有 机 每 日 一 练

有 机 每 日 一 练

1. 扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.

（2）

_____________。

中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。

（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .

写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______ ①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

PCl3R?CH2?COOH????R?CH?COOH?| Cl（5）已知： A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：

CH3COOHH2OH2C?CH2?????CHCHOH?????CH3COOC2H5 32催化剂，?浓硫酸，?

1

2. 高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：

Ⅰ．RCOOR′+R″OH

18

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）’

18

Ⅱ．

（1）①的反应类型是____________________． （2）②的化学方程式为___________________．

（3）PMMA单体的官能团名称是___________________ 、___________________． （4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为___________________． （5）G的结构简式为___________________．

（6）下列说法正确的是 ___________________（填字母序号）． a．⑦为酯化反应 b．B和D互为同系物

c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高

d．1mol与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4mol NaOH

（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是___________________．

（8）写出由PET单体制备PET聚酯（化学式为C10n10nH8nO4n或C10n+2H8n+6O4n+2）并生成B的化学方程式___________________．

2

3. 药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：

（1）写出萘普生中含氧官能团的名称： ____________ 和 _______________ ． （2）物质B生成C的反应类型是 _____________反应．

（3）若步骤①、④省略，物质A与CH3CH2COCl直接反应除生成G（ ）外，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体）的结构简式为 _________________． （4）某萘（ ）的衍生物X是C的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰．写出X可能的结构简式： _____________ （任写一种）． （5）已知：RCOOH

RCOCl．根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原

料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）． ________________

CH3CH2Br

CH3CH2OH．

合成路线流程图示例如下：CH2=CH2

3

4. 化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。 （2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。 （3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。 Ⅰ．分子含有2个苯环 Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢 （4）已知：，请写出以 右图）的合成路线流

程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：

为原料制备化合物X（结构简式见

4

5. （15分）

“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。

CH3OH3COOOOCCH3OCH3 CH3 AlCl3?RCl???? R ?HCl(?R为烃基) CH2CH3 催化剂???? CHCH2 H3CNCHH3M

（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。

a．属于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。 ②步骤II反应的化学方程式为______________。 ③步骤III的反应类型是________.

④肉桂酸的结构简式为__________________。

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种

5

?H2

6. （15分）

A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。

（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。 （3）C和D的结构简式分别为 、 。 （4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3—丁二烯的合成路线 。

6

.7.

菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

CH2CHCHCH2CHO+CHCH2AH（足量）MgHBr2BC干醚催化剂OCH2MgBr①H2CCH2②H+O(CH2)3OHO2Cu ,（CH2)2CHOKMnO4H?ED浓HSO,24O(CH2)COCH2CH?CH2FCH2CH2CH已知：+CH2CHCH2Br①H2CCH（环氧乙烷）2RCH2CH2OH?MgRMgBr+②HOH

（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。 （2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

7

8.席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下

②1 molB经上述反应可生成2 molC，且C不能发生银镜反应 ③D属子单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

回答下列问题:

（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 。 （2）D的化学名称是 :由D生成E的化学方程式为 。 （3）G的结构简式为 。

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构〕，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是 (写出其中一种的结构简式)。

（5）由苯及化合物C经如下步骡可合成N-异丙基苯胺:

反应条件1所选用的试剂为 ，反应条件2所选用的试剂为 ，I的结构简式为 。

8

9.查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 ②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢 ④

+RCH2I

一定条件 ⑤RCOOCH3+R'CHO RCOOCH=CHR'

回答下列问题：

（1）A的化学名称为____________。

（2）由B生成C的化学方程式为____________________。

（3）E的分子式为________________，由E生成F的反应类型为________。 （4）G的结构简式为____________________。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生的水解反应的化学方程式为________________________________。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有__种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2∶2∶2∶1∶1的为________________（写结构简式）。

9

10.对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。 回答下列问题：

（1）A的化学名称为____

（2）由B生成C的化学方程式为__________，该反应类型为_____； （3）D的结构简式为____； （4）F的分子式为______； （5）G的结构简式为_____；

（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。

10

11． 用丙酮为原料来合成化合物(B)（其中部分产物未列出）的路线如下：

（1）反应③的反应类型是 ，生成的无机产物的化学式为 。 （2）化合物(B)中所含的官能团的名称为 。 （3）中间产物(A)可经过著名的黄鸣龙还原法，直接得到对应相同碳骨架的烷烃，请写出得．．．．．．．．．．．．．．

