水Na2SO4） 17．苯酚中有苯甲酸（除杂）（NaHCO3、蒸馏）

18．肥皂中有甘油（除杂和分离）（NaCl、盐析） 19．淀粉中有NaCl（除杂）（渗析）

六、常见有机物的鉴别（要注意试剂的选择）

1.甲烷、乙烯与乙炔的鉴别 (燃烧)（甲烷燃烧是蓝色火焰，乙烯是黄色火焰，乙炔是黄色火焰并有黑烟） 2.烷烃与烯烃的鉴别 （溴水或酸性KMnO4） 3.烷烃与苯的同系物的鉴别（酸性KMnO4）

4.卤代烃中卤素元素的鉴别（NaOH、HNO3、AgNO3） 5.醇与羧酸的鉴别 （指示剂） 6.羧酸与酯的鉴别 （1）乙酸与乙酸乙酯的鉴别（水） （2）乙酸与甲酸甲酯的鉴别（水）

（3）甲酸与乙酸的鉴别（新制的Cu(OH) 2） （4）甲酸与甲醛的鉴别（新制的Cu(OH) 2） 7.醛与酮的鉴别（新制的Cu(OH) 2或银氨溶液）

8.酚与芳香醇的鉴别（浓溴水）（酚：常温下直接反应；苯环：催化剂下与液溴反应）

9.淀粉与纤维素的鉴别（淀粉酶）

10.蛋白质的鉴别，与浓HNO3反应后显黄色。（1.灼烧产生烧焦羽毛的气味是蛋白质 2.遇浓HNO3变性产生黄色不溶物是蛋白质）

11.甘油与乙醛鉴别 （银氨溶液、Cu(OH) 2）

12.甘油与甲醇 （Cu(OH) 2）(绛蓝色rongye 邻位二醇或邻位多元醇可与新制的氢氧化铜形成络合物)

有机性质实验设计训练

1、有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2一丁炔、⑥环己烷 ⑦邻二甲苯⑧裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是：

A、③④⑤⑦⑧ B、④⑤⑧ C、④⑤⑦⑧ D、③④⑤⑧

2、一定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5 min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液又呈紫色，则该有机物可能是（ ）

A． B．

C． D．

3、下列实验能达到预期目的的是 (BC )

A. 证明纤维素水解产物为葡萄糖：取加热至亮棕色的纤维素水解液少许，滴入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸 （纤维素的水解可以用酸或碱，一般用硫酸。所以要说明在碱性条件下加入氢氧化铜）

B．定性检验C2H5Cl中的氯元素：将C2H5Cl和NaOH溶液混合加热煮沸后，加过量的HNO3酸化，再加AgNO3 C．混有乙酸、乙醇杂质的乙酸乙酯用饱和Na2CO3溶液进行除杂提纯

D. 将饱和氯化铁溶液滴入NaOH溶液中，制取红褐色氢氧化铁胶体(应该将NaOH溶液滴入饱和氯化铁溶液中，因为强碱性环境不利于胶体的形成；或者在沸水中滴入几滴饱和氯化铁溶液) 4、下列家庭化学小实验不能达到预期目的的是 (CD )

A．用醋，澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐 B．用碘酒验证汽油是否为裂化汽油

C．用鸡蛋白、氯化钡、水完成蛋白质的溶解、盐析实验（用中性盐类使蛋白质从溶液中沉淀析出的过程称为蛋白质的盐析作用。蛋白质是亲水胶体，加入适量的轻金属盐时，蛋白质分子处于高渗透压的溶液中，使蛋白质外周的水化膜被破坏，蛋白质稳定性遭破坏而沉淀。氯化钡是重金属盐，能使蛋白质变性）

D.用米汤检验食用加碘盐中是否含有碘 5、下列各实验现象能用同原理解释的是bc

A、苯酚、乙烯都能使溴水褪色

B、稀硫酸加入铜粉不反应，再加入硝酸钠或硫酸铁后，铜粉溶解

C、葡萄糖和福尔马林与新制的氢氧化铜悬浊液共热，都产生红色沉淀

D、将SO2通入氯化钡溶液至饱和，再加入足量硝酸或苛性钠溶液，都产生白色沉淀

6、(1)无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在

实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。

答： 水浴微热 ?03广东化?

(2)设计实验，验证有机物CH2=CHCHO中所含的官能团 (3)设计一个实验证明油酸C17H33COOH具有不饱和性和酸性。 (4) 设计一个实验证明氯代烷烃中含有氯元素。

7. 现有下列A、B两组物质： A组：C，H—CHCl—CH33—CH3，H COOH,CHCOOCH325B组：C，银氨溶液，NaOH水溶液，NaOH醇溶液。 HCHOH32试回答：A组中 能跟B组中所有物质在一定条件下发生反应，其中属于酯化反应的化学方程式为 。

有机制备实验设计训练

1、实验室用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：① 蒸馏 ②水洗 ③ 用干燥剂干燥 ④ 10%NaOH溶液洗 ⑤ 水洗 正确的操作顺序是 ? B ? A? ①②③④⑤ B? ②④⑤③① C? ④②③①⑤ D? ②④①⑤③ 2、下列实验能获得成功的是a

