有机命名

附录七 有机物命名规则

有机物的英文名称

有机化合物英文名称要表示出碳链的长短和所带的基团种类。 The two basic features:

a root indicating how many carbon atoms are in the longest continuous chain of carbon atoms ? a prefix and/or suffix to indicate the family to which the compound belongs.

? puts the three parts of the name (branch + root + family) together to form the compounds name, with the branch names prefixing the root, and the family name taking its usual form.

?

一，碳链的长短(root,烷烃为例) methane [甲烷] ; 甲基：methyl ethane [乙烷] ; 乙基：ethyl

propane [丙烷] 丙基：（n, iso）propyl n-, 正，iso-异 butane [丁烷] ; 丁基 : ( n, iso, sec, 叔：tert ) butyl pentane [戊烷] ; pentadecane [十五烷] hexane [己烷 ] hexadecane [ 十六烷] ; heptane [庚烷 ] ; heptadecane [ 十七烷] ; octane [辛烷 ] ; octadecane [十八烷] nonane [壬烷]; nonadecane [十九烷 ] ; decane [ 葵烷] ; undecane [ 十一烷] ; dodecane [ 十二烷] tridecane [ 十三烷 ] ;

319

tetradecane [十四烷] ;

二，基团的种类(family) 1，脂肪族（aliphatics）

烷：-ane ； 烯：-ene ； 炔：-yne ；

醇：-ol ； 醛：-al ； 酮：-one ； 酸：- oic 醚: ether ; （含氧酸盐）酯：-ate ； poly-, 聚 cyclo-环 例子：

2-pentene : 2-戊烯 pentyne : 戊炔 3-pentanol : 3-戊醇 pentanal : 戊醛 pentanone : 戊酮 pentanoic acid : 戊酸 sodium pentanoate : 戊酸钠 ethyl propanate : 戊酸乙酯 dimethylether : 二甲醚 1,3-cyclopentadiene : 1,3-环戊二烯 polyethylene : 聚乙烯

cis [trans ]-dichloroethylene : 顺 [反]-二氯乙烯 potassium 2,3-dichloropropanate : 2,3-二氯戊酸钾 2，芳香族：(aromatics)

苯：benzene ； 苯酚：phenol ； 溴苯：bromobenzene o- ：邻 m- ：间 p- ：对

邻二溴苯：o-dibromobenzene 对二硝基苯：p-dinitrobenzene benzonic acid : 苯甲酸 sodium benzonate : 苯甲酸钠

m-chlorobenzonic acid : 间-氯代苯甲酸

320

饱和 Saturated

烃：只含C, H的化合物

Hydrogen 去词尾 + carbon——→hydrocarbon 烃 （可数名词） 烷烃的常见英汉对照：

Alkanes 烷烃 Alk——烃的组成标志 -ane 烷的特征词尾 Saturated aliphatic hydrocarbons 饱和脂肪烃 Paraffin 石蜡烃或链烷烃

直链烷烃 Straight chain alkanes

（一）数词

全部数词在命名中只作前缀使用，它与英语日用数词完全不同应单独记忆。 1、从1～4的词头，作为主链母体词头时，英汉对照为 英：metha etha propa buta 汉：甲 乙 丙 丁 作侧链基团数目词头则只准用：

英：mono di(bi) tri tetra 汉：一 二 三 四

2、从5～10，不论主链碳数或侧链基团数的英文词头由

英：penta hexa hepta octa ennea(nona) deca 汉：戊 己 庚 辛 壬 葵 3、英文数目从10开始用“-deca”表示“+”的基数，从11到19又加前缀： hen- hendeca(undeca) 十一 do- dodeca 十二 tri- trideca 十三 tetra- + -deca = tetradeca 十四 … ……

octa- octadeca 十八 nona- nonadeca 十九

4、eicosa是二十的词头，heneicosa 二十一，但从22～29则以“-cosa”表示“二十”基数

do- docosa 二十二 nona- nonacosa 二十九

321

octa + -cosa = octacosa 二十八

5、从30起，基数“+”用“aconta”为代号，前缀数词，构词如下： tri- triaconta 三十 tetra- + -(a)conta = tetraconta 四十 ……

octa- octaconta 八十 nona- nonaconta 九十 ennea- enneaconta

6、若30以后又有个位数，则将个位数词头加十位数前缀之： 例: tritriaconta 三十三 pentahexaconta 六十五

（二）直链烷构词：

构词法：按直链烷烃的碳原子总数选择相应的数目词作词头，

去掉词尾“-a”+ “-ane”=某烷 methane 甲烷 butane 丁烷

dotriacontane 三十二烷

支链烷烃Branched chain alkanes

一、

命名规则

（1）选最长碳链作母体 （2）侧链作为烷基 （3）序号最小（4）选取代基多 （5）侧链作前缀 a:氨基字头字母顺序 b:先简后繁

二、烷基命名

1、烷基为简单直链：数词词头去尾“-a”换“-yl”=某烷基 metha ------- methyl etha ------- ethyl … penta ------- pentyl (amyl) 2、支链烷基构词常用两种前缀：俗/标

CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CHCH3 1-methylbutyl 1-甲基丁基

sec-pentyl 仲戊基

322

sec-仲， iso-异，tert-叔，neo-新

CH3CHCH2CH2CH3 3-methylbutyl 3-甲基丁基

CH3CHCH2CH2CH3 iso-pentyl 异戊基

CH3H3CH2CCCH3 1,1-dimethylpropyl 1，1-二甲基丙基

tert-pentyl 叔戊基

CH3CH3CCH2 2,2-dimethylpropyl 2，2-甲基丙基

neo-pentyl 新戊基 三、支链烷烃的命名构词

（1）最长链作词尾 （2）侧链烷基作前缀 （3）基团加序号

CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3 2-methylpentane (2-甲基戊烷)

CH3H3CH2CCCH3CH32,2-dimethylbutane (neohexane 新己烷)

CH3CH3CHCH2CH2CHCH3CH3CHCH2CH32,5,6-trimethyloctane （2，5，6-三甲基辛烷）

323

CH3CH2CH3CH3CH2CCH2CH3 3-ethyl-3-methylpentane 3-甲基-3-乙基戊烷

CHCH2CH2CH3

CH3CH2CH2CHCH3CHCH2CH2CH34-(1-methylethyl)-5-propylnonane 4-isopropyl-5-propylnonane

CHCH3

6-ethyl-3,3-dimethylnonane

CH3CH2CCH2CH2CHCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3

环烷烃Cycloalkanes; Alicydic Hydrocarbons

1、简单环烷

cyclo—接直链对应烷全词=cyclo…ane

链烷 环烷 CH3CH2CH3

CH3(CH2)2CH3 Butane cyclobutane

Propane cyclopropane

CH3(CH2)3CH3

Pentane cyclopentane

CH3(CH2)4CH3 Hexane cyclohexane

324

2、含烷基的环烷

（1） 烷基简单时构词顺序

烷基前缀+母体环烷全称=…ylcyclo…ane某某环某烷

CH3 methyl + cyclohexane = methylcyclohexane 甲基环己烷

CH3CH3CH2CH2CH3 1,1-dimethyl-3-propylcyclopentane

（2） 侧链复杂，环烷作取代基前缀，最长链作母体

2-cyclopropylbutane

CH3CHCH2CH3 2-环丙基丁烷

2-cyclobutyl-3-methylbutane

CH3CHCHCH3CH32-甲基-3-环丁基丁烷

3、桥环 Bridged rings

构词顺序：词头写总环数，用bicyclo, -tricyclo等表示二环，三环。接着写方括号[ ]。括号中写阿拉伯数字由大到小表示各桥上的直链烷作词尾。顺序编号由桥头开始沿长桥绕中桥至短桥结束。编号必须由桥头开始 例：

1HCH2C2CH25bicyclo [2,1,0] pentane

CHCH243

325

HCHCC2H5CHCH2HCCH35-ethyl-1,2-dimethylbicyclo[2,1,0]pentane

1HC7H2C2CH38CH2CH2CHtricyclo[3,2,1,02,4]octane

H2C6CH45

3、螺环烷 Spirocyclanes, Spiro-hydrocarbons

一个碳原子同在两个单环上叫螺（spiro-），有几个碳原子就叫几螺。词头用：spiro, dispiro-, trispiro- 等表示。螺后接方括号，其中标注各螺原子间夹的碳原子数，由小到大，编号亦按此顺序。词尾把整个环上碳原子总数对应的直链烷全词接上。注意编号由小环起绕过螺原子进行，不得错乱。

例：

84531276Spiro [3,4] octane

Spiro [4,4] nonane

俗名 [Spirobicyclo pentane 螺二环戊烷]

87694531012 dispiro [3,0,3,2] decane

spiropentane

326

烯烃（Alkenes）

一、

命名规则：

1、含双键最长链;

2、母体将相应烷的词尾“-ane”改为“烯”的词尾“-ene”。(普通命名用“-ylene”); 3、双键以最小序号; 4、余同烷烃;

5、多烯词是在“-ene”前加数词词头。 例：CH2CH2： ethane (ethylene)

： cyclopropene (cyclopropylene)

CH3CH2CHCH2CHCH2:

1-butene

CHCH2： 1,3-butadiene 1，3-丁二烯

： 1,3-cyclopentadiene

： cyclooctatetraene 环辛四烯

CH3CHCH2CCH3nCH2CH2CH3CH2： 2,4-dimethyl-1-pentene

*CH2CH2n polyethene

* Monomer Polymer

结构复杂时还应注意编号及书写格式：

4HC3CHC5H2CCH21CH3: 2-methylbicyclo[2,1,0]-2-pentene

327

4321CH3567891-methylspiro[4,4]-2,7-nonadiene 1-甲基螺[4，4]-2，7-壬二烯

二、顺反异构：

常见单词：geometrical isomerism 几何异构 stereo-isomerism 立体异构 Z,E-isomerism Z,E异构 cis-trans-isomerism 顺反异构 configurational isomerism 构型异构 optical isomerism (光学)旋光异构 a. 烯烃：用Z, E表示

CH3CCHCH3CH3CCCH3

H例：

H

H Z-2-butene E-2-butene (cis-2-butene) (trans-2-butene)

CH3CH2CH3CCCHCH3:

HCH3 (E)-2,4-dimethyl-3-hexene

ClCH2CH2CH3CHCClCH3CH2ClCCH3(E)-1,4-dichloro-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-2-pentene

b. 环烷：cis-trans 只有在环烷里cir-trans译为顺、反

CH3 trans-1,2-dimethylcylopentane

CH3CH3 cis-1,2-dimethycyclopentene

328

CH3CH3CH3cis-cis-1,2,3-trimethylcyclopentane

cis-trans-1,2,3-trimethylcyclopentane

炔烃（Alkynes）

一、

构词法

① 将 –ane → -yne；

② 同时存在单双键，同等位置时，小编号给双键，但是不饱和键总序号和最小，“烯”处词中，英文变“-ene”为“-en-”。 例如： CHCH ethyne

CH3CHCH2CH2CH2CH2CCCH2 5-methylcyclo-1-octyne

CH2 CH3CH2CHCCH 1-buten-3-yne

CHCHCCH 3-penten-1-yne

CHCHCHCCHCHCHCH2 5-ethynyl-1,3,6-heptatriene

CH2CCH 3-cyclohexylpropyne

二、 总结

烷 -ane → -yl 烷基 ↓

烯 -ene → -enyl 烯基 炔 -yne → -ynyl 炔基

329

国外沿用其他命名：

结构 IUPAC 其他 HC≡CH ethyne acetylene CH3C≡CH propyne methylacetylene C2H5C≡CH 1-butyne ethylacetylene CH3C≡CCH3 2-butyne dimethylacetylene CH3CH2CH2C≡CH 1-peutyne n-propylacetylene CH3CH2C≡CCH3 2-peutyne methylethylacetylene CH2＝CH－C≡CH 1-buten-3-yne ethenylacetylene vinylacetylene CH2＝CHC≡CCH＝CH2 1,5-hexadiene-3-yne divinylacetylene C13H24 tridecyne 注意：（容易混淆的情况）

acetylene(乙炔) ethene乙烯 ethylene 乙烯

芳香烃（Aromatic hydrocarbons， Arenes）

在芳香烃命名中，标准命名与俗名混合使用，且都为IUPAC所接受。 一、 一元取代

1、硝基、烷基、卤素等简单的一元取代 构词法：取代基作为词头，母体用烃全词。

NO2C(CH3)3nitrobenzene

Br (1,1-dimethylethyl)benzene （tert-butylbenzene）

bromobenzene

2、12个被IUPAC所采用的俗名（括号为IUPAC命名，CA采用）

CH3OHtoluene (methylbenzene)

330

phenol (benzenol)

OCH3

anisole (methyoxybenzene)

CHCH2

styrene (ethenylbenzene, phenylethene)

CH3CHCH3NH2cumene (1-methylethylbenzene)

aniline (benzenamine)

CHOCOOHbenzaldehyde (benzaldehyde) benzoic acid

(benzoic acid, benzene carbonic acid, benzene carboxylic acid)

COCH3COC2H5acetophenone (1-phenylethanone) propiophenone (1-phenyl propanone)

OC benzophenone (diphenylmethanone)

HCOOHCCHcinnamic acid (E-3-phenylpropenoic acid)