到的该烷烃的分子式 ，对该烷烃用系统命名法命名： 。 （4）写出化合物(B)与氢氧化钠的水溶液共热的化学方程式：

。 （5）丙酮的同分异构体有多种，其中一种环状的同分异构体发生加聚反应后，得到的高聚．．

物的结构简式是：

（6）反应②是著名的频哪醇(pinacol)重排，试写出用环戊酮（ ）来代替丙

酮，连续发生上述路线中反应①、②之后，得到的有机产物的结构简式为： 。

，则该同分异构体的结构简式为： 。

11

12.有机锌试剂(R-ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ:

(1)化合物Ⅰ的分子式为 。

(2)关于化合物Ⅱ,下列说法正确的有 (双选)。 A.可以发生水解反应

B.可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀 C.可与FeCl3溶液反应显紫色

D.可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应

(3)化合物Ⅲ含3个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径1合成路线的表示方式,完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线: (标明反应试剂,忽略反应条件)。

(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为 ,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种(不考虑手性异构)。

(5)化合物Ⅵ与Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为 。

12

13．

阿斯巴甜（F）是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂，其结构式为

，合成阿斯巴甜的一种合成路线如下：

已知：①芳香族化合物A能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢。

②

OR1CR2RCOOH

③RCN

④

OHRCHCOOHNH2RCHCOOH

回答下列问题：

（1）A的名称为 ，E含有的官能团是 。 （2）反应①的类型是 ，反应⑤的类型是 。 （3）C和D的结构简式分别是 、 。

（4）C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基 ②能与FeCl3溶液作用显紫色， ③能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

（5）参照上述合成路线，设计一条由甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线 。

13

14．黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

?? RCOOH 已知：RCN在酸性条件下发生水解反应： RCN ???（1）上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式

_________________________________________________________________。

（2）F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、_____________和______________。 （3）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_________________________。 （4）写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_____________、________________。 ①分子中有4种化学环境不同的氢原子

②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。

H2O,H?（5）对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和

乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。 合成路线流程图请参考如下形式：

14

15．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

化合物A和B是著名的香料：

CH3∣─CH2CH2─C─CH3 ∣OH CH3∣─CH2─C─CH3 ∣OHA 其中A可按下列路线合成：

Mg ─ Br→ 乙醚 B

─ MgBr→ ─ CH2CH2OH→ ─ CH2CH2Br→ ─ CH2CH2MgBr→ A 甲 乙 ‖

丙 丁 戊

OCH3

∣

已知： CH3MgBr + CH3─C─CH3 → CH3─C－OMgBr

∣

CH3

CH3─C－OMgBr→CH3─C－OH

∣

∣

CH3CH3

H2O

CH3

∣∣

CH3

回答下列问题：

（1）丙属于 （a.芳香烃、b.醇、c.酚、d.碱、e.芳香族化合物。） （2）丁发生消去反应的条件是 ，产物名称是 。 （3）丁的异构体甚多，其中带有苯环的有 种（不计丁，不考虑立体异构）；写出满足下列条件的一种丁的异构体的结构简式 。

i有苯环 ii水解产物不是酚类 iii苯环上的一氯代物有2种

（4）甲可用苯制备，方程式是 。 （5）由乙制备丙需要的另一有机物是 （键线式）。 （6）以甲苯、丙烯及必要的无机试剂为原料合成B，补充合成路线（忽略条件）：

H2O CH3CH＝CH2→X: ???Y

[O]2

─ CH3 →Cl

光照

─ CH2Cl→Mg 乙醚

Y Z: →H2O B ─ CH2MgCl→

15

16.已知以下信息：

Ⅰ.

Ⅱ. 羟基之间也能脱水缩合

（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）

Ⅲ. D的相对分子质量为30，能发生银镜反应；F是一种高聚物 有机物A、B、C、D、E、F之间有如下转化关系：

（1）化合物A的名称为____________________；1mol的A燃烧要消耗______molO2。 （2）写出D与银氨溶液反应的方程式： 。 写出E→F的方程式： 。

（3）

有一种同分异构体G，G能与Na2CO3反应放出CO2，且分

子的核磁共振氢谱只有两个吸收峰， G的结构简式为 。

（4）已知在OH条件下，C与乙醛也能发生类似信息I的反应，生成的两种化合物（互为同分异构体），请写出结构简式： 、 。

16

－

17.

