2007级化工专业高等有机化学考试试卷（B卷）

中南大学考试试卷(B卷)

2009 — 2010学年 第一 学期期末考试试题 时间110分钟

高等有机化学 课程 48 学时 3 学分 考试形式： 开 卷 专业年级： 化工07 总分100分，占总评成绩 70 %

一、选择题（30分，每小题2分）

1．下列碳正离子最稳定的是 （ ）

(a)(b)CHCH3CHCH3(c)CH2CH2(d)C+2．下列化合物酸性哪个强？ （ ）

NO2NO2(a)MeOHMe(b)MeMe

3．在相同浓度的碱存在下，下列化合物的水解速率由大到小的顺序： （ ） 1）、 CH3COOCH2CH3 2）、 FCH2COOCH2CH3 3）、 CH3CH2COOCH2CH3

OH (a) 1)>2)>3) (b) 2)>1)>3) (c) 3)>2)>1) (d) 1)>3)>2) 4、下列基团作为离去基团时，其离去倾向最大的是 （ ）

(a)(b)ONO2O(c)OOMe(d)OMe

5．下列化合物与羟胺加成时反应速率的由大到小顺序： （ ）

1）、 CH3CHO 2）、 CH3COCH3 3）、O2NCH2CHO 4）、 C6H5COCH3

(a) 1)>2)>3)>4) (b) 3)>1)>2)>4) (c) 3)>2)>1)>4) (d) 4)>1)>3)>2) 6．下列化合物烯醇式含量由高到低的顺序： （ ） 1）、 CH3COCH3 2）、 CH3COCH2COCH3

3）、 CH3COCH2COOCH3 4）、 C6H5COCH2COCH3

(a) 1)>2)>3)>4) (b) 2)>4)>3)>1) (c) 4)>2)>3)>1) (d) 3)>4)>2)>1) 7．下列卤代烃发生亲核取代反应的活性顺序是 （ ）

1

1)(a)Cl1)>2)>3)>4)2)(b)CH2Cl3)4)>2)>3)>1)(c)CH2CH2Cl3)>1)>2)>4)4)Me2N(d)CH2Cl4)>3)>2)>1)

8、下列化合物不具有旋光性的是： （ ）

Et(a)MeP+PrPhCl(b)H2NMe(c)ClOHHCCH3(d)MeOSPh

9．根据Hammett方程，对于SN2反应的反应常数? （ ）

(a)等于0 (b)大于0 (c)小于0

10．下列亲核试剂，亲核性由强到弱的顺序 （ ）

(1)MeOOH(2)ClOH(3)H3COH(4)O2NOH

(a) 1)>2)>3)>4) (b) 3)>1)>2)>4) (c)1)>3)>2)>4) (d) 2)>1)>4)>3)

11．下列化合物碱性由强到弱的顺序： （ ）

(1)(2)(3)NNN

(a) 3)>2)>1) (b) 2)>1)>3) (c) 1)>2)>3) (d) 1)>3)>2)

12．下列构象中，哪一个是苏式-2-(N,N-二甲氨基)-1,2-二苯乙醇的优势构象（ ）

HPh(a)HPh(b)OHMe2NHHPhNMe2HOHPh(c)PhMe2NOHPhH(d)HPhMe2NHPhOH

13．下列化合物亲核取代活性由高到低的顺序： （ ）

Br(1)O2N(2)O2NBr(3)Br(4)BrNO2NO2NO2

(a) 1)>2)>3)>4) (b) 4)>2)>1)>3) (c) 2)>4)>1)>3) (d) 4)>2)>3)>1) 14、下列构象中，哪一个是化合物 的优势构象 （ ）

(a)Me(b)Met-But-Bu(c)Me(d)t-BuMet-BuMe

t-Bu

15．碳负离子的稳定性由低到高的顺序： （ ）

2

COOEt1)、2)、COOEt3)、COOEt

(a) 1)>3)>2) (b) 2)>1)>3) (c) 2)>3)>1) (d) 3)>1)>2)

二、指出错误并说明理由（20分，每小题4分）

MeO1、NOHH2SO4NHOMeO

2、MeClHCOCH3KOHMeCOOHHCH3

H3、光照H OMe4、BrNaNH2OMeNH2

O1.EtMgBr2.H3O+OHPhCH=CH-C-(t-Bu)Et5、PhCH=CH-C-(t-Bu)

三、完成下列反应 （18分，每小题3分）

NaOEt/EtOH1.NO2

NH2HNO22、OHOO3、1.NaOMe/MeOH2.H3O+

3

4、MeOMeOH2SO4

CHCF35、CH2CHCH2CH1mol ArSCl

O+OMeONaDMSO6、CH3COCH=CHCH3

四、写出反应历程（20分，每小题5分）

CH3CH31.PhCCPhH2SO4CH3PhCCCH3OHOHPhO

PhCHCHOCHO

CHCH3+H2CCCH2CH3CH32、PhCH2CHO+HCOOEt1.NaOH2.H2O3、(CH3)3CCH2BrC2H5ONaC2H5OH(CH3)2CCH2CH3+CH3COC2H5CH3CH3

4、CHCH2H2SO4二聚

五、简要回答问题（12分，每小题6分）

1、2，4，6，8-癸四烯的三个立体异构体A，B和C，其中两个进行热闭环反应生成同一个二甲基环辛三烯，第三个立体异构体生成一个不同的二甲基环辛三烯。（1）试问哪一种癸四烯生成哪一种环辛三烯？（2）试预测A，B和C光化学闭环反应的产物。

CH3HCH3HHCH3HCH3ACH3HBCCH3H

2、写出1，3-二羟基环己烷所有的构型异构体（用平面式表示）并标记构型，指出它们的相互关系（顺反、对映、非对映、内消旋），并写出各自的优势构象。（6分）。

4

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