高三有机化学总复习

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高三化学一轮复习资料第三部分 有机化学

有机化学给学生的印象通常是比较复杂，没有什么头绪，对看似纷繁复杂的反应有一种摸不着头脑的感觉，而这部分知识无论是在高考中的分娄比例还是个人的化学素养的体现上都有着极重析理论及现实意义，而且有机化学在如今的化学发展中居于较活跃的地位。 以官能团为核心，根据官能团的性质来掌握该物质的化学性质，并掌握此一类物质的化学性质，这是学好有机化学知识的前提条件。

指点迷津

牢牢地抓住一些基本的有机概念，基本官能团的反应，由此扩展到整个有机系统的知识是有机知识体系的基本要求。

本部分知识可分为如下三大块： 烃；烃的衍生物；糖类及蛋白质。

在“烃”一章中，主要目的是学习一些有机化学中的基本概念，属有机化学启蒙章节，主要包括：有机物烷、烯、炔的及苯性质，同系物，同分异构体及加成、消除反应等。 无论从考试中的题目含量上，还是知识本身的灵活变通性上，“烃的衍生物”都是有机化学中的核心，也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方。包括“醇”、“酚”、“醛”、“羧酸”、“酯”等几大知识块。 在中学阶段，“糖类、蛋白质”知识只能达到初步涉猎的层次，一些基本的概念及知识在本章显得尤为重要。

在有机计算及有机推断中经常用到一个强有力的工具——不饱和度的应用，这在后面的知识中有所叙述。

有机物燃烧前后，掌握压强的变化也是比较重要的能力。

有机实验是很有代表性的，根据一些基本原理设计出新的实验也是我们要掌握的内容。

二、学海导航

思维基础

（一）知识基础

1．列举有机物碳碳键之间彼此连接的可能形式及性质递变。 答：①单键；②苯环中碳碳键；③双键；④叁键. 键长 ①>②>③>④ 键能 ①<②<③<④ 反应活性:③>④>②>①

2.甲烷的空间结构为正四面体型结构.H—C—H键角为109?28’,应将这个规律推广——凡是一个碳原子周围以4个单键与其它原子相结合，无论这些原子是否相同，所形成的以该碳原子为顶点的键角均约为109?28’，这在判断有机分子中各碳原子是否在同一平面上有着积极的意义。

3.烷烃的化学性质：

烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。

①取代反应：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。

取代反应是一类范围很广的反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ②氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O

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>1000CCH4 C+2H2C4H10△CH4+C3H6,C4H10△C2H6+C2H4③高温分解、裂化裂解： 4． 实验室中制甲烷的方法：

CH3COONa+NaOHCaO△CH4↑+Na2CO3将无水醋酸钠与碱石灰共热可制得甲烷气体。我们需要把这个反应理解为羧酸盐的脱羧反应，这在有机判定上极有意义。

CH2COONa COONaCaO+NaOH△CH35． 根、基、原子团：

答：①根：带电的原子或原子团，如：SO2-4，NH+4，Cl-。 根带电荷，但带电荷的不全都是“根”，如H+，Na+等。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。 H如氯基 Cl ,羟基 O H, C H，一般情况下存在于共价化合物中，但特殊条件下 甲基 H光可形成自由基。Cl：Cl Cl·+Cl·

④原子团：多个原子组成的基团， 可以是根，也可以是基；但是，单原子的基或根不能称为原子团。 6． 同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 ①结构相似的理解：同一类物质，且有类似的化学性质。

OHCH2OH例与 不能互称为同系物.②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 CH 3 如 CH 3 C CH CH 3 CH 2 CH OH 在结构上看不出“—CH2”来， 3 与 OH但仍互为同系物。

H H7．乙烯分子为 C C ，6个原子共平面，键角为120?。 HH

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将此结构扩展，碳碳双键周围的六个原子都共平面。

C2H5OH浓H2SO4170CCH2CH2↑+H2O7． 乙烯的实验室制法：

①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3：1。

②反应应迅速升温至170C，因为在140C时发生了如下的副反应。

H2SO42C2H5OH浓CH3CH2OCH2CH3+H2O140C③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。 ④浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。

副作用：使乙醇炭化也使炭颗粒氧化，因则所得的乙烯气体中混有SO2、CO2、乙醚蒸气及酒精蒸气等杂质。

⑤该反应温度计应插在液面之下，因为测的是反应液的温度。 9． 烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：

1．与卤素单质反应，可使溴水褪色，

CH2CH2+Br2CH2BrCH2BrII.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应

CH2CHCHCH2+Br2CH2BrCHBrCHCH2(1,2-加成)CH2CH2CHCHCHCHCH2+Br2CH2+2Br2CH2BrCH2BrCHCHBrCHCHBrCH2Br(1,4-加成)CH2Br（1，2，3，4-加成） ②氧化反应: I.燃烧

II.使KmnO4/H+褪色

Ⅲ.催化氧化:2CH2 +OCH22催化剂 △2CH3CHO有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子还,原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子.以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”，这与无机反应中爱这化合价升降来判断氧化一还原反应并不矛盾。

③聚合：烯烃的聚合过程又是一个加成反应的过程，因而又称为加成一聚合反应，简称加聚反应。 I． 烯烃加聚 nR CH 2 催化剂 CH CH CH2 nRII． 二烯烃加聚

nCH2CHCH2催化剂 CH2CHCHCH2CHnIII． 混合聚合

nCH2CH2+nCH2CHCHCH2+nCH2CHCH2CH2CH2CHCH3

CH2CH2CHt

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10．乙炔： C C H ，线形分子 ，键角为180 °，凡是叁键周围的4个原子CH都在一条直线上. 11.乙炔的化学性质: ①乙炔的氧化反应:

I.燃烧:火焰明亮,产生浓烟,产物为水及二氧化碳 II. 由于“C C”的存在，乙炔可被酸性KmnO4溶液氧化并使其褪色 ②加成反应

CC”的不饱和性引起的，其加成可以控制条件使其仅停留在加炔烃的加成反应是由于“ 1mol的反应物，当然也可以使叁键与2mol反应物发生加成反应. I.加X2(其中可以使溴水褪色).

XHCCH+X2HCXCH,HCXXCH+X2XHCXXCXH

II. 加HCl: HC C H +HCl MgCl 2 CHCl CH2△

III.加H2 ： CH+H催HCH2CCH2,H2CCH22+H2催CH3CH3 O

HCIV．加H2O： C H +H 2 O HgSO 4 CH 3 CH (工业制乙醛的方法)

△

12．苯：C6H6，有两种写结构简式的方法： 及凯库勒式 ，从科学性的角度上看，前

者的表述更加合理，因为某分子是平面正六边形结构，各碳碳键完全平匀化，分化中无单纯的碳碳单键及碳碳双键，凯库勒式也有一定的积极意义，如：在数每个碳原子上有几个氢原子，推算分子中不饱和库（见原文详述）时，尤其是涉及到稠环芳烃，优越性自然显露无疑。因而，两种表达方式是通用的，但我建议书写时写凯库勒式，理解分子时按另一种表示法。 对于苯分子中的12个原子同在一平面上，我们可以扩展：与苯环直妆相邻的第一原子与苯环共处同一平面。

13．芳香烃的化学性质：

芳香烃都具有芳香性，但现在意义不是指其气味如何的芳香，而是指性质：芳时性就意味着 “易取代，难加成”这条性质。

（1）取代反应：包括卤代|、硝化及磺化反应

①卤代： 2 Fe Br +Br+HBr I． 只有与液溴反应，则不能与溴水发生反应。

II． 本反应的实际催化剂是Fe与Br2反应生成 FeBr3。 III． 导管末端离吸收液有一定距离，目的防止HBr极易溶于水而使吸收液倒吸，当然，本处吸收也可以改是为一上倒扣于水面的水漏斗。 IV． 导管口附近有白雾生成：由于产生的HBr吸收空气中的水蒸气而形成的氢溴酸小

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液滴。

V． 检验是否生成HBr气体的方法：向吸收液中加入AgNO3溶液，并用HNO3酸化溶液，观察是否有淡黄色沉淀生成。 VI． 本实验导管足够长，起两方面作用：首先是导气，另外可以使由于反应液较热而挥发出的苯及Br2在沿长导管上行的过程中被冷凝而流回反应瓶，防止反应物的损失，此作用可称为“冷凝回流”作用。

BrVII． 最终生成的 呈褐色，因为其中溶解了并没有参加反应的Br2单质，

Br提纯的方法：将不纯的 及NaOH溶液转移至分液漏斗中振荡、分液。

SO4 NO②硝化： +HO-NO ( ) 浓 H 2 2 浓2+H2O60C 水溶

I． 在试管中先加入HNO3，再将H2SO4沿管壁缓缓注入浓HNO3中，振荡混匀，冷却至50~60℃之下，再滴入苯。

II． 水溶温度应低于60℃，若温度过高，可导致苯挥发，HNO3分解，及生成苯磺酸等副反应发生。

NOIII．生成的硝基苯中因为溶有HNO3及浓H2SO4等而显黄色，为提纯 2 ，可用

NaOH溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗涤混合物。 IV．纯净的硝基苯无色有苦杏仁味的油状液体。

中毒：硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人体吸收均引起中毒，使用时应特别的小心。

CH3

V．同于测链对苯环的影响，使 的取代反应比 更溶易进行。

CH3+3HO-NO2(浓)浓H2SO4CH3 O2NNO2NO2+3H2O

③磺化： ( 浓 ) 70~80C SO 3 H +3HO-NO2+H2O

+3H2Ni（2）加成反应： △

+3Cl2光 C6H6Cl6+6HCl

（3）氧化反应：

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I． 燃烧：生成CO2及H2O，由于碳氢比过高，因而碳颗粒不完全燃烧，产生浓烟。 II． 苯不使酸性KmnO4溶液褪色。 III． 由于苯环对侧链的影响，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KmnO4/H+氧化而使其褪色。 14．沸点顺序：

