《有机化学(1)-2》教案

李瑛 教授（川大化学学院）

四川大学教案（有机化学）

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课程名称 课程编号 课程类型 有机化学 20308730 必修课 选修课 授课方式 校级公共课（）；基础或专业基础课（√ ）；专业课( ) 限选课；（ ）；任选课（ ） 考核方式 考试（√ ）；考查（ ） 授课专业 化学;应化 年级 2003级 课堂讲授（√ ）；实践课（ ） 102 课程教学 总学时数 学时分配 教材名称 指定参考书 授课教师 授课时间 学分数 3×2=6 课堂讲授102学时； 实践课 学时 有机化学基础 作者 蓝仲薇,李瑛陈华,肖有发 胡宏纹 邢其毅 （美）R.T莫里森 R.N博伊德 复旦大学 译 出版社及出版时间 出版社及出版时间 海洋出版社 2004 高教出版社 2002 高教出版社 2002 科学出版社 （1992） 1．有机化学（上.下） 作者 2．基础有机化学（上.下） 3．有机化学（上.下） 李瑛 第二学期（春季） 职称 教授 单位 化学学院 注：表中（ ）选项请打“√”

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[理. 工科]

周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 卤代烃 理论课（√ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 第 1 周 . 第 1 次课 备注 掌握Grignard 1. 制备 2. 反应条件 3. 应用范围及其局限 教学内容提要 1. Grignard试剂的制备及反应 A. 制备 B. 反应 a .与活泼氢 b. 与活泼R’X c. 与醛酮，二氧化碳， 环氧乙烷 C. 局限 2. 类格氏试剂及其反应 a . RLi b. RNa c. R2CuLi 3. 还原反应 a. H2/Cat b. LIAlH4 NaBH4 时间 分配 1用1小时讲完。 2用1小时讲完。 3用1小时讲完。

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教 学 重 点 与 难 点 重点：Grignard的制备及反应，应用。 难点：Grignard试剂的局限性。 讨 论. 问：1. Grignard试剂的发现为何会获Nobel奖？获奖者 练 Grignard试剂时使用了什么样的逆向思维？ 习 2. 有机金属化合物与一般有机化合物相比，在实验过程 中有何独特之处（试剂处理，反应，后处理）？ 作 业 教 学 手 段 板书，讲授，提问，Powerpoint相结合。 参 考 资 料 同首页。 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 2 页

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[理. 工科]

周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 醇， 酚， 醚 理论课（√ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 第 2 周 . 第 2 次课 备注 掌握醇的结构， 命名及酸，碱性 教学内容提要 1. 醇的分类 2. 醇的命名 a IUPAC b 普通 3. 醇的结构—杂化轨道理论的解释 4. 醇的酸性—质子酸 5. 醇的碱性，醇的亲核性 两者的相对关系 6. 醇的SN1, SN2历程 时间 分配 1.2用1小时讲完。 3.4用1小时讲完。 5.6用1小时讲完。

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教 学 重 点 与 难 点 重点：醇的结构特点 难点：醇的酸，碱性及亲核性 讨 论. 问：CH3OH与C2H5OH是同系物，为何生理活性相差甚 练 大？这对我们有和启示？ 习 作 业 教 学 手 段 将讲授，板书，提问，Powerpoint相结合。 参 考 资 料 同首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。

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[理. 工科]

周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 醇 酚 醚 理论课（ √ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 第 3 周 . 第 3 次课 备注 掌握醇的取代及消去反应：类型；历程；条件 教学内容提要 1. 醇的亲核取代反应： 亲核剂，反应类型，SN1 SN2 a. 与无机酸酰氯（酰溴，酰碘SOCl2）的反应 b. 与无机酸的反应（HCl HBr HI） 2. 消去反应：反应条件，反应历程（E1 E2 E1CB）,E1反应产物特点， E2反应立体化学条件。 3. 氧化反应：各类试剂的氧化性，选择性及反应条件的控制。 时间 分配 1用一小时讲完。 2用一小时讲完。 3用一小时讲完。

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教 学 重 点 与 难 点 重点： 反应类型 难点： 取代与消去的竞争 讨 论. 问：2—庚醇是一种廉价的工业原料，有什么好的方法将其转 练 变为附加值好的正己酸？（试剂，副产物？） 习 作 业 教 学 手 段 将讲授，板书，提问，Powerpoint相结合 参 考 资 料 同首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 6 页

