第十四章烃的衍生物

第十四章烃的衍生物

第 十 四 章 烃 的 衍 生 物

第六课时 有机化学实验探究

【考纲要求】

1．掌握制备常见有机物的实验方法 2．掌握有机物性质验证实验的现象和操作 3．掌握有机物的鉴别和分离方法

教与学方案 笔记与反思 【自学反馈】

1．实验室制取溴苯

（1）实验原理

（2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验

2.实验室制取硝基苯

（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验

3.实验室制溴乙烷

（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验

4.实验室制乙酸乙酯

（1）实验原理 （2）实验用品

（3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验

5.实验室模拟石油分馏

（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验

6.制乙烯

（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验

7.制甲烷

（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验

8.制乙炔

（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验

9.有机物的鉴别方法

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验（仪器药品常见、反应条件要求低、实验现象明显、实验结论唯一）进行鉴别

11.有机物的除杂与分离方法 10.有机实验中的加热方法与温度计的使用小汇 （1）除去杂质的原则 （a）药品与仪器常见

（b）实验条件要求低、反应迅速 （c）操作简便、现象明显、容易判断 (d)不再带入新的杂质 （2）分离的方法

(a)固体混合物的分离方法

A.加热升华B.溶解过滤C.溶解、结晶、过滤D.化学反应 (b)液体混合物的分离方法 A.分液 B.分馏或蒸馏

(c)提纯物质的方法（能鉴别物质的方法都可以用于提纯物质） A.渗析——提纯无机溶胶（粒子溶胶） B.盐析——提纯有机溶胶（分子溶胶） 如何除去下列物质中的杂质

(1)甲烷气体中有乙烯或乙炔 (2)苯中有苯酚

(3)乙酸乙酯中有乙醇和乙酸 (4)蛋白质溶液中有少量食盐 (5)苯中有甲苯 （6）乙醇中混有水 【例题解析】

【例1】乙酸乙酯是无色具有水果香味的液体，沸点77.2℃，实验室某次制 取它用冰醋酸14.3mL,95%乙醇23mL.还用到浓硫酸、饱和碳酸钠以及极易与乙醇结合成六水合物的氯化钙溶液。主要仪器如图所示：

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2007-12-14。 。 。 。

(6)在⑧所示的粗酯里还有的杂质是 ) (7)⑧中锥型瓶为什么要用长导管把蒸汽送出室外 ) 解题思路: 解题思路: 易错点: 易错点:

是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图 种温度计装置示意图。 【例 2】A-D 是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。 】 (1)请从①-⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图 A -C )请从① ⑧中选出必须使用温度计的实验， 下的空格中(多选要倒扣分) 。 下的空格中(多选要倒扣分) ①酒精和浓硫酸混合加热制乙烯； ②电石跟水反应制乙炔； 酒精和浓硫酸混合加热制乙烯； 电石跟水反应制乙炔； ③分离苯和硝基苯的混合物； 分离苯和硝基苯的混合物； ⑤石油分馏实验； 石油分馏实验； (烧杯、夹持装置、温度计已略去) 烧杯、夹持装置、温度计已略去) 实验步骤是： 实验步骤是： 中蒸馏烧瓶注入少量乙醇和所用到浓硫酸后摇匀， ①先向 A 中蒸馏烧瓶注入少量乙醇和所用到浓硫酸后摇匀，再将剩下的 所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。 所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。这时分液漏斗里两种有机物的物质的量比约 为 5∶7。 ∶ 。 ②加热油浴保温约 135—145℃ — ℃ ③将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶里，调节加料速度使蒸出酯的速度与进 将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶里， 料速度大体相等，直到加料完成。 料速度大体相等，直到加料完成。 ④保持油浴温度一段时间，至不再有液体流出后，停止加热。 保持油浴温度一段时间，至不再有液体流出后，停止加热。 的锥型瓶， 溶液分批少量多次地加到馏出液里， ⑤取下 B 的锥型瓶，将一定量饱和 Na2CO3 溶液分批少量多次地加到馏出液里， 边加边摇荡，至无气泡产生为止。 边加边摇荡，至无气泡产生为止。 ⑥将⑤的液体混合物分液，弃取水层。 的液体混合物分液，弃取水层。 溶液(适量)加入到分液漏斗中，摇荡一段时间后静置 ⑦用饱和 CaCl2 溶液(适量)加入到分液漏斗中，摇荡一段时间后静置，放出水 。 层(废液) 废液) ⑧分液漏斗里到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。 分液漏斗里到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。 试回答： 试回答： (1)实验中硫酸的主要作用是 ) (2)用过量乙醇的主要目的是 ) (3) ) 用饱和 Na2CO3 溶液洗涤粗酯的目的是 浓溶液代替 Na2CO3 将引起的后果是 (4)用饱和 CaCl2 溶液洗涤粗酯的目的是 ) (5)为什么操作③要使加料与馏出的速度大致相等 )为什么操作③ 。 。 。第 3 页 共 6 页