烷烃分子的沸点首先取决于含碳原子数目的多少，含碳原子数目越多、沸点越高；在含碳原子数目相同时，沸点高低取决于分子中支链的多少：支链越多，沸点越低，如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷，其中新戊烷是在常温下为气态的五碳烷烃（沸点9.5℃）。

苯的同系物的沸点取决于取代基的集中程度：取代基越相互靠近，其沸点越高；反之则沸

CH3

CH3CH3 ，为了帮助理解，这个沸点 点越低。如沸点顺序： >CH3 >

CH3CH3

顺序可从分子极性的角度解释（即分子中正负电荷中心的不对称程度）。 当然，以上所述为分子的沸点顺序，溶点顺序可能有所不同。 15．石油炼制及石油化工：

我们常说的石油工业包括石油炼制工业及石油化工工业，其区分主要是两得的目的不同。石油炼制的目的主要是通过分馏等操作获得汽油、煤油、柴油等燃料油及各种机器所需要的润滑油及多种气态烃（称炼厂气）等产品。石油裂化属此部门工作。石油化工是用石油产品和石油气（炼厂气、油田气、天然气）为原料生产化工产品的工业简称如合成纤维、橡胶、塑料以及农药、医药等。石油的裂解属石油化工工业。 16．煤的干馏及其产品：

把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫煤的干馏。属于化学变化；不同于石油分馏，石油分馏属于物理变化： 焦炉气：（CH4、C2H4、CO、H2一两有机，两无机）

煤焦油（含多种芳香族化合物） 煤

粗氨水

焦炭（主要目的）

17．乙醇的化学性质： ①与金属反应产生H2：

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(置换,取代)

除Na之外K、Mg、Al等也可与金属反应，此反应可用于消耗其它化学反应残余的废钠。

CH3CH2OH浓H2SO4170CCH2CH2+H2O。②消去反应：

醇发生消去反应的条件，与—OH碳相邻的碳原子上有氢原子存在（β—H的存在），如

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CH3 CH CH 2 OH 不可能发生消去反应。 3 C

CH3

③与无机酸反应

1．C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O(取代)

其中HBr可用浓H2SO4及NaBr代替,可能有产生Br2的副反应发生 II．C2H5OH+HO—NO2→C2H5ONO2+H2O（酯化、取代）

区分硝基化合物与硝酸酯的方法：若硝基中N原子直接与碳原子相边，则该化合物为硝基化合物，如C2H5NO2（硝基乙烷）；若硝基中的N原子通过氧原子而与碳原子相连接，则该化合物称为酯，如C2H5ONO2（硝酸乙酯） ④与有机酸的反应： O

浓H2SO4 3 COOH+HOC 2 H 5 CH 3 C OC 2 5 + 2 O （酯化、取代） CHH+H△I． 酯化反应规律：“酸脱羟基醇脱氢”，包括有机酸和无机含氧酸与醇的反应，有些参与书

认为无机含氧酸的脂化反应是“酸脱氢而醇脱羟基”这是一种错误的观点，如果从酸中电离出H+很容易，若脱下来一个中性氢原子是很困难的。 II． 吸收酯的试剂为饱和的Na2CO3溶液，也是分离CH3COOH及CH3COOC2H5所用的试液。其可以充分吸收CH3COOH，使酯香味得以显出；可以有效降低酯的溶解度，使分离更彻底。 ⑤氧化反应：

点燃I. 燃烧：2C 2 H 5 OH+3O 2 2CO 2 +3H 2 O

Ag或Cu+O3CHO+HII．催化氧化：2 CH 3CH 2OH 2 3CH 2 O

△CHCHOH+CuO△或32CH3CHO+H2O+CuO

催化氧化对醇的结构的要求：与OH直接相边的碳原子上必须有H原子，有2个或3个氢原子被氧化成醛，只有1个氢原子被氧化成酮。

O如：CH3OHHCHO， CH3CHOHCH3CH3CCH2 CH3

而 CH OH 不能被催化氧化。 3 C

CH3

18．酚：羟基与苯环直接相连的化合物叫酚，羟基连在苯环上的侧链碳原子的化合物叫芳香醇。

如OH（苯酚）；CH2OH（苯甲醇） 7

OH（环己醇）t

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19．酚的化学性质：

（1）弱酸性：弱于碳酸称石炭酸，不使酸碱指标剂变红。其电离能力介于H2CO3的第一及第二级电离之间。

OH2+2NaOHOH2OH+Na2CO3OH+H2CO3+2Na22ONa+H2OONa+H2↑ONa+NaHCO3ONa+NaHCO3（2）取代反应：定量地检验苯酚含量的多少：

OH+3Br2BrOHBr+3HBrBr（3）氧化反应：苯酚易被氧化，露置在空气中会因少量氧少而显粉红色。 （4）显色反应：苯酚与FeCl2溶液作用显示紫色。 6C6H5OH+Fe3+→〔Fe(C6H5O)6〕3-+6H+, I． 其它酚类也有类似的显色反应

II． 反应发生后：溶液由弱酸性变为强酸性。 OHOH O

CH2浓HCl或浓NH3H2O+nH nCH（5）缩聚反应： 沸水浴+nH2O

n

长导管作用：冷凝水蒸气，HCHO与HCl溶于冷凝水一起回流，冷凝的苯酚随着水一起回流。

20．醛类的化学性质：

（1）还原反应：与H2的加成反应：

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CH3CHO+H2

（2）氧化反应： ①燃烧。

②使酸性KmnO4溶液褪色。 III． 银镜反应：

Ni△CH3CH2OHi NH3·H2O+Ag+ii 2NH3·H2O+AgOHAgOH↓ +NH+4Ag(NH3)2+++OH-+2HO2iii CH3CHO+2 Ag(NH3)2+2OH-水浴CH3COO-+HN+4+2Ag↓+3NH3+H2O另:i银镜反应的银氨溶液要求现用现配,且配制时不充许NH3·H2O过量，即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH刚好完全溶解为止，否则将产生易爆炸的物质。

ii．乙醛与氢氧化银氨溶液反应时，1mol乙醛可以还原出2molAg来，而甲醛的反应则可以置换出4molAg，因为第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而进一步发生反应。

iii．有的书认为，在制备奶氢溶液过程中，氨水由于变成氢氧化银氨而使溶液碱性增强。实际并不然，生成的OH-（ii反应）又与NH+4（I反应）重新结合生成NH3·H2O，单从碱性强弱考虑，反应由于消耗了一部分NH3·H2O，溶液碱性有所降低。 VI．与新制的Cu（OH）2反应

CH3CHO+2Cu(OH)2NaOH△CH3COOH+Cu2O+2H2O要求：Cu(OH)2悬浊液为新制，且NaOH为过量。 III、IV反应可作为实验室检验醛基的方法。 21．乙醛的制备方法： ①乙炔水化法：CH CH+H O 催化剂 CH CHO

23△

催化剂2CHCH2+O22CH3CHO②乙烯氧化法： 2△

CHO+2H③乙醇的催化氧化： 3 CH 2 HO +O 2 Cu 2CH 3 2 O 2 CH△

22．乙酸的制取：

①通过上述方法制得乙醛。

2CH3CHO+O2催化剂2CH3COOH△②丁烷直接氧化法：

2CH3CH2CH2CH3+5O2催化剂4CH3COOH+2H2O△另外乙醇还可以被强氧化剂如KmnO4(H+),K2Cr2O7(H+)等氧化。 23．常见酯的生成方法——取代反应。 （1）基本的方法：

HCOOH+HOCH3浓H2SO4HCOOCH3+H2O△HONO2+HOC2H29 C2H5ONO2+2H2Ot

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OOCOOH+HOCOOHHOCH2CH2OHCH3CHOHCH2COOHCH2CH2OHCH2浓H2SO4△浓H2SO4△CCOCH2CH2+2H2OOCOOCH3浓H2SO4△COOH+HOOCCHCH3CHCHCH3+2H2OOOCCO+H2OCH2CH2（2）生成环酯： （2）生成聚酯：

(4)一元酸与多元醇反应： I． 硝酸甘油酯

CH2OHCHOH+3HOCH2OHII． 硬酯酸甘油酯

CH2ONO2NO2CHONO2+3H2OCH2ONO2CH2OHCH2OH+3C17H35COOHCH2OHIII．硝酸纤维生成

C17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2OC17H35COOCH2nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH浓H2SO4△CCOCH2CH2On+2nH2OOnCH3CHOHCOOH浓H2SO4△OCHCH3Cn+nH2O10 t

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(C6H7O2)OHOHOH+3nHONO2浓H2SO4ONO2(C6H7O2)ONO2ONO2+3nH2O24．酯类（包括脂）的化学性质： ①乙酸乙酯的水解：

OCH3COCH3CO C2H5+NaOHOC2H5+H2O无机酸或碱△水△CH3COOH+C2H5OHCH3COONa+C2H5OH②硬酯酸甘油酯的水解：

C17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2OC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOHC17H35COOCH2

③油脂的氢化（或硬化，加成反应）：

H2SO4△CH2OHCHOH+3C17H35COOCHCH2OHCH2OHCHOH+3C17H35COOCNa(皂化反应)CH2OHC17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2C17H35COOCH2

25．脂皂的制取及盐析：

脂肪、植物油、皂化锅NaOH溶液静量△C17H35COOCH2催化剂C17H35COOCHC17H35COOCH2(硬化油,人造脂肪)高级脂肪酸钠、 甘油、水NaCl搅拌、△高级脂肪酸钠析出 （食析）过滤干燥分层（上层为高级脂肪酸钠，下层为甘油和食盐混合溶液）肥皂

