有机化学课后答案

第二章 饱和脂肪烃

2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2CH3d.CH3CH2CH３CH2CHb.HHHCCHHHCHCHHCHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH32。4。1。HHC。CH3CHCH3CH3e.HHCH3H3CCHf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5CH2CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2

答案：

a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl－2－methylheptane

2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

CH3a.CH3CHCH2CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3H3CCHCH3e.CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3f.b.CH3CHCH3CH2CHCH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3c.CH3CHCHCHCHCH3CH3CHCHCHCH3CHCH3CH3 答案：

a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷

2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c.

2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：

a.错，应为2,2－二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷 1

g.错，应为2,3,5－三甲基庚烷h.

2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a. 3,3－二甲基戊烷 b.正庚烷 c 2－甲基庚烷 d.正戊烷 e .2－甲基己烷 答案：

c > b > e > a > d

2.6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：

3 种1ClCl23Cl

2.12

a. 列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）

BrHHBrCH3CH3BrBrHCH3BrCH3Hb.BrCH3HCH3HH3CHHBrCH3Br

答案： a是共同的

2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？ 答案：

BrBrAHHBHHHHBrBrHCHHBrHHBrBrDHHBrHH

2.15 分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一

种，写出这个烷烃的结构。

答案：

H这个化合物为

2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：

a. CH3CH2CH2CHCH3

b.CH3CH2CH2CH2CH2

c.CH3CH2CCH3CH3

答案： 稳定性 c > a > b

2

第三章 不饱和脂肪烃

3.1 用系统命名法命名下列化合物

a. c.(CH3CH2)2C=CH2CH3C=CHCHCH2CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5CH3 答案：

a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene

d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene

3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案：

a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.h.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯 3.4

a. = 3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

CH3CH3CH2C=CCH2CH3C2H5b.CH2=C(Cl)CH3c.C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH=CHC2H5e.CH3CH=CHCH=CH2 d.CH3CH=CHCH(CH3)2答案： c , d , e ,f 有顺反异构

f.

H3CHHCCCH(CH3)2c.C2H5HCH2ICCHHCC2H5CCH2IHd.H3CCHCCH(CH3)2H( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯e.HCH3CCHCHCH2H3CCHCHCH( Z )－4－甲基－2－戊烯( E )－4－甲基－2－戊烯HHCH3CHCCCC2H5Hf.CH2( Z )－1,3－戊二烯HCH3CHCHHCCC2H5( E )－1,3－戊二烯H3CCHHCHCCC2H5H( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯H3CCHHCHHCCC2H5( 2Z,4E )－2,4－庚二烯( 2E,4Z )－2,4－庚二烯( 2E,4E )－2,4－庚二烯

3

3.5

a.3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．

CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH－H2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH

3.6 3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，

用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？ 答案：

1－己烯正己烷无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色1－己烯 正己烷3.7 3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代

丁烷，写出这两个丁烯的结构式。 答案：

CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或

CH3H3CCCH3CH2CH3CH3H3CC+CHCH3CH33.8 3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

+CH2+H3CCCHCH3CH3

CH3答案： 稳定性：

CH3CH3H3CC+CHCH3>CH3H3CCCH3+CHCH3>H3CCCH3+CH2CH2

CH3CCH2CH2CH23.9 3.15写出下列反应的转化过程：

H3CH3CCH3CH3H+C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH3CC=CH2C

4

答案：

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H++HH3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3

3.10 3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

3.11 3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：

CCCC(CH3)3b.(CH3)3CC a.CH3CH(C2H5)CCCH3

c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案：

a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne

3.13 3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：

a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBrc.d.CHCor

Ni / H2HgCl2CH3CH3CH2=CHCl答案：

a.c.HCCH+ H2HCCH+H2OLindlarcatH2SO4HgSO4H2CCH2CH3CHOHBrd.b.HCCHHCCH+HClBrCH3-CCH3Bre.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2Brf.H3CCCH+Br2H2SO4HgSO4CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OCH3COCH3

5

b.HNO3H2SO4CH3CH3NO2Br2FeBr3O2NBrClc.2 Cl2FeCl3ClCH3d.+Cl2FeCl3ClCH3e.KMnO4COOHCl2FeCl3ClCOOHCH3KMnO4COOHCl

CH3BrBrCH3f.HNO3H2SO4CH3g.Br2FeBr3BrBrH3CCH3KMnO4NO22Br2FeBr3COOHNO2COOHHNO3H2SO4BrNO2

4.11 4.14 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶

液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

可能为orororororor

即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构

体，例如以上各种异构体。

4.12 4.15 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行

硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

4.13 4.16 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。

11

……H3CC2H5

答案：

A.

4.14 4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A

溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。 答案：

BrA.ClBClBrCBrClClBrDBrBrBrBr

4.15 = 4.5 将下列结构改写为键线式。

CH3CH2CCCCOCH3HCCH3OH2CCCHCCH3CHCHOCH3CH2CHCHCH2CH3a.HCHCCHCHCCb.HC2c.CH3CHCCH2CH2CH3C2H5H3Cd.H2CCH3CCCH3H2CCHCH2e.H2CH3C

答案：

a.b.OOd.Oe.Hc.or

第六章 卤代烃

6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。

a. 2－甲基－３－溴丁烷 b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷 c. 溴代环己烷

d. 对乙氯苯 e. 2－氯－1,4－戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3

h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl k. CH3CH=CHCl

12

答案：

Bra.CH3CH--CHCH3CH3b.CH3H3CCCH3CH2Ic.Brd.ClCle.Cl

f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform

h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro－1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro－1－propene

k. 1－氯－１－丙烯 1－chloro－1－propene

6.2 写出直链卤代烃C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃。如有手性碳原子，以星号标出，并写出对映体的投影式。

仲BrHCH3C3H7BrBrCH3C3H7H伯Br﹡2-溴戊烷R伯﹡2-甲基-1-溴丁烷仲﹡BrBrCH3BrH2CCH3C2H5HHSC2H5CH2BrCH32-甲基-4-溴丁烷Br伯BrSi-C3H7HHRi-C3H7BrCH32,2-三甲基-1-溴丙烷2-甲基-3-溴丁烷S仲R伯叔BrBr1-溴戊烷Br2-甲基-2-溴丁烷3-溴戊烷

6.3 写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。

13

ClClClCl﹡ClClCl﹡ClClClCl﹡﹡ClClClClClClClClClClClCl﹡﹡ClCl﹡ClCl﹡﹡Cl

6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂

14

6.5 下列各对化合物按照SN2历程进行反应，哪一个反应速率较快？说明原因。 a. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH2CH2I b. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH=CHCl c. C6H5Br 及 C6H5CH2Br

答案：a. CH3CH2CH2CH2I快，半径大

b. CH3CH2CH2CH2Cl快，无p-π共轭 c. C6H5CH2Br快，C6H5CH2＋稳定

6.6 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列

a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 答案： b > c > a

6.7 假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？ 答案：

(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热

6.8 分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异

构体B及C，写出A，B，C的结构。 答案：

ACH3CH2CHCH3BrBCH2=CHCH2CH3C.CH3CH=CHCH3(Z) and (E)

6.10 写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH(OCH2CH3)CH2CH3的反应历程。 SN2亲核取代反应，亲核试剂为CH3CH2ONa

6.11 写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式

15

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