2、二元取代或者多元取代构词 ⑴硝基、烷基、卤素等小基团取代 构词法：

A． 芳烃全词作为母体+前缀基团+序号 B． 小序号给主体取代基

ortho- 邻 o- ； meta- 间 m- ； para- 对 p-

ClClIo-dichlorobenzene

NO2 p-iodonitrobenzene

331

CH3CH3CH3NO2 p-nitrotoluene 4-nitro-1-methylbenzene

CH31,2,3-trimethylbenzene

⑵复杂取代

A．选一个复杂基团连接芳烃母体做词尾，其余做前缀，编号给母体复杂基团以最小编号或o-、m-、p-

B、取代基更复杂，或链长且可自成一类时，芳烃作为取代前缀

OHClm-chlorophenol (3-chlorophenol)

OCH3Br2-bromoanisole (2-bromo-1-methyoxybenzene)

CH2CHCHCH2 p-diethenylbenzene

CH3CHONO2OCH3p-methylanisole (4-methyl-1-methoxybenzene)

o-nitroobenzaldehyde

COCH3H2NOHp-aminophenol

CH(CH3)2 3-(1-methylethyl) phenylethanone m-isopropylacetophenone

ClClClClClClH3CCCHCH32,3,4,5,6-pentachlorophenol2-phenyl-2-butene

332

SO3HBr 3-bromo phenylsulfonic acid (3-bromobenzenesulfonic acid)

CH2COOHNO24-nitrophenylethanoic acid

CH3CHCHBrCOOHNO2 2-bromo-3-(p-nitrophenyl)-butanoic acid

CH2CH2CHO3-phenylpropanal

C6H5COOH

trans-2-phenyl cyclohexane carboxylic acid

注意：

①苯： benzene→phenyl 苯基

benzenyl 苯次甲基，苄川 C6H5C≡ benzyl 苯甲基，苄基 C6H5CH2—

O benzoyl 苯甲酰基 C6H5C

②多官能团化合物母体选择顺序：

盐、羧酸、磺酸、酯、酰卤、酰胺、腈、醛、酮、醇、胺、醚

③常见芳烃命名

卤代烃（Halogenated hydrocarbons）

一、通则 卤素

F：Fluorine Cl：Chlorine Br：Bromine I：Iodine 化合物中：

333

①作词头 去“ine”+“-o” fluorine → fluoro- chlorine → chloro- bromine → bromo- iodine → iodo-

②作词尾 去“ine”+“-ide” fluorine → fluoride chlorine → chloride bromine → bromide iodine → iodide 二、命名（两套）

1、IUPAC 数词+卤素词头+烃全词=某卤代烃 注意卤素的英文顺序 ： Br Cl F I

2、其他： 烃基词头+数词+卤素词尾=某基卤（化物）

CH3Cl IUPAC : chloromethane

其他 : methyl chloride

CCl4 IUPAC : tetrachloromethane

其他 : carbon tetrachloride

ClBr IUPAC : 1-bromo-4-chlorobenzene

H2CClClClClCHCl IUPAC : chloroethene

其他 : vinyl chloride, ethenyl chloride

HClCl 1,2,3,4,5,6-hexachlorocydohexane

CHI3 IUPAC : triiodomethane 其他 : methane triiodine 注意： 1、

在IUPAC构词中，不论几元取代烃基作为词尾都用烃全词，书写记忆方便；

CH3Cl chloromethane CH2Cl2 dichloromethane CHCl3 trichloromethane CCl4 tetrachloromethane

334

2、

其他命名中，烃基作为词头，价态不同则变化不同，复杂。 CH3 methyl-

CH2 methylene, methylidene, methene CH methylidyne, methylidine, methane

CH2CH ethenyl (vinyl) CHCH ethenylene CHC ethenylidine

∴后者难于掌握，不易使用。 eg:

FNO2

O2N 2,4-dinitro-fluorobenzene 2,4-dinitrophenyl fluoride

CH2Cl chloromethyl benzene benzyl chloride

CH3Cl

Cl chlorotoluene 1-chloronaphthalene CH3H3CCClCH3 2-chloro-2-methylpropane tert-butyl chloride

CClClCHCl 1,1,1-trichloro-2,2-bis-(p-chlorophenyl)ethane （DDT）FFCCnFF polytetrafluoroethene (Terflon)

三、格氏试剂（Grignard reagents） 卤化烃基镁 PMgX : Alkyl magnesium halide 构词：烃基+镁+卤素词尾

MgBr phenylmagnesium bromide

335

醇、酚（Alcohols， Phenols）

-OH hydroxyl- 羟基 一、醇 1、IUPAC ①一元醇 -ane

烃 -ene 去“-e”+“-ol”→某醇 必要时接序号 -yne

CH3OH methanol CH3CH2OH ethanol

OH

cyclohexanol

HCCCH2OH 2-propyn-1-ol ②多元醇

烃全词+数词+“-ol”=某几醇

OHHOOHOHOHH2CCH2HOOHOH 1,2-ethanediol ③特例

CH2OHHOH2CCCH2OH cyclohexanehexaol

CH2OH 2,2-bis(hydroxylmethyl)-1,3-propanediol

1326'5'4'1'2'3'CH2OHCH2OH98642 3-cyclohexene-1,2-dimethanol

1OH

9-(2,6,6-trimethyl-1-cydohexnyl)-3,7-dimethl-2(E),4(E),6(E),8(E)-nonatetraen-1-ol (Vitamin A)

