徐寿昌主编《有机化学》（第二版）-课后1-13章习题答案

有机化学课后习题答案

第一章 有机化合物的结构和性质

无课后习题

第二章 烷烃

1.用系统命名法命名下列化合物：

1.(CH3)2CHC(CH3)22.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)2CH3CHCH3

2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷

23.178CH3CH2C(CH3)2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH364.CHCHCHCHCHCCHCH322223345CH3

3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷

65.7532146.

8.6754321 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷

7.

2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷

2.写出下列各化合物的结构式：

1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷

CH3CH3CH3CCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH3

3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷

CH3CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CHCH3

5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷

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CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3

7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH3CHCH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH3000

3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

111.01003020CH3CCH3C4CH320CHCH210400201CH2CH31CH2CH3CH3401CH3202.10CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH330

4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 1.1020103010102.2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正确：3－甲基十一烷 4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷 1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷 3.4.5.

6.

5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：

(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷

解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷

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（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）

6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 （1） CH 3-CH3

能量

旋转角度：00 600 1200 （2） (CH3)3C-C(CH3)3

CH3CH3CH3能量CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3

旋转角度：0 0 600 120 CH3HHHH

0（3）CH3CH2 -CH3 HCH3HHHHH 能峰 能谷

7.用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

解：

BrHHBr对位交叉式构象

- 3 -

HHBrBrHH

HH全重叠式构象

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最稳定 最不稳定

8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?

解：

Cl1． 不等同，构象异构 CH3

H3CH3CHHCH3HClHClCl 2．

CH3HC2H5HCH3C2H5

HC2H5CH3C2H5HCH3等同

不等同，构象异构

3．

CH3ClHClCH3H

CH3HCH3ClClH

C2H5HC2H54．

CH3HCH3HC2H5HH不等同，构造异构

CH3

CH3

不等同，构造异构

5．

6

等同化合物

9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解: 设有n个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5

(1) 只有一种氯化产物 CH3CH3CCH3CH3 (2) 得三种一氯化产物 CH3CH2CH2CH2CH3 - 4 -

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(3) 得四种一氯化产物 CH3CH3CHCH2CH3 (4) 只得两种二氯化产物 CH3CH3CCH3CH3 10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：

（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14

CH3CH3（1） 两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 CH3CHCHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CH3 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物

12. 反应CH3CH3 + Cl2 CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步△H值。 解：链引发：Cl2 光或热 2 Cl ·

链增长：CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl

CH3CH2· + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl·

链终止：2Cl· Cl2

CH 3CH2· + ·Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2· CH 3CH2CH2CH3

（2）CH3CH3 + ·Cl CH3CH2· + HCl

+435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol

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解： （1） （A）应如下式，(B)错，不反应：

CH3CH=CH2HOBr(A)CH3CHCH2BrOH

(2) （B）为消除反应，生成烯烃

NaCN(CH3)2C=CH2(CH3)3CCl+NaCN(B) (3) （A）正确，（B）错，正确为：

CH2BrNaOH,H2O(B)CH2OH

BrBr

(4) 正确为：

CH2CHCH2CH3KOH(C2H5OH)(A)BrCH=CHCH2CH3

ROOR11．合成下列化合物。

KOH/C2H5OH解：（1） CHCHCHCH3CH=CH233Br+HBrCH3CH2CH2Br

KOH/C2H5OHCH3CH=CH2PCl3（2）

CH3CHCH3ClB2H6(CH3CH2CH2)3BNaOH,H2O2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Cl

（3）

KOH/C2H5OHCH3CHCH3CH3CH=CH2Cl2KOH,C2H5OHCH3CCH2HClBr2CH3CHBrCH2BrClCCH3Cl

ClCH2CH=CH2CH3（4） CHCHCH3KOH,C2H5OHCH3CH=CH2Cl235000CBrCH2CHCH2Cl（A）正确，2（B）错，正确为： ClClCl

