2020创新设计一轮复习化学（人教版）讲义：第十二章+第3讲+烃的含氧衍生物及答案

第3讲 烃的含氧衍生物

【2020·备考】

最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

核心素养：1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。

考点一 醇、酚

(频数：★★★ 难度：★★☆)

名师课堂导语 本考点主要考查醇、酚的性质，重点掌握醇的酯化反应和消去反应；酚羟基的检验以及含酚羟基的同分异构体等。 1.醇、酚的概念

(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。

(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为

。

(3)醇的分类

2.醇、酚的物理性质 (1)醇类物理性质的变化规律 物理性质 密度 递变规律 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 沸点 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小

醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都与水以任意比例互溶。 (2)苯酚的物理性质

3.由断键方式理解醇的化学性质

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：

以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。 反应物及条件 Na 断键位置 ① 反应类型 置换反应 化学方程式 2CH3CH2OH＋2Na ―→2CH3CH2ONa＋H2↑ △CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ 浓硫酸，170 ℃ ①③ 氧化反应 Cu2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO△＋2H2O ②⑤ 消去反应 浓H2SO4CH3CH2OH170 ――→℃CH2===CH2↑HBr，△ ② 取代反应 ＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代反应 浓H2SO42CH3CH2OH140 ――→℃__CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOH (浓硫酸) ① 取代(酯化) 反应 H2O 4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性

苯酚电离方程式为C6H5OH能使石蕊溶液变红。

苯酚与NaOH反应的化学方程式：

C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不CH3COOCH2CH3＋

(2)苯环上氢原子的取代反应

苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为

(3)显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

所有含有酚羟基的物质，与FeCl3溶液作用都显紫色，利用这一反应可确定酚羟基的存在。

[速查速测]

1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”

(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(×)

(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于

(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×)

在水中的溶解度(√)

(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√) (5)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(√) (6)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√) 2.(教材改编题)下列四种有机物的分子式均为C4H10O。

(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。 (2)能被氧化成酮的是________。

(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。 答案 (1)②③ (2)① (3)①

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