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[理. 工科] （第二学期）

周次 章节 名称 授课 方式 醇. 酚. 醚 理论课（ √）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 第 4 周 . 第 4 次课 备注 教 学 目 掌握酚的性质及反应；酚的结构与醇的结构的异同。 的 及 要求 教学内容提要 1. 酚的结构—杂化轨道理论解释。 2. 酚的反应：a .酸性 b. 氧上的烃化与酰化 c. 显色反应 d. 芳环上的反应 时间 分配 酚的结构和酸性用一个小时。 讲反应中的b和c用一个小时。 讲芳环上的反应用以的小时。 第7 页 教 学 重 点 与 难 点 重点：酚的反应性能 难点：KReimer—FTeimann反应（历程； ：CCl2 的结构及反应性能 讨 论. 问：酚醛树脂是如何形成的？利用了什么反应？ 练 习 作 业 教 学 手 段 将讲授，板书，提问，Powerpoint，相结合 参 考 资 料 同首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第 8 页

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[理. 工科]

周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 1. 掌握醚的性质及反应；对比醚的结构与醇的结构。 2. 了解如何从化学结构式预测化合物的反应性能 醇 酚 醚 理论课（ √ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 第 5 周 . 第 5 次课 备注 教学内容提要 1. 醚的结构： 锥形结构（似H2O） 2. 醚的反应： a . 盐的形成 b. 醚链的断裂 c. 过氧化物的形成 3. 环醚： 开环：a . 酸Cat b. 碱 Cat 4. 冠醚： 冠醚的发现，命名及作用；PTC在有机合成中的应用。 时间 分配 1用一小时讲完。 2用一小时讲完。 3.4用一小时讲完。

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教 学 重 点 与 难 点 重点： 醚键的断裂 难点： 1. 环键的acid cat和 Bale cat开环 2. 醚键断裂的SN1 与SN2历程 讨 论. 问： 从1967年perdon报道冠醚到1987年Perdon Lehn 练 Cram三人共同获Nobel化学奖，并开创了超分子化 习 学这个新领域我们从中能得到什么启示？ 作 业 教 学 手 段 将讲授，板书，提问，Powerpoint，相结合 参 考 资 料 同首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。

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周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 醛 酮 醌 理论课（√）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 第 6 周 . 第 6 次课 备注 掌握醛，酮的结构特点及其分类；命名；亲核加成反应类型及历程 教学内容提要 1. 醛 酮的结构特点 2. 醛 酮的分类与命名 3. 羰基上的Ph加成反应： a . KCN (亲核加成) b. NaHSO3 c. RMgX 时间 分配 1用一个小时讲完。 2用一个小时讲完。 3用一个小时讲完。

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教 学 重 点 与 难 点 重点： 羰基的亲核加成的立体化学，反应类型以及在合成上的应用 难点： 羰基加成活性比较；羰基亲核加成的立体化学及其在不对称合成中的应用。 讨 论. 问：Gram规则的本质是什么？如何从反应中总结出规 练 律？Gram在立体有机化学中的贡献给予我们什么启示？ 习 作 业 教 学 手 段 将讲授，板书，提问，Powerpoint，相结合 参 考 资 料 同首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。

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[理. 工科]

周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 醛 酮 醌 理论课（ √ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 第 7 周 . 第 7 次课 备注 掌握羰基的缩合反应 教学内容提要 1. 羰基与氨的衍生物的加成缩合 .. a . H2N b. 作用 2. 与醇的缩合， 缩醛（酮）的生成 3. 硫缩醛（酮）的生成 时间 分配 1用一小时讲完。 2用一小时讲完。 3用一小时讲完。

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教 学 重 点 与 难 点 重点： 加成—缩和反应，各类羰基试剂在合成，分析，鉴定中的应用。 难点： 缩和反应的可逆性。 讨 论. 练 问 ：1. 仪器分析法是否可以完全取代化学分析法？ 习 2. 如何有机地将加成—缩和反应在分析与合成中 的应用结合起来 作 业 教 学 手 段 将板书，讲授，提问，Powerpoint，相结合 参 考 资 料 同首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。

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[理. 工科]

周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 教学内容提要 时间 分配 全校运动会停课 第 8 周 . 第 8 次课 备注 理论课（ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数

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教 学 重 点 与 难 点 讨 论. 练 习 作 业 教 学 手 段 参 考 资 料 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。

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[理. 工科]

周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 醛 酮 醌 理论课（ √ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 第 9 周 . 第 次课 备注 掌握羰基的还原及插烯作用与共轭加成 教学内容提要 1. Clememsen还原 2. Wolff—Kishner—黄鸣龙还原 3. 羟甲基化反应 4. 氯甲基化反应 5. 插烯作用和共轭加成 时间 分配 1.2用一小时讲完。 3.4用一小时讲完。 5用一小时讲完。

