高中化学论文：高考有机化学复习资料整理

2006年高考有机化学复习资料

近几年广东高考的考试说明中有机化学比例占15％，下表为2000～2005年广东省高考有机化学考试的内容及分数：

分数 年份 题号 5 8 10 26 27 8 20 2001年 II卷 21 22 2 I卷 2002年 II卷 22 I卷 2003年 II卷 24 I卷 2004年 II卷 7 23 24 15 23 4 13 21 分/题 4 4 4 8 6 4 4 12 9 4 4 4 6 10 4 10 8 4 8 10 29分 合计 皂化反应 26酯、酰胺水解 分 二甲苯的硝化反应、官能团的位置异构 有机反应类型判定、丙烯性质 溶解性、混合物的分离 根据相对分子质量、元素质量分数推断结构简式 官能团、同分异构体、酚、醛、酸醇性质 有机反应类型、烷、烯、炔、卤代烃性质 蛋白质性质 六氯苯的结构式 28烃的燃烧、烃的取代反应 分 甲苯的卤代反应、卤代烃的水解、酯化反应、同分异构体 烷烃的命名、卤代烃性质、有机反应类型 同分异构体、键线式结构 22根据元素质量分数、结构特点确定其组成分 和结构、酯化反应、同分异构体 芳香烃的氧化、羧酸性质 卤代烃的同分异构体、 22环烷烃、卤代烃、烯烃的性质 分 根据元素质量分数、相对分子质量推断结构简式、酸、醇、酯的性质 同分异构体 内容 2000年 I卷 II卷 I卷

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8 12 I卷 2005年 II卷 9 11 24 25 3 4 2 2 8 10 糖类、卤代烃、烯、炔性质制法、盐水解 苯、苯酚及苯的同系物性质 29烃的燃烧、烃的取代反应 分 有机物的溶解性 官能团、结构简式、同分异构体、酯水解 有机化学知识综合考查 *《大纲》规定的有机化学基础考试内容

1、 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因

2、 理解基团、官能团、同分异构、同系物等概念。能够识别结构式

中各原子的连结次序和方式、基团和官能团。能够判别同系列和列举异构体。掌握烷烃的命名原则。 3、 以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。

掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各类碳碳键、碳氢键性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

4、 以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、

乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多烃基醛酮等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

5、 了解有机物的主要来源。了解石油化工农副产品化工、资源综合

利用及污染和环保的概念。

6、 了解在生产和生活中常见有机物性质和用途。

7、 以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途。 8、 了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。

9、 初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单

体进行加聚和缩聚合成树酯的简单原理。 10、 通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。 11、 综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、

提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

*主要复习内容

烃

知识点；

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＊有机物； 烃、烃基； 同系物、同系列； 同分异构； ＊甲烷（结构、性质、用途）； 烷烃（结构、通式、通性、命名）； ＊取代反应；

＊乙烯（结构、性质、实验室制法、用途）； 烯烃（结构、通式、通性、命名） ＊加成反应；加聚反应；

＊乙炔（结构、性质、实验室制法、用途）； 炔烃（结构、通式、通性）； ＊苯的结构； 苯的取代（卤代、硝化）和加成； ＊苯的同系物（能被酸性高锰酸钾溶液氧化）；

＊芳香烃与芳香族化合物及其同分异构现象；

＊石油的分馏、裂化、裂解及主要产品； 分馏的实验原理、装置、操作； ＊煤的干馏及主要产品；

烃的衍生物

知识点： ＊官能团；

＊卤代烃的重要化学性质

＊乙醇的物性和化性； 醇的结构、分类、饱和一元醇的通式； 乙醇的分子内与分子间脱水的条件及产物； 乙二醇、丙三醇、甲醇的结构； ＊酚的结构特点； 苯酚的物性和化性

