有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)

有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬

绪论

1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：

1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol

溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？

答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。

由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画

出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：

第1页共109页

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第2页共109页

C

+6

2

4

H

C

CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构

CH 4

SP 3杂化

2p y

2p z

2p x

H

1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4

b.CH 3Cl

c.NH 3

d.H 2S

e.HNO 3

f.HCHO

g.H 3PO 4

h.C 2H 6

i.C 2H 2

j.H 2SO 4 答案：

a.

C C H H C

C H

H H

H

或 b.

H C H c.

H N H

H

d.

H S H

e.

H O N

O f.

O C H H

g.

O P O O H H H

h.H C C H

H H

O P O O H H

H

或

i.

H C C H

j.

O S O H

H O

H H

或

1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a.I 2

b.CH 2Cl 2

c.HBr

d.CHCl 3

e.CH 3OH

f.CH 3OCH 3 答案：

b.

Cl

Cl

c.

H

Br

d.

H

e.

H 3C

H

H 3C

O

3

f.

1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶

极-偶极作用力或氢键？

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第3页共109页 答案：

电负性O>S,H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

1.7 下列分子中那些可以形成氢键？

答案：

d.CH 3NH 2

e.CH 3CH 2OH

1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？

答案：

能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。

第二章饱和烃

2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。

C 29H 60

2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化

合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3

C(CH 3)2

CH 2CH(CH 3)2

b.C H C H C H H C H H C H C H H

c.CH 322CH 3)2CH 23

d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3

CH CH CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 3 e.C CH 3

H 3C CH 3H

f.(CH 3)4C

g.CH 3CHCH 2CH 32H 5

h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2

1。

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第4页共109页

答案：

a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonane

b.正己烷hexane

c.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane

d.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctane

e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane)

f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane(neopentane)

g.3－甲基戊烷３－methylpentane

h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl －2－methylheptane

2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

a.

CH 3

CH CH 3

2CH

CH 3

CH 3

CH 3 b.

CH 3CH 3

CH 2CH

3

CH CH 3

CH 3

c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3

CH 3

d.

CH 32CHCH 3

CH 3

CH H 3C

CH 3

e.

CH 3CH CH CH 2CH CH 3

CH 3

3

3

f.

CH 3CH CH 3

CH CH

CH 3CH 3

CH

CH 3

CH 3

答案：

a=b=d=e 为2,3,5－三甲基己烷c=f 为2,3,4,5－四甲基己烷

2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，

予以更正。

a.3,3－二甲基丁烷

b.2,4－二甲基－5－异丙基壬烷

c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷

d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷

e.2,2,3－三甲基戊烷

f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷

g.2－异丙基－4－甲基己烷

h.4

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第5页共109页 －乙基－5,5－二甲基辛烷

答案：

a.错，应为2,2－二甲基丁烷C

b.

c.

d.

e.

f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷

错，应为2,3,5－三甲基庚烷g.h.

2.5 写出分子式为C 7H 16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，

并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。

heptane

2-methylhexane

2,4-dimethylpentane

2,3-dimethylpentane

3-methylhexane

2,2-dimethylpentane

2,2,3-trimethylbutane

3,3-dimethylpentane 3-ethylpentane

2.6 写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第6页共109页 1、

含有两个三级碳原子的烷烃2,3-dimethylbutane

2、

含有一个异丙基的烷烃

2-methylpentane 3、 含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷

烃

2,2-dimethylbutane

2.7 用IUPAC 建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：

CH 3Br

H CH 2Cl 2

H CH 3CH 2CH 3

H 33

2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因

1、 庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。

2、 壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。

2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。 a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷

答案：c>b>e>a>d

2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第7页共109页

Br

Br

Br

Br

2.11 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物

的结构式。 答案：四种

3 种

1

2

3

Cl

Cl

Cl

4

Cl

2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋

转。）

a.

H Br

Br H

3

CH 3CH 3

H H CH 3

Br

b.

H Br H

CH 3

Br

CH 3

H

CH 3Br H 3C

Br

答案：a 是共同的

2.13用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？ 答案：

A

B

C

D

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第8页共109页 2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。

略

2.15分子式为C 8H １8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。

答案：

这个化合物为

2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：

a. CH 3CH 2CH 23CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2

b.

c.CH 3CH 2C CH 3CH 3

答案：稳定性c>a>b

第三章不饱和烃

3.1用系统命名法命名下列化合物

a.

b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 32CH 3C=CHCHCH 2CH 3

C 2H 5CH 3 d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2

答案：

a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl －1－butene

b.2－丙基－１－己烯２－propyl －1－hexene

c.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl －3－heptene

d.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl －2－hexene

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第9页共109页

3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯

d.2－乙基－1－戊烯

e.异丁烯

f.3,4－二甲基－4－戊烯

g.反－3,4－二甲基－3－己烯

h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯

答案：

a. b.错，应为1－丁烯 c. d.

