4.炔烃和二烯烃

第四章 炔烃和二烯烃

1.写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之 。 解：

(1)CH3CH2CH2CH2CCH1-己炔(3)CH3CH2CCCH2CH33-己炔(5)CH3CHCH2CCHCH34-甲基-1-戊炔CH3(7)CH3CCCHCH33,3-二甲基-1-丁炔

(2)(4)CH3CH2CH2CCCH32-己炔CH3CH2CHCCHCH33-甲基-1-戊炔CH3CHCCCH3CH34-甲基-2-戊炔(6)

(2)CH3CHCHCH(CH3)CCCH3(4)2.命名下列化合物。

(1)(CH3)3CCCCH2C(CH3)3(3)HCCCCCHCH2(5)解：

（1）2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 （2）4-甲基-2-庚烯-5-炔

（3）1-己烯-3,5-二炔 （4）(Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔 （5）(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯

3.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。 ⑴ 烯丙基乙炔 ⑵ 丙烯基乙炔 ⑶ 二叔丁基乙炔 ⑷ 异丙基仲丁基乙炔 解：

(1)CHCCH2CHCH21-戊烯-4-炔(3)(CH3)3CCCC(CH3)32,2,5,5-四甲基-3-己炔(2)CHCCHCHCH33-戊烯-1-炔(4)(CH3)2CHCCCHCH2CH3CH32,5-二甲基-3-庚炔

4.写出下列化合物的结构式，并用系统命名法命名。 （1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne （2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne （3）(2E,4E)-hexadiene

（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne 解： (1) 2-甲基-5-乙基-3-庚炔

(Z)-3,4-二甲基-4-己烯-1-炔 (2) (3)(2E,4E)-2,4-己二烯 (4)2,2,5-三甲基-3-己炔

5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式。

(1)CH3CHCHC2H5(3)CH3CCCH3(2)CH3CHCCHCH3(4)CHCCHCHCH3解：

(1)

（2）无顺反异构体 （3）无顺反异构体

(4)

6.利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热。

(1) CHCH+Br2(2) 2CHCH(3)CH3CCH+HBrCH2CHBrCHBrH=?H=?H=?CHCCHCH3CCH2Br解：

Hφ=ECC+2ECH+EBrBr-(ECC+2ECH+2EBrBr)=ECC+EBrBr-(ECC+2EBrBr) =835.1+188.3-610-2(284.5)=-155.6 kJ/mol

（2）-120.5 kJ/mol （3）-106.5 kJ/mol

7.1,3-戊烯氢化热的实测值为226 kJ/mol，与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少?

解：1,4戊二烯氢化热预测值： 2×125.5= 251 kJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 kJ/mol，故其离域能=251-226=25 kJ/mol

8.写出下列反应的产物。

Br(1)CH3CH2CH2CCH+HBr(过量 )(2)CH3CH2CCCH2CH3+H2O(3)CH3CCH+Ag(NH3)2(4)CH2CCHCH2ClCH3(5)CH3CCCH3+HBrH(6)CH3CHCH(CH2)2CH3NaNH2Br2CCCH3聚合CH3CH2CH2CCH3BrHgSO4/H2SO4CH3CH2CCH2CH2CH3OCH3CCAgCH2CCHCH2ClBrnCH3CHCH(CH2)2CH3BrBrH2Pd—Pb/CaCO3CH3CCHCH2HCHCH2BrBrCCHCH2CH2CH3CH3CC(CH2)2CH3(7)CH2

CHCH2CCH+ Br2(1mol)

9.用化学方法区别下列化合物

（1） 2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁炔，3-甲基-1-丁烯 （2） 1-戊炔，2-戊炔 解：

（1）CH3CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CHCHCH2CH3CHCCH（- ）Ag(NH3)2（- ）Br2/CCl4（- ）or KMnO4（+ ）褪色/颜色变化（+ ）白色

（2）CH3CH2CH2CCHCH3CH2CCCH3

Ag(NH3)2（+ ）白色（- ）

10. 1.0 g戊烷和戊烯的混合物,使5ml Br2-CCl4溶液(每100 ml含160 g)褪色,

求此混合物中戊烯的百分率

解：设10 g戊烷中所含烯的量为x g ,则：

故混合物中合成烯 0.35/1×100% = 35%

11.有一炔烃,分子式为C6H10,当它加H2后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀,求这一炔烃构造式： 解：

CH3CHCH2CCH

12.某二烯烃和一分子Br2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯,该二烯烃经臭氧分解而生成两分子 CH 3CHO 和一分子 OHCCHO ⑴ 写出某二烯烃的构造式。

⑵ 若上述的二溴另成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？ 解：

CH3CH3CHCHCHCHCH3

CH3CHCHCHCHCH3BrBrBrBr

13.某化合物的相对分子质量为82，每mol该化合物可吸收2molH2，当它和Ag(NH3)2+溶液作用时,没有沉淀生成,当它吸收1molH2时,产物为2,3-二甲基-1-丁烯,问该化合物的构造式怎样? 解：

CH3CH2

CCCH2CH3

14.从乙炔出发合成下列化合物,其他试剂可以任选。

⑴ 氯乙烯：⑵ 1,1-二溴乙烷 (3) 1,2-二氯乙烷 ⑷ 1-戊炔 ⑸ 2-已炔 ⑹ 顺-2-丁烯 ⑺ 反-2-丁烯 ⑻ 乙醛 解：

(1)CHCHHCl/HgCl212001800CH2CHCl

(2)CHCH2HBrCH3CHBr2(3)CHCHCl2CHCHClClH2/PtCH2ClCH2ClNaNH2CH3ClCHCNa(4)CHCHCHCCH3Na/NH3(l)HBrCH2CHCH3CH3CH2CH2Br过氧化物CH3CH2CH2BrCHCNaCHCCH2CH2CH3(5)CHCHNaNH2CHCNaCH3ClCHCCH3NaNH2NaCCCH3CH3CH2CH2Br(6)CHCHCH3ClNaNH2CH3CH2CH2CCCH3CHCNaCH3ClCHCCH3HCCCH3CHCCH3HCCCH3CH3CHOHCH3NaNH2NaCCCH3NaNH2HNaCCCH3H2CH3CCCH3Pd—Pb/CaCO3NaNH2CHCNaCH3Cl(7)CHCHCH3ClCH3CCCH3Na/NH3(l)CH3(8)CHCH

H2OHgSO4/H2SO4

15.指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得：

CHCH2(1)(2)CH2Cl(3)COOH(4)CH2CH3解：

CHCH2(1)+CH2Cl(2)+COOH(3)+COOHH2/NiCOOHCH2Cl

CHCH2(4)+H2/NiCH2CH3

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