烃的衍生物复习

《烃的衍生物》复习

一、明确复习目标：

1、教学目标：

（1）通过复习使烃的衍生物知识网络化、系统化；综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。

（2）通过归纳整理，进一步理解烃的衍生物重要化学性质和主要反应。掌握有机反应的主要类型及衍生物之间的相互转化关系。

（3）提高学生解答有机物习题的能力，培养辨证、全面联系地认识事物的科学态度和科学方法。

2、学习重点、难点：

重点：各类衍生物的主要化学性质及衍生物之间的相互转化关系。

难点：应用衍生物之间的相互转化关系解答综合性习题。

二、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质

1、基本要点：以官能团为核心，根据官能团的性质来掌握该物质的化学性质，并掌握

此一类物质的化学性质，这是学好有机化学知识的前提条件。牢牢地抓住一些基本的有机概念，基本官能团的反应，由此扩展到整个有机系统的知识是有机知识体系的基本要求。无论从考试中的题目含量上，还是知识本身的灵活变通性上，“烃的衍生物”都是有机化学中的核心，也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方。包括“卤代烃”“醇”、“酚”、“醛”、“羧酸”（“酯”）等几大知识块。本章的重点为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等各类物质的结构、性质、用途以及各类衍生物的相互转化。 （1）、思维基础

1.R—H

R — A

烃 烃的衍生物

A可为:—X、—OH、—CHO、—COOH、—COOR′、—NO2、—NH2等 （2）、重要的烃的衍生物：

（1）卤代烃：R-X（饱和一元卤代烃通式：CnH2n+1X,代表物：CH3CH2Br） （2）醇：R—OH（饱和一元醇通式：CnH2n+2O,代表物：CH3CH2OH） （3）酚：代表物

OH（4）醛：R—CHO（代表物：CH3CHO、HCHO） （5）羧酸：RCOOH（代表物CH3COOH） （6）酯：R—COOR′（代表物CH3COOC2H5）

（3）、[烃的衍生物的比较]

类别 官能团 分子结构特点 分 类 主要化学性质 ①取代反应(水解反应)： 卤 代 烃 卤原子(－X) 碳－卤键(C－X)有极性，易断裂 ①氟烃、氯烃、溴烃；R－X+H2O ②一卤烃和多卤烃；③ R－OH + HX 饱和卤烃、不炮和卤烃②消去反应：R－CH2－CH2X + NaOH 和芳香卤烃 RCH＝H2 + NaX + H2O ①取代反应： a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d．酯化反应 ①脂肪醇(包括饱和醇、②氧化反应： 不饱和醇)；②脂环醇(如2R－CH2OH + O2 环己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇) 2R－CHO+2H2O ③消去反应， CH3CH2OH 醇 均为羟基 (－OH) －OH在非苯环碳原子上 酚 －OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构 CH2＝H2↑+ H2O ①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性一元酚、二元酚、三元③取代反应 ④显色反应 酚等 ①加成反应(与H2加成又叫做还原反醛 醛基 (－CHO) 分子中含有醛基的有机物 ①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛 应)：R－CHO+H2R－CH2OH ②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化 ①具有酸的通性；②酯化反应 ①脂肪酸与芳香酸；②羧酸 羧基 (－COOH) 分子中含有羧基的有机物 一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸 羧 酸 酯 酯基 (R为烃基或H ①饱和一元酯： 原子，R′只能为烃基) CnH2n+lCOOCmH2m+1 水解反应：RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OH ②高级脂肪酸甘油酯③RCOOR′+ NaOH 聚酯④环酯 RCOONa + R'OH （4）、重要性质

（1）分析基本化学方程式断键情况，理解反应简单机理和官能团性质。 （2）转化关系：

2、重视实验复习

化学是一门以实验为基础的学科。实验教学对于激发学习兴趣，帮助形成化学概念，巩固化学知识，获得化学实验技能、培养实事求是、严肃认真的科学态度和训练科学方法具有重要的意义，在培养学生观察能力和实验能力方面具有不可代替的作用。

（1）、要认真复习好演示实验和分组实验的同时，应加强实验设计能力、和分析实验结论的复习：

例1、①如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？（Cu（OH）2溶液）

②如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？（加入NaOH蒸馏，加入少量水并通入CO2

后分液）

解析：①、各取少量乙醇、乙醛、乙酸于试管中，分别滴入新制的Cu（OH）2溶液，沉淀溶解的是乙酸，将剩余的二只试管分别加热，有红色沉淀的是乙醛，无明显现象的是乙醇。 ②、在混合物中加入NaOH溶液蒸馏，乙酸、苯酚分别生成钠盐，只有乙醇可以被蒸馏出来；加入少量水并通入CO2后静置，苯酚可以游离出来，可与醋酸钠溶液分层，分液后可分离。 答案：①、加入Cu（OH）2溶液，加热；②、加入NaOH溶液蒸馏后，加入少量水并通入CO2后静置分液。

