命名一烷烃环烷烃

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第一章 有机化合物的分类和命名 §2.1烷烃的通式、同系列和同分异构现 烷烃的通式、 烷烃的通式 象 §2.2烷烃的命名 烷烃的命名 §2.3环烷烃的命名 2.3环烷烃的命名

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烷 烃 烃：仅由 C、H 两种元素组成的有机物。 、 两种元素组成的有机物。 烃开链烃( 不饱合烃) 开链烃(饱合烃 不饱合烃) 芳香烃) 环状烃 (脂环烃 芳香烃 (石蜡烃)、饱合烃 石蜡烃) C 连四个原子

烷烃

§1.1 烷烃的通式、同系列和同分异构 烷烃的通式、 烷烃的通式 ：CnH2n+2CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 甲烷 乙烷 丙烷 系差 ：-CH2互为同系物 同系列：分子通式相同、组成相差 个CH2、结构、 同系列：分子通式相同、组成相差n个 结构、 性质相似的化合物。 性质相似的化合物。

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烷烃的同分异构现象例：C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 b.p -0.5 ºC 碳干异构 构造异构 官能团异构 官能团位置异构 例：C6H14H3C CH2H3C H3C CH CH CH3 CH3

碳干异构

H3C CH CH3 CH3b.p -10.2 ºC 构造异构：分子式相同， 构造异构：分子式相同，分子内 原子连接顺序不同而产生的异构。 原子连接顺序不同而产生的异构。 5种 种H3C CH CH2 CH2 CH3 CH3H3C CH2 CH CH2 CH3 H3C

CH2 CH2 CH2 CH3H3C

H3C C CH2 CH3 CH3

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碳原子和氢原子的类型伯碳1 伯碳1º 仲碳2 仲碳2º 叔碳3 叔碳3º C 季碳4 季碳4º C

C C伯氢1° C-CH3

C C C仲氢2° C-CH2-C

C C CC C CHC

C C C C叔氢3°

2°碳(1) 2°氢(2) 1°碳(5) 1°氢(1,5) CH3 CH3 CH3 4°碳(1) CH3-CH-CH2-C-CH3

3°碳(1) 3°氢(1)

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§2.2 烷烃的命名某烷” 一.普通命名法 “某烷” “某”烷烃 十一烷… 中的碳数 甲、乙、丙、…壬、癸、十一烷 壬 己烷(正己烷)n )n例：CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷(正己烷)nisoCH3CHCH2CH2CH3 异己烷 isoCH3 CH3 CH3CCH2CH3 新己烷 neoneoCH3 (R二.烷基 RH (-H) RCH3 CH3CH3- 甲基 CH3CH2CH2- 丙基 CH3CH 异丙基 )nCH3CHCH2- 异丁基 CH3CH(CH2)n异某基 CH3 CH3 CH3 CH3 CH-仲丁基/sec /secCH3CH2CH-仲丁基/sec- CH3C- 叔丁基 CH3CCH2-新戊基 CH3 CH3 CH3

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其它烷基及名称参见P2表1.2 请注意丁基有四种: CH3(CH2)3- 正丁基 n-butyl n-Bu (普通/IUPAC) CH3CH2CH(CH3)- 1-甲基丙基 1-methylpropyl (IUPAC)仲(二级/另)丁基 sec-butyl s-Bu (普通)

(CH3)2CHCH2- 异丁基 isobutyl i-Bu 2-甲基丙基 2- methylpropyl (CH3)3C-叔丁基 tert-butyl t-Bu 1,1-二甲基乙基1,1-dimethylethyl

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三.烷烃的系统命名法 烷烃的系统命名法 要点：1.选含碳最多的链(最长链)为主链,称“某烷,作为 要点： 选含碳最多的链( 某烷, 要点 1.选含碳最多的链 最长链)为主链, 母体/parent /parent”( 母体/parent (甲、乙、…癸、十一、十二 )。 癸 十一、十二…) 2.从靠近支链(side chain/取代基 2.从靠近支链 chain/取代基 取

