有机化学_汪小兰_第四版课后答案

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第一章绪论

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：

离子键化合物共价键化合物熔沸点高低

溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低

1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液

是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？

答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者

溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －

离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：

CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构

CH 4

SP 3杂化

H C 1s 2s 2p 2p 2p y z

x 2p y

x y

2p z

2p x

z 2s

1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 2

b. CH 3Cl

c. NH 3

d. H 2S

e. HNO 3

f. HCHO

g. H 3PO 4

h. C 2H 6

i. C 2H 2

j. H 2SO 4

答案：

C C H H H H

C H

H H

H 或 b.

H C H H Cl

H N H H

H S H e.

H O N

C H H

O P O

O O H H H

h.H C C H

H H H

O P O O O

H H

或

H C C H

O S O H

H O

O S O O

H H

或

1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I 2

b. CH 2Cl 2

c. HBr

d. CHCl 3

e. CH 3OH

f. CH 3OCH 3 答案：

H H

Cl e.

H 3C

CH 3

1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：

电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

第二章饱和脂肪烃

2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中

各碳原子的级数。

CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3

C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.

C H H C H

H C

H H

H C H H

C H H C

H c.

CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3

CH 3CH 2CH

CH 2CH 3

CH CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 3

C CH 3

H 3C CH 3

(CH 3)4C

CH 3CHCH 2CH 3

C 2H 5

(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2

124。

。。

３

。

答案：

a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonane

b. 正己烷 hexane

c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane

d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctane

e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)

f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)

g. 3－甲基戊烷３－methylpentane

h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane

2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

CH 3

CH CH 3

CH 2CH

CH 3

CH CH 3

CH 3 b.

CH 3CH

CH 3

CH 2CH

CH 3

CH CH 3CH 3

c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3

CH 3

CH 3CHCH 2CHCH 3

CH 3

CH H 3C

CH 3

CH 3CH CH CH 2CH CH 3

CH 3

CH 3CH CH 3

CH CH

CH 3CH 3

CH 3

答案：

a =

b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷

c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

a. 3,3－二甲基丁烷

b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷

c. 2,4,5,5－四甲基

－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案：

错，应为2,2－二甲基丁烷

b. c.

错，应为2,3,3－三甲基戊烷

错，应为2,3,5－三甲基庚烷

2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a. 3,3－二甲基戊烷

b. 正庚烷

c. 2－甲基庚烷

d. 正戊烷

e. 2－甲基己烷

答案：

c > b > e > a > d

2.6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：

3 种

2.12 列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）

H Br

Br H

CH 3

H H CH 3

Br Br

H Br H

CH 3

CH 3Br H 3C

答案： a 是共同的

2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？

答案：

Br H H

H A

H Br Br

Br H H

H Br

H D

H H Br

2.15 分子式为C 8H １8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出

这个烷烃的结构。

答案：

这个化合物为

2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：

a. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2

CH 3CH 2C CH 3

CH 3

答案：稳定性 c > a > b

第三章不饱和脂肪烃

3.1 用系统命名法命名下列化合物

a. b.c.

(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3

CH 2

CH 3C=CHCHCH 2CH 3

C 2H 5CH 3

(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2

答案：

a. 2－乙基－１－丁烯２－ethyl －1－butene

b. 2－丙基－１－己烯２－propyl －1－hexene

c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene

d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene

3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a. 2,4－二甲基－2－戊烯

b. 3－丁烯

c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯

d. 2－乙基－1－戊烯

e. 异丁烯

f. 3,4－二甲基－4－戊烯

g. 反－3,4－二甲基－3－己烯

h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯答案：

b.错，应为1－丁烯

e. f.

错，应为2,3－二甲基－１－戊烯

错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯

3.4 = 3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

a. b.

d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2

CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5

CH 3CH 2C=CCH 2CH 3

CH 3

C 2H 5

e. f.