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教 学 重 点 与 难 点 重点： 1. 还原羰基成（—CH2） 2. 插烯作用 难点： 插烯体系及共轭加成；共轭加成在有机合成及生物化学，药物化学中的作用。 讨 论. 问：Clemmsen还原及黄鸣龙还原的应用范围各是什么？ 为什么黄鸣龙能提高还原产率并在化学史上留下光辉的足 练 迹？ 习 作 业 教 学 手 段 将讲授，板书，提问，Powerpoint相结合 参 考 资 料 同首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。

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[理. 工科]

周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 羧酸及衍生物 理论课（ √ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 第 10 周 . 第 10 次课 备注 掌握羧酸（一元酸）的结构特点及特征反应 教学内容提要 1. 羧酸的分类与命名； a . 俗名 b. 普通名 c. 系统名 2. 一元羧酸的反应： a . 酸性 b. 缩酸根的亲核性 c. 羧酸中的羟基的取代—生成羧酸衍生物。A成酰卤 B 成酸酐 C成酯 D成酰胺 、 d. α—H的反应 时间 分配 1和2中的a.b.用1小时讲完。 2中的c.用1小时讲完。 2中的c.用1小时讲完。

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教 学 重 点 与 难 点 重点： 羧酸中羟基的取代 难点： 成酯的反应历程 1. AAC1 2. AAC2 讨 论. 问：1. 酯的水解历程可利用什么方法确定？ 练 2. 碳的两种同位素 13C 及14C哪种更适合作为标 习 记碳原子应用反应历程的确定中？ 作 业 教 学 手 段 将讲授，板书，提问，Powerpoint，相结合 参 考 资 料 同首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。

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周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 第10章 羧酸及其衍生物 理论课（√ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 第 11 周 . 第 11 次课 备注 1. 掌握二元酸的性质及反应 2. 掌握羧酸衍生物的物理性质及其主要反应 教学内容提要 1. 二元酸的性质 ：a .酸性 b. 脱羧 2. 羧酸及其衍生物（酰卤，酸酐，酰胺，酯， 腈） A . 物理性质，命名（自学P321） B. a. 酰化反应（水解，醇解，氨解，酸解） b. α—H的反应 时间 分配 1.2.A用一小时讲完。 2.B.a用一小时讲完。 2.B.b.用一小时讲完。

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教 学 重 点 与 难 点 重点： 羧酸衍生物的酰化反应 难点：α—H的卤化，烷化及酯缩合反应 酯缩合反应的条件，选择性 以及合成上的应用（举例） 讨 论. 1. 通知期中测验的方式（课后开卷） 练 习 2. 酯的缩合反应在有机合成中有何地位？ 作 业 教 学 手 段 将板书，讲授，提问，Powerpoint相结合 参 考 资 料 同首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。

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周次 章节 名称 授课 方式 第11章 含氮化合物 理论课（√ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 第 12 周 . 第 12 次课 备注 教 学 1 掌握RNO2的结构特点及其相关反应 目 的 2 掌握RNH2( R2NH , R3N)的结构特点及其相关反应 及 要求 教学内容提要 1. 硝基化合物的结构及其性质；α—H的反应；还原反应；芳环上的SN2Ar反应。 2. 胺的结构特点及其物理性质；胺的命名 3. 胺的反应：碱性；烃基化；四级铵盐 和四级铵碱的形成；Hofmann消除； 各类亲核性反应。 4. 胺的鉴别（Hinsberg反应，HNO2） 时间 分配 1.用1小时讲完。 2,3用1小时讲完。 4用1小时讲完。

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教 学 重 点 与 难 点 重点：胺的亲核取代反应及Hofmann消除 难点：脂肪酸重氮盐为何不稳定，四级铵碱的E1CB反应及立体化学特征（与E1 E2比较） 讨 论. 问： 1. Hinsberg分胺法与HNO2反应用于鉴定各类胺是否 练 可以相互取代？ 习 2. Gries反应有何特点？ 作 业 教 学 手 段 将讲授，板书，提问，Powerpoint相结合 参 考 资 料 同首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。

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[理. 工科]

周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 第11章 含氮化合物 理论课（ √ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 第 13 周 . 第 13 次课 备注 1. 掌握 Gries Sandmeyer SChiemann Gatfer mann反应 2. 掌握重氮化反应在有机合成中的应用 教学内容提要 1. 芳香族重氮盐的反应 a . ArN2X 的形成，结构特点 b. ArN2X参与的反应 Sand meyer Schiemann Gatfermann Gomberg—Bachmann反应 c. 在有机合成中的应用 2. 重要反应的反应机理 a. Hofmann重排 b. 联苯胺重排 c. Cope消除 时间 分配 1.中的a.b.内容用1小时讲完。 1中的c用一小时讲完。 2的内容要用一小时讲完。