26．列举几种糖的甜度及物理性质：

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:::: 甜度：果糖>蔗糖> 麦芽糖 > 淀粉 葡萄糖 纤维素： 白色晶体：果糖、麦芽糖、葡萄糖；果糖与麦芽糖通常不易结晶，分别为粘稠液体及白色糖膏，都易溶于水。

无色晶体：蔗糖，易溶于水。

白色固体：淀粉、纤维素、难溶于冷水。淀粉颗粒在热水中会膨胀破裂，一部分淀粉溶解于水里，另一部分悬浮于水，形在胶状淀粉糊。 27．葡萄糖的化学性质：

（1）氧化反应：葡萄糖分子中含有醛基，具有醛基的特性。 I． 银镜反应：用于制热水瓶胆及镜子。 II． 与新制Cu（OH）2反应：尿液验糖。

CHOCOOH（CHOH）4+Br2+H2O（CHOH）4+2HBr2CH2OHCH2OHIII． 使溴水及酸性KmnO4溶液褪色。

CHOCH2OH（CHOH）4+H2（CHOH）4CH2OHCH2OH（2）还原反应（加成反应）：

（3）酯化反应：葡萄糖与足量乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯

（4）发酵得酒精：C 6 H 12 O 6 酒化酶 2CH 3 CH 2 OH+2CO 2 28．中学阶段需要掌握的几种α—氨基酸 甘氨酸（氨基乙酸）H2N—CH2COOH

O

丙氨酸（α—氨基丙酸）CH 3CHC OH

NH2苯丙氨酸：（α—氨基—β—苯基丙酸）CH 2 CH COOH

NH2

谷氨酸：（α—氨基—戊二酸）HOOC CH 2 CH 2 CH COOH

NH229．氨基酸的性质：

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由于氨基酸中既含有—NH2又含有—COOH，因此氨基酸表现出两性。

RCHCOOH+HClRCHNH3ClCOOH①与酸反应：

RCH COOH+NaOHNH2RCHNH2COONa+H2O②与碱反应： ③缩聚反应

O O2nH2NCHRCOOHNHCHRCNHCHRCn+(n-1)H2O30．蛋白质的结构性质：

结构：天然蛋白质是由多种α—氨基酸形成的高分子化合物，其典型结构为存在着肽键， O

即： C 结构。其官能团为：肽键、氨基、羧基。 NH（3）性质：（天然蛋白质）

①某些蛋白质易溶于水而形成胶体（如鸡蛋白），该胶体的分散质微粒为单一的蛋白质分子，而非多个分子或离子的聚集体[如Fe(OH)3胶体]。

②蛋白质溶液中加入稀盐（非重金属盐）可促进其溶解：加入浓盐（非重金属盐）可使蛋白质溶解度降低而析出（盐析），该过程为可逆过程。

③加热，紫外线，强酸，强碱，重金属盐、乙醇、 OH 、甲醛等都能使蛋白质凝聚

变性（不可逆）。 ④两性。

⑤灼烧：烧焦羽毛气味。 ⑥水解：肽键断裂，“酸加羟基氨加氢”，得α—氨基酸

⑦颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓NHO3变性而显黄色，可用于检验蛋白质。 （二）能力基础——不饱和度（Ω）的求算及应用:

1．含义：完全由碳氢两种元素形成的分子，若分子内全部是单键结合，并且没有环状结构存在，这种烃为烷烃，通式为CnH2n+2，我们说这种烃不饱和度（Ω）为零。当分子中有一个双键或有一个碳环存在时，在原分子的基础上减去2个氢原子，这称为分子中有一个不饱和度。同理，依次增加不饱和度。

2．意义：有了不饱和度，看到一个烃分子的结构，仅知道其中碳原子或氢原子就可以很迅速地求出另外一种原子；更重要的是，仅知道某分子的分子式，可先求不饱和度，从而反推其分子结构的可能性是一个极有力的推断工具。 3．求算方法： ①对于烃：CxHy Ω=

2x?2?(y?z)

213 t

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②对于卤代烃:CxHyXz可以等效于CxHy+z Ω=

2x?2?(y?z)

2③烃的含氧衍生物：CxHyOz，氧原子为二价基团，可认为其在分子中的存在形式为C—O—C，其对不饱和度没有贡献。 Ω=

2x?2?y。若分子中存在“C=O”结构时，在求算不饱和度时，可不考虑该原子，在2落实不饱和度时，必须考虑进去。 ④含N衍生物（除铵盐之外）：

CxHyNz:认为N是3价，将（NH）合为一体，可认为是2价基团，与氧原子一同处理。一NO2其中有1个不饱和度。 ∴CxHyNz CxHy-z(NH)z, Ω=

2x?2?(y?z)，

22?7?2?6?5

2⑤铵盐：将HN4用一个H代替，余同。

如某物质化学式为C7H7NO2 C7H6（NH）O2，其不饱和度为Ω=

分子中必含苯环，Ω=4,另一个不饱和度可表现在—NO2，也可以是羧基或醛基。 HC NOCHO 3 2 H 2 N COOH H 2 N OH (其中一产分可能)

4．空间结构中不饱和度的数目确定：

一些空间结构的不饱和度在数环状结构时容易重复计算，为了不多不漏可采用下列两种方法：

①剪刀法：假定脑海中有把剪刀，对空间结构进行剪切，几刀能把该结构剪成链状：该结构就包含几个环（可以是直链，也可以是支链，但注意不能剪断。）

如：立方烷在图3-1中5个位置开刀之后，分子将变为链状，因而不饱和度为Ω=5。 ②变形投影法：

立方烷可投影为Ω=5。

图3-1 图3-2

学法指要 【例1】 某有机物为烃的含氧衍生的,在1.01×105Pa、120℃时，取其蒸气40ml与140ml氧

化混合点燃，恰好完全反应生成等体积的CO2和水蒸气。当恢复到反应前的状况时，反应后混合物的体积比反应前混合物的体积多60ml。求该有机物的分子式，若该有机物能和Na2CO3作用，试写出它的结构简式。

【分析】设有机物为CxHyOz,其燃烧方程式为：

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CxHyOZ?(x?yzy?)O2?xCO2?H2O 422yxyx?? x 1

42440?140?6040?140?60ml ml 40ml 140ml

2240?140?601：x=40： x=3

2又因为CO2和H2O（气）等体积（已知）

y=3 y=6 2yz1 ：(x??)?40:140,解得:z?2

22所以x?所以，有机物分子式为C3H6O2。

根据性质，此有机物是羧酸，结构简式为CH3—CH2—COOH。 【例2】 常温下为液态的某烃的含氧衍生物 ,取一定量在1.01×105Pa、120C时全部气化，

测得体积为20ml，在同一状况下，取100ml O2 与它混合后完全燃烧，测得反应产物CO2与水蒸气的体积比为3：4，将反应前后的混合气体恢复到原状态，经测定其密度比反应前减少了1/6，再将此混合气体用碱石灰吸收后，体积还剩下10ml（体积已换算成原状态），求此有机物分子式。

【分析】设有机物为CxHyOZ,测燃烧方程式为：

yzy?)O2?xCO?H2O 2422yzy 1 x?? x

422y20ml (100-10)ml 20ml 20xml

2yz1:(x+?)=20:90=1:4:5

42yzx+??4.5 42 CxHyOz?(x?所以: x:

y=3:4 2165d,根据质量守6设:反应前混合气体的密度为d,则燃烧后混合气体的密度为(1-)d?恒则有( 100+20)d=[20x(x+化简为：x+

y5)+10] d

62y=7 2解以上①②③式联立方程得x=3,y=8,z=1, 即：有机物分子式为C6H8O。

HOCHCH15

OHt

OH

::::

【例3】白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑椹\\花

生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性.能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( ).

A.1mol, 1mol B.3.5mol, 7mol C.3.5mol, 6mol D.6mol,7mol

OH

④⑦ ①②【分析】白藜芦醇 ( HO CH CH ⑥ ) 与Br2水反应时在①、

③ ⑤ OH

②位上加成则需1molBr2；在③～⑦位上取代需5molBr2;取代与加成不同，在所标的每个位置上（如③）取代需Br21mol，其中1个Br原子取代H原子，1个Br原子与被取代下来的H原子结合生成HBr分子，共需Br26mol；③～⑦的确定，可联想三溴苯酚

OH BrBr 的生成。

Br

白藜芦醇与足量H2在一定条件下加成，每个C=C上可加H21mol，共加H27mol，1mol白藜芦醇（其实是酚）最多能跟7molH2加成反应。则可摒弃A、C选项。1mol白黎芦醇与Br2只能发生加成反应。不能发生取代反应，不论加成还是取代，所需Br2分子数目都是整数，则B不可选。 答案：D。 【例3】 已知丙二酸(HOOC—CH2—COOH)用P2O5脱水得到的主要产物的分子式是C3O2，

它跟水加成仍是到丙二酸。C3O2是一种非常“活泼”的化合物，除能跟水加成生成丙二酸外，还能跟NH3、HCl、ROH（R为链烃基）等发生加成反应。例如C3O2与HN3加成：

CONH2C3O2+2NH3CH2CONH2试写出：

（1）C3O2的结构简式 。

（2）C3O2分别HCl，CH3CH2OH发生加成反应的化学方程式 ， 。

16

t

::::

【分析】(1)解答本题的关键是把握题目给出的信息,依题意,丙二酸可脱水生成C3O2,反应是分了内的脱水还是分子间的脱水呢?丙二酸的分子式为C3H4O4,与所得产物C3O2相比,碳原子数不变,彼此相差两分水,说明丙二酸发生的是分子内的脱水反应,脱去两分子水后,生成产物C3O2,其脱水过程应是:

