第五章苯丙素类习题

【习题】 一、名词解释 1．香豆素 2．吡喃香豆素 3．木脂素

4．异羟肟酸铁反应 5．苯丙素 二、填空题

1．苯丙素类化合物是指基本母核具有 的天然有机化合物类群，狭义地讲，苯丙素类包括 、 、 等结构类型。

2．香豆素类成分是一类具有 母核的天然产物的总称，在结构上可以看作 是 脱水而形成的内酯类化合物。 3．香豆素类化合物根据其母核结构不同，一般可分为 、 、 、 、 五种结构类型。

4．分子量较小的游离香豆素多具有 气味和 ，能随水蒸气蒸馏；游离香豆素类成分易溶于 、 、 、 等有机溶剂，也能部 分溶于 ，但不溶于 。

5．在紫外光照射下，香豆素类成分多显 荧光，在 溶液中荧光增强。7位导入羟基后，荧光 ，羟基醚化后，荧光 。

6．游离香豆素及其苷分子中具有 结构，在 中可水解开环，形成溶于 的 。加 又环合成难溶于 的 而沉淀析出。利用此反应特性，可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。

7．木脂素分子结构中常含有 、 和 等官能团，因此分别呈现各官能团的化学性质。 8．木脂素类根据其基本碳架结构不同可分为多种结构类型，而异紫杉脂素属于 类；牛蒡子苷属于 类；连翘苷属于 类；五味子醇属于 类。 三、判断题

1．丹参素属于木脂素类成分。

2．木脂素类化合物大部分具有光学活性。 3．所有香豆素都有荧光。

4．香豆素是由反式邻羟基桂皮酸环合而成的内酯化合物。

5．具有内酯结构的化合物，均可与异羟肟酸铁反应，生成红色配合物。 6．香豆素多具有芳香气味。

7．木脂素类化合物多数是无色结晶，可升华。

8．紫外光谱可鉴别香豆素、色原酮和黄酮类化合物。 四、选择题

(一)A型题(单项选择题)

1．下列类型化合物中，大多数具有芳香气味的是

A．黄酮苷元 B．蒽醌苷元 C．香豆素苷元 D．三萜皂苷元 E．甾体皂苷元 2．下列化合物中，具有升华性的是

A．单糖 B．小分子游离香豆素 C．双糖 D．木脂素苷 E．香豆素苷

3．天然香豆素成分在7位的取代基团多为

A．含氧基团 B．含硫基团 C．含氮基团 D．苯基 E．异戊烯基

4．鉴别香豆素首选的化学显色反应是

A．FeCl3反应 B．Gibb’s反应 C．Borntrager反应 D．异羟肟酸铁反应 E．A1C1气反应

5．下列化合物的纸色谱，以水饱和异戊醇展开，紫外光下观察荧光，Rf值最小的是

6．木脂素的基本结构特征是

A．单分子对羟基桂皮醇衍生物 B．二分子C6-C3缩合 C．多分子C6-C3缩合 D．四分子C6-C3缩合 E．三分子C6-C3缩合 7．五味子素的结构类型为

A．简单木脂素 B．单环氧木脂素 C．木脂内酯 D．联苯环辛烯型木脂素 E．其它木脂素 8．厚朴酚的基本结构属于

A．简单木脂素 B．环木脂素 C．联苯型木脂素 D．木脂内酯 E．环氧木脂素

9．用于鉴别木脂素中亚甲二氧基的反应或试剂是

A．Labat反应 B．三氯化铁反应 C．磷钼酸试剂反应 D．异羟肟酸铁反应 E．Gibb’s反应

10．水飞蓟素具有保护肝脏作用，其结构中具有 A．有机酸结构特征 B．香豆素结构特征 C．黄酮结构特征 D．木脂素结构特征 E．同时具有木脂素和黄酮的结构特征 (二)X型题(多项选择题) 1．香豆素类化合物，一般 A．具有一分子的C6-C3单体