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教 学 重 点 与 难 点 重点：ArN2X参与的反应 难点：Hofmann重排反应机理；联苯胺重排、反应机理； Cope消除机理（与E1 ,E2 ,E1CB比较） 讨 论. 练 问： Hofmann重排反应中个中间体如何截获？ 习 作 业 教 学 手 段 将讲授，板书，提问，Powerpoint，相结合 参 考 资 料 同首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。

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周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 第12章 有机化合物的光谱性质 理论课（ √ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 第 14 周 . 第 14 次课 备注 掌握IR UV NMR MS在有机物结构解析中的一搬程序；掌握IR的特征吸收；UV所能提供的信息；NMR中的δ；MS中的M+及裂解方式 教学内容提要 1. IR的基本原理，特征官能团的吸收(V) 2. UV的基本原理，UV图谱所提供的信息 3. 1H-NMR的基本原理，δ及其影响因素 4. MS的基本原理；M+同位素丰度所提供的信息；裂解方式 时间 分配

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教 学 重 点 与 难 点 重点：IR中的各种官能团之υ；NMR中各H之δ;MS中的M+;同位素半度及裂解程度。 难点：1H-NMR的基本原理 MS的裂解方式 讨 论. 练 思考： NHR在医学上有何用途 习 作 业 教 学 手 段 讲授，版书和提问，Powerpoint，相结合 参 考 资 料 1. 同首页 2.《Speceric metric identification of organic compounds》R.M.siliverstein,etal (canada) 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第28页

教 学 重 点 与 难 点 重点：1. 杂环化合物的结构与反应之间的关系 2.重要的有机反应——亲电取代与亲核取代 难点：各类杂环化合物地反映活性比较 讨 论. 练 芳香性的本质是什么？ 习 作 业 教 学 手 段 讲授，板书和提问，Powerpoint相结合 参 考 资 料 同首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。 第30页

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周次周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 第 16. 周周 . . 第第 次课次课 第13章：非苯芳香族化合物 备注 理论课（√）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 1. 握稠环的结构特点及反应 2. 了解稠环在生物化学，药物化学中的应用 教学内容提要 1. 喹啉和异喹啉地反应，反应活性，反应类型，取代位置 2. 喹啉的衍生物及其生物碱 3. 唑﹑嘌呤﹑喋﹑啶等环系特点及在生物化学中的应用 时间 分配 1h 1h 1h

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教 学 重 点 与 难 点 重点：稠杂环的反应（喹啉﹑异喹啉） 难点：稠杂环的类型，名称及合成 讨 论. 练 问：人体中有哪些疾病与稠杂环在体内的含量有关？ 习 作 业 教 学 手 段 讲授，板书与提问，Powerpoint，相结合的方式 参 考 资 料 见首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。

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周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 第14章：碳水化合物 理论课（ √ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 第 17 周 . 第 17 次课 备注 1. 掌握碳水化合物的名称，分类。 2. 掌握单糖的构象，变旋光现象和甘的生成，羟基的一般反应，糖的转化（递升与递降），糖的氧化。 3. 了解糖的结构。 时间 分配 1.2.部分1小时 3.4.部分1小时 5.6.7.部分1小时 教学内容提要 1. 碳水化合物的分类与命名。 2. 单糖（以葡萄糖为例）的构象，变旋光现象，甘的合成 3. 羟基的一般反应：成醚，成酯，成缩（醛）酮 4. 羟基的反应 5. 糖的氧化（Tollen.Fehling .Br2.HNO3）脎的生成 6. 糖的递升和递降 7. 糖的结构测定

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教 学 重 点 与 难 点 重点：单糖的反应;构象；变旋光现象 难点：单糖的测定 讨 论. 练 问：各类糖的结构和异同？ 习 作 业 教 学 手 段 讲授，板书和提问，Powerpoint相结合 参 考 资 料 同首页 注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。

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周次 章节 名称 授课 方式 教 学 目 的 及 要求 第13章 非苯芳香族化合物 理论课（√ ）；实验课（ ）；实习（ ） 数学 时数 3 第 15 周 . 第 15 次课 备注 1. 掌握五元，六元及稠杂环的结构特点。 2. 掌握呋喃﹑吡咯噻﹑吩吡﹑啶的相关反应。 教学内容提要 1. 杂环化合物的分类和命名；结构特点；芳香性。 2. 五元杂环上的取代反应—亲电取代反应 3. 五元杂环的典型合成 4. 六元杂环吡啶的亲电与亲核取代反应 时间 分配 1用一个小时讲完。 2用一个小时讲完。 3.4用一个小时讲完。

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