H OHOC OHCHCOP2O5OCCCO+2H2O

所以,C3O2的结构简式为O=C=C=C=O

(2)对于C3O2来说,分子结构中的两个C=O双键来源于丙二酸中的两羰基.在丙二酸的脱水反应过程中C=O双键不变,两个C—C单键变成了两个C=C双键，由此推知，C3O2与其它含有活泼氢原子的化合物发生加成反应时，断裂的化学键不是C=O双键，应是C=C双键，抓住这一规律就可以写出C3O2与HCl,CH3CH2OH反应的方程式：

OOCCCO+2HClClCCH2O CCl OO

（注意：产物不能写成 H C C Cl 2 C H 。这是为什么？请仔细思考。）

OCOCH2 COCH2CH3OCCCO+2CH3CH2OHCH3CH2O【例4】 烯烃A中混有烷烃B,在120C时A和B的气体混合物对H2相对密度为12,取此混

合气体1L与4L氧气一起放入一密闭容器中,测得其压强为1.01×105Pa,用电火花引燃,使两种烃都充分氧化,待温度恢复到反应前时,测得其压强为1.0×1.01×105Pa,问A、B各是什么烃？ 【分析】混合物平均分子量为M?12?2?24,根据M1?M?M2,所以,烷烃为CH4。 又因为CH4燃烧前后物质的量不变，所以压强改变是烯烃燃烧所致。设烯烃为CnH2n,体积为xL，则有： CnH2n?3nO2?nCO2?nH2O(气) 体积增大 23n3nn1 n n 2n-1-=-1

2223nnx nx nx (-1)x

22根据题意得方程：

1?41 化简得：nx-2x=0.4 ① ?n1.041?4?(?1)x216(1-x)+14nx=24 ②

解①、② 联立方程得：x=0.2,n=4,即有机物A为C4H8，含量为20%（物质的量分数）

17

t

::::

【例5】 α—氨基酸与HNO2反应得α—羟基酸，如： 2 R CH COOH+N 2 +H O ,试写出生成下图 R CH COOH+HNO2 OHNH2

a,b,c,d的4种有机物的化学方程式(不必注明反应条件).

aNaOHCH3CHCOOH脱水NH2HNO2bd分子式为C6H8O4(环状)c分子式为CHON(环状)61022

(1)生成a: ;(2)生成b: ;(3)生成c: ;(4)生成d: 。 【分析】本题给出的是α—氨基酸与亚酸反应的原理与规律，依题意可以写出相应的方程式。 （1）生成a：加入的NaOH用来中和羧酸：

CH3 CHCOOH +NaOHNH2CH3 CH COOH +HNO2NH2 CH3 CH COONa+H2ONH2 CH3 CH COOH+N2↑+H2ONH2（2）生成b：根据题目给出的信息，反应后氨基酸中的氨基变成了羟基。

（3）生成c：反应物中碳原子数为3，生成物中碳原子数为6（加倍了），这说明是两分子

氨基酸发生了分子间脱水而生成e：

OC2CH3CHCOOHNH2CH3CHNHC18

NHCHCH3+2H2Ot

O

::::

（4）生成d：反应物中的碳原子数为3，生成物中碳原子数为6，这说明两分子羟基酸发生

OC2CH3CH COOHOHCH3 CHOCOOCHCH3+2H2O分子内脱水而生成d。

【例7】有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的 ，图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基一氯取代位置有三种：

+CO、H2AH2催化剂 B浓H2SO4△DC7H12O2丙烯O2催化剂 MC3H4OO2催化剂属(Y)反应高分子涂料N试写出: 物质的结构简式:A ,M ,物质A的同类别同分异构为 .N+B→D的化学方程: ,反应类型X ,Y . 【分析】本题设计了丙烯羰基化制丁烯醛的情景,这个反应学生没学过,但考查的意图并不在这里,设计可为匠心独到.

解题的突破口在于M,根据C3H4O,可知其不饱和度为Ω?2?3?2?4?2,而其又能发生银

2镜反应,必有醛基,占据了一个不饱和度,另一个不饱和度只能是双键占据,只能为CH2=CHCHO(丙烯醛). 又 M O 2 N,N只能为羧酸:CH2=CHCOOH(丙烯酸).

B与N在浓H2SO4加热条件下生成D,可判断 这是一个酯化反应:D为一个酯.其还想饱和度

??2?7?2?12?2,其中酯基、丙烯酸的碳碳双键各占据一个不饱和度，B只能是四个

2碳的饱和一元醇，A应为一元醛，在丙烯形成A的过程中，丙烯的双键应于加成而被破坏，因而A为组合的一元醛。可能有两种形式CH3—CH2—CH2—CHO（1），或 CH CHO （II），又由基一氯取代位置有3种，可知其必为（I）式结构。 3 CH

CH3

则A：CH3CH2CH2CHO；M：CH2=CHCOOH；同分异构 CH ；N+B→D: CHCHO3 CH3

19 t

::::

OCH2CHCOOH+CH3CH2CH2CHOH浓H2SO4△ CH3CH2CH2CHOCCHCH2+2H2OX是加成反应：Y是加聚反应。

【例8】A是一种酯,分子式是C14H12O2,A可以由醇B跟羧酸C制得,氧化B可得C. (1) 写出A、B、C的结构简式。 (2) 写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以跟NaOH反应。 【分析】A是一种酯,其不饱和度??14?2?12?9,醇B与羧酸C是合成A的原料,且B2可以氧化得C,可知B、C都是含7个碳原子的化合物，由于不饱和度大于8，可判断，分子A中有两个苯环结构。（1）则只能B为 CH 2 OH ;C 为 COOH;

O

A为 C CH 2 。

.

（3）B的同分异构体中若有一个苯环，则人余一个不饱和度，若其表现为醛基，则另一个 CHO

氧必以羟基形式存在。则 HO CHO, CHO,

OH.

HO

【例9】按下列图示,试分析确定各有机物的结构简式:

F氧化反应B酯化反应D酸性溶液中水解银氨溶液F、G蒸气密度相同银镜A还原反应同分异构体GH酸性溶液中水解C酯化反应EC【分析】由图示可知,D的水解产物F可起银镜反应,这是解题的突破口.依题意D为酯,它的水解产物醇与羧酸中能起银镜反应的必是甲酸,所以F是甲酸.G与F蒸气密度相同,F是甲酸式量为46,则G的式量也为46,这样的醇必为乙醇.显然D为甲酸乙酯,又E为酯,且与D互为同分异构体,所以,E为乙酸甲酯.

从D可知B为甲酸或乙醇,从E可知(可为甲醇或乙酸).A经氧化得B,A经还原得到C,B应为羧酸,C应为醇,从D和E可知:B为甲酸,C为甲醇,则A为甲醛. E水解得H与C,C为甲醇则H为乙酸.

综上分析得:A:HCHO(甲醛);B:HCOOH(甲酸);C:CH3OH(甲醇);

D:HCOOC2H5(甲酸乙酯);E:CH3COOCH3(乙酸甲酯);F:HCOOH(甲酸); G:CH3CH2OH(乙醇) 【例10】标准状况下,1LCO和某单烯烃的混合物与9L O2混合点燃,在压强不变、136.5C时，测得气体体积为15L，求该烯烃可能的分子式及其体积分数。

【分析】1L CO和烯烃的混合气体完全燃烧时，最多消耗6L O2（C4H8），故9L O2过量，

20 t

::::

把标况下，10L混合气体换算成136.5C时的体积，为

10?(273?136.5)?15(L)反应前273后体积不变。

设单烯烃分子式为CnH2n,体积占x。w燃烧后体积减少量应等于单烯烃燃烧时气体体积的增加量。

nCnH2n?(n?)O2?点燃???nCO2?nH2O △V

2nn 1 n? n n (?1)

22n x (?1)x

21CO?O2?点燃???CO2 △V

2111 1

221(1-x) (1-x)

2则(n11?1)x?(1?x) 得x= 22(n?1)由题意哥知，n=2，3，4，0

∴x=2,y=3;该化合物的平均分子式为C2H3,烃分子含碳原子数目有两种可能:其一,两分子含碳原子均等于2;其二,一个分子中含碳原子数为1,另一种分子含碳原子为3或4;

CH2(不存在)C2H2,C2H4(1:1)C2H2C2H6(3:1)C3H2

【例12】由一种气态烷烃和一种气态单烯烃组成的混合气体，它对H2的相对密度是13.2，将1L混合气体和4L O2在容积固定的密闭容器中完全燃烧并保持原来的温度（120C），测得密闭容器内压强比反应前增加4%，试确定混合气体的成份及体积比。

【分析】混合气体平均分子量为2×13.2=26.4。由此知道烷烃必为CH4（最小的烯烃、乙烯C2H4，M=28>26.4）设烯烃为CnH2n，体积为（1-x）

?CO2+2H2O △n CH4 + 2O2 ??? 1 2 1 2 0

x 0

点燃nCnH2n?(n?)O2?点燃???nCO2?nH2O △x

221 t

::::

nn n n (?1) 22n(1-x) (?1)(1-x)

21 n?n=3,x=0.6

含CH4:60%;C3H6:40%;CH4与C3H6之体积为3:2 【例13】分别燃烧下列各组物质中的两种有机化合物,所得CO2和H2O的物质的量之比相同的有 .