④苯跟溴的取代反应； 苯跟溴的取代反应；

⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气； 浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气；

⑦测定硝酸钾在水中的溶解度； ⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢。 测定硝酸钾在水中的溶解度； 食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢。

A

B

C

D

做苯的硝化实验， (2)选用装置 D 做苯的硝化实验，D 中长玻璃管的作用是 ： ) 解题思路: 解题思路: 易错点: 易错点: 【考题再现】 考题再现】 。 。

。

年全国高考题 考题) 二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂, 1.(97 年全国高考题)1,2 - 二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无 色液体, gcm-3,沸点 131.4℃,熔点 9.79℃,不溶于水 易溶于醇、 不溶于水, 色液体,密度 2.18 gcm-3,沸点 131.4℃,熔点 9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、 ; ; 如果用 NaOH 。 丙酮等有机溶剂. 1,2- 二溴乙烷. 丙酮等有机溶剂.在实验室中可以用下图所示装置制备 1,2- 二溴乙烷.其中分液漏 中装有乙醇和浓硫酸的混合液, 中装有液溴(表面覆盖少量水). ).填 斗和烧瓶 a 中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管 d 中装有液溴(表面覆盖少量水).填 写下列空白: 写下列空白:

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的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④ (5)如果在步聚③ (5)如果在步聚③中，加 HNO3 的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的 如果在步聚 填下列选项代码)_______。 c 值(填下列选项代码)_______。 A.偏大 思维方法: 思维方法: 展望高考: 展望高考: 【巩固练习】 课堂反馈 ( 1 ) 二溴乙烷的两个化学反应方程式. 写出本题中制备 1,2-二溴乙烷的两个化学反应方程式 二溴乙烷的两个化学反应方程式 _____________________________________________ ___________________________________________ (2)安全瓶 b 可以防止倒吸 并可以检查实验进行时试管 d 是否发生堵塞.请写出发生堵塞时 安全瓶 可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管 是否发生堵塞. 中的现象.__________________. 瓶 b 中的现象 (3)容器 c 中 NaOH 溶液的作用是 容器 溶液的作用是:_______________________. (4)某学生在做此实验时 使用一定量的液溴 当溴全部褪色时 所消耗乙醇和浓硫酸混合液的 某学生在做此实验时,使用一定量的液溴 当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的 某学生在做此实验时 使用一定量的液溴,当溴全部褪色时 量,比正常情况下超过许多.如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原 因.________________________ 思维方法 思维方法: 展望高考: 展望高考: 2.(2000 年广东高考题)某液态卤代烷 RX(R 是烷基，X 是某种卤素原子)的密度是 a gcm 。 ( 年广东高考题) 是烷

基， 是某种卤素原子) g ROH(能跟水互溶) HX。 的分子量， 该 RX 可以跟稀碱发生水解反应生成 ROH(能跟水互溶)和 HX。为了测定 RX 的分子量，拟定的实验 步骤如下： 步骤如下： mL,放入锥形瓶中。 ① 准确量取该卤代烷 b mL,放入锥形瓶中。 溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。 ② 在锥形瓶中加入过量稀 NaOH 溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。 反应完成后，冷却溶液，加入稀硝酸酸化， 溶液，得到白色沉淀。 ③ 反应完成后，冷却溶液，加入稀硝酸酸化，滴入过量的 AgNO3 溶液，得到白色沉淀。 过滤、洗涤、干燥后称重， g。 ④ 过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体 c g。 回答问题： 回答问题： (1)装置中长玻璃管的作用是________________。 (1)装置中长玻璃管的作用是________________。 装置中长玻璃管的作用是________________ (2)步骤④ (2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________离子。 步骤 洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________离子。 ________离子 (3)该卤代烷中所含卤素的名称是____________,判断的依据是_____________。 (3)该卤代烷中所含卤素的名称是____________,判断的依据是_____________。 该卤代烷中所含卤素的名称是____________ _____________ (4)该卤代烷的分子量是_____________(列出算式) 。 (4)该卤代烷的分子量是_____________(列出算式) 该卤代烷的分子量是_____________-3

