2008湘雅医学有机化学试题A
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湘雅医学院有机化学试题
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中南大学考试试卷
2007~2008 学年学期 时间110分钟
线封
密卷评 理处
分0按一、简答题(每小题有四、五个备选答案,请将你认为正确的选项字母绩填入下表中相应题号下的空格中。本题20分,每小题1分)
成试考者违,息信
生考(一)单选题 写填1、下列化合物中:
准不 (1)(2)
(3)
OH
(4)
COCH3
外
线封具有相似化学性质的两种化合物是: 密,A、(1)
和(2) B、(1)和(3) C、(2)和(3) D、(2)和(4) 题答2、与D-葡萄糖互为C4差向异构体的是:
要A、D-果糖 B、D-半乳糖
C、L-葡萄糖
D、D-甘露糖
不内3、下列各式中: 线封 (1)CH3
(2)
CH3
(3)
(4)密 H
BrBr
C2H5
C2H5
H
25
25
构型相同的两种化合物是: A、(1)和(2) B、(1)和(3) C、(2)和(3) D、(2)和(4) 4、下列化合物中,酸性最强的是:
线封A、醋酸 B、草酸 C、安息香酸 D、甘氨酸 密卷5、丙烯高温氯代得3-氯丙烯,这一反应的机理是: 评A、亲电取代 B、亲电加成 C、游离基取代 D、亲核取代 6、下列氨基酸中,没有旋光性的是:
A、天冬氨酸
B、丝氨酸
C、丙氨酸
D、甘氨酸
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7、下列分子中,既有顺反异构又有对映异构的是: A、 2 C CHCHCH 3 H
CHCHCHB、 3 2COOH
C Br
CH3
C(CH3)3
D、 以上皆无
8、顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象是:
C(CH3)3
C(CH3)3
A、CH3
B、
H3C
C、3
D、
H3C
C(CH3)3
9、下列化合物中没有芳香性的是:
A、 B C、
D、
10、下列化合物中加入Lucas试剂,最先出现浑浊的是: A、异丙醇 A、abcd A、甲酚 A、苯乙酮 A、(C 6 H 5 ) 3C A、乙酸乙酯 (二)多选题
16、卤代烷与NaOH在水-乙醇中进行反应,下列现象中,属于SN1历程的是: A、有重排产物
B、增加OH- 浓度,反应速度明显加快 D、叔卤代烷反应速度明显大于仲卤代烷
C、产物构型完全转化 E、反应不分阶段,一步完成。
17、下列化合物中,氮原子上未共用电子对位于sp2杂化轨道的是: A、苯胺
B、吡啶
C、吡咯
D、β-硝基吡啶
E、嘧啶
18、分子内可以形成共轭体系的必备条件是: A、共轭体系内的各原子必须在同一平面上 C、共轭体系内具有若干垂直平面的p轨道 19、能与FeCl3溶液发生颜色反应的是: A、苯乙醚
B、2,4-戊二酮
C、水杨酸
D、对甲苯酚
E、乙酰乙酸乙酯
20、苯酚易进行亲电取代反应,下列叙述错误的有:
A、羟基的诱导效应大于共轭效应,使苯环的电子云密度增加。 B、羟基的共轭效应大于诱导效应,使苯环的电子云密度增加。 C、羟基的诱导效应和共轭效应,都使苯环的电子云密度增加。 D、羟基只有共轭效应。 E、羟基只有诱导效应。
B、乙醇 B、cdab B、苯甲酸 B、乙醛
+
C、2-甲基-2-丁醇 C、cdba C、甲醛 C、2-丁醇
+
D、2-丁醇 D、dcab D、甲醇 D、3-戊酮
11、化合物a、苯胺,b、吡咯,c、二甲胺,d、吡啶,其碱性由强到弱排列的是: 12、福尔马林的有效化学成分是: 13、下列化合物中不能发生碘仿反应的是: 14、下列正碳离子中,最稳定的是:
B、(CH 3 ) 3 C B、乙酰胺
C、 C 5 CH 2 6HC、乙酰氯
+
D、C 6H5C(CH3)2D、乙酸酐
+
15、下列羧酸衍生物,发生亲核取代反应速度最快的是:
B、共轭体系内各原子必须形成环状
D、共轭体系内原子的p轨道上具有一定数目的电子
E、共轭体系内原子p轨道上的电子数必须和p轨道数相等。
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评卷密封线
