茴香醇的生产工艺及其优化的研究

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茴香硫醚生产工艺推荐度：
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燕山大学

课程设计说明书

茴香醇的生产工艺及其优化的研究

学院（系）：建筑与环境化学工程系

年级专业： 09级生物制药

学号： 091610051068

学生姓名： ******

指导教师：

教师职称：教授

燕山大学课程设计（论文）任务书

院（系）：基层教学单位：建筑与环境化学工程系

燕山大学课程设计成绩评定表设计者姓名: 设计题目: ***8 学号: 091610051068 茴香醇的生产工艺及其优化的研究得分 ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) 总分成绩：指导教师： 2012 年 09 月 02 日答辩成绩评定： (满分 100 分) 仪表成绩：满分 20 分口语表达：满分 20 分幻灯质量：满分 20 分设计分析：满分 40 分得分 ( ) ( ) ( ) ( ) 总分：教师： 2012 年 09 月 02 日

说明书成绩评定(满分 100 分) : 设计内容的切题程度：满分 20 分设计内容立题合理性：满分 10 分设计内容的规范程度：满分 10 分设计书前后内容完整：满分 20 分设计说明说排版成绩：满分 20 分设计说明书的工作量：满分 10 分设计过程平时成绩：满分 10 分

设计撰写成绩 (70%)

答辩成绩 (30%)

合计

教师签字： 2012 年 09 月 02 日

生物工程专业课程设计

结题论文

茴香醇的生产工艺及其优化的研究

摘要

本设计拟定在传统茴香醇的生产基础上，改变一些条件，以探究出最佳的反应方案，提高茴香醇生产率。设计内容主要分为三部分：不同的反应时间对茴香醇生成的影响。时间、温度对茴香醇反应水平的影响。在时间和温度最佳的条件下甲醛、催化剂及抗聚剂（D）的用量对茴香醇产率水平的影响。通过本次设计，找到最佳反应温度、时间、甲醛、催化、并且抗聚剂（D）的用量。拟定探讨出利用茴香醛生产茴香醇的优选方案，并期提高产率。

关键词：茴香醇；茴香醛；抗聚剂（D）；

第一部分：文献综述

1. 茴香醇的背景概况 ................................................................................................ 1

1.1 茴香醇的制造工艺 ....................................................................................... 1

1.2 茴香醇的基本性质 ....................................................................................... 1

1.3 茴香醇的形态特征和历史考证 ................................................................... 2

1.3.1 茴香醇的形态特征 ............................................................................. 2

1.3.2 茴香醇的历史考证 ............................................................................. 2

2 茴香醇的主要药理作用和临床应用 ..................................................................... 2

2.1 茴香醇的主要药理作用 ............................................................................... 2

2.1.1 对胃肠运动的影响 ............................................................................. 2

2.1.2 抗溃疡作用 ......................................................................................... 3

2.1.3 利胆作用 ............................................................................................. 3

2.1.4 对气管的作用 ..................................................................................... 3

2.1.5 对肝的作用 ......................................................................................... 3

2.1.6 性激素样作用 ..................................................................................... 3

2.1.7 其他作用 ............................................................................................. 3

2.2 茴香醇的主要临床应用 ............................................................................... 4

2.2.1 治疗箝闭小肠疝 ................................................................................. 4

2.2.2 治疗睾丸鞘膜积水和阴囊象皮肿 ..................................................... 4

2.2.3 治疗十二指肠溃疡 ............................................................................. 4

2.2.4 治疗尿路结石 ..................................................................................... 4

3. 茴香的性状鉴别 .................................................................................................... 4

3.1 性状鉴别 ....................................................................................................... 4

3.2 显微鉴别 ....................................................................................................... 5

3.3 理化鉴别 ....................................................................................................... 5

3.3.1 检查香豆素 ......................................................................................... 5

3.3.2 检查香豆素茴香脑 ............................................................................. 6

3.3.3 薄层色谱 ............................................................................................. 6

3.4 配伍应用 ....................................................................................................... 6

4. 茴香醇的应用前景和意义 .................................................................................... 7

4.1 应用前景 ....................................................................................................... 7

4.2 茴香醇的研究进展及意义 ........................................................................... 9 第二部分：课程设计部分

1原料和实验仪器 .................................................................................................... 13

1.1原料规格 ...................................................................................................... 13

