有机化学 华东理工大学第二版思考题答案

有机化学 华东理工大学第二版

第一章 绪论

思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO3 金刚石 CaC2 淀粉 棉花 淀粉和棉花是有机物

思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：

（1）CH3-CH2-NH2 （2）CH3-CH2-SH （3）CH3-CH2-COOH （4）CH3-CH2-CH2-Cl （5）CH3COCH3 （6）C6H5NO2

开链化合物：1-5；芳香环类：6

官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基

思考题1-3 写出下列化合物的Lewis结构式并判断是否符合八隅规则 A氨 B水 C乙烷 D乙醇 E硼烷(BH3)

HHNHHHOHHCHHCHHHBHH

硼烷不符合八隅规则

思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H与C-C键长 A乙烷 B乙烯 C乙炔

C-H键长次序：A > B > C；C-C键长次序：A > B > C

思考题1-5：请写出下列化合物Lewis结构式，并指出形式电荷

甲烷 H3N—BH3 [H2CNH2]+ (CH3)2O—BF3 [CH3OH2]+ HHCHHHHNHHBHHHHCNHH3CHH3COHBHHHHCHOHH

思考题1-6：请写出下列化合物共振共振结构式

OONH

OONHONHO

思考题1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。

A[CH3OCH2]+HHOCHBH2C=CH—CH2+HHCH主要共振式OCHHCH2C=CH—NO2

AHCH次要共振式BH2C=CH—CH2+主要共振式ONO+H2C—CH=CH2主要共振式ONOH2CONOCH2CHCH2CHCHC主要共振式主要共振式次要共振式

思考题1-8：请解释下列异构体沸点差异。

CH3CH3CH2CH2CH2CH3沸点36℃CH3CHCH2CH328℃CH3CH3CCH310℃CH3

分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。

思考题1-9：请用确定下列反应中酸碱，并用曲线箭头指示电子转移方向。 提示：箭头必须从供体指向受体。

OOACH3CH+HClOBCH3CH+CH3O-OH+H—ClOCH3CHO-CH3CH-BH3+OH+CH3CHO-CH3CHOCH3-BH3ACH3CHBCH3—OCH3CHOCH3CCH3OCH3BH3CBH3+CH3OCH3CH3OCH3+CH3OCH3

2 烷烃和环烷烃 思考题、习题及答案

CH3CH3CH3CHCCCH3CH2CH2CH2思考题2-1 用中文系统命名法命名

CH3CH3CH3。

答案： 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷

思考题2-2 推测下列两个化合物中哪一个具有较高的熔点？哪一个具有较高的沸点？

(1) 2,2,3,3-四甲基丁烷 (2) 2,3-二甲基己烷

答案：（1）具有较高熔点。（2）具有较高沸点。

思考题2-3 用中文系统命名法命名 （1） （2）

答案：（1）4-甲基螺[2.4]辛烷 （2）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷

思考题2-4 1,2-二甲基环己烷的顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定？为什么？

答案：反式异构体比较稳定，两个甲基均处于e键。

第三章 立体化学部分

思考题3-1：请指出下列物品是否有手性

鞋子 袜子 手套 眼镜片 螺母 螺丝 蝴蝶的翅膀 水中的漩涡 植物的叶片 龙卷风的眼 银河系的形状 上述物质都有手性。

思考题3-2：请找出下列分子的对称元素

(1)Cl(2)CH3CH3HC=ClCHHHHH(3)CH3CH3(4)HHHH

对 称 面对 称 轴(1)2 个1个C2轴(2)2 个1个C2轴(3)1 个1个C2轴(4)4 个1个C3；3个C2

思考题3-3：写出下列化合物Fischer投影式

ClBrCHCHCH2CH31.HCH32.Cl333.BrCHC2CH3CH3CHC2CH3HCH3HClBrCH3锯架式Newman式透视式(伞型式)

CH3HClH3CBrCH2CH3是同一个化合物

思考题3-4：命名下列化合物

1.H3CHCH2CH32.CH3CH2HCCCH3CHCH3C2H53.H3CCClCCH34.HHOCH3OHHCH2CH2CH31、(S)-3-甲基-2-乙基环己烯；2、(5R,3E)-4,5-二甲基-3-庚烯； 3、(S)-3-苯基-3-氯-2-丁酮；4、(2S,3S)-2,3-己二醇

思考题3-5：丁烷进行一卤代反应得到2-溴丁烷，经过分析，这是外消旋混合物。已知碳的游离基是平面构型，你能提出一个合适的反应机理吗？

考虑碳游离基是平面结构，与卤素反应时，平面两边都可以接受进攻，导致两种对映异构体同时等概率生成，得到外消旋的产物。

MeHEt反 应 物SP3109.5。HBrMeHEt过 渡 状 态介于SP3109.5。SP2之间键 角Br2EtMeEtH中 间 体MeH产物Br120。HClH中 间 体SP2。120≠=O

EtMeEtBrH产物Me

思考题3-6：1-丁烯与卤化氢加成时，产物是外消旋的，能解释原因吗？

碳正离子是平面型的，机理同上。

第四章 烯烃

思考题4-1： 下列化合物中没有顺反异构体的是（ ）

CH3CH2CCHCH3 (CH3)2CHCHCBr2 CH3CHCHCH3CH3

a b c

答案：（b）

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/a8j2.html