A.乙烯、丁二烯 B.乙醇、乙醚（C2H5—O—C2H5） C.苯、苯酚 D.醋酸、葡萄糖

【分析】若直接思维，则需要分别写出选项中的8种物质燃烧的化学方程式，再根据产物的系数，确定选项。如果运用逆分析，由“CO2和H2O的物质的量之比相同。”推知两种有机物分子中，H原子的个数必相等（氧原子个数比可以相同，也可不同，故最简式不一定相同）。从上述各相物质的化学式可看出答案（C）（D）

【例14】有机物A、B、C中碳、氢、氧三元素物质的量之比为1：2：1，它们都能发生银镜反应，但都不能发生水解反应，B1、B2都是B的同分异构体。又知：A在常温下为气体，A+C6H5OH???，B1在16.6C以下凝为冰状晶体，??Z（高分子化合物）

一定条件??X+CO2,X在一定条件下转化为最简单的烃Y，B2为无色液体，也能发生B1+Na2CO3?银镜反应，1molC完全燃烧需要3mol氧气。回答（1）B2的名称 ，A，B的结构简式，A B .

(2)写出X转化为Y的化学方程式 。

（3）C的结构式 ，与C互为同分异构体，且属于乙酸酯类化合物的结构简式 。 【分析】（1）依题意A、B、C三种物质都含有—CHO，最简式都为CH2O，根据性质，可知A为HCHO，B1为CH3COOH，B2为HCOOCH3，B为 CH 2 CHO OH（2）由反应CH3COOH+Na2CO3→CH3COONa+CO2↑+H2O及最简单的烃是CH4，得X→Y

△?Na2CO3+CH4↑ ?的化学方程式为CH3COONa+NaOH?(3) 设C的分子式为(CH2O)n

则(CH2O)n+3O2→nCO2+nH2O 得n=3,则C的分子式为C3H6O3 则C的结构必为 CH CH CHO ,同分异构体CH3COOCH3

3

OH

【例15】25C时,常压下,三种等物质量的气态烷烃的混合气体2L;完丛燃烧需要氧气11L,求三种气态烷烃的结构简式 【分析】从表面上来看,这道题目有一定的难度,三种气态烷烃,混合之后的燃烧规律,我们并不知道.仔细思考,如果将平均分子式及烷烃混合规律相结合,利用必要的数学计算,题目将迎刃而解. 1. 因为三种烃全是烷烃,混合之后其平均分子式仍可用烷烃的通式CnH2n+2表示,但n不一定为

22

t

::::

整数.

设两种烃CaH2a+2、CbH2b+2的含量分别为x mol及（1-x）mol 则平均分子式为C[a·x+b(1-x)]H[(2a+2)x+(2b+2)(1-x)]符合通式。 2．CnH2n+2+(n+∴n+

n?1点燃)O2????nCO2+(n+1)H2O 2n?11110?,得n?,则平均分子式为C10H26,经试探n1,n2,n3分别为4,4,2,或4,3,3时,22333符合要求,但丙烷没有同分异构体,所以三种气态烃的结构简式应分别为CH3—CH2—CH2—CH3，

CH3，CH3CH CH3CH3

CH3【例16】对同样的反应物,若使用不同的催化剂,可得到不同的产物,如:

C2H5OH CH3CHO+H2↑

2C2H5OH CH2=CH—CH=CH2+H2↑+2H2O

Al2O32C2H5OH H2O+C2H5OC2H5

250℃

已知C2H5O H在活性铜催化剂作用下生成CH3COOC2H5及其它产物，则其它产物为 。

【分析】本题看似非常复杂,要从反应机理上来解释.实际上,从方程式配平的角度来看,这一

550℃O3 ZnO 、 Cr 2 450℃ AgO2C2H5OH 活性铜CH3COC2H5+道很基本的题B,本题可以改为. 空格内只能填2H2↑.

【例17】科学家把药物连在高分子载体E上可制成缓释长效药剂.阿司匹林 O

OH ( C ) 可连接在某高分子聚合物上,形成缓释长效药剂,其中一

CH3OC

O种结构简式为:

CH3CH2CnOOOCCH3O C O CH2 CH2 O C试回答:

①载体结构简式: .

②缓释反应的方程式: . ③阿斯匹林在碱性条件下发生反应的方程式.

23

t

::::

【分析】本题属于基本类型题目,解决总是的关键在于判断官能团的断裂位置,观察长效药的 CH3O

C结构 CH O O C CH 3 似乎 2

n

O C O CH2 CH2 O C

②①

①②两位都可以断裂,但考察司匹林的结构,分子只有从②位断裂才有意义. 则缓释反应:

CH3CH2CnOOOCCH3+nH2OO C O CH2 CH2 O CCH3CH2Cn+nOOCCH3O C O CH2 CH2 OH

阿斯匹林在碱性条件下应发生酯键的水解反应

OCOOHCCH3O【例18】某烃A与溴加成生成二溴衍生物B,且1molA只能跟1molBr2完全反应,B用热NaOH

醇溶液处理得化合物C，经测定C的分子式为C5H6，则A为 ，B为 ，C为 （填结构简式）。

【分析】1molA只能与1molBr2完全反应，证明A分子中只有一个碳碳双键，B用热NaOH醇溶液处理得化合物C，该反应为消去反应，且2个Br2原子都被消去形成2mol双键或1mol叁键,且C分子的不饱和度??+3NaOHCOONa ONa+CH3COONa+2H2O2?5?2?6?3,原分子中心有环状结构.

224

t

::::

BrBr由此可判断:A为 .

, B为 ,C为

思维体操

【例19】某有机物中含C:60%,H:13.4%,O:26.6%,其蒸气相对密度是相同状况下氢气密度的30倍,现取该有机物2g在O2中充分燃烧,生成2.24L(标况)CO2和2.4g水,求有机物分子式. 【分析】(1)直解法:根据分子量和各元素的百分含量直接求出有机物分子中各元素原子的个数.

分子量=30×2=60 C:H:O=

60?60:60?13.4`?26.6%1:16?3:8:1

所以有机物分子式为C3H8O

(2)最简式法:首先求出最简式,再根据式量与分子量之间的倍数关系,确定分子式. 因为:C:H:O=

6012:13.41:26.616?5:13.4:1.66?3:8:1 最简式为:C3H8O,式量60,因式量等于分子量,所以分子式为C3H8O.

(4) 通过求解法:有机化学涉及到的含氧衍生物通式有: 醇和醚:CnH2n+2O,分子量为14n+18 醛和酮:CnH2nO,分子量为14n+16 羧酸和酯:CnH2nO2,分子量为14n+32 设该烃的衍生物为醇或醚 ∵14n+18=60, ∴n=3 有机物分子式为C3H8O. (5) 综合列式法:根据燃烧化学方程式求解. 设有机物分子式为CxHyOz,则有

CyXHyOLz?(x?4?z2)OxCOy2?2?2H2O 60 22.4xL 18xy2g

2 22.4L 2.4g ∴60:22.4x=2:2.24 x=3 60:18×

y2=2:2.4 y=8 由12x+y+16×2=60 得z=1, ∴分子式为C3H8O (6) 产物求解法:根据有机物燃烧生成CO2和H2O的量求分式

2g该有机物:C元素质量

2.2422.4?12?1.2g 2g该有机物中:H元素质量2.418?2?0.27g 2g该有机物中:O元素质量=2-1.1-0.27=0.53 ∴C:H:O?1.20.270.5312:1:16?0.1:0.27:0.03?3:8:1 25

t

::::

最简式为C3H8O,试量为60,又因式量等于分子量,所以该有机物分子式为C3H8O.

【例20】式量为300以下的某脂肪酸1.0g与2.7g碘完全加成,也可被0.2gKOH所中和,由此推测该脂肪酸的准确式量是 .

A.282 B.280 C.278 D.无法确定

【分析】此题看似简单实际上有一定的难度,出错的情况相当普通;此题对考生的思维能力要求较高.

①以KOH计算:设脂肪酸的式量为x,若为一元酸,则为RCOOK,x=1/

0.2?280g/mol,符合题56意.若为二元酸,则式量为560,不合题意,说明只能是一元酸,但能否就选B呢?

②以I2计算:该脂肪酸能与I2加成反应,说明含有碳碳双键,平均每个碳碳双键所对应的该脂肪酸的式量为:

1?94,显然只有分子内含有三个碳碳双键时才与280相近即94×3.72.543=282.那么到底是选B还是选A呢?

③综合分析:按知识的阶段性,中学化学中脂肪酸在没有其它条件说明时,只认为羧基中才有氧原子,于是结合①该酸为一元羧酸,氧原子数为2,结合②该羧酸分子中含有三个碳碳双键,于是可写出其分子式为:CnH2n-6O2,令12n+2n-6+32=280;得n=18(余2)则式量为278,启示:

① 此题客观地反映了实验测定常常存在误差,按某次实验测定值算出的结果还必须经过其

它实验进行验证,综合分析,才能得到真实值,这是一种重要的科学测定程度.①、②之所以存在误差，因为所给数据1.0g,2.7g只能精确到两位有效数字；在两位有效数字内282、280都是正确的。②该题虽难,但教材中有简单题的”原型”③化学试题中有时确存在不少无用的数据和等效数据,但同时也存在着相互关联的参考数据,不可盲目视为无用.