燕山大学课程设计说明书

3.试验设计 ................................................................................................................ 14

3.1 反应时间时间的影响 ................................................................................. 14

3.2 反应温度和时间的影响 ............................................................................. 14

3.3 原料量的影响 ............................................................................................. 14

4结果分析与总结 .................................................................................................... 14

4.1收率试验４因素的选择 .............................................................................. 14

4.2 反应时间的选择 ......................................................................................... 14

4.3 用不用苯革取的选择 ................................................................................. 15

4.4 选优条件扩试 ............................................................................................. 15

5设计体会 ................................................................................................................ 15

参考文献 ................................................................................................................... 17

第一部分文献综述

1. 茴香醇的背景概况

又名大茴香醇。学名对甲氧基苄醇。室温下为无色或淡黄色固体，低于室温为无色至淡黄色液体。分子量138.16。密度1.1129g/cm3。熔点23.8℃沸点259℃。闪点137℃。折射率1.5430-1.5450。不溶于水。微溶于丙二醇、甘油。以1:13溶于30％乙醇，以1:1溶于50％乙醇。露置空气中易被氧化。具有类似丁香、香子兰温和的花香香气。大茵香醇是八角茵油深度加工的一种产品. 八角茵油经氧化反应制得大茵香醛, 然后经加氢便可制得大茵香醇. 大茵香醇具有甜的果香似桃子香气, 香味柔和持久, 不仅可用于高档的烟、食品香精的调配, 也是生产另一种高级香料乙酸大茵香酷的必需原料, 其用途十分广泛, 因此, 以八角茵油为原料生产大茵香醇, 对提高经济效益, 促进企业发展有重要的意义 [1]。 .

1.1 茴香醇的制造工艺

制造大茵香醇的方法很多，其中以大茵香醛为原料的主要方法有还原法和高压催化加氢法，虽然高压加氢法最先进，但因设备投资巨大，不适用于小型企业,在还原法中卡尼查罗法制取大茵香醇，最具有现实意义，它具有辅助原料，催化剂易找,且价格低廉，设备简单等优点。据报道国内原有少数厂家用此法生产大茵香醇，但是他们在生产过程中采用苯作萃取剂，且收率只有7 0 % 左右，我们考虑到用苯作萃取剂有毒，使工作环境变差，从提高得率和避免用苯的目的出发，我们在实验室对制造大茵香醇的反应进行了研究，避免了苯萃取工艺，无毒安全，易于操作，加人抗聚剂 ( D ) 提高了收率[2]。

1.2 茴香醇的基本性质

存在于香荚兰豆和茴香油中。为无色至微黄色液体。不溶于水，溶于乙醇等有机溶剂。沸点258～259℃(101.3kPa)。1.110～1.150。1.543～1.545。具有清甜的茴青香气，轻微的紫丁香花香和豆香。工业上制取方法采用大茴香

醛的催化氢化法或大茴香醛的Cannizzaro反应法。用于花香型、素馨兰型、香薇等日化香精和可可、香草等食用香精，亦可制成酯类香料[3]。室温下为无色或淡黄色固体，低于室温为无色至淡黄色液体。分子量138.16。密度

1.1129g/cm3。熔点23.8℃沸点259℃。闪点137℃。折射率1.5430-1.5450。不溶于水。微溶于丙二醇、甘油。以1:13溶于30％乙醇，以1:1溶于50％乙醇。露置空气中易被氧化。具有类似丁香、香子兰温和的花香香气。

1.3 茴香醇的形态特征和历史考证

1.3.1 茴香醇的形态特征

茴香醇是多年生草本，全株有粉霜，有强烈香气。茎直立，上部分枝，有棱。叶互生，二至四回羽状细裂，最终裂片丝状；下部叶具长柄，基部鞘状抱茎，上部叶的柄一部或全部成鞘。复伞形花序顶生，复伞形花序顶生，无总苞和小总苞；伞幅8～30，不等长；花梗5～30；花小，金黄色。双悬果矩圆形，果棱尖锐，具特异芳香气。花期6～8月，果期8～10月。

