湘潭大学天然药物化学习题

天然药物化学练习题

2010-5-8

目录

第一章 总 论 ...................................................................................... 2 第二章 糖和苷 ........................................................................................ 5 第三章 苯丙素类 .................................................................................. 10 第四章 醌类化合物 .............................................................................. 16 第五章 黄酮类化合物 .......................................................................... 23 第六章 萜类和挥发油 ........................................................................ 37 第七章 三萜及其苷类 ........................................................................ 45 第八章 甾体及其苷类 ........................................................................ 46 第九章 生物碱类 ................................................................................ 47 综合试题................................................................................................... 49

第一章 总 论

一、指出下列各物质的成分类别

1. 纤维素 2. 酶 3. 淀粉 4. 维生素C 5. 松脂 6. 棕榈蜡 7. .阿拉伯胶 8. 肉桂油 9. 柠檬酸 10. 叶绿素 二、解释下列概念

1. 天然药物化学 2. 反相层析 3. 有效成分与无效成分 4. 双向展开 5. 逆流连续萃取法 6. 相似相溶原理 7. 液滴逆流分配法、逆流分配法 8. 盐析、透析

9. .结晶、重结晶、分步结晶 10. .酸价、碘价、皂化价、酯价

三、问答题

1. 将下列有机溶剂按亲水性强弱顺序排列：

乙醇、环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、苯、水、甲醇、石油醚 水>甲醇>乙醇>正丁醇>丙酮>乙酸乙酯>乙醚>氯仿>苯>石油醚>环己烷

2. 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么?水、乙醇、苯各属于什么溶剂，优缺点是什么? 依据：相似相溶；沸点适中易回收；价廉低毒安全。 分别属于水溶性溶剂；亲水性溶剂；亲脂性溶剂。

缺点：除水做溶剂外，其余有机溶剂都是对健康不利的或者有害的，不仅萃取分离溶剂十分费事而且溶剂残留不可避免。

优点：水能够提取氨基酸、糖类、无机盐等水溶性成分；乙醇能提取苷类、生物碱盐以及鞣质等极性成分；苯可提取油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜类化合物等亲脂成分。

3. “水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 4. 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取?

水蒸气蒸馏法主要用于挥发油以及一些液体生物碱的提取。能随水蒸气蒸馏，而不被破坏的难溶于水的成分。

四、填空题

1. 层析法按其基本原理分为① ②③④。

2. 不经加热进行的提取方法有__和_渗漉法；利用加热进行提取的方法有__煎煮法__和____，在用水作溶剂时常利用______，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。

3. 硅胶吸附层析适于分离_非极性__成分，极性大的化合物Rf_小___；极性小的化合物Rf__大____。

4. 利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用__分配系数不同__________。

5. 测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指U_____、__MS____、______和_______。

五、判断正误

1. 中草药中某些化学成分毒性很大。 ( ) 2. 蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇(一元醇）所形成的酯。 ( ) 3. 松材反应就是检查木质素。 ( ) 4. 目前所有的有机化合物都可进行X-衍射测定结构。 ( ) 5. 蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。 ( ) 6. 苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。 ( )

7. 在硝酸银络合薄层层析中,顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于进行。 √ 8. 化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。 ( ) 9. 植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。 ( ) 10. 同一化合物用不同溶剂重结晶,其结晶的熔点可能有差距。 ( )

11. 某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单

体。 ( ) 12. ( ) 13. 中草药中的有效成分都很稳定。 ( ) 14. 聚酰胺层析原理是范德华力作用。 ( ) 15. 硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。 ( )

六、选择题

1.

A. 压力高 B. 吸附剂的颗粒细 √ C. 流速快 D. 有自动记录 2. 人体蛋白质的组成氨基酸都是：

A. L-α-氨基酸 √ B. δ-氨基酸 C. 必需氨基酸 D. D-氨基酸 3. A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 稀乙醇水溶液√ D. 近中性水溶液 E. 稀丙酮水溶液

