有机物分子式和结构式的确定方法(1)
更新时间:2023-10-11 08:34:01 阅读量: 综合文库 文档下载
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确定有机物分子式和结构式的分析思路和分析方法
贵州 王昭华
邮编:562400 通讯地址:贵州省兴义市名仕苑8单元402
一、确定有机物分子式和结构式的分析思路
1、有机物组成元素的定性分析
通常通过充分燃烧有机物的方式来确定有机物的组成元素,即: 有机物组成元素 C H S Cl N 2、有机物分子式和结构式的定量分析
对应燃烧产物 CO2 H2O SO2 HCl N2 该有机物可能含有氧元素 备注 标况下气体密度ρ M = 22.4ρ 相 通式法 质量分数法 最简式法 燃烧通式法 化学方程式法 比例法 商余法 分 对 结 分气体相对密度DA M = MA·DA 子 子 特征性质 定性、定量判断 构简式 量式 二、确定有机物分子式的分析方法
1、通式法
⑴常见有机物的分子通式
苯及其 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 同系物 CnH2n+2 通式 n≥1 n≥2 n≥2 n≥6 n≥1 n≥6 n≥1 n≥1 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 CnH2n+2O CnH2n-6O CnH2nO CnH2nO2 醇 酚 醛 羧酸 1
⑵方法:相对分子质量 分子通式 n(碳原子数) 分子式
例题1:某烷烃的相对分子质量为44,则该烷烃的分子式为 。 解析:烷烃的通式为CnH2n+2 ,则其相对分子质量为:14n + 2 = 44 ,n = 3 ,故该烷烃的分子式为:C3H8
2、质量分数法 方法:相对分子质量
C、H、O等原子数 分子式
例题2:某有机物样品3g 充分燃烧后,得到4.4g CO2 和1.8g H2O ,实验测得其相对分子质量为60,求该有机物的分子式。
解析:根据题意可判断该有机物分子中一定含有C和H元素,可能含有氧元素。 样品 CO2 H2O 3g 4.4g 1.8g 则:m(C) = 4.4g?12?1.2g 442?0.2g m(H) = 1.8g?18根据质量守恒可判断该有机物分子中一定含有O元素,则该有机物分子中C、H、O元素的质量分数依次为:
ω(C) =
1.2g?100%?40% 3g0.2g?100%?6.67% 3gω(H) =
ω(O) = 1 - 40% - 6.67% = 53.33%
则该有机物的一个分子中含有的C、H、O原子数依次为:
60?40%?2
1260?6.67%?4 N(H) =
160?53.33%?2 N(O) =
16N(C) =
故该有机物的分子式为C2H4O2 。
2
3、最简式法
方法:质量分数、质量比
(最简式)n = 分子式
有时可根据最简式和有机物的组成特点(H原子饱和情况)直接确定分子式,如: 最简式 CH3 CH3O CH4 CH3Cl CH4O C2H6O C4H10O3 氢原子饱和情况 当n = 2时,氢原子达到饱和 当n = 2时,氢原子达到饱和 氢原子已达到饱和 氢原子已达到饱和(把Cl看作H) 氢原子已达到饱和 氢原子已达到饱和 氢原子已达到饱和 分子式 C2H6 C2H6O2 CH4 CH3Cl CH4O C2H6O C4H10O3 原子数之比 → 最简式
分子式
例题:如例题2 ,该有机物分子中各元素原子的数目之比为: N(C) ∶N(H) ∶N(O) =
40%6.67S.33%∶∶
11612 ≈ 1∶2∶1
故该有机物的最简式为:CH2O ,则:(12 + 1×2 + 16)× n = 60 ,n = 2 则该有机物的分子式为:C2H4O2 。 4、燃烧通式法
方法:燃烧通式、相对分子质量和燃烧产物质量 烃: CxHy + (x?分子式
yy)O2 → xCO2 + H2O △V(体积变化) 42ymy烃的含氧衍生物: CxHyOm + (x??)O2 → xCO2 + H2O △V(体积变化)
422例题:如例题2,设该有机物的分子式为:CxHyOm
ymy?)O2 → xCO2 + H2O 422y 60 44x 18×
2CxHyOm + (x? 3g 4.4g 1.8g
3
6044x9y?? 3g4.4g1.8g x = 2 ,y = 4
又12x + y + 16m = 60 ,则:m = 2 故该有机物的分子式为:C2H4O2 。 5、化学方程式法
方法:有机物分子通式和化学方程式 分子式
例题3:某饱和一元醇A 0.16g 与足量的金属钠充分反应,产生56 mL氢气(标准状况),求该一元醇的分子式。
解析:设该饱和一元醇的分子式为:CnH2n+2O ,则
2CnH2n+2O + 2Na 2CnH2n+1ONa + H2↑
2×(14n + 18)g 22.4L
0.16g 0.056L
2?(14n?18)g22.4L?