＊乙醛的物性和化性；醛的结构特点、饱和一元醛的通式、 乙醛的工业制法；甲醛的结构；

＊乙酸的物性和化性； 羧酸的结构特点、饱和一元羧酸的通式； 甲酸、乙二酸、苯甲酸、高级脂肪酸的结构式；

＊酯化反应的特点和条件； 酯的结构特点； 酯的水解条件、程度；

油脂、糖类、蛋白质、合成高分子

知识点：

＊油脂结构特点； 油脂物性和化性（氢化与皂化）； ＊葡萄糖的结构与化学性质；

糖类、单糖、二糖、多糖； 果糖、麦芽糖、蔗糖； ＊淀粉的通式，鉴别和水解反应；

＊纤维素的通式、水解、酯化；二者的用途；

＊蛋白质的组成；天然蛋白质的水解产物； 蛋白质的性质； ＊合成材料； 简单的单体聚合方程式的书写；

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*几组概念的区别 1、，根、基、原子团

根：带电的原子或原子团，都是离子，存在于离子化合物中。

基：中性的原子或原子团，不能电离，烃分 子中去掉一个或几个氢原子后剰余的含有末成对电子的原子团。

原子团：几个原子团结合而成的在许多反应中作为一个整体参加的集团。 烃基有：

甲基、 --CH3 乙基、 --CH2CH3

正丙基 —CH2—CH2—CH3 异丙基 --CH（CH3）2 乙烯基 —CH=CH2 苯基 --C6H5

官能团有 ：

碳碳双键 C=C 碳碳叁键 —C≡C—， 卤原子—X， 羟基—OH，

醛基—CHO， 羰基 C=O ， 羧基—COOH， 氨基—NH2，

硝基—NO2， 磺酸基—SO3H等。 酰基—RCO— 肽键—CONH—

2、同系物

（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方

式相同，分子组成通式相同。

（2）同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。

（3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。 练习1：苯甲醇和苯酚是否属于同系物？ 练习2：HCOOH与HCOOCH3是否属于同系物？

3、同分异构体

凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。 中学阶段涉及的同分异构体常见有三类： （1）碳链异构

练习1 C8H18一个分子中含有4个—CH3的同分异构体有多少种? 练习2 用—X、---Y、---Z三种基团同时分别取代苯环上的3个氢原子可

得多少种分子？

练习3 分子式为C8H8O2 的酯的同分异构体有多少种？

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（2）位置（官能团位置）异构

练习4 C7H8O有多少种同分异构体？ （3）异类异构（又称官能团异构） 常见的异类异构主要有以下几种：

1）烯烃与环烷烃，通式为CnH2n，n≥3。 2）二烯烃与炔烃，通式为CnH2n-2，n≥4。 3）饱和一元醇与醚，通式为CnH2n+2O，n≥2。 4）饱和一元醛、酮、烯醇，通式为CnH2nO，≥3。

5）饱和一元羧酸、酯、羟基醛，通式为CnH2nO2，n≥2。 6）芳香醇、芳香醚、酚，通式为CnH2n-6O，n≥7。 7）硝基化合物与氨基酸，通式为CnH2n+1NO2，n≥2。

4、硝基化合物与硝酸酯

硝基化合物：烃分子中氢原子被-NO2取代的 硝化产物， R-NO2。

硝酸酯：酯与硝酸发生酯化反应的产物 RONO2 。 5、酯与脂

酯：酸与醇发生分子间脱水后的生成物。

脂：高级脂肪酸和丙三醇形成的酯，属于酯，仅指高级脂肪酸的甘油酯

* 有机化学反应基本类型

取代反应、加成反应、消去反应、 加聚反应、氧化反应、还原反应。 缩聚反应 酯化反应 水解反应

显色反应 中和反应 脱水反应

1、取代反应：

有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 烷烃的卤化；

苯及其同系物的卤化、硝化、磺化； 苯酚的卤化、硝化； 醇跟卤化氢反应； 醇与酸的反应， 醇脱水成醚的反应， 卤代烃的水解， 酯的水解等

练习 写出下列化学方程式 CH4与Cl2反应 苯与液溴反应 苯与浓硝酸反应 苯酚与浓溴水反应 丙三醇与金属钠反应

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2、加成反应

有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反应叫加成反应。

目前学习到的不饱和碳原子主要存在于

C＝C 、－C≡C－、 C＝O等。

（1）能发生加成反应的物质有烯烃、炔烃、二烯烃、苯、油酸（不饱和脂肪酸）、油脂、醛、葡萄糖及含有上述官能团的物质。 （2）可加的物质有H2、X2、HX、H2O、HCN等。 练习 写出下列化学方程式 苯与氢气反应 丙烯与水加成 丙炔与溴水反应

3、加聚反应

含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应叫加聚反应。 发生加聚反应的有：

（1）不同分子间的加聚。 （2）同种分子间的加聚。

︱ 催化剂?? 例：nCH2＝CH－CH＝CH2＋nCH2＝CN??[ CH－ 2－CH＝CH－CH2－CH ] n －

︱

丁苯橡胶

练习 写出下列化学方程式 2—丁烯聚合反应

2—甲基—2丁烯聚合反应 全氟丙烯聚合反应

4、缩聚反应

有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。 如：

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对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体 聚合体，以及高聚物中的链节。