4. 蛋白质等高分子化合物在水中形式：

A. 真溶液 B. 胶体溶液 √ C. 悬浊液 D. 乳浊液 5. 纸层析属于分配层析,固定相为：

A. 纤维素 B. 滤纸所含的水 √ C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 6. 化合物在进行薄层层析时，常碰到两边斑点Rf值大，中间Rf值小，其原因是：

A. 点样量不一 B. 层析板铺得不均匀 C. 边缘效应 D. 层析缸底部不平整 7. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：

A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 8. 氧化铝适于分离哪类成分：

A. 酸性成分 B. 苷类 C. 中性成分 D. 碱性成分 9. 由高分辨质谱测得某化合物的分子为C38H44O6N2，其不饱和度是：

A. 16 B. 17 C. 18 D. 19 10. 有效成分是指

A. 需要提取的成分 B. 含量高的化学成分 C. 具有某种生物活性或治疗作用的成分 D. 主要成分 11. 与水不相混溶的极性有机溶剂是：

A. EtOH B. MeOH C. Me2 CO D. n-BuOH

12. 比水重的亲脂性有机溶剂有：

A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚

13. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用：

A. 煎煮法 B. 浸渍法 C. 回流提取法

14. 判断一个化合物是否为新化合物，主要依据：

A.《中药大辞典》 B.《中国药学文摘》 C.《美国化学文摘》

15. 从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是：

A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚 B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水 C. 石油醚→水→EtOH→Et2O

16. 对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是： A. 回流提取法 B. 先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C. 煎煮法

第二章 糖和苷

一、写出下列糖的Fisher式和Haworth式(寡糖只写Haworth式)

1. β-D-果呋喃糖 2. α-D-葡萄吡喃糖 3. D-甘露糖 4. D-半乳糖 5. L-鼠李糖 6. D-核糖 7. L-阿拉伯糖 8. D-木糖

9. D-毛地黄毒糖 10.D-葡萄糖醛酸 11.蔗糖(D-葡萄糖1α→2β-D-果糖) 12.樱草糖(D-木糖1β→6-D-葡萄糖 13.芸香糖(L-鼠李糖1α→6-D-葡萄糖) 14.麦芽糖(D-葡萄糖1α→4-D-葡萄糖)

15.棉子糖(D-半乳糖1α→6-D-葡萄糖1α→2β-D-果糖

二、名词解释

1. C1和1C构象式 2. Smith降解 3. Molish反应 4. β构型、α构型 5. Klyne法则 6. HIO4氧化反应 7. 乙酰解

三、填空

1.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是_________________________。 2. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，尤适于_____类成分的分离，先被洗脱下来的为___________化合物。

3. 苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为_____和_____；根据连接单糖基的个数分为______、_____等;根据苷键原子的不同分为______、______、______和______，其中__________为最常见。

4. 利用1HNMR谱中糖的端基质子的_____判断苷键的构型是目前常因用方法。对于葡萄糖苷来说，J=6～9Hz，应为_____构型，J=2～3Hz,为_____。

5. ___________和__________类化合物对Molish试剂呈正反应。

6. 在研究工作中，有的要利用酶的活性，有的则要抑制酶的活性，通常抑制酶的活性的方法有_________________、________________、______________和______________等。

7. 苦杏仁酶只能水解_______葡萄糖苷，纤维素酶只能水解________葡萄糖苷；麦芽糖酶只能水解__________葡萄糖苷。

8. 苷的甲基化反应常用的两种经典方法是______和______。半微量现代方法是______和______。

9. 按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：______ >______ >______ >______ 。 10. 总苷提取物可依次用极性由_______到______的溶剂提取分离。

11. Smith降解水解法可用于研究难以水解的苷类和多糖，通过此法进行苷键裂解，①可获得______②从得到的_____可以获知糖的类型。

12. 苷化位移使糖的端基碳向____________移动。

四、指出下列结构的名称及类型

1.

OH

2.

O

O

3.

CH2OH

glc

O

4.

CH2OH

glc

O

5.

H

glc

6.

(glc)

2

7.

CH2OH

五、选择题

1. 糖类的纸层析常用展开剂：

A. n-BuOH-HOAc-H2O (4：1：5;上层) B. CHCl3-MeOH(9：1) C. EtOAc-EtOH(6：4) D. 苯-MeOH(9：1) 2. 糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后：

