高考回归课本资料—— 人教版高中化学选修五《有机化学基础》课

人教版高中化学选修五课本“问题交流”“课后习题”参考答案

二、问题交流 【学与问】

按官能团的不同可以对有机物进行分类，并指出有机物的结构可以有多种形式表达──结构式、结构简式等，注意分析在学习有机物分类时往往做出的错误判断。教师在教学中应注意展示一种官能团的多种书写形式，帮助学生灵活地找出有机物分子中原子之间的连接顺序与连接特点，确认有机物分子中官能团类别，也为学习有机物的结构特点和命名作好知识和能力的准备。

三、习题参考答案 1A、D2D31）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃 二、问题交流 【思考与交流】

书写C5H12的三种同分异构体，复习有关同分异构现象和同分异构体的知识。教师应引导学生巩固同分异构体的书写规律，强调碳链异构体的书写方法，即先写出直链烃，然后应用“减碳法”，从主碳链的末端减一个碳原子，减去的碳原子作为甲基支链，尝试着连接在除端碳原子外的主链的每一个碳原子上，用排除法将重复出现的结构式删除；再减少主链两个碳原子，分别以两个甲基、一个乙基作为支链连接在除端碳原子外的主链碳原子上??体现出思考问题的有序和严密性，避免学生书写同分异构体时，出现“漏写”或“重写”的错误。

【学与问】

在练习书写己烷C6H14的5种同分异构体的结构简式时，由于己烷是饱和烃，因此书写时只考虑碳链异构。可以视学生的实际情况，继续练习书写丁基（—C4H9）的同分异构体。而在学生写出C3H6的同分异构体时，C3H6属于不饱和烃，首先引导学生判断是否存在碳链异构，其次思考是否存在官能团的位置异构，最后再考虑丙烯还存在着类别异构，即环丙烷的可能。

教师将解决问题的重点放在书写同分异构体时的思维有序性上。必要时，可根据学生的实际情况，书写C4H8的同分异构体，进一步掌握书写规律，体会思维有序性对书写同分异构体的影响。

三、习题参考答案

1.4 4 共价 单键 双键 三键 2.3 3.B 4.C(CH3)4

5.CH3CH=CH2

二、问题交流 【学与问1】

烷烃同分异构体的数目随着组成烷烃的碳原子数目的增多而迅速增大，并且烃基数目也会增多。引导学生书写丙烷CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式，同时引导学生体会碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体数目也越多，让学生体会习惯命名法在应用中的局限性，激发学习系统命名法的热情。

【学与问2】

应用系统命名法命名新戊烷时，要注意系统命名法的原则，即选主链，给主链碳原子编号，定支链或取代基的位序、种类、个数。考虑学生的接受能力，可以拓展练习书写C6H14、C6H12的同分异构体，并采用系统命名法逐一命名，既做了同分异构体的书写练习，又加深了对系统命名法的理解和应用。

三、习题参考答案

1.B 2.（1）3,3,4-三甲基己烷 （2）3-乙基-1-戊烯 （3）1,3,5-三甲基苯 3.

二、活动建议

【实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏 1工厂购买，但由于来源不同，品质上会有差异。 2

（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。

（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。

（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。

（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！

（5）学生做蒸馏实验，必须在教师指导下进行实验。 【实验1-2】苯甲酸的重结晶 1 2处理。

【实践活动】

除“用粉笔分离菠菜叶中的色素”外，还可参考教学资源中提供的补充实践活动中的其他实验。 三、问题交流 【学与问1】

温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。

【学与问2】 C8H10N4O2

四、习题参考答案

1.重结晶（1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右

2. C10H8NO2 348 C20H16N2O4

3. HOCH2CH2OH

部分复习题参考答案

4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷 （2）2-甲基-1-丁烯

（3）1，4-二乙基苯或对二乙基苯 （4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5. （1）20 30 1 （2）56% 二、活动建议 【实验2-1】