336

④其他命名

一元醇 烃基词头+alcohol=某一元醇

CH3OH methyl alcohol

CH3CHCH3OH isopropyl alcohol 其他： glycol 乙二醇

glycerol 丙三醇 通俗命名中二、三醇之词头。 二、酚

1、一元酚 芳香基去词尾“yl”+“-ol”=某酚

phenyl→phenol 苯酚 CA中：benzenol 构词同醇 naphthyl→naphthol 萘酚 2、多元酚

芳烃全词+数词词头+“-ol”=多元酚 benzenediol 苯二酚

数词词头+hydroxyl+芳烃全词=多元酚（俗名） n-dihydroxylbenzene

三、醇 与酚盐（Alkoxides） 醇

酚 -OH +M（碱，碱土金属）→AROM, (ARO)2M (弱酸强碱盐) 构词法： 金属元素全词 + alkoxide = 醇或酚盐 金属元素+醇、酚全词+-ate = 醇或酚盐 例：

C2H5ONa Sodium ethoxide; Sodium ethanolate C6H5OK Potassium phenoxide; potassium phenolate Mg(OCH3)2 magnesium dimethoxide; magnesium dimethanolate

醚(Ethers)

一、 普通命名

ROR’中：

A. 取代基相同 ― 某醚 di + 烃基 + ether = 某醚 B. 取代基不同 ― 先小后大， 某某醚

337

英文烃基按词头字母顺序

先词头烃基 + 后词头烃基 + ether = 某醚 例：C2H5OC2H5 diethyl ether 乙醚

CH3OC2H5 ethyl methyl ether 甲乙醚

CH3OCH2CH2CH3 methyl n-propyl ether 甲基正丙基醚

二、 IUPAC构词

特点：不存在“ether”，强调选择最长碳链或复杂碳链作为一条贯穿全局的

母体命名原则。

1、在R-O-R’中，比较两个基团看谁的碳链最长或最复杂，则选其作母体并

作词尾。 即烷、烯、炔、芳烃(-ane，-ene，-yne，-arene)等都可作词尾。

OH3C例： CH3OC2H5 CH3OC6H5

OH

词尾：-ethane -benzene -cyclopropanol

2、 剩下的小或简单的RO-此时看成一个烃氧基的整体(alkoxy-)用前缀烃氧

基的构词公式：

烃基去尾“-yl”换成“-oxy”＝烷氧基

O-例：CH3O－ methoxy CH2＝CH－O－ ethenoxy- C6H5O－ phenoxy-

醚的构词公式：烃氧基 + 母体全词 ＝ 醚

例：CH3OCH3 methoxymethene

OCH3 z-naphthoxy-

O cyclopropoxy- 环丙烷氧基

OH 3-methoxyphenol 3-甲氧基苯酚

1-氯-2-氯甲氧基乙烷

ClCH2OCH2CH2Cl 1-chloro-2-chloromethoxyethane

所以，英文构词的醚，词尾不一，也不一定译为“醚”。

338

3、 冠醚(crown ethers)

冠醚可看成是乙二醇的缩合物(condensed polymer)是大环多醚(large-ring polyethers)一类，命名公式： x – crown – y ＝ 冠醚

x指环上某原子数，y代表环节上氧原子数。

OOOOO 15-crown-5 15-冠醚-5

注意：倘有取代基则一般以基团名作前缀。

OHCH3CHCHCH2CH3OCH3 3-methoxy-2-pentanol 3-甲氧基-2-戊醇

OCH3ClCH2CH2CHCH2CH

CH3CH3 2-methoxy-6-chloro-4-methylhexane

2-甲氧基-6-氯-4-甲基乙烷

4、环醚(cyclic ethers)

环醚按杂环化合物命名，用oxa-、thia-、aza-、phospha-表示氧杂、硫杂、氮杂、磷杂：

（1） 非IUPAC命名，不适于含氮杂环。

饱和单环含杂原子按环的大小规格，依次取词尾 三元环 -irane 四元环 -etane 五元环 -olane 六元环 -ane

例：SS IUPAC： 1,3-dithiacyclohexane

其它： 1,3-dithiane 1,3-二硫环己烷

O IUPAC ： oxacyclopentane

tetrahydrofuran(e) 普通： oxolane(少用)