1.3.2 茴香醇的历史考证

本品入药首见于《药性论》，原名蘹香。《新修本草》名蘹香子，云：“叶似老胡荽极细，茎粗，高五六尺，丛生。”《本草图经》除转述《新修本草》记载外，还云：“七月生花，头如伞盖，黄色，结实如麦而小，青色。”《本草蒙筌》云：“茴香，家园栽种，类蛇床子，色褐轻虚。”其后《本草纲目》亦有“苗香宿根，深冬生苗）作丛，肥茎丝叶”等记载。依据上述植物特征，再参考《本草图经》所附“蘹香子”及“简州蘹香子”图的形态考证，古今所用茴香原植物均为伞形科植物茴香，且早有载培。

2 茴香醇的主要药理作用和临床应用

2.1 茴香醇的主要药理作用

2.1.1 对胃肠运动的影响

茴香对家兔在体肠蠕动有促进作用。茴香脑2.5×10g/ml对小鼠离体肠管有兴奋作用，浓度增高则出现松弛作用，松弛的肠管对乙酰胆碱亦无反应。茴香挥发油对小鼠离体肠管初期为兴奋作用，随后则使之弛缓，此松弛作用约为罂粟碱的25％，茴香脑约为28％，茴香酮约3％，茴香醛约为4％，柠檬烯

约为2％，桉叶油素约为1％。挥发油作用于豚鼠回肠纵行肌肌束，增强其收缩，EC50为6-7μg/ml。茴香丙酮浸出物对鹌鹑离体直肠有兴奋作用，有效成分是茴香脑，收缩反应是组胺样作用。将充水的微小气球植入兔幽门括约肌层，记录气球内压的变化观察胃运动，在静注戊巴妥钠抑制胃运动的状态下，口服茴香24mg/kg，可使胃运动出现有意义的恢复，尤以给药后30分钟和35分钟时，与对照组比较有非常显著差别[5]。

2.1.2 抗溃疡作用

茴香600mg/kg十二指肠或口服给药，对大鼠胃液分泌的抑制约38.9%，对Shay溃疡胃液分泌的抑制为34.9％，而对应激性溃疡胃液分泌的抑制为33.8％。但茴香末口服或十二指肠给药，不论对阿司匹林诱发的大鼠溃疡或应激性溃疡均无明显效果[8]。

2.1.3 利胆作用

茴香有利胆作用，能促进胆汁分泌，并使胆汁固体成分增加[9-10]。

2.1.4 对气管的作用

茴香挥发油对豚鼠气管平滑肌有松弛作用，将挥发油溶于12％乙醇给麻醉豚鼠灌胃，可使气管内液体分泌增加，切断胃神经不产生影响，认为此作用不是通过胃反应引起[12]。

2.1.5 对肝的作用

对部分肝摘除大鼠，给茴香挥发油10天，肝组织再生增加，肝的重量比对照组增加。

2.1.6 性激素样作用

雄大鼠给小茴香丙酮浸出物15天，睾丸、输精管的总蛋白含量减少，精翼和前列腺的总蛋白则明显增加，这些器官的酸性、碱性磷酸酶活性降低；雌大鼠用丙酮浸出物10天，出现阴道内角化及性周期促进，乳腺、输卵管、子宫内膜、子宫肌层重量增加，认为茴香有雌激素样作用。另有报道，认为有效成分为茴香脑及其聚合物如二聚茴香脑。

2.1.7 其他作用

茴香挥发油、茴香脑对青蛙都有中枢麻痹作用，对蛙心肌开始稍有兴奋，

接着引起麻痹。对神经肌肉呈箭毒样麻痹，肌肉自身的兴奋性减弱，由茴香提取的植物聚多糖有抗肿瘤作用。挥发油对真菌孢子、鸟型结核杆菌、金黄色葡萄球菌，有灭菌作用。

2.2 茴香醇的主要临床应用

2.2.1 治疗箝闭小肠疝

取茴香15g，小儿减半，用开水冲泡成茶热服，每服1小碗。服后15分钟，患者自觉肠鸣，腹内咕咕作响，嗳气矢气，腹股沟处及阴囊肿物随即消失平复，疼痛骤然消除。服药15分钟后不效者，可按上述再服1次，半小时后不效者，应考虑手术治疗。以此法治箝闭性小肠疝15例（其中小儿7例，成人8例），除成人2例服药无效行手术治疗外，其余13例均治愈。另有报道用小茴香15g，开水冲泡热服，局部热敷，并轻轻按摩阴囊，治疗8例嵌顿性腹股沟疝，痊愈6例，2例无效。