因电石中常含有金属硫化物等杂质，生成的乙炔中会混有H2S等杂质而有臭味。使用硫酸铜溶液洗气的目的在于除去H2S杂质，反应的化学方程式为：

H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4

反应开始时，反应速率较大，会产生大量的气体，因此要注意控制滴入水的速度。乙炔与高锰酸钾酸性溶液的反应褪色较慢，通入气体的时间需要长一些。点燃乙炔要注意，如乙炔气体中混有空气，容易发生爆炸！所以做乙炔的燃烧反应实验，应在做完乙炔与高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的实验后进行。此时，经过一定时间以后，可以认为装置内的空气已排净，再点燃乙炔气体。为安全起见，最好用小试管收集乙炔气验纯后，再点燃。

三、问题交流 【思考与交流1】

烷烃、烯烃的沸点随碳原子数的变化曲线参考图2-1。

图2-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线

烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线参考图2-2和图2-3。

图2-2烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线

图2-3烯烃的相对密度 随碳原子数变化曲线

【思考与交流2】

无机反应与有机反应类型的对比

化学反应──无论是无机化学反应和有机化学反应，其本质是相同的，都是构成分子的原子之间的重新组合或排列，在这一过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。通过无机反应和有机反应不同反应类型反应规律的对比，可以帮助学生减少对有机反应的陌生，迅速理解有机反应的基本规律。

【学与问1】（略） 【学与问2】 1 2 【学与问3】

石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。

石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。

石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。 石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。 四、习题参考答案 1.D 2.C 3.D 4.

5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。 二、活动建议

【实验2-2】由于高锰酸钾酸性溶液的颜色较深，甲苯与高锰酸钾酸性溶液反应较慢，本实验颜色变化观察较困难。一方面要加入硫酸改变溶液的酸碱性，另一方面，高锰酸钾溶液不能加入太多，几滴即可，并可用蒸馏水稀释试管中的溶液，以便于观察颜色变化和分层情况。

【实践活动】

可以把实践活动设计成一次课题研究活动。 课题：苯对人体健康的危害

通过查阅有关书籍了解苯的毒性，了解苯对人体的危害主要会导致再生障碍性贫血等疾病。

知道工业生产中常用苯作溶剂。如油漆稀料、某些品牌的涂改液也用苯作溶剂等。通过互联网调查发生的苯中毒事件。

通过研究，提出有关苯的安全使用，防止中毒事件发生的建议。 三、问题交流 【思考与交流】 1

乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。

2

3 （1）由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤的参考方案：

把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

图2-4 溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取 （2）制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考

① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 ② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。

③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。

④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。

⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。

纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。 【学与问】

甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化，而苯不能；甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。从中我们可以想到由于苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。

四、习题参考答案 1. 4， 2. B 31

液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1

4

二、活动建议 【科学探究】

1NaBr，检验Br可用AgNO3溶液，需要注意的是加入AgNO3溶液之前必须用稀硝酸酸化水解后的溶液，否则将生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。

2

因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。此外，检验乙烯还可将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将乙烯气体通入水中的操作。

【实践活动】

除组织学生参与教科书上的实践活动外，还可以组织学生完成下列课题。 课题：氟利昂的使用及其对大气臭氧层的破坏 （1）查找资料，了解大气臭氧层被破坏的情况。

（2）调查生活中使用氟利昂的情况（发胶、冰箱、空调等），了解市场上有哪些品牌的冰箱和空调是无氟利昂的？无氟利昂冰箱和空调使用的是何种致冷剂？

三、问题交流 【思考与交流】

溴乙烷的取代和消去反应

-

四、习题参考答案 1A、D 2

复习题参考答案

1.C 2. B、D 3. B 4. D 5. A、C 6. A

7.CH3CCl＝CHCl或CH3CH=CH2 CH3C≡CH 8. C2H6C2H2CO2

9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g 二、活动建议 【实验3-1】

乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气，以除去CO2和SO2。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在170 ℃左右，不能过高。