答案： c , d , e ,f 有顺反异构

c.C 2H 5

CH 2I

( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5

CH 2I H

C H

CH(CH 3)2H

( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3C

CH(CH 3)2

H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯

C H 3C

H C H

( Z )－1,3－戊二烯

H CH 2

C H

H C H

( E )－1,3－戊二烯

H 3C

CH 2

C H 3C

( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯

H H

C 2H 5C H 3C

H C

H C 2H 5

( 2Z,4E )－2,4－庚二烯

C H

H 3C

H C 2H 5

( 2E,4E )－2,4－庚二烯

C H

H C

( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3C

H H

C 2H 5

3.5

3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．

a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4

b.(CH 3)2C=CHCH 3HBr

CH 3CH 2CH=CH 2

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

d.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3

(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3Zn H 2O

,f.

CH 2=CHCH 2OH

ClCH 2CH-CH 2OH

答案：

CH 3CH 2CH=CH 2

H 2SO 4

CH 3CH 2CH

CH 3

OSO 2OH

(CH 3)2C=CHCH 3

HBr

(CH 3)2C-CH 2CH 3

CH 3CH 2CH=CH 2

BH 3

H 2O 2OH －CH 3CH 2CH 2CH 2OH

d.CH 3CH 2CH=CH 2

H 2O / H

CH 3CH 2CH-CH 3

(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3

Zn H 2O ,,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO

CH 2=CHCH 2OH

Cl 2 / H 2O

ClCH 2CH-CH 2OH

1).2).1).2).

3.6 3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方

法可以给它们贴上正确的标签？

答案：

1－己烯正己烷Br2 / CCl4

or KMnO4

无反应

褪色

正己烷

1－己烯

3.7 3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出

这两个丁烯的结构式。

答案：

CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3

或

3.8 3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

CH3

H3C C

CH3

H3C C

CH3

H3C C

CH2

CH3

答案：稳定性：

CH3

H3C CH CH3

CH3

>C CH3

H3C CH CH3

CH3

H3C CH2CH2

CH3

3.9 3.15写出下列反应的转化过程：

C=CHCH2CH2CH2CH=C

H3C

CH3

H+

C=C

H3C

C CH2

CH2

H2C C

H3C CH3

答案：

C=CHCH2CH2CH2CH=C

H3C

H+

CH3

C-CH2CH2CH2CH2CH=C

H3C

CH3

H+

3.10 3.16分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性

溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

3.11 3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：

a.CH

CH(C2H5)C CCH3 b.(CH3)3CC CC(CH3)3

c. 2－甲基－1,3,5－己三烯

d. 乙烯基乙炔

答案：

a. 4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyne

b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛

二炔 2,2,7,7－tetramethyl －3,5－octadiyne

3.13 3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：

a. CH 2=CH 2

b. CH 3CH 3

c. CH 3CHO

d. CH 2=CHCl

e. CH 3C(Br)2CH 3

f. CH 3CBr=CHBr

g. CH 3COCH 3

h. CH 3CBr=CH 2

i. (CH 3)2CHBr

答案：

a.HC CH Lindlar

cat

H 2C CH 2 b.

HC CH

Ni / H 2

CH 3CH 3c.

HC CH

+H 2O

HgSO 4

H 2SO 4

CH 3CHO

d.HC CH +HCl HgCl 2

CH 2=CHCl

H 3CC CH

HgBr 2HBr

CH 3C=CH 2

HBr

CH 3-C Br Br

CH 3

H 3CC CH

+Br 2

CH 3C=CHBr

H 3CC CH +H 2O

HgSO 4

H 2SO 4CH 3COCH 3

+ H 2

Lindlar cat

H 3CC CH +H 2

H 3CC CH

+HBr

HgBr 2

CH 3C=CH 2

CH 3CH=CH 2

HBr

(CH 3)2CHBr

3.14 3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔

b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷答案：

正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔

Ag(NH 3)2

灰白色

无反应

1－庚炔

正庚烷1,4－庚二烯

Br 2 / CCl 4

褪色

无反应

正庚烷

1,4－庚二烯a.

