天然药物化学练习题

天然药物化学练习题（5-6）

一、写出下列化合物的一级结构与二级结构名称

OMeHOOOOOO

HOHOOHOOOOOMeOMeOO

OOOOHOOHH3COOHO

OglcOOHOHHOOHHCOOHCOOHO

OglcOOH

1

OHOHHOOO-rutinoseOHHOOHOMeO-rutinoseOOOOHOROHOOHOMeOMe

OHOOHO

OHOHOHHOHOO

OOHOHOHCHOO

HCOOCH3OHHOHOOOOHCH2OHOHOC6H11O5CH2OHHOOC6H11O5

O-glc 2

HH3COOOOCH3HCH3

OHOOOOCH3HOOCCH2OHOHHO

二、名词解释 1．PH梯度萃取法 2．黄酮类化合物 3．生源的异戊二烯规则 4．挥发油 5．萜类化合物 三、问答题

1．简述黄酮、二氢黄酮、查尔酮的紫外光谱特点。

2．简述黄酮母核A环当存在5，7二氧取代基团与B环存在3′、 4′二氧取代基团时，各自芳香质子的化学位移及偶合特点。 3．花色素类、黄酮类、异黄酮类及二氢黄酮在水中的溶解度情况各不相同，请按水溶性大小排序并说明溶解度不同的原因。

3

4．青蒿素是哪类化合物？有何生物活性？有哪些结构修饰衍生物？ 5．挥发油的通性有哪些？如何保存？ 四、提取分离

1．某中药材含有如下成分：①多糖；②芦丁；③槲皮素；拟采用聚酰胺柱进行粗分离，请设计简单工艺流程图将上述三类成分进行粗分离。

2．某挥发油含有以下几种成分。用分馏法分离，在低落沸点馏程收集，其馏出的先后顺序如何排列？

OHOCOCH3OHOABCDE

五、结构解析

1．从龙胆科植物金少清叶胆中分离出一解痉成分-牙菜苦苷（I），部分结构如下，试归属各项信号。

76O594O3HO8O12H10O-D-glc

IR:ν

KBr

cm-1:3440,1710,1290,1090,1630;1H-NMR(DMSO-d6,TMSmax

内

标)δ：0.86(s,1H),0.93(s,1H),1.30(s,1H),1.36(s,1H,),以上四峰乙酰化后消失；5.3(m,3H),5.58(d,1H),7.51(s,1H)。

4

2．有一黄色结晶（I），盐酸镁粉反应显红色，Molish反应阳性，FECl3反应阳性，ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去。IR:ν

KBr

cm-1：3250，3470，1660，1600，1510，1270，1100～1000，840。max

（I）的Uvλmax如下：

MeOH 252 267（sh） 346 NaOMe 261 399 AlCl3 272 426

AlCl3/HCl 260 274 357 383 NaOAc 254 400 NaOAc/H3BO3 256 378

（I）的1HNMR（DMSO-d6，TMS）δ：

7.2(1H,d,J=3Hz),6.92(1H,dd,J=8Hz,3Hz),6.70(1H,d,J=8Hz);6.62(1H,d,J=2Hz);6.43(1H,d,J=2Hz);5.05(1H,d,J=7Hz);其余略。

（I）酸水解后检出D-glc和苷元，苷元的分子式为C15H10O6。FAB-MS显示分子中有一分子葡萄糖。试回答以下问题： （1） 该化合物为哪类化合物？原因是？ （2） 是否有3羟基，根据是？ （3） 苷键构型是？根据是？ （4） 是否有邻二酚羟基，根据是？

（5） 写出（I）的结构式，并在结构上标明氢谱质子信号的归属。

5

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