B．小分子的游离香豆素多具有芳香气味、有挥发性及升华性 C．大多有颜色

D．多具蓝色或紫色荧光 E．异羟肟酸铁反应呈现阳性 2．下列含香豆素类成分的中药是

A．秦皮 B．白芷 C．补骨脂 D．五味子 E．甘草

3．提取游离香豆素的方法有

A．乙醇提取法 B．碱溶酸沉法 C．乙醚提取法 D．热水提取法 E．酸溶碱沉法 4．属于苯丙素类化合物的是

A．茴香醚 B．桂皮醛 C．阿魏酸 D．丹参素 E．迷迭香酸 5．香豆素与碱反应的特点是

A．遇碱后内酯水解开环，加酸后又可环合成内酯环 B．加碱内酯环水解开环，生成反式邻羟桂皮酸盐

C．加碱内酯环水解开环，加酸后又可环合成内酯环，但若长时间在碱中加热，生成反式

邻羟桂皮酸盐，即使加酸也不能环合 D．加碱内酯环水解开环，并伴有颜色反应 E．加碱生成的盐可溶于水

6．Emerson反应为阴性的香豆素是

A．7,8-二OH香豆素 B．8-OCH3-6,7-呋喃香豆素 C．七叶苷 D．5,6,7-三OH香豆素 E．6-OCH3香豆素 7．在1HNMR谱中，香豆素母核质子处于较高场的是 A．3-H B．4-H C．6-H D．8-H E．5-H 8．香豆素类化合物的1HNMR特征有

A．H-3,H-4构成AB系统，成为一组双重峰，偶合常数较大(约J=9.5 Hz) B．7-OH香豆素中5,6,8-H的信号和一般芳香质子信号的特征类似，δ6~8 C．H-4和H-8之间存在远程偶合，5J=0.60~1.0Hz D．芳环上的甲氧基以(3H,S)出现在δ3.8~4.O处

E．呋喃香豆素呋喃环上的两个质子构成．AB系统，吸收峰为一组双峰，J=2.0~2.5Hz 9．木脂素类化合物，一般

A．具有2~4分子的C6-C3结构单元 B．多以游离状态存在，亲脂性较强

C．大部分具有光学活性，酸性条件下易异构化使活性下降或消失 D．具有亚甲二氧基的木脂素，Labat反应呈现蓝绿色 E．具有亚甲二氧基的木脂素，Ecgrine反应呈现蓝紫色 10．主要化学成分为木脂素类的中药是

A．南五味子 B．厚朴 C．牛蒡子 D．连翘 E．补骨脂

五、用化学方法区分下列各组化合物

六、简 答 题

1．简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类化合物的原理及应该注意的问题。 2．简述香豆素的荧光特点及应用。

3．在木脂素类化合物提取分离过程中尽量避免与酸、碱接触的意义何在。 4．简述Labat反应及Ecgrine反应之间的异同。 七、问 答 题

大叶棒树为中药秦皮的来源之一，其所含的主要有效成分为秦皮甲素、秦皮乙素，结构式如下：

纸色谱结果如下，试根据色谱结果设计从药材中提取分离这两种化合物的工艺流程，并分析设计原理。

秦皮甲素(Rf) 秦皮乙素(Rf) 水 0.77 0.50 乙醇 0.79 0.80 氯仿 0.00 0.00 乙酸乙酯 0.12 0.89 八、结构解析

从某中药中分得一白色结晶，质谱测得分子式为C lo H8 03。该化合物的核磁共振氢谱数据如下：

1H—NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δppm： 7．58(1H,d.J=9.5Hz) 6．17(1H,d.J=9.5Hz) 6．78(1H,dd.J=2.5，8Hz) 6．72(1H,d.J=2.5Hz) 7．32(1H,d.J=8Hz) 3．82(3H,s.)

在NOE谱中照射3.82ppm共振峰，6.78和6.72ppm共振峰有增益。请根据以上波谱数

据推断化合物的结构。画出该化合物的结构式，并归属各质子信号。

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