2－甲基戊烷2－己炔1－己炔

Ag(NH 3)2

灰白色

无反应

1－己炔

2－己炔

Br 2 / CCl 4褪色

无反应

2－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷

3.15 3.21 完成下列反应式：

HgSO 4H 2SO 4a.

CH 3CH 2CH 2C CH HCl (过量)b.

CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4H +c.

CH 3CH 2C CCH 3+H 2O d.CH 2=CHCH=CH 2

+CH 2=CHCHO e.CH 3CH 2C CH +HCN

答案：

a.CH 3CH 2CH 2C CH

HCl (过量)CH 3CH 2CH 2C Cl

Cl CH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4H +CH 3CH 2COOH +CH 3COOH

HgSO 4H 2SO 4c.

CH 3CH 2C CCH 3+H 2O CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2

+CH 2=CHCHO CHO e.CH 3CH 2C CH +HCN CH 3CH 2C=CH 2

3.16 3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液

作用

能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到CH 3CHCH 2CCH 3CH 3O 。推测A 的结构式，

并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

CH 3CHCH 2C CH

H 3C

3.17 3.23 分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及HCOCOH （乙二醛）。推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

A H 3CCH 2CH 2CH 2C CH

B CH 3CH=CHCH=CHCH 3

3.18 3.24 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。答案：

CH 2=CHCH=CH 2

HBr

CH 3CH CH=CH 2

CH 3CH=CHCH 2Br

CH 2=CHCH=CH 2

2HBr

CH 3CH

CH Br

CH 3Br

+CH 3CH

CH 2Br

CH 2

CH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CH

CH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 2

2HBr

CH 3CH

CH 2

CH Br

CH 3

第四章环烃

4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。

答案：

C 5H 10 不饱和度Π

a.环戊烷

c.d.

1－甲基环丁烷

顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane

1－methylcyclobutane

cis －1,2－dimethylcyclopropane

trans －1,2－dimethyllcyclopropane

1,1－dimethylcyclopropane

乙基环丙烷

ethylcyclopropane

4.3 命名下列化合物或写出结构式：

Cl Cl

CH 3

H 3C

c.H 3C

CH(CH 3)2

d.H 3C

CH(CH 3)2

SO 3H

f.4－硝基－2－氯甲苯

g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯

顺－1,3－二甲基环戊烷

答案：

a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane

b. 2,6－二甲基萘 2,6－

dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl ―4－methyl －1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p －isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonic acid

10 f.CH 3

NO 2Cl

CH 3CH 3h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane

4.4 4.7 完成下列反应：

a.CH 3HBr

b.+Cl 2

高温

c.+Cl 2

d.CH 2CH 3

+Br 2FeBr 3e.CH(CH 3)2

+Cl 2

高温

f.CH 3

O 3

Zn －powder ,H 2O

g.CH 3

H 2SO 4

H 2O ,

h.+CH 2Cl 2AlCl 3

i.CH 3

+HNO 3

j.+KMnO 4H +k.CH=CH 2

+Cl 2

答案：

a.CH 3HBr CH 3

Br b.+Cl 2高温

c.+Cl 2Cl Cl

Cl Cl +

d.CH 2CH 3

+Br 2FeBr 3C 2H 5Br +

2H 5

CH(CH 3)2

Cl 2

高温

C(CH 3)2

CH 3

O 3

Zn －powder ,H 2O

CHO

CH 3

H 2SO 4H 2O ,

CH 3

+CH 2Cl 2

AlCl 3

CH 2i.

CH 3

+HNO 3

CH 3

NO 2

CH 3

NO 2

+KMnO 4

COOH k.

CH=CH 2

Cl 2

CH CH 2Cl

4.5 4.8 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅

式构象。指出占优势的构象。答案：

4.6 4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它

们的结构式。答案：

CH 3

Br 2

FeBr 3

CH 3

Br +Br 2

FeBr 3

CH 3

+Br

CH 3

Br 2

FeBr 3

CH 3

4.7 4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？

a. b. c. d.