下图是以基本化工原料制备防腐剂对羟基苯甲酸丁酯的合成路线。

已知以下信息：

①D可与银氨溶液反应生成银镜；

②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。 回答下列问题：

(1)B的化学名称为 。

(2)由C生成D的化学反应方程式为 。 (3)F的化学式为 。

(4)G的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1：1的是 _(写出一种结构简式)。

(5)设计由

为起始原料制取的合成线

路 。

17

18． 糠醛（

）与丙二酸合成香料过程中发生了

反应①：

（Ⅰ）

↑

（1）糠醛的分子式为 ，1mol糠醛最多能与 mol H2反应。 （2）关于化合物Ⅰ的说法正确的是 。

A． 核磁共振氢谱中有4组信号峰 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C． 能发生加聚反应和缩聚反应 D．能发生取代反应和加成反应

（3）芳香化合物Ⅱ是化合物Ⅰ的同分异构体，能发生银镜反应，遇FeCl3溶液显紫色，任

写一个Ⅱ的结构简式 。 （4）下面是由ClCH2CH2COOH合成丙二酸二乙酯的过程：

反应② 反应③ 氧化

ClCH2CH2COOH HOOCCH2COOH HOCH2CH2COONa 丙二酸二乙酯

C2H5OH 酸化

反应②的条件是 ，反应③的化学方程式为 。

OHCHO ）与丙二酸可发生类似反应①的反应，写出有机产物的结构简

（5）水杨醛（

式 。

18

19. Methylon(l，3亚甲基双氧甲基卡西酮)的一种合成路线如下：

(1)A的分子式为 ；B的结构简式为 。 (2)D中含氧官能团的名称为____。 (3)反应⑤的反应类型是____。

(4)B的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）。

a．属于芳香族化合物 b．能与NaOH溶液反应 c．结构中除苯环外不含其他环状结构

其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，且不能发生银镜反应的同分异构体是 （填结构简式）。

(5)参照上述Methylon的合成路线并结合已学知识，设计一种以苯和乙醛为原料制备香料2羟基苯乙 酮

的合成路线。

19

20．化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下：

(1)化合物A的官能团为 和 (填官能团的名称)。 (2)反应③的反应类型是 。

(3)在B→C的转化中，加入化合物X的结构简式为 。

(4)写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有六元碳环；②分子中含有两个醛基。

(5)已知：

化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，

请写出以、和CH3OH为原料制备该化合物

的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

20

21.以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。

已知：

Ⅱ．反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%。 请回答下列问题： (1)B的名称为____。

(2)X中的含氧官能团名称为____，反应③的条件为 ，反应③的反应类型是 。

(3)关于药物Y的说法正确的是 。

A．药物Y的分子式为C8H804，遇氯化铁溶液可以发生显色反应

B．1mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应，最多消耗分别为4 mol和2 mol C．1mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6 L氢气

D．药物Y中⑥、⑦、⑧三处- OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦ (4)写出反应E-F的化学方程式____。

(5)写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。

①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应。 (6)设计一条以CH3CHO为起始原料合成Z的线路（无机试剂及溶剂任选） 。

21

22．(15分) M分子的球棍模型如图所示，以A为原料合成B和M的路线如下：

已知：①A的相对分子质量为26；② (1)A的名称为 ，M的分子式为__________________。

(2)B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为____________________，B与等物质的量Br2作用时可能有________种产物。 (3) C→D的反应类型为________________，

写出E→F的化学方程式__________________________________ 。 (4)G中的含氧官能团的名称是__________________，写出由G反应生成高分子的化学反应方程式：____________________________________ 。 (5)M的同分异构体有多种，则符合以下条件的同分异构体共有 种，写出其中一种的的结构简式 。

①能发生银镜反应

②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种 ③遇FeCl3溶液不显紫色

④1 mol该有机物与足量的钠反应生成1 mol氢气(一个碳原子上同时连接两个—OH的结构不稳定)

22

23．（15分2007年，我国成功研制出具有自主知识产权的治疗急性缺血性脑卒中的一类化学新药—丁苯酞，标志着我国在脑血管疾病治疗药物研究领域达到了国际先进水平。合成丁苯酞(J)的一种路线如下 A Br2 (C7H8) Fe B C O2 (C7H7Br) MnO2 △ (C7H5BrO) H2O O ‖ 1)R1—C—R2 2)H2O CO2 G C(CH3)3 OH Br R1 R—C—OH R2 RCOOH 1)Mg,乙醚 一定 J H 2)CO2 条件 (C12H14O2) D HBr E Mg,乙醚 (C4H8) (C4H9Br) F Mg 已知： ①R—Br RMgBr 乙醚 ②E的核磁共振氢谱只有一组峰；