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二、判断题(你认为正确的打“√”,错误的打“×”,本题10分,每小题1分)
1、所有的醛类均能与Fehling试剂反应。 ( )
2、一对对映体的混合物(液体),能用蒸馏的方法将两者分开。 ( ) 3、D-葡萄糖、D-果糖和D-甘露糖所生成的糖脎为同一物质。 ( ) 4、在过氧化物存在下,烯烃与HCl、HBr或HI发生亲电加成,均得到反马氏加成产物。 ( ) 5、中性氨基酸的等电点(pI)均等于7。 ( ) 6、苯胺分子中的N原子为sp3杂化。 ( ) 7、β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酮生化上总称为酮体。 ( )
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NO 2理处8、化合物
分子内无手性碳原子,不具有旋光性。 ( 分0
HOOC
NO2
按绩9、蔗糖为非还原性双糖,所以无还原性,但有变旋光现象。 ( 成试--
的碱性较CH3CH2COO弱。 ( 考分,每小题1分)
者三、命名与写结构式(本题20违,NH2NO2
息NCOOH
信生考1、
N
H
2、
写填
准不外CHCOCHCH2=CHCH2CH
22CH3
线封3、CH3
4、
密, 题
答要COOCH不2CH3
内线封5、OH
6、
密
CH3
3CH CHC
7、NH2
CH2COOH
8、
3CH2
3
线封 密
卷评9、请用英文命名
10、请用英文命名
CH3
(CH3)2
) ) )
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11、Isopropylbenzene
13、2-Bromobutanoic acid
15、(R)-2-苯基-1-丙醇
17、油酸
19、β-吲哚甲酸
12、2-Ethyl-1-pentene
14、3-Hexanone
16、顺-1,3-二氯环己烷(优势构象)
18、N,N-二甲基甲酰胺
20、β-D-吡喃半乳糖
四、写出下列反应的主要产物(本题20分,每小题2分)
1
CH2 + HBr
2、CH3CHCHCH3
2
3、CH3CH2CH2+ CH3CH2
Cl3
NO2CH3
4、
5CH22CH3
Cl
6、CH3CH2
NH2
OH
弱碱性,0℃
7
COOH
8、
COOH
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9、CH3CH2Br + (CH3)2
10、HO
NH 2
线
封密
卷评五、合成题(无机试剂可任选。本题10分,每小题5分)、 1、以苯和不超过三个碳的有机物为原料合成
CH2
OCH(CH3)2
理处2CH2CH3
分
0 按绩 成试 考 者违 ,息 信 生考 写填 准 不外 线封 密,
题CH答3CH2CHCHO
要2、以甲醛和乙醇为原料合成CH2OH
不内线 封 密
线 封密 卷 评
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六、推断题(本题10分,每小题5分)
1、某化合物A,分子式为C6H10O2,能发生碘仿反应。A与Tollens试剂发生反应得B(C6H10O3),B经Clemmensen 还原可得α-甲基戊酸,B发生碘仿反应产物经酸化
后得C(C5H8O4),C经加热可得化合物D(C5H6O3),D与1mol乙醇作用生成E(C7H12O4)。试写出化合物A~E的结构式。
2、某化合物A(C7H12O),可以加1mol溴,又能与羰基试剂作用,A经碘仿反应酸性水解生成碘仿和一个酸B,B也能加1mol溴,B氧化生成一个二元酸C和一个中性化合物D,二元酸C受热生成乙酸和CO2,中性化合物D和NaHSO3作用,生成白色沉淀,D也能起碘仿反应,生成黄色沉淀和乙酸盐。试写出A~D的结构式。
2、甲酸、乙酸和乙醛
3、吡啶、六氢吡啶和环己胺
七、鉴别题(本题10分,1、2小题3分,3小题4分) 1、葡萄糖、蔗糖、淀粉
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