第十一章 醛和酮习题

第十一章 醛和酮习题

练习一

1、 用系统命名法命名下列化合物。 （1）

(CH3)2CHCHO

（2）H2C=CHCH2CH(C2H5)(CH2)3CHO CHO（3）

HOCHO（4）H3CO

（5）

(CH3)2CHCOCH2CH3

（6）

O

O（7）

H3C（8）

OC2H5

2、 写出下列化合物的构造式：

（1）2-methybutanal

（2）cyclohexanecarbaldehyde

（3）4-penten-2-one

（4）5-chloro-3-methylpentanal

（5）3-ethylbenzaldehyde

（6）1-phenyl-2-buten-1-one

3、 以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。 （1）a.

H2C=CHCH2CHO b. H2C=CHOCH=CH2 1

c.

H2C=CHCH2CH2OH d. H2C=CHCH2CH2CH3

（2）a.

CHOb.

HOCHOHOc.

CHOd.

CHOOH

4、 完成下列反应方程式：

O（1）

OCH3NH2NH2,NaOHOCH3O二缩乙二醇OCH3( )OCH3

H3O+C6H5MgBr（2）

（3）PhCH=CHCHOOMgBr( )C6H5OH( )C6H5

Ag2OPhCH=CHCOOH ( )H2C=CHCH2CH2OH ( )HC=CHCH2CHO（4）2LiAlO4C6H5COCH3（5）

NH2NHCONH2C6H5C=NNHCONH2 ( )CH3

O（6）

Se2OO+_PH3P CH2( )( )OCH2CH2

O+C6H5COCH=CH2CH3（7）

C2H5ONaO( )C2H5OHC6H5CH3O

OKOH,H3+O( )OHOH

（8）O( )HCN,OH-O（9）

CNOH

NaOHBr（10）

CHO+HCHOBrCH2OH+HCOO-

5、 以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。

PhCOPhCOCH3ClCCHOClCH2CHO（1）2（2）（3）3（4）（5）

CHO（6）

CH3CHO

2

6、 预料下列反应的主要产物：

C6H5CH(C2H5)CHO+C6H5CH2MgBr－（1）（S）

－3－甲基环己酮（2）（S）LiAlH4

8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。 解：

9、写出

CH3COCH3与苯肼反应的机理，并说明为什么弱酸性介质（PH约3.5）反应速率

快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。

10、对下列反应提出合理的机理：

Cl3CCHO+ClH2SO4ClCHCCl3Cl（1）解：

3

OCH3COCH2CH2COCH3（2）

NaOHCH3

解：

11、我国盛产山苍籽精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。

OCHOO+O

柠檬醛 假紫罗兰酮 ?－紫罗兰酮 ?－紫罗兰酮 试回答：

(1)拟出能解释上述反应的历程。

(2)第二步反应中—紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？

(3)在紫外—可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？ 解：

12、顺－1,2－环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物A，A对碱稳定，遇酸生成原料。 （1）推测A的结构;

（2）用反－1,2－环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？ 解：

13、从指定原料及必要的有机、无机试剂合成： （1） 从乙醛合成1,3-丁二烯。

（2） 从环己酮合成己二醛。

（3） 从丙醛合成

4

CH3CH2CH2CH(CH3)2。

O（4） 从乙醛合成H3COCH3。

15、从苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：

CH3（1）

CH3CH2C＝CH2

H3CCOCH3（2）

NO2

CH2OH（3）CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3

(CH3)2CCH2CH2C(CH3)2（4）OHOH

OH（5）

CHO（6）

（7）CH3COCH2CH2CH2OH

CH3C=CHPh（8）CH3

BrBrCl（9）

5

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