A. 酸度增加 B. 脂溶性增加 C. 稳定性增加 D. 水溶性增加 3. 能被碱催化水解的苷键是：

A. 酚苷键 B. 糖醛酸苷键 C. 醇苷键 D. 4-羟基香豆素葡萄糖苷键 4.β-葡萄糖苷酶只能水解：

A. α-葡萄糖苷 B. C-葡萄糖苷 C.β-葡萄糖苷 D. 所有苷键 5. 酸催化水解时，较难水解的苷键是：

A. 氨基糖苷键 B. 羟基糖苷键 C. 6-去氧糖苷键 D. 2,6-去氧糖苷键 6. 对水或其它溶剂溶解度都小，且苷键难于被酸所裂解的苷是： A. O-苷 B. N-苷 C. C-式 D. S-苷 7. 关于酶的论述，正确的为：

A. 酶只能水解糖苷 B. 酶加热不会凝固

C. 酶无生理活性 D .酶只有较高专一性和催化效能 8. 天然存在的苷多数：

A. α-苷 B. β-苷 C. 去氧糖苷 D. 鼠李糖苷

9. 中草药用乙醇加热回流提取，醇提取液浓缩后，加水适量，有胶状物析出,此析出物可能是：

A. 糖类 B. 鞣质 C. 树脂 D. 蛋白质 10.Klyne法是决定苷键构型的经典方法，所比较的是苷和苷元的：

A. 分子旋光差 B. 分子旋光和 C. 各自的分子旋光 D. 各自的旋光度 11.在糖的纸层析中，固定相是：

A. 纤维素 B. 水 C. 纤维素和水 D. 展开剂中极性大的溶剂 12.从单糖苷经Smith降解后得到的特征性多元醇可以获知糖的类型，现得乙二醇，则该糖为：

A. 木糖 B. 葡萄糖 C. 半乳糖 D. 鼠李糖 13.Molish试剂的组成是：

A. α-萘酚-浓硫酸 B. β-萘酚-浓流酸 C. 氧化铜-氢氧化钠 D. 硝酸银-氨水 14.用活性炭柱层析分离糖类化合物，所选用的洗脱剂顺序为： A. 先用有机溶剂，再用乙醇或甲醇 B. 直接用一定比例的有机溶剂冲洗

C. 先用水洗脱单糖，再在水中增加EtOH浓度洗出二糖、三糖等 D. 先用乙醇，再用水冲洗

15.欲从一中药材中提取一种双糖苷，一般可采用：

A. 冷水浸渍 B. 70%乙醇回流 C. 苯回流 D. 渗漉法水提

六、问答题

1. 说明苷键三种催化水解的不同特点及影响酸催化水解的结构因素。 2. 实际工作中确定糖端基碳构型(α、β)的方法有哪些?

七、判断正误

1. 一般存在苷的植物中，也同时存在水解苷的酶。 ( ) 2. 氰苷是氧苷的一种。 ( ) 3. 苷、配糖体、苷元代表植物中常见的三类不同成分。 ( ) 4. C-苷无论水溶性或其它溶剂中的溶解度都特别小。 ( ) 5. Molish反应是糖和苷的共同反应。 ( ) 6. 淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过1α→4结合的直链葡萄糖。 ( )

7. 一对糖或苷端基差向异构体的分子旋光差取决于其余部分碳原子的构型，而旋光和则取决于端基碳原子。 ( )

8. 芸香糖(L-鼠李糖，1α-6-D-葡萄糖)有还原性，而海藻糖(D-葡萄糖，1α→1α-D-葡萄糖)却不是还原糖。 ( )

八、完成下列反应

( )

2.1.

OR

_

( )

_

( )

( )+( )+( )

( )

glc1,2glc

( )

( )

4.

5.

H

N

R

S

glc

SO3K

( )

+

( )

+

( )

CHOOH

CHOHC

OH

_( )

_OH( )3

OH( )3

_( )( )( )

九、提取分离题

1.

丹皮中含有牡丹的酚苷、牡丹酚原苷及葡萄糖,设计一种合理的提取方法及柱层析分离方法。

3OCH3

3

glc

O

3

glcara

牡丹酚苷

牡丹酚原苷

2. 根据苷类溶解性规律,设计利用溶剂极性梯度法分离苷元、单糖苷、多糖苷、单糖的工艺流程。

3. 有一叶类生药，经预试含有糖苷、生物碱等成分。已知生物碱为弱碱性生物碱，叔胺生物碱；不含酚性生物碱。在下面工艺流程中，你认为上述成分应在哪部分出现，并有哪些杂质出现相应的部分。

( )叶沉淀(A)

乙醚液(B)

(C)

(D)

正丁醇液(E)PH至9，用乙醚提取

7，乙酸乙酯提取

水液(F)

十、鉴别下列各组化合物

O

O

2.

OCH3

1.

