高三化学有机物的分类及命名

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有机物的命名

有机物的命名法要求必须反映分子结构,使我们根据一个名称就能写出它的结构式,或者根据一个结构式就能叫出它的名称。

烷烃命名法是有机物命名法的基础,常用习惯命名法和系统命名法。 1.习惯命名法

通常把烷烃命名为“某烷”。“某”是指烷烃中碳原子的数目,一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如CH4命名为甲烷、CH3CH3命名为乙烷、CH3CH2CH3命名为丙烷,依次类推。自十一起用汉字数字表示,如C12H26命名为十二烷。

为了区别异构体,常用正、异、新来表示。直链烷烃叫“正某烷”;把碳链的一末端带有两个—CH3

的特定结构称为“异某烷”;把碳链的一末端带有3个—CH3的特定结构称为“新某烷”。如CH3CH2CH2CH2CH3名为正戊烷;CH3CH2CH(CH3)2名为异戊烷;C(CH3)4命名为新戊烷。

此命名法只适用于简单的有机化合物,对于复杂的有机化合物有些无法区别,故用系统命名法。 2.系统命名法 (1)烷烃的命名

①选主链:选择一个最“长”的碳链(注意拉直和旋转)为主链,当出现碳链等长时,则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”,作为母体。如:

1 2 5 4 3

6、7 母体为庚烷

②编号位:把主链里离支链最“近”的一端做起点,用1,2,3,……给主链的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时,选离较“简”单支链最近的一端做起点,进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时,编号要使取代基位次和最“小”。如上图。

③写名称:依次为支链位置(阿拉伯数字)→支链数目(汉字)→支链名称→某烷(母体);阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开,阿拉伯数字之间则用逗号隔开;相同取代基的位置罗列,用逗号隔开。顺序为:先较小取代基,后较大取代基。上述结构命名为2,5—二甲基—3—乙基庚烷。

命名时,名称中不能出现“1—甲基”、“2—乙基”、“3—丙基”等。常见烷基的名称:—CH3名为甲基;—CH2 CH3名为乙基;—CH2CH2 CH3名为丙基;—CH CH3名为异丙基;—CH2(CH2)2 CH3名为正丁基;—CH2CH(CH3)2名为异丁基;—C(CH3)3名为叔丁基。

(2)烯烃的命名

烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的。 ①选主链:选含碳碳双键的最长碳链为主链。 ②编号位:从离双键最近的一端开始编号。

③写名称:支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。其它与烷烃命名相同。如: 命名为3,4,4—三甲基—2—戊烯。

1

CH3

烯烃命名时,若双键离两端等距离,则应从支链小的一端开始编号;若既等距离,支链大小又相等,则应从位次代数和最小的一端开始编号。

(3)炔烃的命名

炔烃的命名与烯烃相似,步骤相似。如:

命名为3,4,4—三甲基—1—戊炔。

(4)苯的同系物及苯的取代物命名

苯的同系物及苯的取代物命名时,苯环上的编号既可顺时针编,亦可逆时针编,但是要从环上最简单

的取代基或侧链编起,且使各取代基或侧链的位置之和最小。(也可能用习惯命名法),如: 邻—

二甲苯(1,2-二甲苯); 间—二甲苯(1,3-二甲苯);

对—二甲苯(1,4-二甲苯)。

(5)

饱和一元醇的命名

①选主链:选择含官能团—OH的最长碳链为主链。 ②编号位:从离—OH最近的一端开始编号。

③写名称:支链位置→支链数目→支链名称→羟基位置→某醇。

这种基本命名比较简单,只要按照基本步骤把主链选好,编好号即可。命名时醇是母体,主链有几个碳则命名为“某醇”,不要把羟基作为取代基。如:

HO 命名为3—甲基—3—戊醇。 (6)卤代烃的命名

卤代烃命名时母体是烃,而卤原子作为取代基。如: CH3—CH—CH—CH2CH3

命名为3—氯—2—甲基戊烷。 CH3 Cl (7)饱和一元醛和饱和一元羧酸的命名

在醛和羧酸的分子中,—CHO与—COOH总在分子的1号位,不必写官能团的位置;选主链和编号位与前面的相似。如:CH3—CH—CHO 命名为2—甲基丙醛

CH3CH3

CH3

CH3—CH—CH—COOH 命名为2,3—二甲基丁酸。

(8)酯的命名

根据它的羧酸和醇来命名,成为“某酸某(醇字省略)酯”。如:CH3COOCH3命名为乙酸甲酯; 命名为苯甲酸乙酯;CH3OOCCOOCH3命名为乙二酸二甲酯。

COOCH2CH3

有机物的种类繁多,命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类.原则是“一长、二多、三近”.关键是掌握确定主链和编号的原则.

