同分异构体专题（详细讲解，资料汇编）

同分异构体专题

1、同分异构体概述

一、有机物的同分异构体 1. 同分异构体的概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 概 念 研究范围 限制条件[来源:学#

【名师点睛】

① 分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。

② 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。

③ 同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。

④ 化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。

⑤ 同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。

典例1下列化学式只表示一种物质的分子组成的是 A．C4H8 C．SiO2 【答案】B

【解析】 C4H8存在同分异构体，A错；SiO2是由硅原子和氧原子形成的原子晶体，不存在分子，C错；磷有两种同素异形体红磷和白磷，P也不能表示红磷和白磷的分子组成，D错。

B．C3H8 D．P

( )。

同系物 有机物 结构相似[来源: 组成相差CH2原子团 同分异构体 化合物 分子式相同 结构不同 同素异形体 单质 同一元素 性质不同 同位素 原子 质子数相同 中子数不同 1

典例2下列说法正确的是（ ）

A. 凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物。 B. 两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体 C. 相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体

D. 组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体 【答案】D

二. 同分异构体的类型

绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。

1. 碳链异构

碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。

2. 官能团位置异构

含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2；CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。

含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。

3. 官能团类别异构

所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。

各类有机物异构体情况见下表： 有机物通式 CnH2n+2 可能类别 只能是烷烃，异构类别只有碳架异构 实 例 CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4 2

CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2， CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 CnH2n+2O 单烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 芳香烃(苯及其同系物) 饱和脂肪醇、醚 醛、酮、环醚、 环醇、烯基醇 羧酸、酯、羟醛、羟基酮 CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3，CH3OCH2CH3 CH3CH2CHO，CH3COCH3，CH=CHCH2OH， ， CHCCH2CH3，CH3CCCH3，CH2=CH—CH=CH2 CnH2nO CnH2nO2 CH3CH2COOH，CH3COOCH3、HCOOCH2CH3，HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH2OH CnH2n-6O 酚、芳香醇、 芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷，氨基酸 Cn(H2O)m

【名师点睛】

糖类 CH3CH2NO2、H2N—CH2COOH C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH2OH C12H22011：蔗糖、麦芽糖 淀粉和纤维素都可用（C6H10O5）n表示，但由于n不等，所以不是同分异构体。 4. 顺反异构

不饱和烃（烯烃）的C=C双键，还C=N双键，N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构（一般如无特殊说明，不考虑顺反异构）。

【名师点睛】

存在顺反异构的条件：碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。

3

2、同分异构体数目的判断方法

一．记忆法 1. 记住烃基的种数 烃 基 甲基、乙基 1种 丙 基 丁 基 4种： 2种： 种 数

类 推 甲醇、一氯甲烷；乙醇、一氯乙烷都没有同分异构体 一氯丙烷、丙醇、丁醛、丁酸都有2种同分异构体 一氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体 戊 基 8种： 一氯戊烷、戊醇、己醛、己酸都有8种同分异构体

4

2. 碳原子数少于10的烷烃，一氯代物同分异构体只有1种的有四种：

甲烷CH4 乙烷CH3—CH3 3. C7H8O含有苯环的同分异构体有5种：

新戊烷 2，2，3，3-四甲基丁烷 苯甲醇：、 苯甲醚：、邻甲苯酚：

间甲苯酚：、对甲苯酚：

典例1分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) ( ) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【答案】D 二. 等效氢法

判断“等效氢”的三条原则是： ① 同一碳原子上的氢原子是等效的；

如

中CH3上的3个氢原子是“等效”的。

② 同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子 ；

如分子中有2种“等效”氢原子。

③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。

如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，

故有两类“等效”氢原子。

典例2（2014课标Ⅱ） 四联苯A．3种 B．4种

5

的一氯代物有（ ）

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