答案： b , d有芳香性

4.8 4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔

b. 环丙烷和丙烯

答案：

a.A

1,3－环己二烯

苯

1－己炔

Ag(NH3)2+

灰白色

无反应A

Br2 / CCl4

无反应

褪色

b.A

环丙烷

丙烯

KMnO4

无反应

褪色

4.9 4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：

a. b. c.

d. e. f.

Cl COOH NHCOCH3

CH3

NO2

COCH3OCH3

答案：

a. b. c.

d. e. f.

Cl COOH NHCOCH3

CH3

NO2

COCH3OCH3

4.10 4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备：

NO2

CH3

COOH

CH3

NO2

COOH

NO2

答案：

Br 2FeBr 3

NO 2

HNO 3H 2SO 4

NO 2

Br 2FeBr 3

O 2N

CH 3

2 Cl 2FeCl 3

CH 3

Cl 2

FeCl 3

CH 3

KMnO 4

COOH

CH 3

KMnO 4

COOH

Cl 2FeCl 3

COOH

HNO 3H 2SO 4

NO 2

CH 3

H 3C

2Br 2FeBr 3Br

CH 3

NO 2g.

Br 2FeBr 3

CH 3

KMnO 4

COOH

HNO 3H 2SO 4

COOH

NO 2

4.11 4.14 分子式为C 8H 14的A ，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但

在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A 经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C 8H 14O 2的不带支链的开链化合物。推测A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：

可能为

……

即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C 8H 14O 2的各种异构体，例如

以上各种异构体。

4.12 4.15 分子式为C 9H 12的芳烃A ，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A 进行硝化，只得

到两种一硝基产物。推测A 的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：

H 3C

C 2H 5

4.13 4.16分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。答案：

Br Br

4.14 4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几

种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D 的结构式，写出各步反应。

答案：

A.Br

B C D

4.15= 4.5 将下列结构改写为键线式。

a.HC

CH3

H3C CH

H2C

C CH3

CH2CH CHCH2CH3

CCH2CH2CH3

C2H5

CH3CH

H2C

H CH2 C

H C

H3C CH3e.

H2C

CHO

CH3

H3C CH3

答案：

a. b. c.

d. e.

第五章旋光异构

5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构

体的数目。

CH 3CH 2CHCH 3

Cl b.CH 3CH=C=CHCH 3

CH 3

OH OH

CH 3CH

CH OH COOH

CH 3

HO OH

O CH 3

CH 3

答案：

CH 3CH 2CHCH 3

( 2 个 )

CH 3CH=C=CHCH 3

( 2 个 )

CH 3*

( 2 个 )

OH OH

( 无 )

CH 3CH

CH OH

COOH

CH 3

** ( 22

=4 个 )

OH ( 无 )

CH 3( 2 个 )

( 2 个 )

CH 3

( 无 )

CH 2CH 3

CH 3

无

5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影

式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。

a. 2－溴代－1－丁醇

b. α,β－二溴代丁二酸

c. α,β－二溴代丁酸

d. 2－甲基－2－丁烯酸答案：

CH 2CH 3

CH 3

CH 2CH 2CH 2CH 3OH

CH 2OH H

Br COOH

H Br COOH

Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH

H CH 2CH 3( S )b.

HOOCCH CH

COOH

( meso- )COOH H Br COOH Br

H COOH

Br H COOH H

Br ( 2S,3S )c.

H 3CCH Br CH

COOH

COOH H Br CH 3H

Br COOH Br H COOH Br

COOH

H Br COOH Br

( 2S,3R )

( 2R,3S )

( 2S,3S )

( 2R,3R )COOH

Br H CH 3H

CH 3C=CHCOOH

CH 3

( 无 )

5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，能否指出它们的旋光方向。 a. CH 3CH 2CH 2OH b. (+)－乳酸 c. (2R,3S)-酒石酸答案：b 有旋光活性，旋光方向向右 c 是内消旋

5.7 分子式是C 5H 10O 2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法

命名。答案：

COOH

CH 3CH 2CH 3( R )

COOH

H 3C

H CH 2CH 3( S )

C 5H 10O 2

5.8 分子式为C 6H 12的开链烃A ，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B ，分子式为C 6H 14。

写出A ，B 的结构式。答案：

Π=1

C 6H 12

CH 2=CHCHCH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3

5.9 （+）－麻黄碱的构型如下：

CH 3H

NHCH 3C 6H 5H HO

它可以用下列哪个投影式表示？

C 6H 5

H OH CH 3

NHCH 3CH 3

H NHCH 3C 6H 5

H C 6H 5

HO H H

CH 3NH

CH 3C 6H 5

HO H H

H 3C

NHCH 3a.