2

1.比较:用系统命名法命名两类有机物 类 别 主链条件 编号原则 名称写法 符号使用 无官能团 烷 烃 碳链最长 同碳数支链最多 (小)取代基最近 支位一支名母名 支名同,要合并 支名异,简在前 有官能团 烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物 含官能团的最长碳链 官能团最近、兼顾取代基尽量近 支位―支名―官位―母名 数字与数字间用“,” 数字与中文间用“一”,文字间不用任何符号 三、典型例析

例1 下列有机物实际存在且命名正确的是( )

A.2,2-二甲基丁烷 B.2-甲基-5-乙基-1-已烷

C

C.3-甲基-2-丁烯 D.3,3-二甲基-2-戊烯 |

解: A正确. C-C-C-C

|

C

B错误.①己烷属于烷烃,无官能团,不需标“1”

②己烷主链上有6个C,5位C上不可能出现乙基,若有,则主链应有 7个C. 4 3 2 1

C错误.主链正确的编号应是C-C=C-C.应命名为2-甲基-2-丁烯

|

1 2 3 4 5 C C D错误. C-C=C| -C-C

|

C

3号C已超过个四个价键. 小结

1.处理该类问题的一般方法是先按照所给名称写出对应结构简式或碳架,然后根据系统命名法的原则加以判别.

2.常见的错误有:①主链选择不当 ②编号顺序不对 ③C价键数不符 ④名称书写有误

3.烷烃中,作为支链-CH3不能出现有首位和末位C上.

作为支链-C2H5不能出现在正数或倒数第2位C上. 作为支链-C3H7不能出现在正数3位C上或以前.

3 2 1 3 4 5

如: C-C-C-C-C C-C-C-C-C

| |

C 4 C 2 -C

| |

C 1 5 C

|

异丙基也未能作支链

6 C

正丙基未作支链 名称:2-甲基-3-乙基戊烷 名称:3-乙基己烷

3

巩固练习

一、选择

1、下列各有机物的名称肯定错误的是( )

A、3-甲基-2-戊烯 B、3-甲基-2-丁烯 C、2,2—二甲基丙烷 D、2-甲基-3-丁烯

2.与H2完全加成后,不可能生成2、2、3-三甲基戊烷的烃是( ) CH3 CH3 | |

A.HC≡C-C-C-CH3 B.(CH3)3C-C-CH=CH2

| | || CH3 CH2 CH3

CH(CH3) || C.CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2 D.(CH3)3CC(CH3) 3.某烯烃与H2加成后得到2,2-二甲基丁烷,该烯烃的名称是( ) A.2,2-二甲基-3-丁烯 B.2,2-二甲基-2-丁烯 C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯 6.按系统命名法 ( )应命名为( ) A.2,3-二甲基―2―乙基丁烷

CH3CHCHCH2CH3CH3CH2CH3 B.2,3,3-三甲基戊烷 C.3,3,4-三甲基戊烷 D.1,1,2,2-四甲基丁烷 7.下列物质经催化加氢后,可还原生成(CH3)2CHCH2C(CH3)3的是( ) A.3,3,4,4- 四甲基-1-戊 B.2,4,4- 三甲基-1戊烯 C.2,3,4,-三甲基-1-戊烯 D.2,4,4-三甲基-2-戊烯 8.下列物质①3,3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③3-甲基已烷 ④正戊烷的沸点由高 至低的顺序正确的是( )

A.③①②④ B.①②③④ C.②③①④ D. ②①③④ 9.某烯烃与氢气加成后得到2.2-二甲基戊烷,烯烃的名称是( C) A.2.2-二甲基-3-戊烯 B.2.2-二甲基-4-戊烯 C.4.4-二甲基-2-戊烯 D.2.2-二甲基-2-戊烯 14、下列有机物经催化加氢后可得到3-甲基戊烷的是( ) A、异戊二烯 B、3-甲基-2戊烯 C、2-甲基-1-戊烯 D、2-甲基-1,3-戊二烯

12345二、填空

19、用系统命名法命名下列有机物:

(1)CH3-CH - C=CH-CH3

C2H5 C2H5 ______________________________ (2)CH3-CH-C(CH3)3

C2H5 ___________________________________________________

4

四、参考答案

(一)、1.BD 2. AC 3.D

6.B 7. BD 8.C 9.C

14. AC (二)

19.(1)4-甲基3-乙基-2-已烯 (2)2,2,3一三甲基戊烷

5

本文来源:https://www.bwwdw.com/article/azv.html

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