339

O IUPAC： oxacyclopropane

O 其它： ethylene oxide, oxirane （环氧乙烷）

IUPAC： oxacyclobupane

其它： oxetane

oxacyclohexane / tetralydropyran(e) 四氢吡喃

O

O IUPAC： furan(e) 呋喃

O pyran(e) 吡喃

OOCH3OO

O

2-methoxy-1,3,5-trioxacyclohexane

2-甲氧基-1,3,5-三氧杂环己烷

醛、酮(Aldehydes Ketones)

O 一、醛

1、普通命名

传统构词从相应得酸变化而来

酸去掉 -ic(-oic)acid + -aldehyde ＝ 某醛

C carbonyl group

HCOH例：OHCH O

formic acid formaldehyde

CH3COOH CH3CHO acetic acid acetaldehyde

COOHCHO

benzoic acid benzaldehyde

340

缺点：酸多用俗名，不便记忆，但词尾好办。 2、 IUPAC命名：由相应得烃变化 烃去词尾-e –al ＝ 相应的一元醛

CH3CHO ethanal

CH3CHCH2CHOCH3 3-methylbutanal

CH2＝CHCHO propenal

简单醛均略去序号“1”，对于复杂醛分为以下三种情况： （A） 链状二醛：烃全词 + -dial 某二醚 OHC－C

C－CHO 2-butymedial (2-丁炔二醛)

（B） 挂环醛或多元醛以-carbaldehyde做词尾，烃的原子不包括醛： 烃全词 + 数词词头 + -carbaldehyde 某醚

CH3CHO

CH3 3,3-dimethyl cyclohexanecarbaldehyde

3,3-二甲基环己烷甲醛

OHCCH2CHCH2CHO

CHO 1,2,3-propanetricarbaldehyde

1,2,3-丙烷三醛

c 遇到复杂情-CHO可作“formyl”“甲酰基”词头，或用“oxo”(氧代)做词头。

COOHCHO 3-formylbenzoic acid 3-甲酰苯甲酸

OHC－CH2COOH 3-oxopropanoic acid 3-氧代丙酸(丙醛酸)

三、 酮

1、普通命名：羰基单独作词尾“ketone”，词头按两侧的烃基以字母排序，

中译先小后大。

O CH3CC2H5 ethyl methyl ketone

341

OCH3CC6H5 methyl phenyl ketone

O CH3CCH3 dimethyl ketone ( acetone)

2、IUPAC命名：原则上选择包括羰基在内的最长碳链作命名的基础 A. 烃去词尾-e + -one 相应的酮

C2H5OCH3CH2CHCH2CCH2CH3 5-ethyl-3-heptanone

CH3CH3CCH2CHOCH2O 3-methylcyclopentanone

4-penten-2-one

OB. 多元酮则在烃全词后插入数词词头接酮。

O CH3CCH2CCH3 2,4-pentandione C. 作取代基“-oxo”

C2H5CCH2CHCH3

OCHO 2-methyl-4-oxohexanal

2-甲基-4-氧代(羰基)醛 或 5-formyl-3-hexanone

5-甲酰-3-己酮 按规定，多种命名繁简一致则都成立。

OCHO但： 2-formylcyclohexanone 2-甲酰环己酮

或 2-oxocyclohexane carbaldehyde

CH3(CH3)8COCH2CH2CHCH(CH2)5CH3 13-eicosen-10-one

13-二十碳烯-10-酮

342

中译中多一个“碳”字，避免出现“二十烯”，误以为有二十个双键。 D.含芳基酮的IUPAC命名，一半以芳基作词尾，进行变化

OCH3C 1-acetonaphthalene 乙酰萘

1-acetonaphthone 萘乙酮

OC benzophenone / diphenyl ketone

四、 醌 (Quinones)

醌实际是环状共轭的二酮结构，其结构是用“-quinone”作词尾，芳烃作词头。

OO

1,2-benzoquinone 1,2-苯醌

或3,5-cyclohexadiene-1,2-dione 3,5-环己二烯-1,2-二酮

OCH3O 2-methyl-1,4-benzoquinone

O 2-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione

CH3CH3OCH3O 3-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone

(forcigatin)(烟鞠霉醌)

OO 2,6-naphthoquinone 2,6-萘醌

OO 9,10-anthraquinone 9,10-蒽醌

343

OO 9,10-phenanthraquinone 9,10-菲醌

OCH3OHO 2-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone

(phthiocol) 结核萘醌

醛、酮反应的产物（Aldehyde Ketone）

1、与HCN加成

RC HO+ HCN

RCHOHCN

普通：醛酮全词 + cyanohydin ＝ 醛或酮氰醇

IUPAC命名：烃全词 + nitrile ＝ 某腈(羟基作取代基前缀)

