5烯烃习答案王兴明版

5 烯烃习题参考答案

1.用系统命名法命名下列化合物，有构型异构的则用Z/E标出其构型。 （1）(Z)-2,4－二甲基-3-乙基-3-己烯 （2） (E)-3，5-二甲基-2-己烯 （3）(E)-4-甲基-3－庚烯 （4） 反-3,4-二甲基环丁烯 （5）(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 （6） 3-乙基－1－戊烯 （7）(E)－3－乙基－2－溴－2－己烯 （8） 3，4－二甲基环己烯 2.写出下列各基团或化合物的结构式：

（1）丙烯基CH3CH=CH- （2） 烯丙基CH2=CHCH2- （3） 异丙烯基CH2=C(CH3)-

CHCHCHCHCH（4） 3－环丙基－1－戊烯 2 2 3

CH3CH3CCHCH(CH3)2 （5）(E)－3,4－二甲基－2－戊烯

CH(CH3)2（6） 4－异丙基环己烯

H3CCH3CCHCH2CH2CH3

（7） (E)－3－甲基－2－己烯

（8） 2,3,4－三甲基－2－戊烯 (CH3)2C=C(CH3)CH(CH3)2

（9）（E）-5-甲基3-乙基－2－己烯

H3CCCC2H5CH2CHCH3HCH3（10） (Z)-3－叔丁基-2-庚烯 3.完成下列反应式 （1）

HCCCH2CH2CH2CH3H3CC(CH3)3

(CH3)2C（2）

CHCH3(1)H2SO4(2)H2O(CH3)2CCH2CH3OH

(CH3)2CCH2HBrH2O2(CH3)2CHCH2Br

（3）

CH3CH3CH2C=CH2（4） （5）

O3Zn/H2OCH3CH3CH2C=O+CH2O

+Cl2

高温ClBr2300℃（6）

BrCH2CHCH2 （7）

(1)(2)Hg(OAc)2H2O2

CH2CHOHCH3

CH2CHCH2(1)B2H6(2)H2O2OH（8）

CH2CH2CH2OHKMnO4OH（9）

OHOH

KMnO4H+ 2CH3CH2COOH

C2H5CH=CHC2H5（10）

C6H5CO3HOH3O+OHOH

（11）

C2H5KMnO4H+（12）

OCHC(CH2)3COOH 25

（13）

＋OsO4H2O2

OHOH

CH2＋B2H6 (14)

H2O2OH

CH2OH

CH3＋H2SO4CH3OSO3HH3O+CH3OH

(15)

CH3

＋NBS

CH3Br

(16)

＋Br2(17)

CCl4Br (±)CH3OHCH3OHBr (18)

CH3NaHSO3＋OOs4CH3H2O F3CCH=CH2＋HI(19)

FCCH2CH2I

3CH2(20)

CH2B2H6H2O2OH HOCH2CH2OH

(CH3)2CCH2＋ICl

4.选择填空

H+ (CH3)2CHClCH2I

（1） 下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 C＞B＞D＞A .

C2H5CHCH2(CH)CCHCH(CH)CHCHCHCH3223332 (A) (B) (D) 3 (C) CH3++++（2） 下列烯烃最稳定的是（ A ），最不稳定的是（ D ）。

(A) 2,3－二甲基－2－丁烯 (B) 3－甲基－2－戊烯 (C) 反－3－己烯

(D) 顺－3－己烯

（3） 按次序规则，下列基团中最优先的基团是( C )。

（A） －C≡CH （B） －CH2CH3 （C）－CH2ClCH3 （D）－CH2OH

（4）下列烯烃氢化热最小的是（ D ）。

CH33HCC3CCHCHCHCHCHH322 (B) CH3(A) (C) H (D) (CH3)2C=CHCH3

（5）下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为 D＞A＞B＞C 。

(A) CH3CH=CH2 (B) CH2=CHCH2COOH (C) CH2=CHCOOH (D) (CH3)2C=CHCH3

（6） 2－甲基－2－戊烯在下列哪种条件下反应，生成丙酮和丙酸( B )。

(A) KMnO4/OH- (B) KMnO4/H+ (C) ①O3，②Zn/H2O (D) O2 /Ag

（7） 下列碳正离子中最稳定的是（ A ），最不稳定的是（ C ）。

CHCH (A) CH2CHCHCH3 (B) CH3CHCH2CH3 (C) （8）下列碳正离子的稳定性顺序为 D＞A＞C＞B 。

+++ (D) CH2CH3

+ (A)

+CH3 (B)

+CH3 (C)

CH2+ (D)

+CH3

（9）排列下列烯烃的稳定性顺序。 C＞D＞B＞A 。

(A) CH2=CH2 (B) CH3-CH=CH2 (C) (CH3)2CH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3

（10）下列化合物按沸点由高到低顺序排列为 B>C>A 。

CH3CH3CCHH (A) CH3CH2CH=CH2 (B)

5.回答问题

CH3HCCCH3H (C)

