紫外光谱作业
更新时间:2023-11-24 05:48:01 阅读量: 教育文库 文档下载
院系: 材料学院 材料工程 姓名:方海东 学号:2010208043
紫外光谱
P46-47(1、2、3、4、6、7、8、9、10、11)
1.有机化合物分子的价电子跃迁有哪几种主要类型?试是说明在CH3Cl、CH3COCH3分子中有几种类型价电子?可能产生哪种电子跃迁? 答:有机化合物中主要的价电子跃迁有四种形式σ→σ*,n→π* ,n→σ*,π→π* ;
CH3Cl中有σ电子和n电子,可能产生σ→σ*,n→σ*的跃迁; CH3COCH3中有σ电子,π电子和n电子,可能产生σ→σ*,π→π*, n→σ*和n→π*跃迁。
2.试举例说明什么是助色团和生色团,并指出下列每对化合物哪种化合物的π→π*跃迁吸收波长较长,并说明原因。
答:生色团:凡能吸收紫外光或可见光而引起电子能级跃迁的基因。如:羰基、硝基、双键、三键以及芳环等。
助色团:当含有杂原子的饱和基团与发色团相连时,吸收波长会发生较大的变化。这种含杂原子的饱和基团被称为助色团。常见的助色团有?OH、?OR、?NHR、?SH、?SR、?Cl、?Br、?I等。
NHR(1)的π→π*跃迁吸收波长长,因为-NHR为助色团,当助色团
与共轭体系相连时,π→π*跃迁吸收带向长波方向移动;
(2)CH2=CH-CH=CHCl的π→π*跃迁吸收波长长,因为-Cl为助色团,当与共轭体系相连时,π→π*跃迁吸收带向长波方向移动。
3.有机化合物紫外光谱中有哪几种类型的吸收带?它们产生的原因是什么?有什么特点?
答:有机化合物紫外光谱的吸收带一般可分为K吸收带,R吸收带,B吸收带和E吸收带。 (1)K吸收带:由共轭体系的π→π*跃迁产生的强吸收带,其εmax一般大于104。随着共轭体系的增长,K吸收带发生红移。
(2)R吸收带:由化合物的n→π*跃迁产生的吸收带,因非键轨道与π*轨道正交,故属于禁阻跃迁,其强度极弱,εmax通常在100以内,尚未发现超过1000的。
(3)B吸收带:芳香族化合物的特征吸收谱带,起因于π→π*跃迁与苯环振动的重叠,其强度很弱,εmax约为200,λmax出现在230-270nm波长范围内。 (4)E吸收带:芳香族化合物起因于π→π*跃迁的较强的或强的吸收谱带。E带又分为E1带和E2带。E1带的εmax≧104,吸收峰在约180nm;E2带的εmax约为103,吸收峰在约200nm。
4. 指出下列化合物紫外光谱的区别:
(A) (B)
CH3CH2
答:A、B两物质的吸收峰的位置不同,A物质吸收的紫外波长比B物质吸收的紫外波长长。
6.下列异构体能否用紫外光谱加以区别?说明理由。
(A) (B)
答:下列异构体能用紫外光谱加以区别,,A物质的吸收波长为217+5+4*5=242nm,B物质为217+3*5=232nm,所以A的吸收波长比B大10nm。
7.下列化合物在近紫外区可能有什么吸收带?
(1) (2) (3)
OCH3-CH=CH-C
OH
OH
C-CH3
(4) (5)
OCH=CH2
C-CH3
答:(1) K吸收带、R吸收带。
(2) K吸收带、B吸收带、R吸收带。
(3) K吸收带、B吸收带、R吸收带、E吸收带。
(4) K吸收带、B吸收带、E吸收带。 (5) K吸收带、R吸收带。
?-不饱合酮,8. 三种?、它们的K带分别位于224nm(? 9750)、235nm(? 14000)及253nm(? 9550),这些波长分别属于下列属于哪一种化合物?
(1) (2) (3)
OOH3C-C-CH=CH-CH3
H3CH3COC=CH-C-CH3
CH3CH3
答:根据分析这些波谱所属化合物如下所示:
(1) K带位于波长224 nm(ε 9 750)处,其理论波长为215+12=227nm,224与其接近;
(2) K带位于波长235 nm(ε 14 000)处,其理论值为215+2*12=239nm,235与其接近;
(3) K带位于波长253 nm(ε 9 550)处,其理论值为215+10+2*12=259nm,253与其接近。
9. 1,3-丁二烯在己烷溶剂中λmax=217nm,如果溶剂改为乙醇,λmax比217nm大还是小?为什么?
答:如果溶剂改为乙醇后,波长会变大,因为丁二烯存在共轭双键,乙醇的极性大于己烷,随着溶剂极性的增强,π→π*吸收带红移,所以波长变大。
10. 溶解在己烷中的某一化合物具有λmax乙烷=305nm,当同一个化合物溶解在乙醇中时,λmax
乙烷
**=307nm,该吸收是由于n??,还是???跃迁引起的?
说明理由。 答:由于溶剂由己烷变为乙醇后,极性增加,而此时的波长也变大,即发生红移,因此是π→π*跃迁产生的。
11. 有a、b、c三种酮,瓶上的标签已失落,但知其结构如下:
CH2CH3H3CCCCCCH3CH3CH2H3CC-CH3O 测定这三个瓶中化合物的紫外光谱,得知a、b、c三种酮的λmax分别为221、
OO233和249nm,试辨别a、b、c三种酮的分子结构。 答:
a 是
CH2CH3CH2CCOCH3
此物质的波长为215+10=225nm,a物质的测量值为221,与其接近,因此该分子
结构为a的结构。
b是
O
此物质的波长为215+10+12=237nm,b物质的测量值为233,与其接近,因此该分子结构是b的结构。
c是
H3CH3CCCCH3C-CH3O
此物质的波长为215+10+12*2=249nm,是物质c的分子结构。
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