2.2.2 治疗睾丸鞘膜积水和阴囊象皮肿

用茴香15g，食盐3.6g，共炒焦为末，再加青壳鸭蛋1个，同煎为饼。睡前用酒送服，4日为1疗程，休息5日，再服第2疗程。经1～7个疗程治疗，64例中有59例治愈，无效5例。

2.2.3 治疗十二指肠溃疡

炒茴香30g，何首乌60g。装入纱布袋，与猪肚1只同煮，分为9份。吃肉喝汤，每次1份，每日3次，每3日1剂。12剂为一疗程。治疗10余例，疗效满意。

2.2.4 治疗尿路结石

茴香20g，开水冲泡代茶饮，于1.5小时内服完。旋即电针肾俞、膀胱俞、阿是穴及同侧足三里，然后跳跃跑步0.5小时，每日1次。治疗37例，结果排石率为62.1％，总有效率为94.6％。

3. 茴香的性状鉴别

3.1 性状鉴别

干燥的果实，呈小圆柱形，两端稍尖，长5～8毫米，宽约2毫米。基部有时带小果柄，顶端残留黄褐色的花柱基部。外表黄绿色。分果呈长椭圆形，

有5条隆起的棱线、横切面呈五边形、背面的四边约等长，结合面平坦。分果中有种子1粒，横切面微呈肾形。气芳香，味甘微辛。以颗粒均匀。饱满。黄绿色、香浓味甜者为佳。莳萝子与本品形极相似，甘肃、广西等部分地区有以莳萝子作茴香使用者。《纲目》亦称莳萝子别名小茴香，可见以莳萝子作茴香，历史已久，但二者名实不宜混淆，其药材之主要不同点为：莳萝子较小而圆，分果呈广椭圆形，扁平，长3～4毫米，直径2～3毫米；横切面背面四边不等长，两侧延展成翅状。气味较弱[16-18]。

3.2 显微鉴别

分果横切面：外果皮为1列切向延长的扁小表皮细胞；外被角质层。中果皮为数列薄壁细胞；油管6个，其中接合面2个，背面每2果棱间1个，油管略呈椭圆形或半圆形式，切向约至250μm，周围有多数红棕色扁小分泌细胞；维管束柱位于果棱部位，同2个外韧维管束及纤维束连结而成，木质部为少数细小导管，韧皮部位于束柱两侧，维管束柱内、外侧有多数大型木化网纹细胞。内果皮为1列扁平细胞，长短不一。种皮为1列扁长细胞，含棕色物，于接合面中央为数列细胞，有细小种脊管束。内胚乳细胞多角形，含多数细小糊粉粒，其中又含细小簇晶；并有少量脂肪油[19]。

①外果皮表皮细胞表面观多角形或类方形，壁稍厚。气孔不定式，副卫细胞4个。

②网纹细胞类长方形或类长圆形，壁稍厚；微木化，有卵圆形或矩圆形网状纹孔。

③油管壁碎片黄棕色或深红棕色，完整者宽至250μm，可见多角形分泌细胞痕。

④内果皮镶嵌层细胞表面观狭长，壁菲薄，常数个细胞为一组，以其长轴相互作不规则方向嵌列。此外，有内胚乳细胞、草酸钙簇晶、木薄壁细胞等。本品以籽粒饱满、色黄绿、香气浓者为佳。

3.3 理化鉴别

3.3.1 检查香豆素

取本品粉末0.5g，加已醚适量，冷浸1h，滤过。滤液浓缩至约1ml，加

7%盐酸羟胺甲醇液2-3滴，20%氢氧化钾已醇液3滴，在水浴上微热，冷却后，加稀盐酸调节Ph3-4，再加1%三氯化铁已醇溶液2滴，显紫色。

3.3.2 检查香豆素茴香脑

取本品粉末0.5G，加已醚适量，冷浸1h，滤过。滤液浓缩至约1ml，加0.4%-2，4-二硝基苯肼2mol/L盐酸溶液2-3滴，显橘红色。

3.3.3 薄层色谱

取木品粉末（60目）2g，加已醚6ml，冷浸4h，滤过，滤液浓缩至干，残潭用氯仿溶解至1ml作供试液；另取茴香脑氯仿溶液为对照品。分别上点样于同一硅胶G-1%CMC薄层板上，以石油醚-醋酸已酯（8.5:1.5)展开，用2，4-二硝基苯肼试剂显色，供试液色谱在与对照品液色谱的相应位置显相同色斑。