（1）为什么室温时氯气与双键发生加成反应，而氯气在高温（500℃）只发生在双键的α—H原子的取代反

应？

答: 在室温氯气与烯烃加成是亲电加成，氯气分子在Π电子的诱导下发生极化，成为亲电试剂，与双键发生亲电加成反应。在高温时氯气分子易于生成氯自由基，然后氯自由基进攻比较活泼的α—H原子发生α—H原子的取代反应。

（2）为什么下面两个反应的位置选择性不同

(A)CF3CH=CH2HClCF3CH2CH2Cl(B)CH3OCH=CH2HClCH3OCHClCH3 解：三氟甲基是强吸电子基，存在强的– I效应。 使Π电子云向三氟甲基方向偏移，即CF3CHδ– =CH2δ+，因此氢原子加在链中双键碳原子上；而连在双键碳上的甲氧基存在强的+C、弱的–I效应，使Π电子云向远离甲氧基方向偏移即CH3OCHδ+=CH2δ–，因此氢原子加在链端双键碳原子上。 （3）写出下列反应的机理： ①

CH3HClClCH3CH3

解：发生碳正离子重排。第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子，但分子中有五元环。重排时，碳正离子α-位环戊基的一条键带一对电子移到碳正离子上，生成六员环（1,2-迁移，碳正离子是1-位，2-位基团迁到1-位上）。

HClCl②

H3CCH=CH2+ H2OH2SO4H3COHCH3 解：

H3CCH=CH2H+H3CCH+CH3重 排H3C+CH3H2OH3COH2CH3+H+H3C:OHCH3

（4）用什么方法可除去裂化汽油(烷烃)中含有的烯烃？

答：用浓硫酸洗涤，烯烃溶于浓硫酸中而烷烃不溶，进行相分离，上层即为不含烯烃的裂化汽油。 6.合成题

（1）以丙烯为原料合成：1, 2, 3－三溴丙烷。 解：

CH3CH=CH2

NBSBrCH2CH=CH2Br2CCl4BrCH2CHBrCH2Br

（2）从异丙醇为原料合成：1-溴丙烷。 解：

CH3CHCH3OH

浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORCH3CH2CH2Br

（3） 由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 解：

C2H5OHClKOH

OsO4H2O2OHOH

（4） 以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4CHO。 解：

CH3Br2hvCH3BrC2H5OHNaOHCH31,O32.Zn/H2OCH3CO(CH2)4CHO

（5） 由 解：

CH2OH为原料合成：

O

CH2OH

浓H2SO4CH2KMnO4O＋CO2

（6） 以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 解：

BrC2H5OHKOH＋Br2H2OHBrOHH

（7） 由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 解：

CH3OHCH3

H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH3

（8） 以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 解：

CH3CHCH3Br

7.推测结构

C2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH

（1） 某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，该化合物被酸性高锰酸钾氧化只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。

解：该烯烃结构式为：

CH3CH3CH3CH2C=CCH2CH3

（2）某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后得到CH3COCH（CH3）2。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。

解：该烯烃的可能构型为：

CH3(CH3)2CH

CCCH(CH3)2CH3CH3(CH3)2CHCCCH3CH(CH3)2

（3） 一化合物分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成，C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构，并写出各反应式。

解：该烃为1,5-环辛二烯，有关反应式为：

2H2Ni,(1)O3(2)ZnH+2CH2CHOCH2CHO

（4） 某烃C5H10不与溴水反应，但在紫外光的作用下能与溴反应生成单一产物C5H9Br。用强碱处理此溴化物时转变为烃C5H8，C5H8经臭氧分解生成1,5－戊二醛，写出该烃结构及有关反应式。

解：该烃为环戊烷，有关反应式为：

Br2hvBrC2H5OHKOH(1)O3H2O(2)ZnOHC(CH3)3CHO

（5）化合物A分子式为C6H10，在酸性KMnO4溶液中加热回流后，反应液中只有环戊酮；A与HCl作用得 B,B在KOH的C2H5OH溶液中反应得C，C能使溴水褪色，C被O3氧化锌还原水解得OHCCH2CH2CH2COCH3，试推出A、B、C的结构式，并用反应式说明推测结果。

解：A、B、C的结构及有关反应式为：

CH2(A)KMnO4HOCO2H2O

CH2HClCH3Cl(B)CH3ClKOH乙醇(C)CH3

CH31.O32.Zn/HCH3COCH2CH2CH2CHO

（6）分子式为C5H10的A、B、C、D、E五种化合物，A、B、C三个化合物都可加氢生成异戊烷，A和B与浓H2SO4加成水解后得到同一种叔醇。而B和C经硼氢化－氧化水解得到不同的伯醇，化合物D不与KMnO4反应，也不与Br2加成，D在紫外光的作用下与溴反应只生成一种产物。E不与KMnO4反应，但可与Br2加成得到2－甲基－2,4-二溴丁烷。试写出A、B、C、D、E的结构式。 解：A、B、C、D、E的结构为：

(A)

；

(B) ；

(C) ；(D) ；

(E)

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