H2C 例：HCHO + HCN OHCH3CCNCN formaldehyde cyanohydin

OH 2-hydroxyethanenitrile

CH3 acetone cyanohydin

2-hydroxy-2-methl propanenitrile

RCOOHRCHSO3Na

2、 H + NaHSO3 (Sodium bisulfite) 金属全词 + 酸盐词尾 ＝ 某酸盐

344

OHO 例： CH3CH2CCH3 + NaHSO3 3、与羟氨反应(hydroxyamine)

醛(酮)全词 + oxime ＝ 某肟

CH3CH2CCH3SO3Na

sodium 2-hydroxy-2-butylsulfonate

CH3C例： CH3CH3OCNOH propanone oxime(丙酮肟)

+ NH2OH CH3作取代基时：HON= 作词头 hydroxyimino- 羟亚氨基 4、与RNH2反应

Schiff base： 可按胺或烃命名

OCH3H2NCCH3CH3CH3NCCH3CH3例： +

N-cyclohexylene-2-methyl-2-propanamine (t-butyliminocyclohexane) 混合构词

5、与肼(hydrazine)、苯肼(phenylhydrazine)、氨基脲(aminourea)

反应 phenylhydrazone semicarbazide emicarbazone 醛(酮)全词 + hydrazone ＝ 醛或酮腙

ONNH2 + H2NNH2

ONN cyclopentanone hydrazone

2 + H2NNH2

cyclopentanone azine (吖嗪)

CH3CH＝NNHPh ethanal phenylhydrazone （乙醛苯腙）

345

C6H5CH＝NNHCONH2 benzaldehyde semicarbazone(苯甲醛半卡巴腙)

RC6、与醇反应 ( HOHO

OR'RCHOR'

RCRHOR' )

普通：醛、酮全词 + 数词 + 醇烃基 + acetal ＝ 醛(酮)缩某某醇 IUPAC：按醇、醚命名

OHC2H5CHOCH3

propanal (mono)methyl acetal

1-methoxy-1-propanol

OCH3C2H5CHOC2H5

1-ethoxy1-1-methoxy propane

propanal ethyl methyl acetal

羧酸（Carboxylic acids）

羧基 carboxyl 1、简单直链羧酸

羧酸命名中，至今国外多用俗名，无书写规律可循，但是IUPAC命名很严谨。 链烃去词尾-e + -oic acid = 某酸

HCOOH methanoic acid (methanoic a. formic a.) CH3COOH ethanoic a. (acetic a.)

CH2COOHCl chloroethanoic a. (chloroacetic a.)

CH2＝CHCOOH propenoic a. 2、二元羧酸

直链构词：烃全词+ -di + -oic acid = 某二酸

HOOCCCHHCOOH z-butenedioic acid

3、多元酸

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HOOCCH2CHCHCOOHCOOHHCOOCH2CHCH2COOHCH2COOH propane-1,2,3-tricarboxylic acid 3-carboxylmethylpentanedioic acid

4、挂环羧酸

a、-COOH直接接在环上：环烃全词+数词词头+carboxylic acid=某酸

COOH cyclopentane(mono) carboxylic acid

COOHCOOH

benzene-1,2-dicarboxylic acid

b、若羧基不直接挂环 环烃基+羧酸全称=某基某酸

CH2COOH phenyl ethanoic acid

5、特殊情况

当有复杂官能团充当母体时，羧基作为取代基，以carboxy(l)-作为前缀

SO3NaCH2COOH sodium 3-carboxymethylbenzenesulfonate

6、酸酐（Anhydrides）

构词：换羧酸词尾“acid”为“anhydride”=某酸酐

CH3CHCH2CCH3OOCCH2CHCH3OCH3 3-methylbutanoic anhydride

HCOOCCH3O ethanoic methanoic anhydride

OCOCO benzoic anhydride

OCOOOC benzoyl peroxide

酯（Esters）

“ester”是酯的总称，但就具体化合物而言，“ester”多不使用。一般用酸的衍生物来命名。

347

不论有机或无机含氧酸盐或酯。构词均如下： 醇烃基（或金属）+酸词尾 = 酯（盐） 酸词尾：由-ic acid→ -ate

HCOCH3O IUPAC: methyl methanoate 常用：methyl formate

OCH3COC2H5

O ethyl ethanoate ethyl acetate

propyl propanoate propyl propionate

C2H5COCH2C2H5

OCO(CH2)3CH3CO(CH2)3CH3O dibutyl 1,2-benzene dicarboxylate

OCOC2H5COC2H5OC2H5OCOC2H5O diethyl cyclohexane-1,4-dicarboxylate diethyl carbonate

monoethyl sulfate / ethyl hydrogen sulfate

C2H5OSO3H

酰胺（Amides）

羧酸去词尾“-ic a”或“-oic a”→ amide = 某酰胺

HCNH2O methanamide (formamide)