e.

f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯

g.

h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯

3.3写出分子式C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。

pent-1-ene (E

)-pent-2-ene (Z

)-pent-2-ene

3-methylbut-1-ene

2-methylbut-2-ene 2-methylbut-1-ene

3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第10页共109页

3-ethylhex-3-ene 3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。

3.5写出下列化合物的缩写结构式

答案：a 、（CH 3）2CHCH 2OH ；b 、[（CH 3）2CH]2CO ；c 、环戊烯；d 、（CH 3）2CHCH 2CH 2Cl

3.6将下列化合物写成键线式

A 、O

；b

、；c 、Cl ；d

、

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第11页共109页

；e 、

3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。

(CH 2)11CH 3

3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

a.

b.

c.d.

CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2

CH 3CH=CHCH=CH

2

CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5

CH 3CH 2C=CCH 2CH 3

CH 3

C 2H 5

e.

f.

答案：c,d,e,f 有顺反异构

c.C 2H 5

C

H

C

CH 2I

H

( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5

C

CH 2I H

H

d.

C H

C

CH(CH 3)2H

( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3C

C

H

C

H

CH(CH 3)2

H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯

e.

C H 3C

C

H C

H

( Z )－1,3－戊二烯

H CH 2

C H

C

H H

( E )－1,3－戊二烯

H 3C

CH 2

f.

C H 3C

C

H

C

( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯

H

C

H C 2H 5C H 3C

C

H

C

H C

H C 2H 5

H

( 2Z,4E )－2,4－庚二烯

C H

C

H

C

H 3C

C

H C 2H 5

H

( 2E,4E )－2,4－庚二烯

C H

C

H C

( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3C

C

H H

C 2H 5

3.9用Z 、E 确定下来烯烃的构型

答案：a 、Z ；b 、E ；c 、Z

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第12页共109页 3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并

命名。

2-methylbut-1-ene

2-methylbut-2-ene 3-methylbut-1-ene

3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．

a.

CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4b.

(CH 3)2C=CHCH 3HBr c.

CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH d.

CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3OH e.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3

32f.CH 2=CHCH 2OH ClCH 2CH-CH 2OH

答案：

a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3

2OH

b.(CH 3)2C=CHCH 3HBr (CH 3)2C-CH 2CH 3

c.CH 3CH 2CH=CH 2BH 22OH 3CH 2CH 2CH 2OH

d.CH 3CH 2CH=CH 22+CH 3CH 2CH-CH 3

e.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3

O 32,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO f.CH 2=CHCH 2OH Cl 2 / H 2O ClCH 2CH-CH 2OH

1).

3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么

简单方法可以给它们贴上正确的标签？

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第13页共109页

答案：

1－己烯正己烷

正己烷1－己烯

3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。 答案：

CH 3CH=CHCH 3

CH 2=CHCH 2CH 3

或

3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

H 3H

CH 3

CH 3

+

+

C H 3C

H CH 3

CH 3

C

H 3H 2

CH 2

CH 3

+

答案：稳定性：

C

CH 3H 3C CH

CH 3

CH 3

+

+>

C

CH 3

H 3C CH

CH 3

CH 3

>

C

CH 3

H 3C CH 2CH 2

CH 3

+

3.15写出下列反应的转化过程：

C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C

H 3C H 3C

CH 3CH 3

H

+

C=C

H 3C H 3C

C CH 2

CH 2

H 2C

C

H 2

H 3C CH 3

答案：

C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C

H 3C H 3C

+

CH 3CH 3H 3H 3CH 3CH 3

H

+

_

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第14页共109页

3.16分子式为C 5H 10的化合物A ，与1分子氢作用得到C 5H 12的化合

物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

or

3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：

a.CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3

b.(CH 3)3CC CC(CH 3)3CC

c.2－甲基－1,3,5－己三烯

d.乙烯基乙炔

答案：

a.4－甲基－２－己炔４－methyl －2－hexyne

b.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl －3,5－

octadiyne

CH C d.c.

3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。

2-methylbuta-1,3-diene

3-methylbuta-1,2-diene

3-methylbut-1-yne

penta-1,4-diene (E

)-penta-1,3-diene (Z )-penta-1,3-diene

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第15页共109页

pent-1-yne

pent-2-yne penta-1,2-diene

3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：

a. CH 2=CH 2

b. CH 3CH 3

c. CH 3CHO

d. CH 2=CHCl

e. CH 3C(Br)2CH 3

f. CH 3CBr=CHBr

g. CH 3COCH 3

h. CH 3CBr=CH 2

i. (CH 3)2CHBr 答案：

a.