（2）、应用科学方法，培养分析问题和解决问题的融合能力 酯化反应：

浓硫酸 18 ROC——OH+H——O——C2H5 R—OC18OC2H5+H2O △ 例2、 某同学做银镜实验反应时，在一洁净的试管中加入2mL 2%的稀氨水，然后边摇动．．边逐滴加入几滴2%的AgNO3溶液，然后再加入几滴乙醛，在水浴中加热，试管内壁无光亮

的银镜出现，其失败的原因是什么？

+

解析：银镜反应实验的关键在于银氨溶液的配制。因氨水过量太多，抑制［Ag(NH3)2］的

电离，使Ag 浓度过小，不利于银镜反应的发生，所以试管内壁无光亮的银镜出现。

点评 ：本题应用了化学平衡移动的知识解决有机化学反应和实验中的实际问题，通过思维训练，是培养分析问题和解决问题的融合能力的有效方法。

+

3、注重官能团的性质复习

在烃的衍生物学习中官能团的性质十分重要，在学习中要突出官能团的作用，加强对官能团结构的分析、实验和事实验证等，并反复论证。做到前后呼应使官能团的作用体现于这一章的始终，成为烃的衍生物的知识主线。 （1）一个主线：官能团的性质及相互间的转化

本章在引言中就介绍了官能团的概念，并且强调了官能团与性质的关系。在后面各节中介绍各衍生物性质时，又结合具体实例，通过对物质结构的分析、实验和事实验证等对这种关系进行反复论证。这样，前后呼应，使官能团的作用体现于这一章的始终。具体地可这样理解：

水解 酯化 酯化 酯 氧化 醛 卤代烃 水解 醇 氧化 羧酸 R-CHO RCOOH 水解 RCOOR’ R-OH R-X

例3、 A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。写出A和B的结构简式和名称。

解析 ： 从分子式C7H8O看，只能知道A和B 不是饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以分三步推断出A和B。

（1）由于A和B都能与金属钠反应放出氢气，且这两种物质中每个分子都只含一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们为醇和酚。

（2）A不溶于NaOH溶液，说明A 为醇，A不能使溴水褪色，则A中一定含有苯环，推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇。

（3）B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类——甲基苯酚。但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对一甲苯酚的溴代物含有两种结构。 答案：A是苯甲醇： CH2 OH B是对甲基苯酚： CH3OH 点评：要判断有机物的结构简式，关键是确定官能团。决定有机物性质的主要是官能团，在性质分析判断时，只要抓住官能团这个主要因素，问题也就迎刃而解。 （2）六大反应：有机反应类型及原理

还原 有机反应主要类型可分成六大基本类型，对每类原理均要清楚什么键断、又有什么新键形成等。

1、取代反应 原理可简述为：“有进有出”图示为

包括：烷烃的卤代（扩展到饱和碳原子的特征反应），醇和氢卤酸的反应，苯的溴代、硝化、磺化，苯酚和溴水的反应，广义说：酯化、水解也可归属此列。如酯化反应：

水解反应：

2、加成反应 原理可简述为：“有进无出” 包含烯烃、炔烃、

苯环、醛和油脂等加H2，烯烃、炔烃等加x2，烯烃、炔烃等加HX，烯烃、炔烃等加H2O等等。加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。其中加氢的反应又可定为还原反应。

3、消去反应 包含醇分子内脱水生成烯烃、卤代烃

脱HX生成烯烃。

4、裂化、裂解反应

裂化举例：C16H34→C8H18+C8H16 C8H18→C4H10+C4H8

裂解是深度裂化：如：C4H10→C2H6+C2H4 C4H10→CH4+C3H6 5、氧化反应：包含了燃烧氧化和去氢加氧的催化氧化

6、聚合反应：包含了加聚反应（也可认为是加成反应的拓宽）和缩聚反应。由高聚物链节判断单体结构。主要根据加聚反应和缩聚反应的原理进行。加聚反应是通过不饱和单体聚合而得，有乙烯类、混和烯类及其不饱和单体加聚类；缩聚反应是由两种或两种以上单体合成高分子化合物时有小分子生成（H2O或HX等）的反应，基本的缩聚反应有：二元醇与

二元酸之间的缩聚、氨基酸（与HCHO的缩聚）之间的缩聚等。

（3）六类有机物的通式

根据各类烃及含氧衍生物应熟练掌握CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2、CnH2n+2O、CnH2nO、CnH2nO2

等通式，并能具体分析n的取值，通式的含义，碳、氢或碳、氢、氧的质量关系，且能变形

为其它形式，找出一些内在的关系。如某醛为CnH2nO时，则与它相对分子质量相同的物质有Cn+1H2（n+1）+2（即Cn+1H2n+4），原因是，当烷烃变形为CnH2n·CH4时，与上述醛相比式量中CnH2n部分相同，则余下部分1个O原子式量与1个CH4式量相等。在通式应用中就要能够对比、变通。

例4．已知乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、乙醛（C2H4O）的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质量分数为（ ）