【例21】常温下有A和B两种气态烃的混合物,已知B的式量大于A的式量,混合气体中只含碳氢两种元素,而且不论它们以何种比例混合,碳氢质量比总是小于6:1而大于4:1.A、B可能的组成是 。

【分析】气态烃A、B组成的混合物中，碳氢有如下关系： 4

含2个碳：C2H6（可以）C2H4（可以） C2H2（不可以） 含3个碳：C3H8（可以）C3H6（可以） C3H4（不可以） 含4个碳：C4H10（可以）C4H8（可以） C4H6（不可以）

上述6种物质除C2H4、C3H6、C4H8之间取2种之外，其余任取2种都可以：即有C26-C23=

6?53?2??12（种） 22例如，某种ABS工程树脂，由丙烯腈（CH2=CHCN，符号为A）；1，3-丁二烯（CH2=CH-

CH=CH2，符号为B）和苯乙烯（ CH CH 2 ，符号为S）按一定比例共聚而得。

（1）A、B和S三种单体中，碳氢比值最小的单体是 。

26

t

::::

（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc(a、b、c为正整数)则原料中A和B的物质的量之比为 （用a、b、c表示）。

通过阅读先抓住两个关键，①先将3种单质A、B、S的结构简式转换为分子式：A：C3H3N；B：C4H6；S：C8H8。显然A、S的碳氢比均为1：1，只有B是1：1.5>1。②单体A中只含1个N原子，由共聚物CaHbNc,可知1molABS中含有cmol的A。第二问可用如下方法求解。 （1） 比较法：因B（C4H6）分子中C：H<1；A、S中C：H=1：1，与共聚物CaHbNc比较知

a?b,且CaHbNc分子中氢碳原子个数之差（b-a）只是由于单体B造成的。又每1molB

中氢与碳原子数差为2mol，故1molABS中含比为C：

b?amolB。则原料中A与B的物质量之2(b?a)。 2（2） 原子守恒法：

（3） 设1molABS中单体B、S物质的量分别为xmol和ymol，已知A为cmol 由C原子守恒：4x+8y+3c=a??① 由H原子守恒：6x+8y+3c=b??② 解得x?b?a 2【例22】乙酸在磷酸铝的催化作用下生成一种重要的基本有机试剂A,核磁共振谱表明A分子里的氢原子没有差别;红外光谱表明A分子里存在羰基,而且,A分子里所有原子在一个平面上.A很容易与水反应重新变为乙酸. (1) 写出A的结构式; (2) 写出A与水的反应方程式; (3) 写出A与氢氧化钠反应方程式; (4) 写出A与氨的反应方程式,有机产物要用结构式表示; (5) 写出A与乙醇的反应方程式,有机产物要用结构简式表示.

【分析】题信息经整理、加工，①A分子由乙酸脱水得到，②A分子中有羧基，③A分子为平面结构，④A分子中H原子结构对称。 OO

CH3COCCH3然而,按旧的思维模式，羧酸脱水生成酸酐，必然想到乙酐 此路不通,因为乙酐分子不是平面结构,与题意不符.由醇分子内脱水生成乙烯得到启发,大胆设想A由乙酸分子内脱水而生.

OCH3COOH催化剂HHCCOH答案：1）A：HH2）HH3）HHCCOOCCO+HOHCH3.COOHCCO+NaOH27 CH3.COONat

4)HCCO+HNH2CH3.CONa

::::

H5)HCCO+HOCH2CH3OCH3.CONa

【例23】工业上用乙基蒽醌(A)经两步反应制备H2O,其工艺流程可以表示如下:

OC2H5H2/HiOHO2OC2H5+H2O2OOHO (A)

(1)A的分子式为 ; (2)涉及的氧化反应方程式可写为 ;

(3)“绿色化学”是当今社会人们提醒出的一个新概念。在绿色化学中，一个重要的衡量指档是原子的利用率，其计算公式为： 原子利用率=

期望产品的试量?100%

按方程计算得产物式量之和如：CH2=CH2+Cl2+Ca(OH)2→ 2 CH 2 +CH2+CaCl2+H2O CH

O

则该工艺的原子利用率:

44?100%,而在“绿色化学工艺”中,理想状态原子利用率

44?71?18为100%,试问上述制H2O2的方法,可否称为理想的状态的“绿色工业”。 【分析】（1）根据分了A的不饱和度Ω=11号硫原子数为16,可计算其分子式为 C16H12O2; OOH

C2H5CH5+H2O2(2)方程式应为: + O 2 2

OH O(3) 上述制H2O2的方法是“绿色工业”，从反应方程式H2+O2=H2O2可知，原子利用率为100%，无任何废料产生。

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::::

三、智能显示

心中有数

1．烃类物质的基本物理、化学性质其制备方法等。

2．烃的衍生物的种类主典型物理化学性质及特征的制备方法。 3．一些基本的有机概念：如官能团，同系物，同分异构体等。 4．糖类、蛋白质的分类，代表物及性质。

5．不饱和度的应用，计算分子式，由分子式推出物质的结构等。 6．计算及推断中的一些技巧及规律。

动脑动手

【例24】A、B、C是大家熟悉的与生命活动密切相关的三种化合物质，它们所含元素不超过三种，并有下列转化关系：

单质甲 化合物A+化合物B 化合物B

一定条件下 化合物C

化合物D

其中化合物D也是日常生活中常见的物质，在一定条件下可与单质甲进一步发生如下变化： 化合物 D +3 单质甲 3 化合物 A +2 化合物 B 回答下列有关问 题：

（1）在A、B、C、D四种化合物中，所含元素相同的是（物质的名称） 。 （2）常温下A和B是通过什么途径转化为C的？ 。

（3）目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趋势，对环境产生了不良影响，发生这种变化的主要原因是 。

（4）化合物D另有一种同分异构体，这种同分异构体的结构简式是 。

【分析】本题属于有机化学、环境化学、生物化学等学科的综合题目。如果能认真阅读题目和所问问题，联系化学和环保、生物知识，可以找到一些突破口。

一是“A、B、C是与生命运动密切相关的化合物”像水、糖类、油脂、蛋白质等，人呼吸时吸进氧气，呼出二氧化碳，所以二氧化碳也是与生命运动相关的化合物。 二是“B在自然界中的含量呈上升趋势，对环境产生不良影响”，可联系大家熟知的二氧化碳在空气中含量上升，会产生“温室效应”，这句话表面来看是提问，实际上是提示。 三是“化合物D另有一种同分异构体”，从而想到D是一种有机化合物，结合化合物D +3单质甲 3化合物A+2化合物B，可知这是有机物与氧气反应生成H2O及CO2。 答案：（1）C：葡萄糖，D：乙醇；（2）通化光合作用；（3）温室效应，主要原因为燃料燃烧，森林破坏，人口膨胀等；（4）甲醚CH3—O—CH3

【例25】现有10种α—氨基酸，能构成有三个不同氨基酸单元的三肽多少种？能构成只有二种不同氨基酸单元的三肽多少种？ 【分析】此类题目可用数学归纳法来解。可将10种α—氨基酸抽象为10个字母，a、b、c??，

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::::

则三肽的总数为P310=10×9×8=720(种).若含有两种不同氨基酸,可形成的组合形式6种:aab,aba,baa,bba,bab,abb,则所有的形式之和为6·C210=6×10×9×

1=270(种)用数学方法2解化学题,关键在于模型的转化.

【例26】在1.01×105Pa,482K条件下,正癸醛以及分子中碳原子数比它少的醛均为气态(在以下变化中最初和最终均维持上述温度和压强).A、B、C三种饱和一元醛分子中碳原子数依次增加相同的个数，取等体积的三种醛（气），分别跟28mL O2（过量）混合，点燃，充分反应后，发现A醛和O2反应前后体积不变；B醛和O2反应前后体积增加3mL,C醛和O2反应后总体积为反应前的1.2倍。试求：（1）A的结构式；（2）所取醛的体积及B的结构简式和C的分子式。

【分析】(1)设醛A分子式为CnH2nO,有

(3n?1)O2?nCO2?nH2O 2(3n?1) 1 n n

2(3n?1)?2n ∴1?2 OCnH2nO?

则n=1,A为甲醛H C H

(2)由C燃烧后体积大于B燃烧后体积,可知C中含碳比B中含碳要多,设B与C的化学式分别为: Cx+1H2x+2O,C2x+1H4x+2O

(3x?2)O2?(x?1)CO2?(x?1)H2O △V 23x?2x 1 (x+1) (x+1)

22对于Cx+1H2x+2O+

a 3 1:x?a:3 得:xa=6??（1） 2C醛：

+(2x+1)H O C（1+2x）H（2+4x）O+（3x+1）O2 (2x+1)CO 2 2 △V

1 3x+1 2(1+2x) x a a(3x+1) 2a(1+2x) ax 反应后总体积为(a+28+ax) 则

(a?28?ax)?1.2 即xa-0.2a=5.6??（1）

a?28联立（1）（2）可得a=2,x=3

则B 为C4H8为CH3CH2CH2CHO或CH 3CHCHO CH3C分子式为C7H14O，所取各种醛的体积为2ml

【例27】原子核磁共振谱(PMR)是研究有机结构的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,

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t

::::

每一结构中等性的氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)、谱中峰的强度与结构听 H OH

原子数成正比。例如乙醛的结构式为 H C C H ，其PMR谱中有两个信号，

H

强度之比为3：1。 （1）分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况给的强度为3：3；第二种情况峰的强度3：2：1，由此推断该混合物的组成可能是 。

（2）在测得化合物 CH 3 CH CH Cl 的PMR谱上可观察到三种峰，而测得化合

2 CH3物CH3CH=CHCl时却得到氢原子给出的信号峰6个，从原子在空间排列的方式不同，试写出CH3CH=CHCl的分子空间异构体。

【分析】这是一道考察学生自学能力的题目，PMR谱是化学上最前列的仪器之一，广泛应用于未知物结构的判定及医疗等方面，由于其机理及判定方法比较专业，中学阶段不可能了解它，这也体现了本题目的公平性；根据题目中所给的信息及描述内容临时学习判断是我们每个中学生必须注意培养的能力方面，这也是近年高考的热点之一。 （1）C3H6O2其不饱和度为??3?2?2?6?1，分子中存在一个环或一个双键。根据其