将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。

【实验3-2】

重铬酸钾酸性溶液是K2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化。

【实验3-3】

苯酚溶于水形成的浑浊液，实际上是乳浊液，苯酚呈油状，不是沉淀。因此苯酚钠与盐酸反应的化学方程式中生成的苯酚后不写“↓”。实验时，为了使实验现象更加明显，建议使用较大的试管，苯酚用量稍多一些，开始时加入水的量不要太多。

【实验3-4】

苯酚溶液一定要较稀，可将配制好的苯酚溶液稀释后使用，否则不易出现沉淀。溴水量较少时，可能生成一溴苯酚或二溴苯酚而不沉淀。因此，溴水浓度一定要大，应选用橙红色的饱和溴水，如果加入少量溴水后不出现沉淀，可继续加入溴水直至出现沉淀。

【实践活动】

组织学生查阅有关资料，让学生通过自己的实践活动，了解含酚工业废水的危害及含酚工业废水处理的基本方法。

含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：

回答下列问题：

（1）设备①进行的是操作____________(填写操作名称)，实验室这一步操作所用的仪器是：____________； （2）由设备②进入设备③的物质A是____________，由设备③进入设备④的物质B是____________； （3）在设备③中发生反应的化学方程式为________________________；

（4）在设备④中, 物质B的水溶液和CaO反应，产物是______、______和水，可通过________操作(填写操作名称)分离产物；

（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、______、______。 参考答案：(1)萃取； 分液漏斗(2)C6H5ONa；NaHCO3 (3) C6H5ONa+CO2+H2O→ C6H5OH+NaHCO3

(4) CaCO3、NaOH；过滤 (5)NaOH水溶液、CO2 三、问题交流 【思考与交流1】

某些分子（如HF、H2O、NH3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于H—O键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如图3-1所示。

图3-1 水分子中的氢键示意图

形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如F、O、N)以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于HF、H2O、NH3之间，其特征是F、O、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。

在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。

【思考与交流2】

处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。

【学与问1】

乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。

【学与问2】

乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下：

（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：

（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：

（3）上述两个反应合并起来就是

可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即

【学与问3】

【学与问4】

由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯

+

环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易离解出H，增强了酸性。

因此苯酚（C6H5OH）较乙醇（C2H5OH）更易于电离，这是苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。

另一方面，苯酚的邻对位的氢变得活泼。因此苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。

四、习题参考答案 1．C

2.

3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。

4．C6H6O

OH

二、活动建议 【实验3-5】

为使生成的银能很好地附着在试管壁上，可先在试管中加入NaOH溶液，加热煮沸1 min，以除去试管壁上的油污；硝酸银溶液要新配制的，若放置太久或酸性太强实验效果都不佳；氨水要稍过量一点，保证反应在弱碱性条件下进行。配制银氨溶液时，向硝酸银溶液中滴加氨水的过程中，应先产生白色略带棕色的沉淀，然后再继续滴加氨水使沉淀溶解；若溶液始终澄清，则说明药品的浓度、用量有问题，或试剂放置太久不宜再用。

【实验3-6】

乙醛与新制Cu(OH)2的反应，需要在较强的碱性条件下进行。因此，NaOH要大大过量于CuSO4。试剂要用新制的Cu(OH)2，否则Cu(OH)2悬浊液会吸收空气中的CO2转化为碱式碳酸铜而影响实验效果。

三、问题交流 【学与问1】

乙醛（CH3CHO）分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。

【学与问2】 1HCOOH）还含有醛基，因此在碱性条件下，还能发生与银氨溶液、新制Cu(OH)2的

+

反应，最终甲醛将被氧化成碳酸（HOCOOH即H2CO3），因此1 mol甲醛相当于含有2 mol醛基，能还原4 mol Ag或4 mol Cu(OH)2。

2．在无机化学中是通过化合价的变化，或者说是通过原子的电子的得失，来判断氧化还原反应的。而在有机化学中是以组成中氢原子或氧原子数目的变化来判断氧化还原反应的。在有机化学反应中加氧去氢为氧化；去氧加氢为还原。在乙醛与氢气的加成反应转变为乙醇的反应中，乙醛中羰基的碳氧双键断开，每个原子上各连接一个氢原子，属于加氢反应，也是还原反应。