HC CH Lindlar cat H 2C CH 2 b.HC CH Ni / H 2CH 3CH 3c.HC CH +H 2O 424

CH 3CHO

d.HC CH +HCl 2CH 2=CHCl

e.H 3CC CH HgBr 2CH 3C=CH 2CH 3-C Br

Br CH 3

f.H 3CC CH +Br 2

CH 3C=CHBr Br g.H 3CC CH +H 2O 424

CH 3COCH 3+ H 2

Lindlar cat H 3CC CH +H 2h.H 3CC CH +HBr HgBr 2CH 3C=CH 2

Br

i.CH 3CH=CH 2HBr (CH 3)2CHBr

3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：

a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔

b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷 答案：

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第16页共109页

正庚烷1,41－庚炔

1－庚炔

正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 4

1,4－庚二烯a.

b.

22－己炔1－己炔

1－己炔

2－己炔

Br 2 / CCl 42－己炔－甲基戊烷2－甲基戊烷

3.21完成下列反应式：

4

24a.CH 3CH 2CH 2C CH

HCl b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+

c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O

d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO

e.

CH 3CH 2C CH

+HCN

答案：

a.

CH 3CH 2CH 2C CH

HCl CH 3CH 2CH 2C

Cl

Cl

CH 3

b.

CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4

+

CH 3CH 2COOH

+CH 3COOH

4

24c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O

CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3

d.

CH 2=CHCH=CH 2+

CH 2=CHCHO CHO

e.

CH 3CH 2C CH

+HCN

CH 3CH 2C=CH 2

CN

3.22分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。A 与

硝酸银的氨溶液作用

能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第17页共109页 得到CH 3CHCH 2CCH 3CH 3。推测A 的结构式，

并用反应式加简要说明表示

推断过程。

答案：

CH 3CHCH 2C CH

H 3C

3.23分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及HCOCOH （乙二醛）。推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

A H 3CCH 2CH 2CH 2C CH

B CH 3CH=CHCH=CHCH 3

3.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr 或2molHBr 的加成产物。

答案：

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第18页共109页 CH 2=CHCH=CH 2HBr CH 3CH CH=CH 2

+CH 3CH=CHCH 2Br CH 2=CHCH=CH 2CH 3CH

CH Br

CH 3Br +CH 3CH CH 2Br CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 2

CH 3CH CH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 2CH 3CH CH 2CH

Br CH 3

第四章环烃

4.1写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。

答案：

C 5H 10不饱和度Π

=1

a.

环戊烷b.c.d.e.1－甲基环丁烷顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane 1－methylcyclobutane cis －1,2－dimethylcyclopropane trans －1,2－dimethyllcyclopropane 1,1－dimethylcyclopropane f.乙基环丙烷ethylcyclopropane

4.2写出分子式符合C 9H 12的所有芳香烃的异构体并命名。

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第19页共109页

1-propylbenzene

cumene

1-ethyl-2-methylbenzene

1-ethyl-3-methylbenzene

1-ethyl-4-methylbenzene

1,2,3-trimethylbenzene 1,2,4-trimethylbenzene

其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯

4.3命名下列化合物或写出结构式：

Cl

Cl

a. b.CH 3H 3C c.H 3C CH(CH 3)2 d.H 3C CH(CH 3)2e.SO 3H

Cl f.4－硝基－2－氯甲苯

g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯h.顺－1,3－二甲基环戊烷

答案：

a.1,1－二氯环庚烷1,1－dichlorocycloheptane

b.

b.2,6－二甲基萘2,6－dimethylnaphthalene

c.

c.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯1－isopropyl ―4－methyl －1,4－cyclohexadiene

d.

d.对异丙基甲苯p －isopropyltoluene

e.

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第20页共109页 e.２－氯苯磺酸２－

chlorobenzenesulfonicacid

f.

CH 3

NO 2Cl

g.CH 3CH 3

h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane

[新版补充的题目——序号改变了，请注意

]

1-sec -butyl-1,3-dimethylcyclobutane 1-tert -butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane

1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷

4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态

12

3

4

56

7

1-((2Z )-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl)benzene

SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。

4.5改写为键线式

答案：

1-methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene O 3-methyl-2-((E )-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone

有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬

第21页共109页

(E )-3-ethylhex-2-ene 或者(Z )-3-ethylhex-2-ene O

1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one O

(E )-3,7-dimethylocta-2,6-dienal

4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。 CH 3C 2H 5H H 1-ethyl-1-methylcyclopropane CH 3

CH 3

H C 2H 52-ethyl-1,1-dimethylcyclopropane CH 3

CH 3

C 2H 51-ethyl-2,2-dimethyl-1-propylcyclopropane 前三个没有几何异构体（顺反异构） C 2H 5

CH 3

CH 31-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane 有Z 和E 两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光异构（RR 、SS 、RS ）。

4.7完成下列反应：

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/bpze.html