2O

不同氢原子种类为3；3及3：2：1，可判断，二者的可能组成为乙酸甲酯（ CH 3 C O CH ）

3或丙酸CH3CH2COOH。

（2）化合物CH3CH=CHCl的氢原子给出信号峰是6个，而从分子表面来看，似乎只有三种

氢原子，再联系“C=C”结构的空间取向性，可得出该化合物有两种空间结构的结论：

CH3CHCHCH3CCHClHCl

【例28】A、B两种有机物的分子式相同，都可以用CaHbOcNd表示，且a+c=b,a-c=d，已知A是天然蛋白质水解的最终产物，B是一种含有醛基的硝酸酯。 （1）A和B的分子式是 。

（2）光谱测定显示，A的分子结构中不存在甲基，则A析结构简式是 。 （3）光谱测定湿示，B的烃基中没有支链，则B的结构简式是 。 【分析】本题可用不饱和度求算：

分子式CaHbOcNd可改写为CaH(b-d)Oc(NH)d 则不饱和度只考C、H两种原子个数即可??而

2a=b+d（2） a-c=d(II)

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t

a+c=b(I)2a?2?(b?d)??（1）

2

::::

联立(1)(2) 可得Ω=1+d, (1) 讨论 I． 若A分子中只有1羧基，则Ω=1,d=0,不合理

II． 若A分子中有2个羧基,则Ω=2,d=1,氧原子数为c=4,a为5,则化学式为C5H9O4N

(2)A:HOOCCH2CH2CHNH2COOHOHC—CH2—CH2—CH2—CH2—O—NO

四、同步题库

A 组

四、选择题（每小题只有一个选项符合题意，每小题3分，共30分）

1． 苯分子中碳原子间不存在一般的单双键交替，而存在完全等同的碳碳键。能说明这一 事实的是（ ）。

A． 甲苯不存在同分异构体

B． 邻二甲苯不存在同分异构体 C． 间二甲苯不存在同分异构体 D． 对二甲苯不存在同分异构体

2． 某盆烯的结构可简单地表示为 ，下列结构也可表示盆烯的是（ ）

图3-3

3． 在捷克油田生产的石油中溶有一种金刚烷。它的分子结构如右图，是由若 干六碳环构成的。其中仅有两个环共用的碳原子有（ ）

A．4个 B．6个 C．8个 D．10个

图3-4

4．有机物A的分子式为C7H13NO2，A的同分异构体中含有一个六元碳环和一个硝基的同分异构体有（ ）。

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 5．50g精制棉花（设含纤维素100%），经浓H2SO4和浓HNO3的混合作用，最后可得到干燥纤维77g，则此硝酸纤维中氮元素的质量分数为（ ） A．8.9% B．10.9% C．14.9% D．25.9%

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6．有甲、乙两种烃，含碳的质量百分率相同，关于甲和乙的叙述中正确的是（ ） A．甲和乙一定是同分异构体 B．甲和乙不可能是同系物 C．甲和乙的最简式相同

D．甲和乙各1摩尔完全燃烧后生二氧化碳的质量一定相等

光7．化学工作者从反应：C3H8(气)?Cl2(气)???C3H7Cl(液)?HCl(气)受到启发，提

出在有机合成工业和农药上可获得副产品盐酸，这一设想已成为现实，试指出从上述反应体系中得到盐酸可采用的分离方法是（ ）。

A．蒸馏法 B．水洗 法 C．分液法 D．过滤液

CH3A.CH3CCHCH3 B.CH3CH3CHCHCH3C.CH3CH3CHCH2CH2ClCl8．在下列物质中可以通过消去反应2-甲基-2-丁烯的是（ ）。

9．14克乙烯完全燃烧生成H2O（液）和CO2（气）时放出7-5kJ热量，这个反应的热化方程式为（ ）。

A． C2H4+3O2→2CO2+2H2O-705Kj

CH3ClCH3D.CH3CH2CHCH2ClB． C2H4（气）+3O2（气）→2CO2（气）+2H2O（液）+705kJ C． C2H4(气)+3O2（气）→2CO2（气）+2H2O（液）+1410kJ D．

13C2H4(气)?O2(气)→CO2(气)+H2O(液)+705Kj/mol 2210．下列有机物命名正确的是（ ）

A．2-乙基戊烷 B．1，2，3-溴丙烷

C．2，4，4-三甲基戊烷 D．2，3-二甲基-4-乙基己烷

二、选择题（每小题有1~2个答案符合题合意，每小题3分，共60分。有两个正确选项的，只选对1个给1分）

11．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C双键发生断裂，RCH=CHR’可以氧化成RCHO和R’CHO，下列烯烃分别被氧化后，产物有乙醛的是（ ）。 A．CH3CH=CHCH2CH3CH3 B．CH3CH2CH=CHCH2CH3 C．CH2=CHCH=CHCH2CH3 D．CH3CH=CHCH=CHCH3

12．下列化合物分别与溴和Fe粉反应，苯环上的氢被取代所得的一溴代物为C8H9Br有三种同分异构体的是（ ）

33 t

::::

CH3CH3CH3C2H5A. B. C. D. CH3CH3CH313．在一定条件下，1摩尔下列有机物跟氢气充分加成，需氢气最多的是（ ） A．1，3—丁二烯 B．甲苯 C．苯乙烯 D．1—丁炔

14．同温同压下，等质量的乙烯和乙炔相比较，下列叙述正确的是（ ） A．密度比为14：13 B．密度比为13：14 C．体积比为1：1 D．体积经为13：14 15．在120℃装有等物质的量的一氧化碳和某烯烃的密闭容器中充入过量的氧气,点燃使其完全燃烧,当恢复到原温度时,测知反应前后容器内压强不变.此烯烃是( ) A．乙烯 B．丙烯 C．丁烯 D．戊烯 16.实验室制取乙炔,不能用启普发生器的理由是( ) A． 需在加热下反应 B． 乙炔溶于水

C． 反应中放了同的热量较多,启普发生器可能会炸裂

D． 电石与水反应较剧烈,用启普发生器不易控制反应速度;且反应后的残留物成粉末状或糊

状,会落入半球容器中

17．用碱石灰和苯甲酸钠一起加热，可预料所得的产物是（ ）。 A．甲苯 B．苯酚钠 C．苯 D．苯甲酸

18．某烯烃和气态炔烃，按1：3体积混和后，测得混和气体的平均分子量为47.5，此混合物中一定含有（ ）。

A．乙炔 B．丁烯 C．丙烯 D．丁烯

19．某气态烃在氯气中燃烧，生成碳和氯化氢，消耗了其体积4倍的氯气，而当在氧气中燃烧同一气态烃时，则消耗其体积5倍的氧气（均在同温同压下测定），该气态烃为（ ）。 A．C4H6 B．C2H6 C．C3H8 D．C3H8

20．室温时有一气态烃10ml与过量的氧气混合充分燃烧，其产物通过浓H2SO4，再恢复到室温，气体体积比反应前总体积减少了25ml，该烃是（ ）。 A．C2H6 B．C2H4 C．C3H8 D．C3H6

21．在27℃和1.01×105帕斯卡条件下,将0.8克CH4,1.4克乙烯和2.6克乙炔混合,该混和气体的体积为( )

A．3.36升 B．4.92升 C．6.72升 D．8.94升 CH3CH3CH3

CH3是烯烃和氢气加成后的产物,则烯烃的结构简式可 CHCHC22. CH3

CH3

能有( )

A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 23.下列实验操作不能用来提纯物质的是( ).

A．蒸馏 B．干馏 C．萃取 D．滴定

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24.乙烷和氢气的混和气体20ml,完全燃烧后生成的二氧化碳和水蒸气共36ml(反应前后所得气体状态相同,且高于100℃),则混和气体中乙烷和氢气的体积比是( ). A．1:1 B．1:2 C．1:3 D．1:4

25.两种气态烃组成的混合物共0.1mol,完全燃烧后生成了3.58升(标准状况下)二氧化碳和水3.6克,下列说法正确的是( )

A．一定有C2H4 B．一定有CH4

D． 一定有CH4和C2H4的混合物 D．可能是CH4和C3H4的混合物

26. 丁烷热裂化时,若生成甲烷、乙烷、乙烯和丙烯，已知丁烷的裂化率是90%，则混合气体

中分子量最小的气体体积百分比是（ ）

A．19% B．36% C．40% D．50% 27．下列物质一定是同系物的是（ ） A．C2H4和C3H6 B．CH4和C3H8

和 C. D. 和CH3

28.下列萘的卤化物中, 与 Br 互为同分异构体的是( )

和

ClBrCl

ClBrClClBrBrA. B. C. D.BrCl29.下列说法正确的是( ). A. 酯水解时碱作为催化剂 B. 能发生银镜反应的有机物都属于醛类 C. 苯酚沾在皮肤上应立即用浓氢氧化钠溶液冲洗 D. 烃基跟羟基直接相连的有杨物都属于醇类 HO

30.对于结构简式为 N C CH 的物质,不可能发生的反应是HO3( ).

A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 三填空题（共51分）

31．检验有机物CH2=CH CHO所含官能团的方法是 。（4分）

32．某醇分子中的氧原子为188O，它与乙酸反应生成的酯的分子量是104，则该醇分子中的碳原子数是 。（3分）

33．某芳香烃衍生物化学式为C8H8O4，已知它分别跟金属钠、氢氧化钠、小苏打完全反应时，物质的量之比依次 1：3，1：2和1：1。又知该化合物中，苯环上的一氯取代物有两种。

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则该芳香烃衍生物的结构简式是 。（3分）

O

CCH3O又知:34．已知：2CH+3+COOH -H2OCH3C

O

（每空2分，共14分） 由此推断：

HCCOH自动CCO

（1）A~F的结构简式：A ，B ，C ，D ，E ， F 。

（2）写出A与水反应的化学方程式： （3）E→F的反应类型: .