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（5）

CH2CHCH2（6）

（7） （8）

（9）

（10）（11）（12）- 47 -

ClOHClCH2,H2O+3CH=CH2Cl25000CHCH=CHClC22ClCH2CHCH2ClClOHCa(OH)2CH2CHCH2NaOH,H2OCH2CHCH2ClOOHOHOH

CH3CH=CH2Cl2CH2KOH/C2H5OH3CHClCH2ClCH3CCHCl25000ClCH2CCHNaOH,H2OHOCHC2CCH

ClCH2CH2Cl2KOH/C2H5OHCHCH2HClCH3CHCl2

2KOH/C2H5OHBrCH2CH2BrCHCHBr2BrCH=CHBrHBrBrCH2CHBr2

CH2H2=CHCH=CH2Br2BrCH2CH=CHCH2Br2/NiBrCH2CH2CH2CH2Br2KCNNCCH2CH2CH2CH2CN

CHCHCl2ClCH=CHClHClClCH2CHCl22Cl2KOH/C2H5OHClKOH/C2H5OH2CHCHCl2ClCH=CCl2CH2=CCl2

ClClOHHClCl2NaOH,H2O5000C

CH3CH2ClCH2OHCH3(CH2O)3,HClCH3NaOH/H2OCH3CHCH33

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（13）

CH3CH2CH2Br2KOH/C2H5OHHBrCH3CH=CH2Cl2CH3CHClCH2ClCNaCH3CCHNaCH3CCH3CH2CH2Br12．解:

CH3CH3CCH2CH3BrCH3CH3CCH2CH3ClCH3CH3CCH2CH3X-CH3CCCH2CH2CH3

CH3CH3OHCH3CCH2CH3OCH3CH3CH3CCH2CH3+H+CH3CH3C=CHCH3H+ 13．解:

ICH2=CCH2CH3CH3

Brhv(A)

14．解：

BrKOHEtOH(B)(C)O3Zn, H2OCH3CH2CHOCH2CHO

CH3(A):CH3CH2CHCH=CH2CH3CH3CH2CHCH=CH2HBrCH3CH3CH2CHCHCH3BrH2/NiCH3CH3CH2CHCH2CH3(B)

(B) 无旋光性。

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有机化学课后习题答案 15．解：

CH3CH=CHCH2Br(A):CH3CH=CHCH2BrKMnO4NaOH,H2OOHCH3CHCHCH2BrOHOHCH3CH=CHCH2OH+CH3CHCH=CH2(D)(C)H2/NiCH3CHCH=CH2CH3CHCH2CH3(E)OHOHHCH2/Ni3CH=CHCH2OHCH3CH2CH2CH2OH(F)CHH3CHCH2CH32OCH3CH=CHCH3OHCH3CH2CH2CH2OHH2OCH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH2Br+Br2CH3CHBrCHBrCH2Br(B)

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。

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第十章 醇和醚

1. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

OHCH3CH3CCH3OHOH

(1) 仲醇，2－戊醇 (2) 叔醇，叔丁醇 (3) 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇

OHOHHOCH2CH2CH2OH

(4) 仲醇，4－甲基－2－己醇 (5) 伯醇,1－丁醇 (6) 伯醇,1，3－丙二醇

OHOHOH

(7) 仲醇 异丙醇 (8) 仲醇1－苯基乙醇 (9) 2－壬烯－5－醇 2．预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇

3．下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

解：溶解度顺序如右：（4）> (2) > (1) > (3) > (5)。

理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。

4. 区别下列化合物。 解：(1) 溴水 浓硫酸 (2) 卢卡斯试剂 (3) 卢卡斯试剂 2－丁醇 十分钟变浑 烯丙醇 褪色 丙醇 不变 溶解 1－丁醇 加热变浑 1－氯丙烷 不变 不溶 2－甲基－2－丙醇 立即变浑 α－苯乙醇 β －苯乙醇 立即变浑 加热才变浑 5. 顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？

解：

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