有机化学复习题

第一章 烷烃

1．用系统命名法命名下列化合物 (1)(CH3CH2)2CCH2CH2CHCH2CH3CH3(3)CH(CH3)2(2)(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2(4)CH3CH2CH2-C-CH2CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3(5)(6)CH3(7)CH3CHCH2CHCH2CH3CH(CH3)2C(CH3)3CH(CH3)2(8)CH3CH3-CH-CH-CH2-CHCH(CH2CH3)2CH3(CH3)3CCH2CHCH3)2

2．写出下列化合物的构造式

（1）丙基（n-Pr） （2）异丁基（i-Bu） （3）仲丁基（s-Bu） （4）叔丁基（t-Bu） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷 3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式 （1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物

4．用Newman投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象 （1）正丁烷沿C2-C3旋转 （2）BrCH2-CH2Br

5．下列各对化合物是否相同？若不相同的，则属于何种异构体？

ClH3CH(3)H3CHCH3ClC2H5HC2H5(5)H3CHBrCH3CH3HH3CH3CClHC2H5HCH3ClC2H5HCH3BrHHH3CCH2CH3H(6)BrHH(4)H(2)H3CH3CHH3CClHHC2H5CH3H3CHCHC2H5CHBrCH3HHClCH3H3CHHC2H5HHC2H5CH3HCH3ClClC2H5(1)

6． 比较下列化合物指定性质的高低

（1）熔点：A正戊烷；B异戊烷；C新戊烷

（2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B正庚烷；C 2-甲基庚烷；D正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷

（3）自由基稳定性：A正丁基； B仲丁基； C叔丁基； D甲基

（4）燃烧焓：ACH3HHCH3BHCH3CH3HCHHCH3CH3

7．等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量氯气反应，得到的氯乙烷与新戊基氯的物质

的量量比为1∶2.3，试比较乙烷和新戊烷中的伯氢的相对活性。 8． 已知

(CH3)2CHCH2CH3300℃CH3CH3Cl22%ClCl2ClCH2CHCH2CH3 + CH3CCH2CH3 + (CH3)2CHCHCH3 + (CH3)2CHCH2CH2Cl34(%

推算该烃中伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。

9．假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。

10．用次氯酸叔丁酯（t-BuOCl）可对烷烃进行一元氯化反应：t-BuOCl +RH→RCl + t-BuOH 其链引发反应为：t-BuOCl→t-BuO· + Cl· ，写出该反应的链增长步骤。

11．有机过氧化物是一种常用的自由基引发剂，因为过氧键受热时易均裂为自由基，如叔丁基过氧化物均裂反应：

(CH3)3C-O-O-C(CH3)330℃2(CH3)3C-O

异丁烷和CCl4的混合物在130℃～140℃时十分稳定，但加入少量叔丁基过氧化物就很快发生反应，主要产物是叔丁基氯和氯仿，同时也有少量的叔丁醇，其量相当于所加入的过氧化物量。试写出该反应的可能机理。

第二章 烯烃

1．命名下列化合物 (1)CH3CH2CH2CH3CH2(4)H3CH2CH3CC=CH2CH(CH3)2H(2)CH3(3)H3CHCCBrCH(CH3)2CCH3CCH2CH3n-PrHHt-BuCC(5)CH3(6)CCH3CHMeEtCH2CH3

2．写出下列基团或化合物的结构式

（1）丙烯基 （2）烯丙基 （3）异丙烯基 （4）（顺）4-甲基-2戊烯 （5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯 （6）（Z）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯 3．将下列化合物按指定性质从大到小排列 （1）烯烃稳定性

A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C (CH3)2C=C(CH3)2 D CH3CH=CHCH3 （2）碳正离子稳定性

+ACH3BCH3CH2CH2+CCH3CHCH3+DCH2=CHCH2+E(CH3)3C

（3）与HBr反应的活性

A CH2=CH2 B CH3CH=CH2 C BrCH=CH2 D CH3CH=CHCH3

4．完成下列反应式

5．写出下列反应产物的立体构型 (1)H3C+ H2CCClCH2CH3+ Br2CH3(3)(4)+ H2OCH3B2H6CCl4H+HPt(2)H2O2/NaOH(5)CH3HKMnO4/OH(6)H3CBr2高温CH3CH3

6．推测下列反应机理 (1)CH3CH=CH2 + Cl2(2)(CH3)3CCH=CH2 + H2OClCH2CH=CH2 + HClH+(CH3)2CCH(CH3)2OH

(3)(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2CH3CH=CH2+ HOClH+H3C(4)(5)CH2CH3CH3CH3H+H3CCH3CH3CH3OHCH2ClH3CCH3CH3-C-CH2CH3ClCH3CH3(6)CH3-CH-CH=CH2 + HCl(7)H3CCH=CH2H+

7．由指定的原料合成（无机试剂任选）

(1)(2)(3)CH3CHBrCH3 CH3CH2CH2BrOCH3CH=CH2ClH2C-HCCH2CH3CH3CO(CH2)4COOHBrBrOHCH3OHOH(4)CH3(5)(6)OH(7)CH3CH=CH2 CH2ClCHClCH2ClCH3CH3H(8)HOH

8．推导结构式

（1）某烃A，可吸收1mol氢气得相对分子质量为84的烃B。A经臭氧氧化-还原只生成一种产物C（不含—CHO），若A与HOBr反应，也只得到单一产物D。试推测A—D的结构。 （2）用强碱处理分子式为C7H15Br的A得到B、C、D三种化合物，分别催化氢化B、C、D都得到2-甲基己烷。B硼氢化氧化得到E，C、D硼氢化氧化得到E和F， E和F的量近似相等且互为异构体。试推测A—F的结构。

（3）化合物A的分子式为C7H12，它与高锰酸钾溶液共热，得到环己酮，A经浓硫酸加热处理可得到相同分子式的化合物B，B与高锰酸钾溶液共热则得到CH3CO（CH2）4COOH，B与溴水混合得C，C与氢氧化钠的醇溶液共热生成D，D经臭氧氧化还原生成OHCCH2CH2CHO 和CH3COCHO。试推测化合物A、B、C、D构造式。

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