3．结合乙醛的结构特点，从得失氧或得失氢的角度，分析分子中哪些部位易发生反应。乙醛能被氧化生成乙酸，也能被还原生成乙醇，说明乙醛既有还原性、又有氧化性，根据乙醛发生氧化、还原反应的条件可以确定，乙醛还原性强而氧化性弱。

四、习题参考答案

1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生；

2．D 3．

二、活动建议 【科学探究1】

参考如图3-2所示的实验装置。乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa + CO2↑+ H2O CO2+H2O+C6H5ONa→NaHCO3+C6H5OH

图3-2乙酸、苯酚和碳酸酸性强弱比较实验 【科学探究2】

+-乙酸乙酯在H、OH催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可

逆的。

选取3支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸。分别

-1-1

向其中加入5 mL 0.1 mol·L H2SO4、 5 mL 蒸馏水和5 mL 0.1 mol·L NaOH溶液，再用滴管分别加入1 mL 乙酸乙酯（约20滴）。将3支试管放在同一烧杯中水浴加热，并记录下反应温度（一般控制在70 ℃左右）。

数据记录：每隔1 min记录一次酯层的高度，以此确定水解反应的速率，至酸溶液催化的试管中酯层消失时结束。

结果分析：比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。 三、问题交流 【思考与交流】

根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；②使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。

四、习题参考答案 1．A、C

研究学习：典型例题分析

例题1教科书中“学与问”栏目中的问题解答 解析：

1．教科书所列举的合成药品──卡托普利，用于治疗高血压和充血性心力衰竭。这样安排，呼应了本节开篇所讲的有机合成“甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要”，以体现有机合成的重要性。

210条合成路线，其中最有价值的是以24步反应得到目标化合物。通过这个实例，让学生理解确定合成路线的基本原则：即各步反应的条件必须比较温和、具有较高的产率、所用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

3=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.5%。 4．教学中只进行总产率的计算。教师不要将具体的过程展开，以免加重学生的负担。 例题2 由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步合成的方程式。 解析：本题可用逆合成分析法解答。其思维过程概括如下：

答案：（注意反应条件的书写、反应方程式的配平）

讲解、分析：

设计有机合成路线时，主要考虑如何形成目标化合物的分子骨架，以及它所含有的官能团。首先将原料与产品的结构从以下两方面对照分析：①分子骨架有何变化；②官能团有何变更。能否直接引入官能团，间接引入的方法是什么？参考“思考与交流”栏目，总结官能团引入和转化的一些技巧和方法。

迁移提高：典型例题分析

例题3 已知下列两个有机反应：

R—Cl+NaCN→R—CN+NaClR—CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl，

现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯，设计出正确的合成路线，写出相应的化学方程式（可以不注明反应条件）。

分析：略 答案：

总结、提高：有机合成遵循的原则

（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，总产率越高。

（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

【方案Ⅱ】小组复习，学习讨论，迁移提高

小组复习：各小组分别总结有机反应的主要类型（取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反应），从有机化学反应的反应类型角度对前面学过的有机化学知识进行归纳总结。通过小组交流，复习烃的衍生物的结构、官能团的性质，熟悉常见的有机反应。

学习讨论：学生完成【方案Ⅰ】中的例题1、2，请同学们注重思考设计有机合成路线的关键是什么？应从哪些方面入手？根据学生发言，师生分析、归纳有机合成的方法。

迁移提高：学生完成【方案Ⅰ】中的例题3，老师引导学生总结逆合成分析法思路及有机合成遵循的原则。通过学生评价（自评和小组互评）、师生评价（教师向学生质疑、学生向教师质疑）、教师评价（教师给学生评价并进行点拨）、练习检测评价（客观检查学习效果）等手段，充分发挥学生在课堂学习活动中的主体性，给予学生更多的活动、研究、讨论的时间和空间。

二、问题交流 【思考与交流】

教师在课上可围绕教科书提出的三个问题，引导学生展开讨论，复习不同有机物的特征反应，归纳总结不同官能团引入和转化的方法，使学生掌握一定的合成技巧。

引入碳碳双键的三种方法是：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。

引入卤原子的三种方法是：醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 引入羟基的四种方法是：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。

另外，根据学生知识水平的不同，可适当拓宽内容，如可提出问题：有机物成环的方法有哪些？（加成法、酯化法、消去法等）

【学与问】

答案详见【方案Ⅰ】中例题1。 三、习题参考答案

1.2

.