3.4 配伍应用

配补骨脂补骨脂辛苦大温，功专补肾助阳，既能温下元、固精缩尿，又可温运脾阳。茴香辛温，入下焦以温肾散寒，入中焦又可调中醒脾。二药配对同用，相辅相成，增强药力。下行则温肾散寒之功较著，宜用于肾阳虚弱.下元不固，小便清长，遗尿遗精，尿频早泄及尿失禁等；对于妇人腰酸腰痛，月经衍期，经行腹痛，月经色黑挟血块等下焦虚寒证，也可用之。中则具暖胃行气，温脾助运之功，可用于脾肾阳虚、胃寒气滞之食欲不振、食后胃脘饱胀、暖气、呕吐、腹痛、便溏等证。

配胡芦巴，茴香味辛味强，能入下焦，具有温肾散寒、理气止痛之功。《本草从新》云其“疗小肠冷气、阴肿。”胡芦巴苦温纯阳，擅入肾经，为温养下焦、疏泄寒气之药，能补命门而理火衰，壮元阳而治虚冷，凡元阳不足、冷气潜伏之证，皆宜用之。茴香与胡芦巴，二者功效相似，配对合用，温肾散寒之力倍增，并有较强的止痛怍用，是治疗寒疝阴肿、少腹冷痛的主要药对之一。如《仁斋直指方》胡芦巴散、《和剂局方》胡芦巴丸等疗疝专方中，都选用了本药。此外，也可用于治疗寒湿脚气、腿膝酸痛、步履无力等症。

配牵牛子牵牛子苦寒有毒，性烈走泄，善于利水道而泻水湿，兼通大肠气秘。茴香辛温，有温肾祛寒、理气止痛之功。能暖丹田、除小肠冷气，为治疝

要药。二药并用，专入下焦以泄阴邪，一长于泄水湿，一长于泄寒气，相辅相成，同奏散寒消肿、止痛疗疝之功。临床用于治疗下焦虚寒、气滞水停所致的阴囊肿胀坠痛、二便不利之寒湿水疝，疗效颇佳。

配川楝子，川楝子具理气止痛之功，然其性味苦寒，又可清肝火、除湿热，为疗心腹痛及疝气要药，故对因热因湿所致者方为合宜。茴香也具理气止痛之功，其性味辛温，又善温肾散寒，乃行少腹至阴之要品，川楝子与茴香，其性一寒一热，寒清温通，相使合用，为理气疗疝之良剂，具有较强的止痛作用。《本经逢原》云：“川楝所主乃囊肿茎强木痛湿热之疝，非痛引少腹、厥逆呕涎之寒疝所宜。夫疝瘕皆由寒束热邪，每多掣引作痛，必需川楝之苦寒，兼茴香之辛热，以解错综之邪。”

配杏仁，杏仁苦泄降气；茴香散寒理气止痛，并有调中醒脾之功。两药配用，既能降逆散寒，又能温中止痛，温而不燥，治寒疝气逆腹痛等证。

4. 茴香醇的应用前景和意义

4.1 应用前景

近年来．随着对保健品研究的不断深入和药理学学技术的发展，茴香是家喻户晓的调味类药材，多年来属于供大于求、价格偏低的品种，一般无人问津。近来虽面临产新，但在市场上却交易活跃，价格不降反升，引起众多商家的关注。随着人们工作节奏的加快，方便面、火腿肠、真空包装的各种肉类食品等方便食品备受欢迎，消耗了大量的茴香。另外，五花八门的调味品也大大增加了该品的使用量。据供应商反映，仅河南驻马店王守义十三香调味品集团年需小茴香就在1000吨以上。康师傅、华龙、统一等方便面厂的用量也十分可观。经统计，茴香年消耗量在2万吨以上，其中出口到南韩、日本、香港等地3000吨以上，1500吨左右用于种子，1.5万吨左右供食用，药用量相对较少。此品自1997年以来由于产大于销、低价运行，产量逐年缩减，库存不断消耗。据不完全统计，现有总库存2300吨左右，其中产地库存1000吨，市场库存1300吨，库存持货商多看好后市而惜售。茴香主产区是山西省的应县、朔州，内蒙古的托县、五原、临河，甘肃省的民勤、玉门、酒泉，产区相对集中。据不完全统计，近年产量的分布情况为：山西省的产量占总产量的15％～20％，

