华南农业大学06应化有机化学（下）试卷

华南农业大学期末考试试卷（A卷）

2008学年第二学期 考试科目： 有机化学II

考试类型：（闭卷） 考试时间： 120 分钟

学号 姓名 年级专业 题号 得分 评阅人 一 二 三 四 五 总分 张淑婷，杨卓鸿

一、 完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共12小题，总计30分) 1．(本小题2分)

OLiAlH4OH2O( )

2. (本小题2分)

OCCH2CO2H( )

3．(本小题2分)

CH3COCl+C6H5MgBr低温( )

4．(本小题2分)

CH2CHO+BrCH2COOC2H51.Zn/C6H6+2.H/H2O( )

5．(本小题2分)

CH3HHCH3( )

6．(本小题2分)

CH2CH2BrNaOH( )NH

7．(本小题2分)

- 1 -

CH2CHN(CH3)3OH-+( )+( )CH38．(本小题2分)

OH-2Cl-( )

S+N

9．(本小题4分)

C6H5CO2HPCl3( )CH3CO2Na( )10．(本小题2分)

hvC6H5CHO+[2+2]( )

11．(本小题4分)

NO2CH3Zn/OHH+( )( )12．(本小题2分)

CH3CHCH2CO2H( )NH2

13. (本小题2分)

NaNO2HCl( )OHNH2

二、简要回答问题（共3题，总计25分）

1. 命名或写出下列化合物的结构式（每小题1分，共5分）

+1)CH2COOH2)(CH3)3NC6H5OH-

4）2,5-二氢呋喃 5）丙烯酸甲酯

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3)N,N-二乙基乙酰胺

2. 单选题 (每空1分，共14分，将答案填在以下相应的表格中) 题号 答案 题号 答案 1 8 2 9 3 10 4 11 5 12 6 13 7 14 （1）下列化合物中不能使溴水褪色的是（ ）

A. 丙烯酸乙酯 B. 乙酰乙酸乙酯 C. 乙酸丙酯 D. 2，4-戊二酮

（2）下列化合物中有对映体的是（ ）

C(CH3)3CH3ACH3CHCC(CH3)2BC6H5+OCDCH3NC2H5I-C3H7

（3）下列物质中能与Feling试剂反应的是（ ）

（A）蔗糖 （B）纤维素 （C）葡萄糖 （D）甲基-D-吡喃葡萄糖苷 （4）下列含氮化合物中，熔点最高的是（ ）

NH2A.CH3CHCOOHB.CH3CH2CH2OHC.CH3CH2COOHD.CH3CH2CHO

（5）下列化合物发生亲电取代反应的活性最强的是 ( )

NH2COCH3NHCOCH3a.b.c.d.

OOC2H5ONH2（6）下列羧酸衍生物按亲核加成—消除反应活性最强的是：（ ）

A.CH3COOB.Cl

（7）某化合物的分子式为C9H10O2，在其HNMR谱图上出现三个单峰，它们的化学位移及峰面积

分别为：δ=7.29（5H）、δ=5.00（2H）和δ=1.98（3H）。则该化合物的可能结构为（ ）

OOCCH2CH3ACH2COOCH3BCOOCH2CH3COCH2OCCH3DCH3COCH3COC.CH3CD.CH3C

（8）下列哪个化合物没有芳香性 ( )

A．噻吩 B．环辛四烯 C．[18]-轮烯 D．萘

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（9）某有机物的质谱峰显示有M和M+2峰，强度比接近3：1，该化合物一定含有（ ）

（A）Cl （B）S （C）Si （D）Br

（10）下列化合物发生亲电取代反应的活性最强的是（ ）

NABOCSDNHE

CONH2（11）下列化合物的碱性最强的是（ ）

NH2(A)(B)NO2NH2(C)CH3NH2(D)

（12）下列化合物的酸性最强的是（ ）

A. 乙醇； B. 乙酸； C. 环戊二烯； D. 乙炔 （13）下列负离子碱性最强的是（ ）

OCH3CCH2AOOCH3CCHCCH3BCH3CH2CCH2OOCH3CCHCOCH3D

（14）下列碳水化合物与过量的苯肼作用，可与D-半乳糖生成相同脎的是( )

CHOHOHOHOHHHHOHCH2OHHOHHOHCHOHOHHOHCH2OHHHOHCHOOOHHOHCH2OHHHHOHCHOOHOHHOHCH2OHABCD

3. 用简单化学方法鉴别下列各组化合物（6分，每小题3分） （1）乙酰水杨酸 水杨酸 水杨酸乙酯

（2）如何用1HNMR谱区分ClCH2CH2Br和BrCH2CH2Br

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三、有机合成及转化题（完成题意要求）。(每小题5分，共计20分)

1.CH3CHCH2CH3CHCOOHCH2COOH

2. 用苯和不超过2个碳的有机原料和无机试剂合成：

OHNCl-+

3. 以丙二酸二乙酯为原料（其它试剂任选）合成：

CO2HCO2H

4．以苯为原料（其它试剂任选）合成：

BrBrBrBr

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四、写出下列反应的合理历程。(本大题共2小题，总计10分)

O1.PhOBrPhCOO-OOH-

2.CH2CH2CH2CH2=OCOOC2H5(1) C2H5ONa(2) H+COC2H5=COC2H5O=O

五、推导结构题。(本题15分)

1. 某液体化合物的相对分子质量为60，其IR谱在3300cm-1处有强吸收；1HMR谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H）。δ3.9（七重峰，1H），δ4.8（单峰，1H）。试推断该化合物可能的构造式。并指明各光谱数据的归属。（5分）

2．化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI)，B和AgOH水悬浮液加热得C (C8H17N)，C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺，D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1：6，试推断A、B、C、D、E的结构。（10分）

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