3．（1）二烯烃与Cl2的1,4-加成

（2）卤代烃在NaOH水溶液中的取代反应 （3）烯烃与HCl的加成反应

（4）醇在浓硫酸存在下的消去反应 复习题参考答案

1．D 2．B 3．A、B 4．A 5．B 6．C

7． （1）先分别加入Cu(OH)2,加热，有红色沉淀生成的为甲醛溶液；取另四种物质，通入或加入溴水，褪色的为乙烯，出现白色沉淀的为苯酚；余下的加入重铬酸钾酸性溶液，振荡后变色的为乙醇，不变的为苯。

（2）方程式略。 8．CH2=CH-COOH

9．② 的产物为：CH2=CH-CH2Cl④ 的产物为：甘油CH2OH-CHOH-CH2OH 各步变化的化学方程式：

如果在制取丙烯时所用的1－丙醇中混有2－丙醇，对所制丙烯的纯度没有影响。因为二者在发生消去反应时的产物都是丙烯。

10．A:CH3CH2OH 乙醇 B：CH2=CH2 乙烯 C：CH3CH2Br 溴乙烷

二、活动建议

【实践活动】

1．自制肥皂与肥皂的洗涤作用

（1）可先放油脂水解的录像，或实验室中制取肥皂的录像。

（2）制肥皂的关键问题是各种原料的配料比和皂化反应进行的程度。通常制皂所用油脂都是混合油脂，皂化时碱的用量一般为混合油脂的15％(质量分数)以上。皂化进行得愈完全，游离的碱和油脂的含量愈少，肥皂的质量也愈高。

（3）在一个干燥的蒸发皿中放入4～5 g动物油（或10 mL植物油）、10 mL乙醇、5 mL水和2～3 g氢氧化钠的混合物，不断搅拌下，给蒸发皿微热，直到混合物变稠。将一滴混合物加到水中，在液体表面不形成油滴，表示皂化大致完成了。

（4）由于油脂不溶于碱的水溶液，如用水作为溶剂，油脂的皂化反应为非均相反应，反应速率很慢。用乙醇—水作为溶剂不但能溶解碱，也能溶解油脂，使反应成为均相反应，反应速率提高。当加热时应小心，避免乙醇挥发与燃烧。

（5）分离肥皂和甘油时，一般使用NaCl进行盐析，其用量要适中。用量少时，盐析不充分；用量太多时，NaCl混入肥皂中，影响肥皂的固化。

2．把实践活动设计成科学探究活动

通过查找资料，走访超市、商场等部门，了解肥皂和洗涤剂的结构、市场销售情况，结合对比实验，撰写科学小论文。

相关资料提示：

（1）制造肥皂需要消耗大量油脂，但是油脂是可以再生的；制造合成洗涤剂是以石油化工产品为原料的，可以节省食用油脂，但是石油资源是不可再生的。

（2）肥皂在自然界能被微生物分解，不会累积污染水源。有些合成洗涤剂很稳定，不能被微生物分解，能积累而污染水源。近年来，用直链烃基来代替洗涤剂分子中的支链烃基，因为具有直链烃基的洗涤剂是能被微生物所分解的。