③C能发生银镜反应；

④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。 回答下列问题：

（1）B的化学名称是 ，由A生成B反应类型为 。 （2）D的结构简式为 ，D分子中最多有 个原子共平面。 （3）由H生成J的化学方程式为 （写明反应条件）。 （4）HOC6H4CH2MgBr与CO2反应生成X，X的同分异构体中：① 能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件X的同分异构体共有 种（不考虑超出中学范围的顺反异构和手性异构），写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式 。

（5）参考题中信息和所学知识，写出由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇 （ — CH 2CH 2 OH ）的路线流程图（其它试剂任选）。

CHCHCH（合成路线流程图表达方法例如下： 2=CH 2 CH 3 2 Br △ 3 CH 2 OH ）

23

HBrNaOH溶液24． ．【化学一选修5：有机化学基础】（15分）

有机物A是制造新型信息材料的中间体，B是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的 原料，它们有如下的转化关系：

试回答下列问题：

(1)B的名称是 ，C含有的官能团名称是 。

(2)C→E的反应类型是 ，C→F的反应类型是 。 (3)A的结构简式为 。

(4)写出与F具有相同官能团的F的所有同分异构体 （填结构简式） (5)已知

，请以2一甲基丙醇和甲醇为原料，设计制备有

机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的合成路线．合成路线流程图示例如下：

24

25

26． 氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2—氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）X（C6H7BrS）的结构简式为 。

（2）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式 。（不需要写反应

条件）

（3）已知：① ②中氯原子较难水解

物质A（）可由2—氯甲苯为原料制得，写出以两步制备A的化学方程式

______________________________________________________________________。 （4）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子。符合以下条件的G的同分异构体共有 种。

①除苯环之外无其它环状结构； ②能发生银镜反应

（5）已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物

OO

的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

26

27.异戊二烯是一种化工原料，有如下转化关系：

回答下列问题：

（1）A 的名称（系统命名）是 ；B→C 的反应类型是 。 （2）B 的结构简式是 ，D 的核磁共振氢谱共有 组峰。 （3）上述物质中互为同系物的是 （填化合物代号）。 （4）F 生成PHB 的化学方程式是 。

E 的同分异构体中，（5）既能发生银镜反应，也能与碳酸氢钠溶液反应的共有 种（不考虑立体异构）。

（6）F 除了合成PHB 外，还可经过 、酯化、聚合三步反应合成

（一

种类似有机玻璃的塑料）。在催化剂作用下，第三步反应的化学方程式是

27

28、（14分）化合物F是合成抗过敏药孟鲁司特钠的重要中间体，其合成过程如下：

请回答下列问题：

(1) 化合物C中含氧官能团为________、________(填名称)。

(2) 化合物B的分子式为C16H13O3Br，则B的结构简式为____________。 (3) 由C→D、E→F的反应类型依次为________、________。

(4) 写出符合下列条件C的一种同分异构体的结构简式：______________。 Ⅰ. 属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环；

Ⅱ. 能够发生银镜反应；Ⅲ. 分子中有5种不同环境的氢原子。

(5) 已知：RCl――Mg

乙醚→RMgCl，写出以CH3CH2OH、 为原料制备

的合成路线流程图(乙醚溶剂及无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

HHBr

NaOH溶液

2C=CH2――→CH3CH2Br――△

→CH3CH2OH

28

29.已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：

。请根据下图回答：

（1）A中所含官能团的名称为

。

（2）质谱分析发现B的最大质荷比为208；红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个

酯基；核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为2︰2︰2︰3︰3，其中苯环上的一氯代物只有两种。则B的结构简式为 （3）写出下列反应方程式：

① ④

； 。

。

（4）符合下列条件的B的同分异构体共有 ①属于芳香族化合物；

种。

②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置； ③能发生水解反应和银镜反应。

（5）已知：

请以G为唯一有机试剂合成乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5），设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：

29

30. (15 分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

请回答下列问题

⑴ 非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。

⑵ 反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2, X的结构简式为 。 ⑶ 在上述五步反应中,属于取代反应的是 (填序号)。 ⑷ B的一种同分异构体满足下列条件:

Ⅰ. 能发生银镜反应,其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应。 Ⅱ. 分子中有6 种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式: 。

⑸ 根据已有知识并结合相关信息,写出以 为原料制备 合成路线流程图(无机试剂任用)。 合成路线流程图示例如下:

的

30

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