HO

O

OH

OH

O

第三章 苯丙素类

一、写出下列结构的名称及结构类型

OH

CH3CH3CH3HO

1

CH3O

2

OCH3

CH33

OCH3

COOH

OH

4

5

OO

CH3O

O

HO

6OCH3

O

7

OO

8

O

O

HO

OO

11

O

O

910

OO

H3CO

3

3

OCH3OH

12

13

OH

OH

H3CO

H3315

OCH3OCH3

3

二、填空

1. 香豆素类化合物因分子中具有______结构，故在碱性条件下，与羟胺作用后，再与铁盐反应生成______，呈______色。

2. 香豆素是______的内酯，具有芳甜香气。其母核为_______________。

3. 香豆素的结构类型通常分为下列四类：________、________、________及________。 4. 苯丙素酚类在生源上来源于______， 苯核上常有______、______ 取代基。 5. 常见的苯丙素酚类成分有______、_____、______、______、______、______。 6. 香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光______。

7. 黄酮、蒽醌、香豆素都可溶于碱液，其原因：黄酮是______，蒽醌是______，香豆素是______。

8. 有一结晶性化合物，可溶于水、乙醇、微溶于乙酸乙酯，不溶于苯，易溶于碱性水溶液，FeCl3反应阳性，异羟肟酸铁反应阳性，Molish反应阳性，此结晶为______。

9. 在碱性溶液中，多数香豆素类化合物的紫外吸收峰位置较中性或酸性溶液中有显著的______移动现象，其吸收度也______。

10.木脂素可分为两类，一类由______和______二种单体组成，称______；另一类由______和______二种单体组成，称为______。

三、判断正误

1. Emerson反应为(+)且Gibb's反应亦为(+)的化合物一定是香豆素。 ( ) 2. 分子量较小的香豆素有挥发性，能随水蒸气蒸出。 ( ) 3. 香豆素与强碱长时间加热生成反式的邻羟基桂皮酸盐，再加酸则又环合成原来的内酯环。 ( )

4. 香豆素类多具有芳香气味，故适宜用作食品添加剂。 ( ) 5. 香豆素类苯核上所有的酚羟基越多，荧光越强。 ( ) 6. 木脂素类多具光学活性，遇酸或碱易发生异构化。 ( ) 7. 异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。 ( ) 8. 香豆素3，4-双键比侧链上的双键更活泼，更易于氢化。 ( ) 9. 香豆素类化合物广泛分布于芸香科和伞形科中。 ( ) 10.香豆素的MS谱中，基峰是其分子离子峰。 ( )

四、选择填空

1. Gibb's反应呈阳性结果的化合物是：

A

B

CHO

O

HOO

D

O

OO

2.下列化合物中，能够用碱溶酸沉淀法与其他成分分离的为：

A. 伞形花内酯 B. 大黄素甲醚 C. 大黄酸的全甲基化物 D. 奥类 2. 下列香豆素类化合物在UV灯下荧光强弱的顺序为：

HO

O

(3)

HO

(4)

HO

(1)

(2)

OO

O

O

HO

OH

A. ①②③④ B. ④③①② C. ②①③④ D. ④③②① 4. Labat反应的组成试剂是：

A. 浓硫酸+变色酸的醇深液 B. 浓流酸+没食子酸的醇溶液 C. 浓硫酸+α-茶酚 D. 浓硫酸+醋酐

5.下列香豆素类化合物在硅胶吸附薄层上的Rf值大小顺序为：

(1)

(2)

O

O

HO

O

O

(3)

(4)

O

O

O

OO

A. ④①②③ B. ③②①④ C.①②③④ D.④③①②

6. 已知下列某物质的醇溶液，滴入NaOH溶液呈黄色，而荧光灯下荧光很弱，遇FeCl3呈阳性反应，而Mg-HCl反应呈阳性，则该物质可能是：

A

BHO

O

C

O

OH

D

OCH3

O

OH

HO

HO

O

五、鉴别下列各组化合物

1.

O

O

HO

2.

O

3.

HO

O

4.

H3CO

OMe

MeOOMe

5.

OH6.

O

与

HO

O

O

与

O

与

O

与

H3HOCH2

OH

OMe

O

O

O

7.

A

O

CH3HO

B

O

HO

C

O

HO

8.

A

B

O

O

O

O

C

O

O

六、完成下列反应

1.

O

长时间加热

OMe

2.

MeO

O

O

3.

