江苏专用2019届高考化学二轮复习压轴题热点练8有机合成路线的设计2

1 热点8 有机合成路线的设计

1．氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备G 的合成路线如下：

4-甲氧基乙酰苯胺

()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚(

)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其

他试剂任选)。 答案

解析 对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH 3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还

原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。

2．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。

答案

解析由反应流程信息可以写出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。

3．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser 反应制备化合物E的一种合成路线：

2

3

写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D 的合成路线。

答案

解析 2-苯基乙醇的结构简式为，迁移应用乙醇和卤代烃的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，再与Br 2发生加成反应生成，最后在NaNH 2、H 2O 条件下发生消去反应生成 (D)。

4．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

4

已知：RCH 2COOH ――→PCl 3

△

，写出以苯酚和乙醇为原料制

备

的合成路线流程图(无机试剂任用)。

答案 CH 3CH 2OH ――→O 2Cu ，△CH 3CHO ――→O 2

催化剂，△

CH 3COOH ――→PCl 3

△

ClCH 2

COOH

5．已知：

5 写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物

的合成路线流程图(无机试剂任

选)。

答案

H 2C===CH 2――→Br 2

CH 2BrCH 2

Br

解析 根据已知信息，再结合目标化合

物的结构可以看出制

备

需要HCHO 和，HCHO 可由甲醇催化氧化制得，可由制得，可由CH 2===CH 2与Br 2发生加成反应制得，所以合成路线设计如下：

6．化合物E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

6

已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下：

H 2C===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液

△

CH 3CH 2OH

答案

解析 根据已知酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，故合成苯甲酸酚酯

()不能用苯甲酸和苯酚直接酯化，结合题中合成路线CH 3COCl 与C 在催化剂作用下生成

D()，应

用

与

反应生成，再结合已有的知识，设计合成路线如下：

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