人民卫生出版社有机化学第七版第二单元答案

第二章 习题及参考答案

1、写出下列烷烃、环烷烃或烷基的构造式：

（1）3——甲基戊烷 （2）2,3,4—三甲基癸烷 （3）异己烷

（4）4—异丙基十一烷 （5）叔戊基 （6）1—甲基—4—叔丁基环己烷（7）环戊基甲基 （8）二环[3.3.0]辛烷 答：（1）CH3CH2CHCH3CH2CH3

（2）

CH3CHCH3CHCH3CH3CHCHCH2CH2CH2

CH3（3）

CH3（4）

CH2CH2CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH（5）

CH3

C2H5CCH3（6）

CH3（7）

C(CH3)3

CH2（8）

2、用系统命名法命名下列各烷烃：

（1）CH3CH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3 （2）(CH3)2CHCH2CH(CH3)2 3,4—二甲基己烷 2,3—二甲基戊烷

（3）CH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3 CH3CH2CHCH(CH3)2 （4）

CH(CH

3)2CH3CH2CCH3CH3CH3

2,4—二甲基—3—乙基戊烷 2,6,6—三甲基—5—丙基辛烷 （5）(C2H5)4C 3,3—二乙基戊烷 （6）

CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCCH2CH2CH2CH2CH3CH(CH3)25—丁基—4—异丙基癸烷

（7）

CH3 （8）

Cl

H3C 3—甲基—二环[4.4.0]癸烷 1—甲基—4—氯—螺[2.4]庚烷

（10）（9）

Cl 2—氯—二环[2.2.1]庚烷 环己基环己烷

3、指出题1的化合物（3）和（4）分子中各个碳原子的类型（1°、2°、3°、

。 4°表示）

（3） 1°CH3CH31°CHCH23°2°CH22°CH31°（4）

1°CH33°CHCH31°CH22°CH22°CH3°

1°CH3CH2CH2CH22°2°2°CH2CH2CH2CH32°2°1°2°4、画出围绕2—甲基丁烷中C2—C3旋转时最稳定构象的纽曼投影式、锯架式，

并画出旋转过程中的能量变化（势能对旋转的角度）。

H 纽曼投影式： CH3HCH3HCH3锯架式：

CH3HCH3

CHHH

3

能量变化曲线：略

5、推测下列各组化合物中哪一个具有较高熔点，哪一个具有较高沸点？ （1）庚烷与3,3—二甲基戊烷

（2）2，3—二甲基己烷与2,2,3,3—四甲基丁烷

（3）

OCH3和

OH

熔点：庚烷＜3,3—二甲基戊烷

2，3—二甲基己烷＜2,2,3,3—四甲基丁烷

OH

＞

OCH3＞

沸点：庚烷＞3,3—二甲基戊烷

2，3—二甲基己烷＞2,2,3,3—四甲基丁烷

OH

＞

OCH3＞

6、按稳定性大小的顺序排列下列自由基： （1）a.

CH3CHCH2CH2 CH3CCH2CH3 CH3CHCHCH3

b.c.

CH3CH3CH3 b＞c＞a

．(2) a.

b.

．c.

．

a＞c＞b

7、下列化合物有几种一卤物：

（1）CH3CH2CH2CH2CH3 三种 （2）(H3C)3CCH2C(CH3)3

二种

3)2

（3）(H3C)2HCCH2CH2CH(CH（4）CH3CH2CH2CH(CH 二种 五种

3)2

（5）(H3C)3CC(CH3)3 一种

（6）(H3C)3CCH2CH2CH(CH8、写出反应的主要产物：

3)2

五种

（1）

H2/Ni△CH2CH2CH3

Cl（2）

H3CCl2FeCl3Cl

CH3CHCH2CH2Cl（3）

+Cl2300℃

Br（4）

+Br2Br

9、写出环己烷的椅式构象（包括所有的C—H键），并将CH3和Cl分别写入1,4位的e键和a键上。

HH

HHHHHHHHHH

CH3Cl

10、写出7题（6）的3°-H被溴代的产物，并计算他在（6）的一溴代物中所占的份额（%）。

Br (H3C)3CCH2CH2CCH3

CH3份额（%）=

1600?11600?1＋82?4＋1?15=82.35%

11、写出CH3CH3与溴反应得一溴代物的反应机理，并计算链增长阶段的反应热。

⑴

CH3CH3+BrCH3CH2+Br2CH3CH2+HBr

⑵CH3CH2Br+Br（1）反应热：△H=+410.3-364.2=+46.1kj/mol

（2）反应热：△H=+192.6-284.6=-82kj/mol 12、写出分子量为72的三种烷烃，（1）只得一种一卤代物，（2）得三种一卤代物，（3）得四种一卤代物。 分子式：C5H12

CH3 （1）CH3CCH3CH3

（2）CH3CH2CH2CH3CH2CH3

（3）

CH3CHCH2CH3

13、下列各组化合物中那一个燃烧热大？

（1）①②①＜②

CH3（2）①

②

①＞②

（3）①② ①＜②

14、化合物A(C6H12),在室温下不能使高锰酸钾水溶液褪色，与氢碘酸反应得B

（C6H13I）。A氢化后得3—甲基戊烷，推测A和B的结构。

CH3 A.

B.

ICH2HCCH3CHCH3CH3

H3CCH3

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