己二酸及己二酸二甲酯的制1

己二酸及己二酸二甲酯的制备

班级： 09化（3）学号： 09030325 姓名： 汪壬东

一．实验目的

1．通过设计由环己醇经己二酸制备己二酸二甲酯的实验方案，训练综合实验的技能； 2．通过查阅资料，调研工业上、实验室中实现相关反应的具体方法。 二．实验原理

3OH+8HNO33HOOC(CH2)4COOH+8NO+7H2OcomH2SO4

HOOC(CH2)4COOH+2CH3OHCH3OOC(CH2)COOCH3+2H2O

三．实验仪器

（1）250mL三颈烧瓶，圆底烧瓶，温度计（0~200℃），恒压滴液漏斗，球形冷凝管，量筒（100mL,10mL），三角漏斗，抽滤瓶，布氏漏斗，电热套，小烧杯，酒精灯。 （2）50mL圆底烧瓶（2个），直型冷凝管，球形冷凝管，蒸馏头，接引管，干燥管，电热套。

四．实验药品

16mL50%HNO3，5.4mL环己醇，偏钒酸铵，稀NaOH溶液，甲醇 ，饱和Na2CO3溶液 饱和NaCl溶液，无水MgSO4，乙醚，浓H2SO4。 五．实验步骤 (1).己二酸的制备

1．用100mL量筒量取16mL50%HNO3加入到250mL三颈烧瓶中，再加入少许偏钒酸铵，1~2粒沸石，按图（一）装好装置；

2．用10mL量筒量取5.4mL环己醇加入到滴液漏斗中，量过环己醇的量筒用少许水洗涤再倒入滴液漏斗中；

3．用酒精灯预热至50℃左右，然后移去酒精灯。先滴加5~6滴环己醇，同时摇动，然后慢慢滴加剩下的环己醇（m.p.=21~24℃）。加完后用1.5mL水洗涤量过环己醇的量筒再加入到滴液漏斗中，并保持温度在60~65℃之间，使反应液处于微沸状态。当温度过高时，用冷水冷却；温度过低时，用电热套加热；

4．环己醇加完后继续振摇，用电热套加热，使温度慢慢上升到80~90℃，约需10min，直至无红棕色气体（NO2）生成为止；

5．趁热将反应液倒入100mL烧杯中，冷却后抽滤，用15mL冷水洗涤，干燥后，称重，计算产率。

（2）.己二酸二甲酯的制备

1．将己二酸4g加入到圆底烧瓶中，加入32mL甲醇（m甲醇：m己二酸＝20：1），浓H2SO44mL（浓H2SO4应缓缓加入，以避免发生意外），1～2粒沸石，装上回流装置，回流冷凝管上端装一干燥管，加热回流2h。

2．稍冷，蒸出大部分的甲醇（约20mL），加入20g冷水，用乙醚20mL×3萃取。 3．将乙醚溶液合并，用20mL饱和Na2CO3溶液洗涤，10mL×4饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，过滤。

4．蒸掉乙醚，再减压抽掉溶剂和少量残留的甲醇，得浅蓝色液体。 六．产率计算方法

n(环己醇)=5. 4（体积）×0.9624(d420)×0.98(含量)/100.16(FW)=0.0508mol

n(50%HNO3)=16（体积）×1.31(d420)×0.50(含量)/63(FW)=0.1663mol

因为0.1663×3＞0.0508×8，所以50%HNO3过量，计算时以环己醇的量为标准； 己二酸的理论产量=0.0508×146(己二酸的FW) =7.42g

己二酸二甲酯的理论产量=4/146(己二酸的FW)×174（己二酸二甲酯的FW）=4.77g 七．主要参考资料

[1] 宫红,姜恒,吕振波. 己二酸绿色合成新途径[J]高等学校化学学报, 2000,(07)

[2] 玄恩锋. 苯乙烯的国内生产情况及市场前景展望[J]化工生产与技术, 1999,(01) . [3] 马祖福,邓友全,王坤,陈静. 清洁催化氧化合成己二酸[J]化学通报, 2001,(02) [4], 吴建一. 有机反应机理教学的切入点研究[J]嘉兴高等专科学校学报, 1999,(01) . [5] 赵逸云，高诚伟，张晓梅，杨金忠. 过氧化氢在有机化工合成中的应用[J]云南化工, 1997,(04)

[6] 樊丽华,韩利华. 已二酸二甲酯的合成研究[J]河北理工学院学报, 2006,(02)

[7] 林进,王兰芝,韩敬华.磷钨酸催化合成己二酸二甲酯[J]河北师范大学学报, 2001,(02) [8] 毛治博,孙晓波,任珂,刘国际.己二酸二甲酯合成动力学研究[J]化工时刊, 2006,(10) . [9] 林进,王昭煜,王红.对甲苯磺酸催化合成己二酸二甲酯的研究[J]中国化工, 1998,(10) .

[10] 樊丽华,马沛生,李娜,相政乐.硫酸氢钠催化合成己二酸二甲酯[J]天然气化工, 2005,(06) 八．装置图

（一）己二酸的制备装置

（二）己二酸二甲酯的制备（磨口仪器）

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