（3）肥皂在硬水中使用时能与成洗涤剂与

和

和

形成不溶于水的钙盐和镁盐，浪费了部分的肥皂。合

形成可溶性盐，可以有效地在硬水中使用。

（4）肥皂经长时间储存容易变质，合成洗涤剂不易变质。

附：部分研究课题参考

（1）调查家用洗涤剂的品种、主要化学成分、性能和价格，如何识别它们？

（2）硬脂酸钠、烷基磺酸钠的结构特点及其乳化作用；

（3）合成洗涤剂与水质污染问题；

（4）自制肥皂与肥皂的洗涤作用；

（5）表面活性剂；

（6）食物油的变质问题；

（7）人体中脂肪的来源，脂肪在人体中的作用，脂肪在人体内的消化和吸收过程；

（8）油脂与矿物油的鉴别。

三、问题交流

【学与问】

教科书所列举的实验是钙离子、镁离子与肥皂中高级脂肪酸的酸根离子形成难溶性沉淀的反应。建议教师演示肥皂水检验硬水与蒸馏水的对比实验，提出问题，为什么现象不同？通过对比实验，引导学生了解硬水和软水的知识。

四、习题参考答案

2.D 3.4 mol 4.16.8 t 1.01 t 二、活动建议

【实验4－1】

1.（1）所用银氨溶液必须随用随配，不可久置，否则会生成易爆炸的物质──氮化银（Ag3N），该物质哪怕是用玻璃棒刮擦也因其分解而爆炸。另外，在滴加氨水时要防止氨水过量。

（2）本实验的成败与试管干净与否关系很大。为保证实验成功，所用试管最好先用少量NaOH溶液煮一下，并用清水冲净后再使用。

（3）葡萄糖溶液不能过浓，以10%的葡萄糖溶液比较适宜。如果过浓，只能得到黑色沉淀而得不到银镜。在使用10%的葡萄糖溶液时，当刚加入到银氨溶液中时，也有可能产生黑色沉淀物，但加热后会生成银镜。

（4）银氨溶液与滴入的葡萄糖溶液混合并温热时，不要再摇动试管。此时如摇动试管或试管不够洁净，生成的将是黑色疏松的银沉淀而不是光亮的银镜。

（5）实验后，试管中的反应混合液要及时处理，不可久置。生成的银镜用少量硝酸去除，并用水洗净。

2．制取氢氧化铜时，氢氧化钠溶液应过量，且质量分数要大一些，这样制得的氢氧化铜能加快葡萄糖的氧化，使实验现象明显。

【科学探究 】

本节有3个科学探究，对这些探究活动的建议如下：

[活动形式]学生分组探究实验

[实验目的]通过实验现象，验证葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉的结构和性质。理解在溶液中进行的化学反应，与溶液的酸、碱性有很大的关系，如果控制不好溶液的酸碱性，反应往往不能顺利地进行。

[探究活动组织]

1． 组织学生自己设计探究实验方案。教师对学生设计对比实验方案和编制对比表格的过程进行指导。可供使用实验用品：10% 葡萄糖溶液、10% 果糖溶液、20% 蔗糖溶液、20%麦芽糖溶液、淀粉溶液、2%

溶液、2%氨水、5%

溶液、10% NaOH溶液、稀硫酸、稀碘酒溶液、试管、酒精

灯等。

2． 学生动手实验、整理实验信息，利用化学方程式表达实验事实。

3．探究实验汇报总结。

说明：果糖是多羟基酮，为什么也可以发生银镜反应？葡萄糖与果糖可采用何种方法进行鉴别？

银镜反应或与新制

的反应都是在碱性条件下进行的，在碱性条件下，果糖在溶液中会部

分转变为葡萄糖；果糖分子中还含有羰基及多个羟基，羰基受多个羟基影响有很强的还原性。所以果糖也能被银氨溶液和新制

氧化，也是还原糖。

葡萄糖具有醛基，有较强的还原性，可以被溴水氧化。反应方程式为：

在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，果糖不被溴水氧化。所以，可以用溴水区分葡萄糖和果糖。

