有机物化学方程式

烃及其含氧衍生物的燃烧通式：

烃：CxHy＋(x＋y/4)O2→xCO2＋y/2H2O

烃的含氧衍生物：CxHyOz＋(x＋y/4－z/2)O2 ? xCO2＋y/2H2O 规律1：耗氧量大小的比较

(1) 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于y/x的比值大小。比

值越大，耗氧

越多。 相同质量的有机物中，烷烃中CH4耗氧量最大；炔烃中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。

(2)等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。 等物质

的量的各种有机物（只含C、H、O）完全燃烧时，分子式中相差若干个“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等。

(3) 等物质的量的烃(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时的耗氧量取决于x＋y/4－z/2，其值越

大，耗氧量越多。

(4) 等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等)或加成产物的同分异

构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。

规律2：气态烃(CxHy)在氧气中完全燃烧后(反应前后温度不变且高于100℃)： 若y＝4，V总不变；(有CH4、C2H4、C3H4、C4H4) 若y＜4，V总减小，压强减小；(只有乙炔) 若y＞4，V总增大，压强增大。

有机分子结构的确定：

物理方法：红外光谱仪 → 红外光谱确定化学键或官能团

核磁共振仪 → 核磁共振仪氢谱确定不同化学环境的氢原子种数及个数比 相对分子质量的测定——质谱法

煤、石油化工 分 馏 石油 炼制方 常 压 法 裂化 减 压 热裂化 催化裂化 石油化工 （裂解） 原 理 在一定条件下，把相对分子质量大低于常压下的、沸点高的烃断高温下，把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态常压下分馏 分馏 裂为相对分子质烃 量小的、沸点低的烃 重油 重油 石油分馏产品 主要原油 原料 目的 得到沸点范围不同的蒸提高轻质油的产相对分子质量较小的气态烃 馏产品 量和质量 重柴油、润石油气、汽相对分子质量小主要滑油、凡士乙烯、丙烯、 油、煤油、的、沸点低的烃产品 林、石蜡、丁二烯 柴油、重油 （汽油为主） 沥 青

干馏产物 主要成分 主要用途 焦炉气 炉煤气 粗氨水 粗苯 氢气、甲烷、乙烯 一氧化碳 氨气、氨盐 苯、甲苯、二甲苯 气体燃料，化工原料 氮肥 苯、甲苯、二甲苯（<170℃） 煤焦油 炸药，染料，医药， 农药，合成材料 酚类、萘 （170-230 ℃） 沥青（>230 ℃） 医药，染料，农药， 合成材料 电极，筑路材料 焦碳 碳 冶金，燃料，合成氨 高中化学方程式总结

常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原

1.甲烷

甲烷的制取：CH3COONa+NaOH NaCaO △

2CO3+CH4↑

烷烃通式：CnH2n+2

（1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH CO点燃

4+2O2甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

2+2H2O

（2）取代反应

一氯甲烷：CH+Cl光

42二氯甲烷：CH CH光 3Cl+HCl 3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 三氯甲烷：CHCl 光 22+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl+Cl 光

3 2 CCl4+HCl （3）分解反应 甲烷分解：CH高温

4 C+2H

2 2.乙烯

浓硫酸

乙烯的制取：CH3CH2OH H170℃ 2C=CH2↑+H2O 烯烃通式：CnH2n （1）氧化反应 乙烯的燃烧：H高温

2C=CH2+3O2 2CO2+2H乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

2O （2）加成反应

与溴水加成：H

2C=CH2+Br2C=CH CH2Br—CH2与氢气加成：H催化剂

Br 22+H2 CH与氯化氢加成：H △

3CH3

2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 与水加成：H

图1 乙烯的制取 2C=CH2+H2O CH3CH2OH

（3）聚合反应

乙烯加聚，生成聚乙烯：n H一定条件 2C=CH 2 CH 2－CH 2 n 3.乙炔

乙炔的制取：CaC

2+2H2O HC炔烃的通式：C

?CH↑+Ca(OH)2 nH2n-2 （1）氧化反应 乙炔的燃烧：HC?CH+5O点燃

2 4CO乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

2+2H2O （2）加成反应

与溴水加成：HC?CH+Br

2 HC=CH BrCHBr=CHBr+Br Br 图2 乙炔的制取

2 CHBr2—CHBr与氢气加成：HC?CH+H

2

2 H2C=CH2

与氯化氢加成：HC?CH+HCl CH

催化剂 2=CHCl （3）聚合反应 △

一定条件 Cl 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl CH2— CH nn 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC?一定条件CH n CH=CH n 注意：制取乙烯、乙炔均用排水

法收集；乙烯、乙炔的加成反应一般都需要催化剂（溴除外）。

4.苯 苯的同系物通式：CnH2n-6 （1）氧化反应

点燃

苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O

苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 ①苯与溴反应

Fe —Br +Br2 +HBr （溴苯）

②硝化反应

浓H2SO4 —NO2

+HO—NO2 60 ℃ +H2O

（硝基苯）

苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。 ③磺化反应

70℃~80℃ —SO3H

+HO—SO3H +H2O

（苯磺酸） （3）加成反应

催化剂

+3H2 △ （环己烷） 苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。 ．．．

5.甲苯

（1）氧化反应

点燃

甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O

甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应

CH3 CH3

| | 浓硫酸 ON— —NO2 2

+3H2O +3HNO 3 加热

|

NO2

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

CH3 CH3

| | —SO3H +3H2O HO3S— +3H2SO4

| SO3H

注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。 （3）加成反应

CH3 | 催化剂 +3H2 —CH3

△ （甲基环己烷）

6.溴乙烷

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。 （1）取代反应

△

溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr

水

（2）消去反应

醇

溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O

△

7.乙醇

（1）与钠反应

乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）

（2）消去反应

乙醇制乙烯；CH3CH2OH→CH2=CH2↑+ H2O（浓硫酸、170℃） [3]取代反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。 2C2H5OH 浓硫酸 C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）

140℃

{4}氧化反应

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）

乙醇与酸性高锰酸钾、重铬酸钾酸性溶液反应生成CH3COOH

8.苯酚

苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性

—OH +NaOH — ONa +H2O

（苯酚钠） 熔融 ONa —OH +2Na 2 —2 + H2 苯酚（俗称石炭酸）的电离：

—OH —O - +H2O +H3O+

苯酚钠与CO2反应：

—ONa —OH

+CO2+H2O +NaHCO3

（2）取代反应 OH

|

—OH Br— —Br

+3Br2 ↓+3HBr

| （三溴苯酚）

Br （3）显色反应

苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。

9.乙醛

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

O （1）加成反应 || 催化剂

乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH

△

O （2）氧化反应 || 催化剂

乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）

△

乙醛的银镜反应：

△

CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵）

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式： Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH+4

AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH+2H2O △

乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O

10.乙酸

（1）乙酸的酸性

-乙酸的电离：CH3COOHCH3COO+H+ （2）酯化反应

O || 浓硫酸

CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）

△

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 11.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。 （1）水解反应

无机酸

CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

（2）中和反应

CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

附加：烃的衍生物的转化

水解 酯化 -

卤代烃 R—X 水解 加 成 消 去 醇 R—OH 消去 氧化 还原 醛 R—CHO 氧化 羧酸 RCOOH 酯化 水解 酯RCOOR’ 加成 不饱和烃

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