0.16g0.056L n?1 故该饱和一元醇的分子式为:CH4O 。 6、比例法
方法:n(有机物A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)…… = 1∶x∶y∶z……
例题:如例题2,样品 CO2 H2O O(样品中的氧原子) 3g 4.4g 1.8g 3g-1.2g-0.2g = 1.6g 则,n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O) =
3g4.4g1.8g1.6g?2∶∶∶
60g/mol44g/mol18g/mol16g/mol = 0.05mol∶0.1mol∶0.2mol∶0.1mol = 1∶2∶4∶2
则该有机物的分子式为:C2H4O2 。
4
7、商余法
方法:将烃的相对分子质量(或者将有机物的相对分子质量减去官能团的相对分子质量后的差值),除以14(即CH2的相对质量),则最大的商为烃或烃基中含CH2原子团的个数,余数为氢原子数(若余数为正数,则加氢原子数;若余数为负数,则减氢原子数)。
即:Mr ÷ 14 = n (商) …… m(余数) ,如:
烃或烃基通式 烷烃 烷烃基 烯烃或环烷烃 烯烃基或环烷烃基 炔烃或二烯烃 炔烃基或二烯烃基 苯或苯的同系物 苯或苯的同系物的烃基 相对分子质量 商(n) 余数(m) 2 1 0 -1 -2 -3 -6 -7 CnH2n?2 CnH2n?1 CnH2n CnH2n?1 CnH2n?2 CnH2n?3 CnH2n?6 CnH2n?7 14n?2 14n?1 14n n n n n n 14n?1 14n?2 14n?3 14n?6 14n?7 n n n 若n≥6 ,并且烃为不饱和烃时,每减少1个碳原子,烃分子相应增加12个氢原子,直到烃为饱和烃为止;反之,当烃为饱和烃时,每增加1个碳原子,烃分子相应减少12个氢原子。
例题4:某烃的相对分子质量为128,则该烃的分子式为 。 解析:
故该烃的通式为 CnH2n?2 ,分子式为C9H20 。当增加1个碳原子时,相应减少12个氢原子,则分子式为C10H8 。
则该烃的分子式为C9H20或C10H8 。
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三、确定有机物结构式的分析方法
1、根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接由分子式便可确定该有机物的结构简式。例如分子式为C2H6 ,根据价键规律,其结构简式只能为CH3CH3 ;分子式为CH4O ,根据价键规律,其结构简式只能为CH3OH 。
2、根据同分异构体的限定条件确定
例如,分子式为C5H12的烷烃,其一氯代物只有一种,则该烃的结构简式只能为:
3、根据定性实验确定 方法:实验 有机物分子式 特征性质 官能团种类、数目和位置 特征性质 能使紫色石蕊试液变红 例如有机物C2H4O2 能发生酯化反应,又能发生银镜反应 能发生银镜反应,又能发生水解反应 4、根据特征信息
红外光谱法和核磁共振氢谱法确定
结构简式 结构简式 CH3COOH HOCH2CHO HCOOCH3 例如核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物的结构,最有实用价值的就是氢谱,常用HNMR表示,如,乙醚分子中有两种等效氢原子,其HNMR谱中有两个共振峰,两个共振峰的强度之比为3∶2 ;乙醇分子中有三种等效氢原子,其HNMR谱中有三个共振峰,三个共振峰的强度之比为3∶2∶1 。
信息特征:①共振峰的强度比刚好为各种等效氢原子的总数之比;
②根据强度比可求出各种等效氢原子原子团的个数,即3x?2x?10(乙醚........分子中的氢原子总数)。则x?2,即乙醚分子中有2个CH2和2个CH3 。
例题5:根据上述信息,C4H10的HNMR谱有两种,其两个共振峰的强度之比为9∶1,则该烷烃的结构简式为 。
解析:因9?1?10,则结合烷烃的结构特点,该烷烃分子中有1个CH原子团和3个 CH3原子团 ,故该烷烃分子的结构简式为:
。
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