有机化学习题

有 机 化 学 习 题

绪 论 习 题

1. 指出下列各式哪些是实验式？哪些是分子式？哪些是结构式？

（1）C2H6 （2）C6H6 （3）CH3 （4）CH2=CH2 （5）CH4O （6）CH2O （7）CH3COOH 2. 写出符合下列条件且分子式为C3H6O的化合物的结构式：

（1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）环醚 （6）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上） 3. 指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型：

*CHCH33HCCH*H2C=CH2**4. 下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子?

（1）CH4 （2）CH2Cl2 （3）CH3CH2OH （4）CH3OCH3 （5）CCl4 （6）CH3CHO （7）HCOOH

5. 下列各化合物中各含一主要官能团，试指出该官能团的名称及所属化合物的类别： （1）CH3CH2Cl （2）CH3OCH3 （3）CH3CH2OH （4）CH3CHO （5）CH3CH=CH2 （6）CH3CH2NH2 （7） CHO （8） OH （9） （10）

COOHNH26. σ键和π键是怎样构成的？它们各有哪些特点？ 7. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？

（1） CH3CH2OH （2） CCl4 （3） NH（4） CH3CHO （5）HCOOH （6） NaCl

28. 某化合物3.26mg，燃烧分析得4.74mg CO2和1.92mg H2O 。相对分子质量为60，求该化合物的实验

式和分子式。

9. 下列反应中何者是布朗斯特酸？何者是布朗斯特碱？

（1）

（2）

CH3CCH3OCH3CCH3O++H2SO4CH3CCH3+OHO+HSO4-CH3O-CH3CCH2-+CH3OH10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？

（1）H2O （2）AlCl3 （3）CN （4）SO3 （5）CH3OCH3 （6）CH3 （8）CH3CH2NH2 （9）H

+

-

+

（7）CH3O

-

（10）Ag （11）SnCl2 （12）Cu

+2+

11. 比较下列各化合物酸性强弱（借助表0－3）

（1）H2O （2）CH3COOH （3）CH3CH2OH （4）CH4 （5）C6H5OH （6）H2CO3 （7）HCl （8）NH3

第一章 饱 和 烃 习 题

1．用系统命名法命名下列化合物：

(1) (2) (CH (CH3CH2)2CHCH33)2CHCH2CH2CH3 CH3 )3CCH2CH2CH2CH3 (3) (

(4) (CH3)2CHCH(C2H5)C(CH3)3(5)(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2 (6)(CH3)2CHCH2CHCH(CH3)2C2H5

（7）

CH3CH3（8）C2H5CH￡¨2CH3￡?（9）（10）C2H5CH32．写出下列化合物的结构式：

（1）异己烷 （2）新戊烷 （3） 3-甲基-4-乙基壬烷 （4）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷 (5) 异丙基环戊烷 （6） 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (7) 反-1-甲基-2-溴-环戊烷

（8）3，3-二甲基-4-仲丁基辛烷 (9) 2，2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷 （10）反-1，2-环丙烷二甲酸 （11） 二环[3.1.1]庚烷 3．写出分子式为C6H14 烷烃的各种异构体，并正确命名。 4．写出下列烷烃的可能结构式：

（1） 由一乙基和一个仲丁基组成 （2）由一个异丙基和一个叔丁基组成

（3） 含有四个甲基且分子量为86的烷烃 （4） 分子量为100，且同时含有1°、3°、4°碳原子的烷烃

5．不查手册，将下列各组化合物沸点按从高到低排列：

(1) 3，3-二甲基戊烷，2-甲基庚烷，正庚烷，正戊烷，2-甲基己烷

(2) 辛烷，己烷，2，2，3，3-四甲基丁烷，3-甲基庚烷，2，3-二甲基戊烷，2-甲基己烷 6．将下列游离基稳定性由大到小排列： ( 1 )

CH3CHCH2CH2.CH3( 2 )CH3CCH2CH3CH3.( 3 )CH3CHCHCH3CH3.( 4 )CH37．画出2，3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象式。 8． 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。 9．完成下列反应方程式。

( 1 )

+Br2+Cl2(CH3)3C室温( 2 )( 4 )光照+Br2室温 ( 3 )( 5 )

光或。500+HBrC(CH3)3+Cl2

第二章 不饱和烃习题

1．命名下列化合物：

HCH2CH2CH3(1)C=C CH2CH3 CH3(2)CH3HC=CH C(CH3) 3 (3)CH3(4)CH3CH2CCH(CH3)2CH2(5)(CH3)2CHCCH(7)CH3CH=CHCCH(6)CH3CH2CCAg(8)CH2=C=CHCH3(9)CH2=CCH3HC=CHCH3(11)CH3(10) (12)CH3CH3

2．写出下列化合物的结构式。

（1）1-甲基环戊烯 （2） （Z）-2-戊烯 （3） 异戊二烯 （4） （E）-3-甲基-2-戊烯 （5）顺，反-2,4- 己二烯 （6） 异丁烯 （7） 3-甲基-3-戊烯-1-炔 （8） 顺-3-正丙基-4-己烯-1-炔 3．下列化合物哪些有顺反异构体？写出其全部异构体的构型式。