CH3OCNH2

2-methyl propanamide

若氨基上的氢被取代，构词做如下修饰：

CH3CH一、取代基简单，N标定位置前缀

OCH3COCNCH3C2H5

N-ethyl-N-methylethanamide

CH3NH N-methylcydopropane carboxamide

348

OCNHCO 1,2-benzene dicarboximide 邻苯二酰亚胺

二、结构复杂，酰胺亦可作为前缀：

1、结构为RCONH-，中文译为酰胺基，-amide → -amido 作前缀

OCHNHCH2CH2COOH 3-methanamidopropanoic acid

常见甲酰胺基为：formamido-

2、H2NCO-作前缀时，中文译为氨甲酰或氨碳酰基：aminocarbonyl， aminoformyl 常用：carbamoyl，carbamyl

OCNH2OCl

CH3CH2CHCH2CH2C 4-carbamoylhexanoyl chloride

含氮化合物（Compound containing nitrogen）

重点： 胺(Amines) 腈(Nitriles) 一、胺

现行文献和书籍中，英汉普通命名和国际系统命名混用。分别介绍。 ⑴基团构词

无机 NH3 ： ammonia NH4+ : ammonium

R-NH2NH3R2-NHR3N 词尾均为-amine

做词头 amino- 表示胺基 区别于 amido- 酰胺基 出现R4N+结构：命名用ammonium（铵） ⑵普通命名

以N为核心作为母体胺，以-amine作词尾，烃基按分子量由小到大作词头。 烃基 + -amine = 某胺 C2H5NH2 : ethylamine (C2H5)2NH : diethylamine

CH2＝CHNHCH3 : methylethenylamine

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C2H5NCH3H3CCCH3CH3: methylethyl-t-butylamine

C6H5NH2 : phenylamine

普通命名烃基的排列也可按基团字头字母顺序

NCH3C2H5

cyclopropylethylmethylamine

⑶IUPAC命名

方法一：选择最长碳链对应的烃作母体作词尾，从而将胺看成烃的氨基衍生物，用amino-作氨基词头，必要时前缀定位 （序号）amino- + 烃全词 = 某胺

CH3CHCH3NH2 IUPAC 2-aminoprooane 普通名 isopropylamine

CH3(CH3)2CHCH2CHN(CH2CH3)2 4-(diethylamino)-2-methylpentane

方法二：最长链和N一起作母体，母体烃去尾-e变成-amine N-烃基接长链烃去-e为-amine = N-某基某胺 同上例：N,N-diethyl-4-methyl-2-pentanamine ⑷芳香烃

NH2BrNH2 benzenamine CA使用 aniline 常用作母体更广泛

3-bromoaniline

(CH3)2NC6H5 N,N-dimethylaniline

其他芳胺的构词，照IUPAC脂肪胺办理，普通命名亦可用芳基做词头，-amine作词尾。

NH2 2-naphthalenamine 或 ( 2-naphthylamine )

同理，芳香胺在有其他复杂基团作为母体主官能团时，则氨基作词头，用amino-做前缀。

(H3C)2NCOOH 4-(N,N-dimethylamino)-benzoic acid

当然，命名亦有灵活性又合规则

H3CNH2 p-aminotoluene 4-methylaniline

二、季胺（Quaternary ammoniums）

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此类化合物是R4N+X-结构状态，命名构词与无机铵盐相似。 烃基+ -ammonium + 阴离子词尾 = 某铵盐 NH4Cl ammonium

(CH3)4NCl tetramethylammonium chloride

注意：伯、仲、叔胺盐的构词最好另用公式，以盐酸为例： 胺全词 + hydrochloride = 某胺盐酸盐

CH3NH2(CH3)2NH(C2H5)NCH3HCl methanamine hydrochloride dimethylamine hydrochloride

HCl HCl methyldiethylamine hydrochloride

OH(CH3)3NCH2CH2OH hydroxyethyl trimethyl ammonium hydroxide 氢

氧化三甲基羟乙基胺 俗名： choline 胆碱

在有＝NH基出现时，以词尾-imine亚胺，词头：imino- 亚胺基命名

CH3COCH2CHNH

3-oxobutanimine / 4-imino-2-butanone

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