内蒙古的产量占总产量的30％，甘肃省的产量占总产量的50％以上。近年来，由于价格持续偏低且供大于求，加之去年华北、西北地区遭受30年一遇的大旱而减产等诸多因素，今年农民多改种玉米和向日葵，特别是山西、内蒙古两大主产区改茴种粮、改茴种葵的情况尤为严重，因为该地小茴香多种于贫瘠盐碱地，收成靠天，产量较低，正常年景单产在100～150公斤左右，平均单产在120公斤左右，灾年产量则不到100公斤，收入甚微。

从目前各产地、市场反馈的情况来分析，2003年产量加库存不能满足需求。今年小茴香产新后预计全国可供量在15000吨左右，剔除估计不足等因素，供求缺口在4000～4500吨。产新前有多商关注此品。预计产新时收购人员将多于往年，产新中后期随情况进一步明朗，参与人员会继续增加。多商分析认为，随着产新结束、需求拉动，该品价格将不断攀升，即使在无人炒作的情况下其价升至6元／公斤以上仍属情理之中，如有大户参与，升至1996年春的18元／公斤也有可能。

在食用品工业上，常用作烈性甜香油、啤酒、饮料和糖果等增香剂。法国的一些城市有爱喝八角茴油酒的传统习惯。在轻工业上，茴油及其深加工产品茴香脑、茴香醉、茴香等,都作为一种高馺香料。广泛用于制作香水、香皂、化妆品、牙膏等主要原料.闻名世界的法国巴黎香水和美国可口可乐就是以八角茴油作为主要香料，配制而成的。在制药工业上,是合成阴性荷尔蒙已烷雌酚和抗癌药(派乐克萨龙)的主要原料。日常用的中成药十滴水也是以八角茴油作为主要原料，其有驱风,健胃祛痰,止咳功效。同时可治疗消化不良,神经衰弱等症，也可作驱蚊等。在工业无氰的电镀上加大茴香醉醛可提高电镀质量,还可作为一些涂料的填充剂。

茴香的种实是调味品，而它的茎叶部分也具有香气，常被用来作包子、饺子等食品的馅料。它们所含的主要成分都是茴香油，能刺激胃肠神经血管，促进消化液分泌，增加胃肠蠕动，排除积存的气体，所以有健胃、行气的功效；有时胃肠蠕动在兴奋后又会降低，因而有助于缓解痉挛、减轻疼痛。中医学上入药，性温，味辛，归肝、肾、脾、胃经。功能温肝肾，暖胃气、散塞结，散寒止痛，理气和胃。用于寒疝腹痛，睾丸偏坠，妇女痛经，少腹冷痛，脘腹

胀痛，食少吐泻等症。茴香还有抗溃疡、镇痛、性激素样作用等，茴香油有不同程度的抗菌作用。能刺激胃肠神经血管，促进唾液和胃液分泌，起到增进食欲，帮助消化的作用。适合脾胃虚寒。肠绞痛、痛经患者用于食疗，食用方法为：取小茴香少许，炒后煎汤去渣，然后加大米，煮成米粥食用。

据南宁海关统计，2月份广西口岸共出口八角茴香70.1吨，价值9.1万美元，平均价格飙升到1299美元?吨，比去年同期上涨43.4％，比今年1月上涨了20.4％。

茴香油可作驱风剂，在腹气胀时排除气体，减轻疼痛。它能减低胃的张力，随后又刺激之，而使其蠕动正常化，缩短排空时间。对肠则增进张力及蠕动，因而促进气体的排出，有时在兴奋后蠕动又降低，因而有助于缓解痉挛，减轻疼痛。此种作用可被局部取消，因此可能是神经反射性的。它某些抗菌作用，茴香醚可能是抗菌的有效成分。在豚鼠的实验性结核中，茴香醛并无抗结核作用，但能略微加强小量链霉素之效力。小茴香酮为樟脑的异构体，故有与樟脑相似的某些局部刺激作用。

