三苯甲醇

一、 实验步骤及现象

1 格氏试剂的制备

步骤 在三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石；在滴液漏斗中装入2ml溴苯和7ml无水乙醚 将1/3的混合液倒入 开启搅拌器转动一会儿，再关闭 继续搅拌 将温度保持在32℃逐滴滴加 待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h 从加热套中取出三口瓶让其自然冷却 2 三苯甲醇的制备

在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚 开动搅拌器滴加混合液 滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h 从加热套中取出三口瓶让其自然冷却 在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合溶液，并逐滴滴入三口瓶中 放置一周 3 水蒸气蒸馏 放置一周后的溶液呈紫色 安装蒸馏装置后，加热至微沸状态蒸馏 有紫色的物质浮于溶液的表面一段时间后溶液呈棕黄色，在直型冷凝管中有白色的物质生成，同时再过一段时间之后，有多个黄色的球状的物质生成 待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止蒸馏在空气中进行冷却，抽滤的粗样品。称的出样品的质量为1.223g。 将粗产品研碎之后装入三口瓶中，向粗产品中加入8.5ml的95%乙醇，加热搅拌溶解 加入活性碳 趁热进行过滤，放置在空气中让其自然结晶 溶液呈黄色 溶液逐渐变为无色 最后的看到棱状的晶体，在阳光的照射下折射出彩色的光芒 待结晶完成之后进行过滤 放置一周后称重得0.364g 4 物理常数的测定

取少量的晶体放到玻片上加热并记录晶体坍塌，初熔和全熔时的温度 5 三苯甲醇的熔点测定数据记录

滤液仍呈黄色 溶液开始冒泡溶液颜色开始发生变化 溶液变为红色再变成黄色最终为灰绿色 溶液冒泡，呈绿色，混合后呈粘稠状 溶液呈黄绿色（I2），无气泡生成 有气泡产生 溶液颜色逐渐变淡，最终呈无色 溶液始终有汽包冒出，溶液呈微沸状态 溶液变成棕黄色 现象 熔点 三苯甲醇 1 2 3 二、 实验步骤的图示

萎缩（℃） 157.8 159.4 初熔（℃） 161.3 160.4 163.4 168 165.9 165.1 全熔（℃） 三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石→将1/3的混合液倒入→开启搅拌器→将温度保持在32℃逐滴滴加→待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h→从加热套中取出三口瓶让其自然冷却→在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚→开动搅拌器滴加混合液→滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h→从加热套中取出三口瓶让其自然冷却→在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合溶液，并逐滴滴入三口瓶中→放置一周→安装蒸馏装置→加热待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止蒸馏在空气中进行冷却，抽

滤的粗样品→将粗产品研碎之后装入三口瓶中，向粗产品中加入8.5ml的95%乙醇，加热搅拌溶解→加入活性碳→趁热进行过滤，放置在空气中让其自然结晶→待结晶完成之后进行过滤→取少量的晶体放到玻片上加热并记录晶体坍塌，初熔和全熔时的温度 三、 实验结果的计算

1三苯甲醇的产率 以粗产品为参考，实验的产率=0.364∕1.223×100%=29.76% 2 三苯甲醇的熔点 熔程=（168-161.3+165.9-160.4+165.1-163.4）／3=4.63℃ 熔点在161.7℃到166.3℃之间 四、 讨论

1 红色的中间产物应为 。此为推断的结果。因为在反应过程中中间产物只有两种：

与 ，显见前者的稳定性远不及后者酮。因为同一个碳原子上连有四个较大的基团空间位阻很大，不稳定。 2 本实验得到的产品的产率不是很高，主要原因有：

Ⅰ）最终抽滤的溶液呈黄色，用水滴加之后发现出现大量白色的物质，这些均是溶解在乙醇溶液中的三苯甲醇这是带来较大偏差的主要原因（三苯甲醇易溶于乙醇）； Ⅱ）活性碳的吸附作用

3 由上的分析可知，晶体的析出宜让乙醇慢慢挥发，让其中的三苯甲醇全都析出来以提高产率。

4 至于三苯甲醇熔点的测量，其误差较大。第三组测量时就没有觉察到晶体的坍塌。仪器加热过快带来的直接后果就是显示的温度与实际温度的差距很大。还有在测量时发现加入的固体较多最后发现只有其全熔状态可以比较准确的测量出来，坍塌与初熔的温度较难观测出来。 五、 思考题

1 实验在讲Grignard试剂加成物水解前的各步中，为什么使用的药品仪器均要绝对干燥？采取了什么措施？ 答：1）格氏试剂极易水解，因而在制备过程要保证环境的绝对干燥。 2）采取的措施：

Ⅰ）在实验之前将制取格氏试剂的仪器进行烘干；

Ⅱ）实验过程中装上干燥器以保证实验过程中空气中水汽不会进入装置内。 2 本实验中溴苯加入太快或一次加入，有什么不好？

答：Grignard反应是一个放热反应，过快加入会造成暴沸的现象。反应开时，调节滴加速度使溶液始终保持的微沸状态。 3 如苯甲酸乙酯和乙醚中含有乙醇，对反应有何影响？ 答：乙醇分子中有活泼的羟基，不利于格氏试剂的生成。

4 用混合溶剂进行重结晶时，何时加入活性碳脱色？能否加入大量的不良溶剂，使产物全部析出？抽滤后的结晶应该用什么溶剂洗涤？ 答：1）待溶质完全溶解时，加入补充的乙醇后再加活性炭，这样既可以避免溶质未完全溶解时，活性炭会大量吸附，又可以避免活性炭引起暴沸；

2）是可以加入不良溶剂。本实验中是加入水，但是这样做会破坏晶体的晶形。 3）抽滤之后应仍用乙醇溶液进行洗涤。

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