35.(5分)科学家把药物连接在高分子载体上,要制成缓释长效药剂,阿斯匹林是常用解热镇痛药物,其法构加式如A,把它连接在聚合物上,形成缓释长释长效阿斯匹林,其中一种的结构简

OOCCOOHCH3CH2OCH3CCH3COCH2CH2OCOOCO式为B:

A B

(1)缓释长效阿斯匹林中含有酯基的数目是: .(2分)

(2)服药后,在人体内发生反应释放出阿斯匹林的化学方程式是: .(3分)

36.(7分)“立方烃”是新合成出来的一种烃，其分子具有正立体结构，如图3-5所示，图中圆点表示碳原子。[（1）题每空各2分] （1）“立方烃”的分子式为 ，其三氯化物共有 和机分异构体。

（2）芳香烃中有一种化合物与立方烃互为同分异构体。该芳香烃与异戊二烯发生加聚反应可能得到的高分子化合物的结构简式为 。（3分） 37．（15分）已知下列两个有机反应：R—Cl—+NaCN→R—CN+NaCl R—CN+3H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl，现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成丙二酸二乙酯，其结构简式为： （3分），设计出正确的合成路线，写出相应的化学方程式。（只写出方程式即可）（方程式各2分）

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图3-5

四、计算题（共9分）

38．常温政权，一种烷烃A和本种单烯烃B组成混和气体，A和B分子最多只含有4个碳原子，且B分子碳原子数比A分子得多。

（1）将1升混合气体充分燃烧，在同温同压下得2.5升CO2气体，试推断原混合气体中A

和B所有可能的组合及其体积比，并将结果填入表中。 组合编号 A分子式 B分了式 A和B体积比 （2）120℃时取1升该混合气体与9升氧气混和，充分燃烧后，当恢复到120℃和燃烧前的压强时,体积增大6.25%,经计算确定A和B的分子式

B卷

一、选择题（每小题只有一个正确答案，每空3分，共30分） 1． 下列物质属于纯净物的是（ ）

A．天然气 B．福尔马林 C．酚醛树脂 D．只含CH2O2一种分子的物质 2．下列物质对应的名称正确的是（ ） A．CH3—O—CH3 乙醚 B．（CH3CO）2O 乙酸酐 C．C17H35COOH 十七酸 D． 3 C CH 3 对二甲苯 H

3．分子中含有7个碳原子，含有3个—CH3的庚烷共有（ ）。 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

4．下列各组物质中，按照混点依次升高的顺序排列的是（ ）。 A．正戊烷、异戊烷、新戊烷 B．乙烷、乙烯、乙炔 C．甲醇、乙二醇、丙三醇 D．乙醇、乙醛、乙酸 5．下列叙述正确的是（ ）。

A． 乙醇制取乙烯，乙烯也可制乙醇，后者的用途比前者大 B． 煤的燃烧对大气污染严重，应停止煤的开采 C． 人造纤维属于合成纤维的一种 D． 油脂是天然存在的高分子化合物

6．下列有关同系物原叙述正确的是（ ）

A． 含碳原子数相差一个的同系物，在分子组成上差一个甲基 B． 同系物应具有相同的实验式

C． 分子所含碳原子数不同而官能团种类相同的物质必为同系物 D． 同系物在分子结构上，不一定相差一个或若干个CH2原子团

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7．将下列各组有机物放入水中，充分震荡后静置，该组中的全部物质都在上层的是（ ） A．己烯、苯、乙酸乙脂 B．溴苯、硝基苯、四氯化碳 C．汽油、花生油、甘油 D．甲苯、苯酚、苯甲酸 8．下列化学方程式正确的是（ ）

A.2CH3CHOHCH3+O2催化剂△2CH3CH2CH+2H2O

HSO4B．CH3COOC2H5+H218O 2 CH3CO18OH+C2H5OH

△

C．nC6H5OH+nHCHO 催化剂 C H

64OHCH2n+nH2O△

D.(C6H7O2)OHOHOH+3nHONO2浓H2SO4ONO2(C6H7O2)ONO2ONO2+3nH2O9．下列物质中，在酸性条件下可以发生水解反应，并能生成分子量相同的两种不同物质（ ）。

OHOH OH

COA．葡萄糖 B.麦芽糖 C.甲酸乙酯 D. HO

OOH COOH

10．现有5种基团：—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5，对由其中两种基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是（ ）。 A． 共有4种，其中一种物质不属于羧酸 B． 共有5种，其中一种为二元酸

C． 共有6种，其中只有一种不能与Na2CO3反应

D． 共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应

二、选择题（每小题共有1~2选项符合题意，每空3分，共60分。有两个正确选项的，只

选对1个给1分）

11. 下列物质中，既能与NaOH溶液反应，又能在一定条件下发生缩聚反应的是（ ） A．甲醛 B．苯酚 C．α—氨基丙酸 D．乙二酸

12．用乙烯在硫酸催化下的水化法合成乙醇，事实上经过下列步骤：首先在较低温度下用浓H2SO4吸收乙烯：CH2=CH2+H2SO4（浓）→CH3CH2OSO3H(I);然后生成物(I)再进一步吸收乙烯CH3CH2OSO3H+CH2=CH2→(CH3CH2O)2SO2(II);再加水，（I）、（II）都与水反应生成乙醇：CH3CH2OSO3H+H2O→CH3CH2OH+H2SO4。下列说法正确的是（ ）。

①化合物(I)(II)都属于酯类.②反应(I)(II)属于加成反应.③生成醇的反应都属于取代反应. A.①②③ B.只有②③ C.只有① D.只有①③

13.除去下列物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)方法正确的是( ). A. C2H6(C2H4),用镍做催化剂共热.

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::::

B. C2H4(SO2),通过盛NaOH溶液洗气瓶,再用碱石灰干燥

OHC. ( ) 加入过量浓溴水,先过滤;再分液

D. C2H5Br(C2H5OH)先用大量水洗涤,然后分液

14.在常温常压下,将10毫升三种气态烃的混合物与60毫升O2发生燃烧,反应恢复到原来的温度和压强,得到45毫升气体,则这种三种气态烃可能是( ), A.CH4、C2H4、C3H4 B.C2H6、C3H6、C4H6 C.CH4、C2H6、C3H8 D.C2H6、C3H8、C4H6

15．根据氢、氧、碳、氮四种原子在化合物中分别形成1，2，3，4个价键判断，下列分子式不正确的是（ ）。

A．CH4N2O B．C2H5NO C．C2H5NO3 D．C2H5N2O2 16．可在有机物中引入羟基的反应类型有（ ）。

①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原 A.①②⑤ B.①②⑤⑥ C.①④⑤⑥ D.①②⑥

17.1升某气态烃（标准状态）与一定量的氧气恰好完全反应，生成的CO2—H2O（气）混合气体，在273C、101.3kPa时体积为b升，冷却到标准状况后气体的体积为a升，用a、b表示该分子中碳氢原子个数比为（ ） A．C：H=a:(a-b) B．C:H=b:a C．C:H=a:2(a-b) D．C:H=a:(b-2a)

18．将结构式为 的烃跟D2（重氢单质）以等物质的量混合，并在一定条件下反应，

则所得产物的结构简式可能是（ ）。

DDA. B. C. D.DDDDDD

19．下列有机物的命名错误的是（ ） A．2，2—二甲基乙烷 B．2—乙基—2—甲基乙烷 C．2—甲基—3—乙基乙烷 D．5—甲基—4—乙基乙烷 20．氯仿和碘仿是（ ）

A．同系物 B．同分异构体 C．卤代烷 D．卤代烯烃

21．某烃的一种同分异构体只能生成一种一溴代物，该烃的分子式可以是（ ） A．C5H12 B．C3H8 C．C4H10 D．C5H14 22．下列说法正确的是（ ）

A． 乙醇、溴乙烷、苛性钠水溶液共热生成乙烯的反应中乙醇作溶剂

39 t

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B． 溴乙烷、苛性钠水溶液共热制乙醇的反应中NaOH的作用是中和生成HBr C． 在苯的硝化反应中浓H2SO4作溶剂

D． 在苯的磺化反应中浓H2SO4作催化剂和脱水剂

23．下列有机物中既能被氧化成羧酸类又能被还原成醇类的是（ ）。 A．苯酚 B．葡萄糖 C．胺类化合物 D．醛类 CCl324． 水解完成生的有机物是（ ）。

ClCOOHCClCHOA. B. C. D.OHCHOHCl25．已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都被羟基（—OH）取代（均可称为水解反应），所得产物跟NaHCO3溶液反应的是（ ）。

NO2NO2NO2OCH3BrBrCBrCH2BrA. B. C. D.26．下列说法中正确的是（N0为阿佛加德罗常数）（ ）。 A． 标准状况下1升辛烷完全燃烧后所生成气态产物分子数为

8N0 22.4B．标准状况下经任意比例混和的CH4和C2H6混和物22.4升所含分子数为N0 C．常温常压下1摩尔甲烷所含质子数为6N0

D．常温常压下活泼金属从盐酸中置换出1摩H2发生转移的电子数为2N0 27．下列化学方程式不正确的是（ ）。 CHClCOONaCOOCHA.2+2OHB.+NaHCO3OONa+H2O+CO2↑OCOH催化剂C.nHOCH2CH2OH+nHOOCOCnHOCH2CH2OCOH+(2n-1)H2OD.H3CNOH+CH3COOHOCOCH3浓H2SO4H3CN△40 +H2Ot

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