2014步步高二轮复习化学专题十七

[考纲要求] 1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；(4)了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；(6)能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；(5)了解加成反应、取代反应和消去反应；(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用；(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系；(3)了解蛋白质的组成、结构和性质；(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点；(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用；(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

考点一 同分异构体

1． 同分异构体的种类

(1)碳链异构 (2)官能团位置异构 (3)类别异构(官能团异构)

有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：

组成通式 可能的类别 典型实例 CH2===CHCH3与 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n－2 CnH2n＋2O 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2 C2H5OH与CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2===CHCH2OH、 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3 与HO—CH2—CHO CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与 H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) Cn(H2O)m 2.同分异构体的书写规律 单糖或双糖 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)

(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

1．(2012·新课标全国卷，10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不

考虑立体异构) A．5种 答案 D

( )

B．6种 C．7种 D．8种

解析 首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。 2．有机物乙苯 A．5种 答案 A

解析 乙苯的一溴取代物的同分异构体有5种，分别是

溴取代物的同分异构体有 B．6种

C．7种

D．8种

( )

3．分子式为C5H11Cl，在NaOH溶液中加热反应，生成的有机物在Cu的催化作用下加热反应，氧化产物能发生银镜反应的有(不考虑立体异构) A．2种 答案 B

解析 与—OH相连的C原子上含有两个H的能被氧化成醛基，分别是CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl、

B．4种

C．6种

( )

D．8种

4．分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)

A．7种

B．8种

C．9种

答案 C

解析 分子式为C5H10O2的酯有：

方法技巧

D．10种( )

同分异构体的判断方法

(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。 (2)基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律) (4)对称法(又称等效氢法)

等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。

(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)

考点二 官能团与性质

类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 卤素原子直接与烃基结一卤代烃：R—X 卤代烃 多元饱和卤代烃：CnH2n＋2－m主要化学性质 合 β-碳上要有卤原子—X C2H5Br(Mr：109) 氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯 (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 Xm 一元醇：醇 R—OH饱和多元醇：CnH2n＋2Om 醇羟基—OH CH3OH(Mr：32) C2H5OH(Mr：46) 羟基直接与(1)跟活泼金属反应产链烃基结合，生H2 O—H及C—O均有极(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

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