5、消去反应

有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢），而生成不饱和（含双链或叁键）化合物的反应称为消去反应。

（1）醇的分子内脱水 （2）卤代烃脱卤化氢。

从结构上看，发生消去反应的有机物分子中与官能团（—OH，—X）相连碳原子的相邻碳原子必须要有氢原子，否则不能发生消去反应。 CH3 如CH3—C—CH2OH就不能发生消去反应。 CH3

练习 写出下列化学方程式

1、4—二溴丁烷与氢氧化钠醇溶液反应

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1、4—丁二醇与浓硫酸共热（170C）

6、氧化反应

氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。

大部分有机物在空气中都可燃烧，这是属于剧烈的完全的氧化反应，这样的氧化反应，最终产物为CO2和H2O。此外烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应。 1）在有催化剂存在时被氧气氧化。 如：

从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应。

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CH3

如 CH3—C—OH 就不能发生氧化反应。 CH3

2）有机物被除O2外的某些氧化剂（如KMnO4、Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）。

????CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 如：CH3CHO+2Cu(OH)2

醛氧化为羧酸

3）燃烧反应：完全燃烧最终产物为CO2和H2O。 4）苯酚在空气中被氧化——变红。

能发生银镜反应的物质有：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖 练习：写出下列化学方程式 乙二醛发生银镜反应

乙二醛与新制氢氧化铜反应

7、还原反应

还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应。 （1）不饱和烃、苯及其同系物的加氢还原。 （2）醛或酮的羰基部位加氢还原成对应的醇。 （3）油进行氢化变脂肪（油脂的硬化）。 （4）葡萄糖加氢变为己六醇。 练习：写出下列化学方程式 硝基苯还原

乙二醛与氢气反应

8、酯化反应

酸与醇起作用生成酯和水的反应称酯化反应。发生反应的酸可以是羧酸也可以是含氧无机酸，醇包括一元醇、多元醇或葡萄糖、纤维等多羟基化合物。

酯化反应实质上是取代反应。 酯类化合物包括：

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练习：写出下列化学方程式 丙二酸与甲醇反应 乙醇与硝酸反应 油酸与甘油反应

9、水解反应

有机物跟水在一定条件下发生的反应叫水解反应。其实质是在有机分子中引入羟基的反应，主要有卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质的水解，在不同酸碱条件下，水解的程度不同，产物也有所不同。 从本质上看，水解反应属于取代反应。 要注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C—O键断裂（即成键位置）：

如蛋白质水解，则是肽键断裂：

10、脱水反应

（1）分子内脱水HCOOH H2O＋CO↑

CH3－CH2－OH CH2＝CH2↑＋H2O

（2）分子间脱水2C2H5OH C2H5－O－C2H5＋H2O 练习：写出下列化学方程式 皂化反应

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11、显色反应

某些有机化合物与特定试剂反应，显示出特殊颜色的反应叫显色反应。

（1）苯酚与FeCl3溶液反应显紫色； （2）淀粉遇I2显蓝色；

（3）蛋白质与浓HNO3反应呈黄色。

12、中和反应

有机酸或是有酸性的有机物跟碱作用生成盐和水的反应，叫做中和反应。 特别需要指出的是苯酸是有弱酸性，可以跟NaOH溶液反应生成苯酸钠和水：

此外，还有裂化反应、裂解反应等反应类型。

练习：写出下列化学方程式 苯酚与碳酸钠溶液反应

*各类链烃及其衍生物的通式：

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*重要有机物的鉴别

对有机物的鉴别最好应选择该物质的特征反应，并且要求操作简便，现象明显。

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常见物质的特征反应列表如下： 有机物或官能团 常用试剂 溴水 C=C双键 C≡C叁键 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液 苯的同系物 溴水 醇中的—OH 金属钠 浓溴水 苯酚 FeCl3溶液 银氨溶液 醛基—CHO 新制Cu(OH)2 指示剂 羧基—COOH 新制Cu(OH)2 Na2CO3溶液 淀粉 碘水 浓HNO3 蛋白质

反应现象 褪色 褪色 褪色 不褪色 产生无色无味气体 溴水褪色产生白色沉淀 呈紫色 水浴加热生成银镜 煮沸生成砖红沉淀 变色 常温沉淀溶解呈蓝色溶液 产生无色无味气体 呈蓝色 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛味 12

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