高考有机化学真题(经典资料)

2015高考化学分类汇编——16.有机化学（选修5）

1.新课标I卷.2015.T38、[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是，B含有的官能团是。 （2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。 （3）C和D的结构简式分别为、。

（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为。 （5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。 （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二

烯的合成路线。

【答案】⑴ 乙炔；碳碳双键、酯基

⑵ 加成反应；消去反应；

⑶ ；CH3CH2CH2CHO。

⑷ 11；

⑸ ⑹

CH2=CH-CH=CH2

【解析】A（C2H2）为乙炔，参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成B，由B

催化剂反应后的产物的结构可知B中含有碳碳双键和羧基；在酸性条件下水解

生成C：，和D反应生成，可知D：CH3CH2CH2CHO；

以乙烯的平面型分子构型分析异戊二烯如图中所示，分子

中1~4号C及所连H原子在同一平面，5号C及所连接1个H原子也可以在此平面，最多共

11个原子共面；顺式聚异戊二烯的结构简式为；异戊二烯的同分异

构体中含有碳碳叁键的有。参考题示信息，设计过程

CH2=CH-CH=CH2

2.新课标II卷.2015.T38.[化学—选修5：有机化学基础]（15分）

聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有

限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知；

① 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ② 化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为

③ E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质

④

回答下列问题： （1）A的结构简式为。

（2）由B生成C的化学方程式为。

（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。 （4）①由D和H生成PPG的化学方程式为；

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。 a.48 b.58 c.75 d.102

（5）D的同分异构体重能同事满足下列条件的共有种（不含立体异构）； ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振请谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是有（写结构简式）

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是有有（填标号）。

a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪

【答案：】（1）

（2）

（3）加成反应 3-羟基丙醛 （4）

b

（5）5 c

【解析：】（1）根据题意，烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，70/12=5余10,推断出它的化学式是C5H10，有一个不饱和度，核磁共振氢谱显示只

有一种化学环境的氢，所以结构简式为

（2）由反应条件可知道，该反应是卤代烃的消去反应，由后面物质的结构，得出B生成C

的化学方程式为

（3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质，F是甲醛，E是乙醛，两个醛基有一个变成羟基，所以是加成反应，G的化学名称为3-羟基丙醛 HOCH2CH2CHO. (4)C到D，推出D为HOOCCH2CH2CH2COOH,由G到H，加成反应H为HOCH2CH2CH2OH所以化学反应是

根据它的分子式是10000，单个分子去掉水后分子质量为172，N=10000/172=58. (5) ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应,D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，D的同分异构体必须要有羧基，酯醛两类结构，推出有六种。

其中核磁共振请谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是有同分异构体所含有的元素是相同的，所以应该选择元素分析仪中。

3.北京卷.2015.T25．（17分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：

（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基） 合成五元环有机化合物J的路线如下：

已知：

（1）A属于炔烃，其结构简式是 。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30.。B的结构简式是 （3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 （4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。 （5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是

（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。 【答案】 （1）（2）HCHO

（3）碳碳双键、醛基

（4）NaOH 醇溶液 （5）

（6）

【解析】本题考查有机化学基础的基本知识，如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等 （1）根据A是炔烃和分子式即C3H4可写出 A 的结构简式为 CH≡C-CH3 （2）根据 B 的相对分子质量30和含C O H判断出 B 为甲醛，其结构简式为 HCHO （3）结合C,D与B含有相同官能团信息容易就判断出 E 中含有的官能团为碳碳双键和醛基。（4）根据题意和 F 的分子式C9H8O2以及J的结构可知可知 F 的结构简式F-----G----H为碳碳双键转化为碳碳三键的过程可推出 从F----G为

，试剂b为氢氧化钠的醇溶液。（5）

。

根 据 题 意 可 知 A 、 B 加 成 为 醛 基 加 成 ， 故 M 的 结 构 简 式 为 ：

。（6）根据题意和 J 的 结 构 简 式

很 容 易 写

出 N 和 H 生 成 I 的化学方程式：

。

4.天津卷.2015.T26．(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,

写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.

（2） 中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。

（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗

NaOH的物质的量为：________mol .

写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______ ①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（5）已知：

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：

【答案】（1）醛基 羧基

（2）③>①>②

（3）4

（4）3

（5）

【解析】

（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，结合C，可以推出A

为 ，

B为 ， 因此A所含官能团名称为醛基、羧基。

推出了A、B，很容易看出A+B→C的反应为加成

反应，即A+B→C的化学反应方程式为：

（2）根据酸性顺序羧酸＞苯酚＞醇，可以推知中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③>①>②。

（3）C中同时含有羧基和羟基，2分子C便可以发生分子间酯化成环的反应，生成一个新的六元环，加上原有的两个苯环，因此E中共有3个六元环 ，

E为 ，通过对称关系，结合核磁共振氢谱的寻找原则，可以看出E

分子中不同化学环境的氢原子有4种，如图*所示，

（4）D→F的变化是—B取代—OH，因此反应类型是取代反应；1mol F在一定条件下与足量， F中能与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、溴原子、酯基，1molF中分别含有1mol酚羟基、

1mol溴原子、1mol酯基，三者消耗NaOH的物质的量分别为1mol，1mol，1mol，因此1mol F最多消耗NaOH的物质的量为3mol。F的同分异构体满足的条件代表的含义分别是：①属于一元酸类化合物，即含有—COOH，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，可以写出如下4种：

（5）乙酸合成A，即 ，可以通过官能团的逆推法解答此题，如图：

结合题目中给的信息，可以写出乙酸合成A的路线流程图如下：

需要注意的是，在第二步的反应中，氯原子水解成—OH的同时，因条件是NaOH，—COOH也会跟NaOH反应生成 —COONa，因此在第三步需要加盐酸酸化处理。

5.四川卷.2015.T10.（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；

请回答下列问题：

（1）试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反应类型是③。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）第⑤步反应的化学方程式是 。

（4）试剂II的相对分子质量为60，其结构简式是。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。

【答案】（1）乙醇，醛基，酯化/取代

2)(3)

（4） (5)

【解析】卤代烃在NaOH溶液中水解生成A：，

A中羟基氧化成醛基，B为,

B氧化生成C: ,

C中的羧基与试剂I在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成化合物

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