据了解，广西口岸出口的八角茴香，远销印度、越南、巴基斯坦、日本、泰国和欧盟等国家和地区，其中2月份对印度出口6.5万美元，猛增3.4倍据业内人士介绍，从八角茴香中提取的莽草酸是抗禽流感特效药物的主要原料，目前禽流感在世界各地肆虐，八角茴香因此在国际市场身价陡增。近年来，在广西八角茴香主产区宁明等地，当地政府积极引导，改变过去农民单家独户经营的模式，组织成立了八角行业协会，注册了商标，努力打造八角品牌，扩大销售网络，实现了生产、加工、销售一条龙，农业产业化有了较大的发展，对促进当地农民增收、建设社会主义新农村起到了良好的推动作用。

4.2 茴香醇的研究进展及意义

茴香醇经历了对其诱导物、作用介质及血液制品3个阶段的研究，但均未能很好地满足临床应用的需要。随着基因工程技术的发展，20世纪70年代，人们开始尝试用基因工程的方法大规模生产具有高生物学活性同时成本低廉的茴香醇，并对其表达系统进行改造。并在大肠杆菌、枯草杆菌、哺乳动物细胞和昆虫细胞中进行了表达，且用大肠杆菌表达系统进行了生产。1993年，

美国FDA批准基因工程茴香醇上市，主要用于慢性肉芽肿性疾病的治疗；2002年，FDA批准茴香醇治疗严重恶性骨骼石化症；1994年，我国SFDA批准大肠杆菌生产的重组人茴香醇投入市场，用于治疗类风湿性关节炎。近年来，研究者不断尝试应用茴香醇治疗或协助诊断一些其他疾病。

由于茴香醇能够抑制细胞增生，促进细胞凋亡，抑制肿瘤血管生成，具有抗病毒及免疫调节活性，还可抑制基因的表达，因此引起了人们对其在治疗恶性肿瘤方面的关注。目前，已有文献报道将茴香醇用于肝细胞癌(Hepatic cellular carcinoma, HCC)切除术后和消融术后，以预防复发，如Nishisuchi 等对30例行HCC根治性术后患者进行长达88周的茴香醇治疗，结果显示，茴香醇治疗可提高术后患者的累积生存率。Lin等也对行消融术后的HCC患者进行茴香醇治疗，结果发现茴香醇能够降低肿瘤复发率，提高患者生存率。茴香醇局部用药，还可治疗暴露性肿瘤，如恶性黑色素瘤、恶性淋巴瘤、宫颈癌等。

病理性瘢痕是导致一些疾病术后继发畸形的主要原因之一，研究显示，茴香醇能够抑制瘢痕形成的主要效应细胞——成纤维细胞的增殖活性及DNA合成，临床上可用于治疗病理性瘢痕。丁丁等探讨了重组人茴香醇对体外培养的腭裂术后裸露骨面瘢痕来源的成纤维细胞生物学作用的影响，发现茴香醇是成纤维细胞负性调节因子，在防治腭裂术后裸露骨面瘢痕形成中具有一定的应用价值。

血管内皮细胞氧化应激损伤是多种临床疾病发生发展的关键环节，常见于动脉粥样硬化、组织缺血/再灌注等。周荣等报道，茴香醇可诱导血管内皮细胞对氧化应激的保护作用，减少血管内皮细胞氧化应激性损伤。

茴香醇的抗病毒活性及其免疫调节作用是其对抗一些病毒性疾病的主要机制。尖锐湿疣是由人乳头瘤病毒感染所致，该病的发生和对治疗的反应与患者的免疫功能，尤其是细胞免疫功能密切相关，茴香醇能够增强细胞免疫功能可能是其可治疗尖锐湿疣的机制。张京滨报道，用大剂量茴香醇治疗儿童病毒性脑炎，疗效十分显著；纪晓光等发现茴香醇在体外能够抑制SARS 冠状病毒的活性，可用于防治SARS。

虽然茴香醇对一些疾病显示出十分显著的疗效，但其治疗作用也存在分歧，如对纤维化的治疗茴香醇被认为是一种很强的抗肝纤维化因子，能显著抑制所有细胞外间质成分合成，Weng 等用茴香醇治疗慢性乙型肝炎肝纤维化，发现茴香醇能够减轻肝纤维化的程度；Ziesche 等用茴香醇联合其他药物治疗特发性肺纤维化，对患者肺功能和血气均有所改善，而对照组患者病情出现了恶化；但是，Pockros 等报道，茴香醇对慢性HCV引起的严重肝纤维化的疗效不佳；Raghu 等报道，茴香醇仅能延长病变较轻的肺纤维化患者的生存期，而对肺纤维化疾病进展、死亡率、换气功能、肺功能等无明显改善。因此，对不同病因引起的纤维化，茴香醇的治疗效果是否有差异、其治疗纤维化的最佳时机、最佳使用剂量及疗程仍需进一步研究。