【实践活动】

也可采用调查化学知识在医疗中的应用（如糖尿病的粗检查等），或其他活动形式。应注重学生活动后的成果交流。可要求学生分成活动小组，各组有不同的侧重点。

附：课外实践活动课题参考

（1）一些常见的食品添加剂的种类、功能、利弊；

（2）糖尿病患者尿糖的检验方法及糖尿病食品；

（3）手性化合物的应用；

（4）纤维素在制造胶卷、珂罗玎、赛璐珞、人造丝、玻璃纸、造纸等中的应用；

（5）自制甜酒酿；

（6）淀粉在人体内的代谢、食物中的纤维素在人体消化过程中的重要作用；

（7）糖与人体健康。

三、问题交流

【学与问】

葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜的反应现象与乙醛相同，这体现了葡萄糖结构中醛基的特点。建议教师在复习乙醛氧化反应的基础上，让学生写出葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜的反应的化学方程式。提出思考问题：能与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的物质一定是醛类吗？葡萄糖还能有什么类型的反应，重点强调其多官能团的结构特点。

四、习题参考答案

1.C 2.A 3.D 4.B 5.D 6.1.04 t 二、活动建议

【实验4－2】蛋白质盐析实验

1．实验所用的蛋白质溶液不能太稀，而且要现配现用。配制鸡蛋白溶液时，不能使蛋黄混入，因为蛋白和蛋黄是两类不同性质的蛋白质。

2．做盐析实验时，显。在所有的盐中，

饱和溶液不能加得太少，如果加入固体

，效果会更明

具有特别强的盐析能力，不论在弱酸性溶液中还是在中性溶液中都能

沉淀蛋白质。其他的盐（如钠和镁的氯化物或硫酸盐）要使溶液呈酸性时才能盐析完全。使用

时，使溶液呈酸性反应，会更有利于盐析作用。

3．此实验最好由教师在实物投影仪上演示，增强清晰度和可视性。

【实验4－3】蛋白质变性实验

1．蛋白质溶液不能太稀，醋酸铅的质量分数应为1%。 2．可用

、

溶液代替醋酸铅溶液，效果相同。

3．可补充甲醛溶液使蛋白质变性的实验。实验时，将甲醛溶液酸化或将蛋白质溶液酸化，会提高试剂的灵敏度并加快蛋白质的凝结。

4．此实验最好由教师在实物投影仪上演示，增强清晰度和可视性。

【实验4－4】蛋白质颜色反应实验

1．实验所用的浓硝酸应不低于40%。

2．也可向未稀释的鸡蛋清液体上滴加浓硝酸8～10滴，很快就显示黄色。或将浓硝酸滴在煮熟的鸡蛋白或白羽毛上，也立即显现黄色。

三、问题交流

【学与问】

在蛋白质变性的知识背景下，本单元设计了日常生活中常见的3个小问题，体现了化学学科与生活实际的紧密联系，达到了知识学以致用的目的。应注重分析应用的是哪种变性条件，体会蛋白质变性的不可逆性。蛋白质变性的知识要求比较浅显，但涉及的知识面广，这部分内容在课堂内不要讲得过深、过细和过多，应侧重于调动学生的学习兴趣和学习热情，可引导学生充分利用课外教学资源进行学习。如安排学生上网或去图书馆查阅资料，寻找日常生活中与蛋白质变性应用有关实例。

四、习题参考答案

1.D 2.A 3.B 4.C 5.D 6.10 000

部分复习题参考答案

8.C 9.B 10.C 11.B 12.C 13.B 14.B 15.

16.略

17.（1）分别取少量三种溶液于试管中，分别加1~2滴碘—碘化钾溶液①。溶液变为蓝色，说明原试管中的溶液为淀粉溶液；无明显现象的为葡萄糖溶液和蔗糖溶液。（2）另取两只试管，分别取少量葡萄糖溶液、蔗糖溶液，分别加入银氨溶液，水浴加热3～5 min（或与新制的氢氧化铜溶液，加热反应），有银镜产生的是葡萄糖溶液，无现象的是蔗糖溶液。