代基substituent )的一端开 2.从靠近支链( 始依次用阿拉伯数字给主链的碳原子编号。 始依次用阿拉伯数字给主链的碳原子编号。 3.依次列出取代基的序号 名称及母体名称。 依次列出取代基的序号， 3.依次列出取代基的序号，名称及母体名称。先写取代 基…后写母体 。 如果分子内含有几个相同的取代基，则 后写母体 如果分子内含有几个相同的取代基， 在名称中合并列出。取代基前加上二、三、四、五、六等 在名称中合并列出。取代基前加上二、 中文数字来表明取代基的数目， 中文数字来表明取代基的数目，表示取代基位置的几个阿 拉伯数字之间应加一逗号。 拉伯数字之间应加一逗号。 举例： 举例： H3C CH3

H3C1

C CH32

CH2 CH3 4

CH35

2,2,4-三甲基戊烷 ， , 三甲基戊烷

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4.如有几个不同的取代基，它们的排列顺序依据 中国化学会“有机化学命名原则”的规定，按顺 序规则中序号较小的取代基优先列在前，较大的 列在后。英文则按基团名称的第一个英文字母的 顺序先后列出.例如：1 2 3 4 5

CH3 3,5,8-三甲基-5-戊基十一烷 3,5,8-trimethyl-5-pentylundecane6 7 8 9 10 11

CH3CH2CHCH2CCH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH311 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH3CH2CH2CHCH2CHCH2 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3

4-甲基-6-乙基癸烷 6-ethyl-4-methyldecane

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4.选择主链如有两种以上可能的选择,应当 以取代基较多的最长链为主链.编号时从取 代基位置最近的一端编起.H3CCH2 CH3

CH4

CH2 CH3 CH3

H3C CH HC 5 2 H3C1 6

CH3

2,5-二甲基 ，4-二乙基己烷 ， 二甲基 二甲基-3, 二乙基己烷

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复杂烷烃,支链上取代基的命名。包括支链选取、 5.复杂烷烃,支链上取代基的命名。包括支链选取、编号 4 命名。支链上取代基命名放于( 或用“ 区别。 命名。支链上取代基命名放于(… )或用“’”区别。 例:.

.H3C H3C10 9 8 6

CH3 C1 5 4

CH2 CH32 3

CH2 CH2 CH2 CH2 C 7

CH2 CH2 CH2 CH 33 2 1

H3C

C1

CH22

CH33

CH3

2-甲基 ，5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 甲基-5, 二 二甲基丙基) 甲基 ， 二甲基丙基 甲基-5, 二 或2-甲基 ，5-二—1’,1’-二甲基丙基癸烷 甲基 ， 二甲基丙基癸烷

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§2.3 烷烃的结构H键角109.5 109.5° 一.甲烷的结构 CH4 C-H 键长 0.109 H-C-H 键角109.5° 甲烷的正四面体结构 棍球模型(Kek (Kekül ) 正四面体 棍球模型(Kek lé)

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§2.3 环烷烃 键线式简介

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脂环烃: 碳骨架为环、性质和开链烃相似的烃。 脂环烃 碳骨架为环、性质和开链烃相似的烃。 可看成开链烃关环而成。 可看成开链烃关环而成。 H2C CH2 例： CH3CH2CH2CH2CH3 H C CH CH2 3

一、脂环烃的命名CH3 CH3 小环 3,4 , 中环 8-12 大环 普通环 13以上 5,6,7碳 以上 ， , 碳

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单环脂环烃 多环脂环烃

螺环 桥环

环间共用一个碳 环间共用两个碳(含稠环) 环间共用两个碳(含稠环)B r

单 环 的 命 名

H C 3

1,3-二环戊基丙烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 甲基-

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CH3 H

CH3 H

H3C H

CH3 H

H CH3

CH3 H

H H3C

CH3 H

顺-1,4-二甲基环己烷 cis-1,4-dimethylcyclohexane

反-1,4-二甲基环己烷 trans-1,4-dimethylcyclohexane

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螺环

环间共用一个碳

根据螺环上碳原子的总数，螺环烃的命名为螺某烃。螺 环的编号是从螺原子邻位的碳原子开始，沿小环顺序编 号，由第一个环顺序编到第二个环。命名时先写词头螺， 再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数， 数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原 子数的烷烃名称。如有取代基，在编号时应使取代基序 号最小，取代基序号及名称列在整个名称的最前面：H3C

螺[4.5]癸烷 spiro[4.5]decane

螺[5.5]十一烷 spiro[5.5]undecane

4-甲基螺[2.4]庚烷 4-methylspiro[2.4]heptane

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桥环

环间共用两个碳(含稠环) 环间共用两个碳(含稠环)

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