IFN-γ的基因多态性及在血清、病理产物中的茴香醇水平对一些疾病的诊断和预后有相关性。蓝艳等研究证实，人茴香醇基因的＋874A /T多态性与系统性红斑狼疮（Systemic lupus erthematosus，SLE）的发病具有相关性，携带T等位基因的个体可能通过促进茴香醇的高度表达增加了SLE的发病风险。Ben-Ari等研究发现，人对乙肝病毒的易感性与茴香醇基因的表达量差异有关。由于茴香醇能够激活巨噬细胞增加其对结核杆菌的杀伤能力，抑制分枝杆菌的生长，从而在机体抗结核免疫中起重要作用，因此在机体感染结核杆菌后，茴香醇的水平会出现异常。汪先桃等对胸膜患者胸水中茴香醇的水平进行了监测，结果显示，结核性胸膜炎患者胸水中茴香醇呈现高水平，有助于结核性胸膜炎的诊断。

另外，茴香醇还可作为佐剂，与弓形虫STAg联合鼻内免疫小鼠，可协同STAg 有效诱导黏膜和系统免疫应答，提高弓形虫攻击小鼠的存活率，降低组织内虫荷，并可使免疫应答持续较长时间[16-18]。

茴香含有矿物质、红萝卜素、挥发油（主要是茴香醚、茴香醛、茴香酸），能温肾散寒、和胃理气，一般人大多撷取它的叶和种子制成花草茶，辛香的味道，可能有些人不喜欢，可以加些蜂蜜中和味道。止呕吐、消胃胀气、开胃，治疗膀胱炎。种子加大麦茶冲泡，可增加母亲的奶水。哺乳的母亲，很适合饮用茴香茶；可帮助消化，帮助新陈代谢。辛辣而香气独特的口感，加一点蜂蜜

或枫糖浆饮用风味更佳，也可加入少量肉桂压味。由于气味独特浓厚，若调制成复方花草茶，茴香用量宜小，如此就可生出画龙点睛的效果。用量过多反而会把其它花草的香气掩盖掉。口味重的餐后嚼一粒茴香子可以消除口气。最适合拿来煮鱼，此外拿来烤面包、制作点心也非常适合，其刺激性的香气味人们带来食欲。

第二部分课程设计部分

以茴香醛为原料制备茴香醇的条件探究

制造大茴香醇的方法很多，其中以大茴香醛为原料的主要方法有还原法和高压催化，虽然高压加氢法最先进，但因设备加氢法不适用于小型企业。在还原法中投资巨大，卡尼查罗法制取大茵香醇最具有现实意义，它具有辅助原料、催化剂易找且价格低廉、设备简单等优点。据报道国内原有少数厂家用此法生产大茴香醇，但是他们在生产过程中采用苯作萃取剂且收率只有7%左右考虑到用苯作萃取剂有毒，使工作环境变差，从提高得率和避免用苯的目的出发，对制造茴香醇的反应进行了研究。针对大茴香醛与催化剂共热易发生聚合现象，加入抗聚剂（D）。并找到最佳反应温度、时间、甲醛、催化剂及抗聚剂

（D）的用量。

1原料和实验仪器

1.1原料规格

大茴香醛，香料级，微黄色油状透明液体，含醛量97%。甲醛，工业级，微黄色液体，含醛量33%以上。固碱，工业级，含量大于93%。乙醇，工业级，含醇量94%以上。

1.2试验仪器

试管、锥形瓶、接菌环、培养皿、等

2.试验方法

取大茴香醛、乙醇、甲醛和抗聚剂(D)分别投入三口烧瓶中在 50℃ 下缓缓加入固碱，待固碱溶液加完后，将温度升高到70℃，保温反应3小时左右，然后装上冷凝器加热蒸馏回收溶剂，接着加人3%的稀硫酸中和反应物至pH =

7。再倒人分液漏斗静置分层得到大茴香醇的粗油用水洗涤一次进行减压分馏收集折光在15400 一 15480的馏分。

3.试验设计

3.1 反应时间时间的影响

分别在30 ℃培养5、8、12 h，42 ℃反应后继续培养2、4、6 h，测定茴香醇的量。