A．84% B．60% C．91% D．42% 解析 ：C2H4O→C2H2·H2O、C6H6→3C2H2即 C2H2、C6H6、C2H4O →

C2H2、3C2H2、C2H2·H2O C2H2·H2O 的水中：氢、氧原子的质量比为 H：O=1：8，即 1：8=X：8%

X=1%，所以水中含氢的质量分数为1%，此外其它混合物组成关系均为C2H2，质量比为： C：H=12：1 ， 所以氧的质量分数为（100%－1%－8%）×12/13=84%

答案：A

4、重视有机计算复习

（1）燃烧规律的应用 （1）最简式相同的有机物, 以任意比例混合，总质量一定时, 生成的CO2是一定值, 生成水的量也是定值, 消耗氧的量也是定值。 （2）混合物总质量不变, 以任意比例混合时, 生成CO2相等, 即含碳量相等（质量分数）, 生成H2O相等, 即含氢量相等（质量分数）。 （3）具有相同碳原子数的有机物, 无论以任意比例混合, 只要总物质的量一定, 生成的CO2为一定值。

（4）最简式相同, 无论有多少种有机物, 也无论以何种比例混合, 混合物中元素质量比为定值。

有机物完全燃烧化学方程式为

yyCxHy?(x?)O2?点燃???xCO2?H2O42

yzyCxHyOz?(x??)O2?点燃???xCO2?H2O422

（2）记忆常见烃及烃的衍生物的内在联系 ①、常见最简式相同的物质有：

单烯烃、环烷烃；互为同分异构体的有机物有：乙炔和苯、甲醛和乙酸、葡萄糖等。 ②某些具有相同相对分子质量有机物有：

?乙烷 30?甲醛??乙醇 46?甲酸??丙醇? 60?乙酸?甲酸甲酯?

?丙酸?74?甲酸乙酯 ?或乙酸甲酯?

?戊醇? 88?丁酸?甲酸丙酯、丙酸甲酯、乙酸乙酯? 例5、下列各组混合物中，总质量一定时，二者以不同比例混合，完全燃烧时生成CO2的质量不一定的是 （ ） A、甲烷、辛醛 B、乙炔、苯乙烯 C、乙烯、庚烯 D、苯、甲苯 解析 ：（1）最简式相同的有机物, 以任意比例混合，总质量一定时, 生成的CO2是一定值，乙炔、苯乙烯最简式相同，乙烯、庚烯最简式也相同；所以总质量一定时，二者以不同比例混合，燃烧生成的CO2的质量为定值；（2）混合物总质量不变, 以任意比例混合时, 生成CO2相等, 即含碳量相等（质量分数），A答案CH4含碳量为12?100%?75%，而辛醛 含

16碳量为

12?8?100%?75%，固以任意比例混合时, 生成CO2也相等，不为定值的是D 128 答案：D

例6、某有机物3g，燃烧后生成3.6g水和3.36L CO2（标准状况下）．该有机物的蒸气对H2的相对密度为30，求该有机物可能有的结构简式． 解析：解题步骤可按如下路线进行：

本题只给出了C、H元素的质量，是否存在氧元素则要通过计算来确定． 解：（1）求该有机物中各元素质量：

C、H元素质量之和1.8+0.4=2.2＜3（g），所以该有机物中含氧3-2.2=0.8（g）．

C3H8O。设该有机物分子式为（C3H8O）n，又相对分子质量M=2×30=60 而M=3×12n+8n+16n，故3×12n+8n+16n=60，解得n=1，即分子式为C3H8O．

答：C3H8O符合饱和一元醇或醚的通式，故结构简式可能为：

CH3—O—CH2CH3（甲乙醚）

三、多做综合练习，加强能力培养

通过多做近几年高考题和模拟题，在学习中不断地将已学的知识进行整合、系统，使零散的知识结构化、网络化，这在有机化学的教学中是非常必要的。通过整合，可以畅通有机合成和结构推导的通道；可以使有机知识与实际生产生活相连接；可以统摄有机化学知识体系，做到不仅易理解而易记忆。

例7、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。

Br2 水解 氧化? 氧化 +B OH2CCCOOOH2CCH2H2SO4 H2C A B C D EOH2CCCOOO

解析 ：由已知物乙烯和最后产物

H2C ，按照上图所示的条件用逆向思维和正向

思维相结合进行推导。首先由乙烯与Br2 加成生成1，2- 二溴乙烷，再水解生成二醇，再氧化生成乙二醛，再氧化生成乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生化学反

OH2CCCOOO应生成乙二酸乙二酯

H2C 。

答案：（A）：BrCH2CH2Br；（B）：HOCH2CH2OH；（C）：OHCCHO；（D）：HOCCOOH。

A水解：BrCH2CH2Br + 2H2O NaOH HOCH2CH2OH + 2HBr

或BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH + 2NaBr。

点评 ：本题是有机合成推断题，解题的关键是在熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转变关系的基础上，进行逆向思维和正向思维相结合的推导，所以掌握烃和衍生物之间的相互转变关系十分重要。

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