（1）CH3CH = CHCH3 （2）CH3CH2CH = C(CH3)2 （3） CH2 = CH-CH = CHCH3 （4）CH3CH = CH-CH = CHCH3 （5）CH3CH = CCl2 （6）CH3CH = CH-C≡CH 4．写出异丁烯与下列试剂的反应产物：

(1) H2/Ni (2) Br2 (3) HBr (4) HBr, 过氧化物 （5）H2SO4 (6) H2O, H+ (7) Br2/H2O (8) 冷、稀的KMnO4 /OH- (9) 热的酸性KMnO4 (10) O3, 然后Zn, H2O 5．写出1，3-丁二烯与下列试剂的反应产物：

(1) 1 mol H2 (2) 1mol Br2 (3) 1 mol HCl (4) 热的酸性KMnO4 (5) O3, 然后Zn, H2O 6．下列化合物与HBr发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳定次序： （1）CH2= CH2 (2) CH2 = CHCH3 (3) CH2 = C(CH3)2 (4) CH2 = CH Cl 7．完成下列反应式：

(1)CH3C=CHCH3+HClCH3

(2)CH3CH=CH2+Cl2H+(3)CH2=CHCH2CH3+H2O(4)

CH3H2SO4?H2O

NaCl水溶液 (5)(CH)C=CH 322+Br2-(6)(CH3)2C=CHCH3稀冷KMnO4 / OH

(7)CH3CH=CHC=CH21)O3, 2)Zn/H2OCH3

(8)

CH2+HBrNBS过氧化物

(9)CH3CH=CH2(10)CH3C

CCH3+H2Lindlar催化剂CH+(11)CH3CH2CH2O+HgSO4H2SO4

(12)CH3CH2C (13)(14)(15)

CHCu(NH3)2+CH2=CHCN++HBr

CH38．用化学方法鉴别下列化合物。

（1）丙烷，丙烯，丙炔，环丙烷。 （2）环戊烯，环己烷，甲基环丙烷。 9．由丙烯合成下述化合物：

（1）2- 溴丙烷 （2）1- 溴丙烷 （3） 2- 丙醇 （4） 3- 氯丙烯 10．以乙炔为原料合成4- 氰基环己烯。

11．某化合物A，其分子式为C8H16，它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸，

O

12．有四种化合物A、B、C、D，分子式均为C5H8, 它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A能与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，B、C、D则不能。当用热的酸性KMnO4溶液氧化时，A得到CO2和CH3CH2CH2COOH; B得到乙酸和丙酸；C得到戊二酸；D得到丙二酸和CO2。指出A、B、C、D的结构式。

13．某化合物A，分子式为C5H10, 能吸收1分子H2 , 与酸性KMnO4 作用生成一分子C4的酸，但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛，试推测A可能的结构式，该烯烃有无顺反异构？ 14．某化合物分子式为

该化合物的构造式。

C15H24，催化氢化可吸收

4 mol 氢气，得到

(CH3)2CH(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)CH2CH3。用臭氧处理，然后用Zn、H2O处理，得到两分子甲醛，一

经臭氧化水解只得到一种产物CH3CCH2CH3, 写出其可能的结构式。 OO分子丙酮，一分子 2 CH 2 CCH=O ，一分子CH 2 CH 2 CH=O ， 不考虑顺反结构，试写出O=CHCH3CCH第三章 芳 香 烃 习 题

1．命名下列化合物：

C2H5( )1CH3CH3CHCHCH2CH3( )2CH(CH3)2CH3( )3CH3( )4CH2CCH( )5CH2CHCH3CH( )9( )6NO2ClCH3 CH3( )7CH3( )8CH3C2H5O2N 2．写出下列化合物或基的结构式：

⑴ 2-甲基-3-苯基-1-丁烯 ⑵ 2-乙基-4-溴甲苯 ⑶ 2，3-二硝基-4-氯苯甲酸 ⑷ 对氯苯磺酸 ⑸ 2-甲基-6-氯萘 ⑹ 3-甲基-8-硝基-2-萘磺酸 ⑺ 苄基（苯甲基） ⑻ 对甲苯基 ⑼ 邻甲苯基 3．将下列各组化合物按亲电取代反应的活性由强到弱次序排列：

⑴ 苯 甲苯 二甲苯 溴苯 ⑵ 苯胺 苯磺酸 甲苯 硝基苯

⑶ 苯甲酸 对苯二甲酸 对甲基苯甲酸 对二甲苯

4．用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应时，取代基进入苯环的主要位置：

O

NHCCH3( )1COOHOHCF3SO3HOCH3 NO2( )2NH2ClCH3NO2SO3HCOOHOH CN 5．完成下列反应式：

CH2CH3( )1CH2CH3?NO2?CH2CH3ClKMnO4/ H+NO2Br2? Fe? 浓HNO3?H2SO4浓?( )2CH2CH=CH2Br2?CCl4HBr无水AlCl3O水AlCl3+CH3CCl无?OCH2CH2CH2CCl3( )??Cl2光4( )无水AlCl35( )6( )+O2V2O5。450C+O2?1 3-，丁二烯??( )7V2O5450。C?无水AlCl3Br2Fe?8( )浓HNO3?浓H2SO4

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