答案： b

5.10 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。如有手性碳

原子，标明R,S 。

COOH

C H 3C H

CH 2CH 3H C H 3C COOH

CH 2CH 3

COOH H

CH 3

C 2H 5COOH H 3C

C 2H 5

H OH CH 3

H OH H COOH COOH H HO

CH 3H OH

HOOC

OH CH 3OH H

COOH

H OH

CH 3HO

121

CH 3H

OH CH 3

CH 3

H CH 2OH

H COOH

COOH

H COOH

HOOC 1

212

COOH H

H COOH

COOH

OH CH 2OH

CH 2OH

答案：

a. 对映异构体（S ，R ）

b. 相同（R ，R ）

c. 非对映异构体（1R ，2S 与1S ，2S ）

d. 非对映异构体（1S ，2S 与1R ，2S ）

e. 构造异构体

f. 相同（1S ，2S ）

g. 顺反异构

h. 相同

5.11 如果将如（I ）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书

写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I ）是什么关系？

COOH H OH CH 3

( I )

答案：

( I )

COOH H

OH CH 3( R )

纸面上旋转90

HOOC

CH 3

H ( S )

离开纸面旋转

COOH

H CH 3

( S )

( 对映异构 )

5.12 丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CH 3CH(NH 2)COOH ，用IUPAC 建议

的方法，画出其一对对映体的三度空间立体结构式，并按规定画出它们对应的投影式。答案：

COOH

H H 2N

CH 3

H 3

COOH

NH 2

COOH CH 3

H 2N

H COOH CH 3

5.13 可待因（codeine ）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子

中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体。？？？？？

OCH 3

CH 3

OCH 3

CH 3

****

=512

5.14 下列结构式中哪个是内消旋体

CH 3

H 3C

H H

CH 3

H CH 3

CH 3

C C Br

CH 3

H 3C

212

答案：a （1R ，2S ）与d 是内消旋体（1S ，2R ） b （1R ，2R ）

第六章卤代烃

6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。

a. 2－甲基－３－溴丁烷

b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷

c. 溴代环己烷

d. 对乙氯苯

e. 2－氯－1,4－戊二烯

f. (CH 3)2CHI

g. CHCl 3

h. ClCH 2CH 2Cl

i. CH 2=CHCH 2Cl

j. CH 3CH=CHCl

k. CH 3CH=CHCl 答案：

a.CH 3CH--CHCH 3

CH 3

H 3C CH 3

CH 2I

f. 2－碘丙烷２－iodopropane

g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform

h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane

i. ３－氯－１－丙烯３－chloro －1－propene

j. 1－氯－１－丙烯１－chloro －1－propene

k. 1－氯－１－丙烯 1－chloro －1－propene

6.2 写出直链卤代烃C5H11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃。如有手性碳原子，以星号标出，并写出对映体的投影式。

Br Br

2-溴戊烷

1-溴戊烷

2-甲基-2-溴丁烷

2-甲基-3-溴丁烷2-甲基-4-溴丁烷

2-甲基-1-溴丁烷

2,2-三甲基-1-溴丙烷

﹡

伯

仲

叔

伯

仲伯

Br C 3H 7

CH 3

H C 3H 7

CH 3

BrH 2C

H C 2H 5

CH 3H

CH 2Br C 2H 5

H i-C 3H 7

CH 3

Br i-C 3H 7

CH 3

3-溴戊烷

仲

6.3 写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。

Cl Cl

﹡

﹡﹡

﹡

6.4

写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂

答案：

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