18.略 19.77.8 g 20.3.8×

kg

① 碘—碘化钾溶液的配制：取10 g碘化钾，溶于50 mL蒸馏水中，再加入碘5 g，搅拌使其溶解。加碘化钾为提高碘在水中的溶解性。

二、问题交流

【思考与交流】

【学与问1】

【学与问3】

所以，单体为对苯二甲酸（

三、习题参考答案

）和乙二醇（）

二、活动建议

【实践活动】

1．一条聚乙烯塑料薄膜可以被拉长，说明线型高分子的卷曲状态，在外力作用下可以被拉直。

2．聚丙烯塑料绳易撕开的方向分子间作用力弱。

【实验5－1】酚醛树脂的制备及性质

目的：通过甲醛和苯酚形成酚醛树脂的过程，加深对缩聚反应的认识。

用品：大试管、带有长玻璃管(约30 cm)的橡皮塞、试管夹、量筒、烧杯、石棉网、酒精灯、温度计、蒸发皿。

苯酚、甲醛(40％)、浓盐酸(37％)、浓氨水(28％)。

原理：酚醛树脂用苯酚和甲醛为原料，在酸或碱的催化作用下缩聚而成。苯酚过量，在酸性催化剂作用下，缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂。甲醛过量，在碱性催化剂作用下，缩聚成体型结构的热固性酚醛树脂。

操作：

1．用盐酸作为催化剂

在一个大试管里加入苯酚2 g，注入3 mL甲醛溶液和3滴浓盐酸混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15 min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。

2．用浓氨水作催化剂

在另一个试管里加入2.5 g苯酚，注入3～4 mL 40％甲醛溶液，混匀后再加1 mL浓氨水，振荡混合，也用带有玻璃管的橡皮塞塞好，水浴中加热（装置如图5－1）。约15 min后，试管里逐渐出现白色的浑浊状态，暂停加热。待发生的气泡稍少时，再继续加热，过一会儿，就变成黏稠的半流动性液体。将所得黏稠物倒入一瓷蒸发皿里，在50 ℃温度下烘1 h后，再继续在70～80 ℃下烘8 h，即能缩合成体型固体酚醛树脂(淡黄色)，它不溶于任何溶剂。

图5－1酚醛树脂的制取

注意事项：①清洗试管的方法是：倒掉试管上部的液体后，在试管底部剩下的酚醛树脂中，加入约1 mL的福尔马林，再用玻棒刮擦，可使酚醛树脂成团地拉出来。若是体型结构的酚醛树脂，倒出后，试管壁上还会留下一些橙红色的碎粒，同样可用福尔马林清洗，如果管壁尚有少量高聚物，则可用软质纸卷成与管口粗细相仿的纸棒，伸入试管底部，沿管壁刮擦。②此实验需在通风良好的实验室进行，树脂及残液需统一回收处理。

三、问题交流

【思考与交流1】

在碱性条件下，甲醛过量时，苯酚与甲醛的反应不仅可以发生在邻位，而且还可以发生在对位，得到网状结构的酚醛树脂(淡黄色)。

或

【思考与交流2】

脲甲醛树脂的线形结构：

脲甲醛树脂的网状结构：

四、习题参考答案

1．聚合度8× 1.0×

～1.5×

4.6×

～5.6×

2.9×

～5.9×

～2.4× 9.6×～2.9× 4.7×～7.6×

2．C 3.a和d 4.B

5．硅橡胶

二、活动建议

【学与问】

橡胶工业中将线型结构连接为体型结构是为增加橡胶的强度；高吸水性树脂将线型结构连接为体型结构是使它既吸水又不溶于水。

【科学探究】

高吸水性的高分子材料与传统吸水材料的比较

探究的实验记录及数据处理可设计成下表所示。

附：七彩植物养护水晶泥

水晶泥是高分子吸水材料。它能吸收并保持大量植物生长所需的水分和营养成分，并可反复吸收和释放。由于它色彩鲜艳夺目，特别适合用于家庭及各种公共场所装饰摆设。水晶泥既适合栽培荫生、水生的植物，也可插鲜花观赏，为你带来美的享受。七彩植物养护水晶泥是利用聚乙烯醇、聚丙烯酸盐制作的（顔色系列：透明白色、玫瑰红、粉红、天蓝、紫色、苹果绿、绿色、黄色、橙色、柠檬黄等）。

三、习题参考答案

1

2．B

3．

复习题参考答案

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/aq6.html