O

七、提取分离

1. 中药秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素及树脂、脂溶性色素等杂质，其中甲素、乙素的纸层析结果如下：

根据纸层析结果设计自秦皮中提取分离甲素和乙素及去除杂质的方法(以流程图表示)。

3. 窝儿七为陕西民间用于清热、消炎、镇痛的一种草药，其中含有下列几种成分，试

设计一个提取分离流程(脱氢鬼臼素在冷醇中溶解度小)。

CH3O

3

鬼臼素

OCH3

CH33

脱氢鬼臼素

OCH3

O

O

OH

OH

O

OMe

OH

山柰素

八、结构鉴定

1. 有一结晶性化合物，mp227-228℃，可溶于H2O，EtOH，微溶于EtOAc，不溶于C6H6，Et2O，易溶于碱性水溶液。Emerson反应红色，Gibb's反应蓝色，Molish反应棕色，FeCl3反应蓝色，异羟肟酸铁反应橙色。

本品100mg，用1N HCl 6ml水解，水解液静置后析出淡黄色针晶51mg，稀醇重结晶得无色细针晶，mp263-264℃，具升华性，与下列试剂反应结果为：FeCl3绿色，Ag(NH3)2NO3：橙褐色；Emerson棕橙色，异羟肟酸铁反应橙色。

水解母液PC检查含葡萄糖，用苦杏仁酶水解的产物同酸水解产物。

该化合物的UV光谱为λmeOH max nm：258，310；水解后得苷元的UV光谱为λmeOH max nm：263，328。

IRγkBrmax cm-1 ：3400,1705,1618,1570,1495。MS见不到分子离子峰，主要碎片离子峰为m/z：178,150,122,104,94,64，和水解所得苷元的MS相同。

根据元素分析得分子量(不是根据MS得到，准确性较差)初步估计分子式为C10H10O4，试写出该化合物的结构式。

第四章 醌类化合物

一、写出下列结构的名称及类型

2OH

8

O

HO

11H23OH1

OHO

O

3

2

3

OHO

CH3CH3

HO

OHOOH

CHCH2CHC

OH

4

CH3

5

OOH

OHOOH

H3CO

6

CH3

7

CH3

OHOOH

O

COOH

OglcO

9

OH

OOH

OH

OHOOH

H

2OH

11

COOH

二、解释概念

10

12

1. Borntrager反应 2. 迫位(Peri)甲氧基 3. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 4. 菲格尔(Feigl)反应 三、填空

1. 醌类按其化学结构可分为下列四类：①________②_______ ③_______ ④________。 2. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。

3. 游离蒽醌类衍生物酸性强弱排列顺序为______ > ______ > ______ > ______ > ______，故可从有机溶剂中依次用______、______、______及______水溶液进行梯度萃取，

以达到彼此分离的目的。

4. 游离的蒽醌衍生物，常压下加热即能___，此性质可用于蒽醌衍生物的___和___。 5. 羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显____色，而_____、_____、_____、_____类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。

6. 结构类型及化学环境不同的羟基甲基化反应按难易顺序排列，依次为____、____、____、____等。即羟基____性越强，则甲基化反应越易进行。

7. 蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称，其中__位称为α位，__位称为β位。 8. 下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应：

邻位酚羟基的蒽醌显____色；对位二酚羟基的蒽醌显____色；每个苯环上各有一个α-酚羟基或有间位羟基者显____色；母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个环上的两个β酚羟基显____色。

9. Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_____及____类化合物，____类化合物则无此反应。

10. 某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有____成分。

四、选择题

1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定：

A. 溶于有机溶剂中露光放置 B. 溶于碱液中避光保存 C. 溶于碱液中露光放置 D. 溶于有机溶剂中避光保存 2. 具有升华性的化合物是：

A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游离蒽醌 D. 香豆精苷 1. 以下化合物，何者酸性最弱：

HO

C

OH

O

OH

D

A

O

B

OOH

O

OH

OH

2. 下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：

C

D

A

B

3. 下列化合物，其IR νC=O为1674，1620cm-1。该化合物为： A

O

OH

B

C

D

HO

6. 空气中最稳定的化合物是：

A

O

B

OH

C

7. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：

A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮 8. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：

A. 带一个α-酚羟基的 B. 带一个β-酚羟基的 C. 带两个α-酚羟基的 D. 不带酚羟基的 9. 硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为： 4

1

① R1=R4=H, R2=R3=CH3② R1=R3=H, R2=R4=CH3 ③ RR1=R3=R4=H, R2=CH2OH3O

R

2

④ R1=R3=R4=H, R2=COOH

A. ④>③>②>① B. ③>④>①>② C. ①>②>④>③ D. ④>③>①>② 10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为：

OHOOHOHOOH

COOH

3

III

OH

O

OH

OH

OOH

HO

CH3

2OH

III

IV

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/bmiq.html