A、用纯碱溶液可鉴别出CCl4、C6H6、C2H5OH、CH3COOH

B、用溴水、苯、铁屑制取溴苯

C、将无水乙醇加热到1700C制取乙烯

D、将冰醋酸、乙醇和2mol/L的硫酸加热制取乙酸乙酯（浓硫酸大于70%，物质量浓度为大于11.5mol/L） 3、实验室里用加热正丁醇、溴化钠和浓H2SO4的混合物的方法来制备1一溴丁烷时，还会有烯、醚和溴等产物生成。反应结束后将反应混合物蒸馏，分离得到1一溴丁烷，已知有关的有机物的性质如下：

正丁醇 1–溴丁烷 丁醚 1–丁烯 熔点（℃） 沸点（℃） 密度（g/cm） –89.53 –112.4 95.3 –185.3 117.25 101.6 142 –6.5 0.81 1.28 0.76 0.59 3 （1）生成1一溴丁烷的反应化学方程式是

（2）反应中由于发生副反应而生成副产物的反应类型有

（3）生成1一溴丁烷的反应装置应选用上图中的 C （填序号）反应加热时的温度t1，应 控制在 100℃（填＜、＞或＝）

（4）反应结束后，将反应混合物中1一溴丁烷分离出，应选用的装置是 ，

该操作应控制的温度t2范围是 。

（5）在最后得到1一溴丁烷的产物中，可能含有的杂质主要是 水 ，将其进一步除去的方法是 分液或加除水剂 。 4、实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：

已知苯甲醛易被空气氧化：苯甲醇沸点为205.3℃；苯甲酸熔点121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚34.8℃，难溶于水，制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：

乙醚

操作II 乙醚溶液 苯KOH、H2O 水、乙醚 产品甲 白色糊状物 甲放置24小时 操作I 产品乙 醛 HCl 水溶液 试根据上述信息回答： 操作III 水溶液 （1）操作I的名称是 ，乙醚溶液中所溶解的主要成份是 。

(C2H5OC2H5)沸点为

（2）操作II的名称是 。

（3）操作Ⅲ的名称是 重结晶 ，产品乙是 苯甲酸 。

（4）操作II中温度计水银球上沿x放置的位置应为 （图 a、b、c或d），该操作中，除需带支管烧瓶、温度计外，还需的玻璃仪器是 冷凝管和酒精灯 ，收集产品甲的适宜温度为 205.3 。

有机物的分离提纯签别

1.下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是( ).

A. 苯 己烷 己烯 B．己烷 己烯 己炔

C．苯 四氯化碳 苯酚 D．裂化汽油 四氯化碳 己烯 2.下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是( )

①乙醇和乙酸 ②葡萄糖溶液和蔗糖溶液 ③苯和食盐水 ④苯和苯酚 ⑤乙酸乙酯和乙醇 ⑥甲酸乙酯和纯碱溶液

A.③⑥ B. ①③④⑥ C. ①②④⑥ D. ③⑤⑥ 3. 下列实验所采取的方法正确的是 ( )

A.除去苯中的苯酚,加入溴水后过滤 B.区别乙酸, 乙醇,乙醛,加入Cu(OH)2悬浊液后加热.

C. 分离苯和溴苯,加水后分液 D. 除去乙酸乙酯中乙酸, 加入饱和纯碱溶液,振荡静置后分液. 4.鉴别甲苯、苯乙烯、苯酚溶液、丙烯酸溶液、乙醇，可选用的试剂是 （ ）

A.KMnO4溶液、FeCl3溶液 B.溴水、KMnO4溶液 C.NaOH溶液、FeCl3溶液 D.溴水、Na2CO3溶液 5.提纯分离下述物质时，采用的方法与制取无水乙醇的方法相同的是 （ ）

A.分离硬脂酸和甘油 B.除去乙醛中少量醋酸 C.分离苯酚和苯 D.分离乙烷和乙醇

6.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入过量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸与浓酸混合液加热。合理的步骤程序是( )

A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③

温度计 水浴加热小结

1、中学化学实验中常见的使用温度计有如下3种情形①温度计的液泡浸没在液体反应物液面以下；②温度计的液

泡置于水浴中；③温度计的液泡置于蒸馏烧瓶的支管口处。下列实验使用温度及正确的是??（ B） A、苯的硝化反应---① B、酒精和浓硫酸混合加热制乙烯---① C、测定硝酸钾在水中的溶解度---③ D、分离苯和硝基苯的混合物---② 2、不能用水浴加热的实验是 ? D ?

Ａ? 苯的硝化反应 Ｂ? 银镜反应 Ｃ? 制酚醛树酯 Ｄ? 由乙醇制乙烯?95上海? 3、A ~ D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。

(1) 请从① — ⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A ~ C下的空格中(多选要倒扣分)。?98MCE?

① ③ ⑤ ⑦

酒精和浓硫酸混合加热制乙烯（A） ② 电石跟水反应制乙炔 分离苯和硝基苯的混合物 B ④ 苯跟溴的取代反应

石油分馏实验 B ⑥ 浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气 测定硝酸钾在水中的溶解度 C ⑧ 食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢

(2) 选用装置D做苯的硝化实验，D中长玻璃管的作用是：___冷凝，减少苯的挥发___________________。

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