B.偏小 B.偏小

C.不变 C.不变

D.大小不定 D.大小不定 。

1.下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是 下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是 己烷、 A. 苯、己烷、己烯 C.苯、四氯化碳、苯酚 四氯化碳、 ①乙醇和乙酸 A.③⑥ A.③⑥

(

)

B.己烷、己烯、己炔 己烷、己烯、 D.裂化汽油、四氯化碳、己烯 裂化汽油、四氯化碳、 ) ③苯和食盐水 D.③⑤⑥ D.③⑤⑥

2.下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是( 下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是( 下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是 ②葡萄糖溶液和蔗糖溶液 C.①②④⑥ C.①②④⑥ ④苯和苯酚 ⑤乙酸乙酯和乙醇 B.①③④⑥ B.①③④⑥

⑥甲酸乙酯和纯碱溶液

3.(00 年理综题)实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作 ( 年理综题)实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后， 精制： 蒸镏②水洗③用于燥剂干燥④ 溶液洗⑤ 精制：①蒸镏②水洗③用于燥剂干燥④10%NaOH 溶液洗⑤水洗正确的操作顺序是 ( ) B、②④⑤③① 、 C、④②③①⑤D、②④①⑤③ 、④②③①⑤ 、 4.(03 年江苏高考题)无水乙酸又称冰醋酸(熔点 16.6℃)。在室温较低时，无 ( 年江苏高考题

无水乙酸又称冰醋酸( 16.6℃)。在室温较低时 在室温较低时， 。 水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时， 水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将 如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 如何从试剂瓶中取出无水乙酸。答： 5.实验室制备硝基苯的主要步骤如下： 实验室制备硝基苯的主要步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。 ②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。 向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。 50-60℃下发生反应 直至反应结束。 下发生反应， ③在 50-60℃下发生反应，直至反应结束。 溶液洗涤， ④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水 除去混和酸后， 洗涤。 洗涤。 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏 得到纯硝基苯。 行蒸馏， ⑤将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白： 填写下列空白： (A)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_______。 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_______。 50-60℃下进行 常用的方法是_________ 下进行， _________。 (B)步骤③中，为了使反应在 50-60℃下进行，常用的方法是_________。 步骤③ (C)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_____ __________。 步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_____ _________。 ____ 溶液洗涤的目的是________________ ________________。 (D)步骤④中粗产品用 5%NaOH 溶液洗涤的目的是________________。 步骤④第 4 页 共 6 页

A、①②③④⑤ 、

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沁阳市化学备课组(E)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”),具有_______气味的 纯硝基苯是无色，密度比水_____(填 _____( ”),具有_______气味的 _______ 油状液体。 课外作业 1.昆虫能分泌信息素。 昆虫能分泌信息素。 下列是一种信息素的结构简式 CH 素的结构简式： CH=CH( 昆虫能分泌信息素 下列是一种信息素的结构简式： 3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO 指出该物质中的任意一种官能团， 指出该物质中的任意一种官能团，为该官能团提供一种简单的鉴别方法并简述 实验现象， 写出与鉴别方法有关反应的化学方程式并指出反应类别， 完成下表。 实验现象， 写出与鉴别方法有关反应的化学方程式并指出反应类别， 完成下表。 官能团 鉴别方法及实 验现象 有关反应的化学 方程式 反应类 别

主备 肖品修

审定

肖品修A

2007-12-14B C D

(B)步骤②中如何判断“反应完全”______________________。 )步骤②中如何判断“反应完全” 。 (C)步骤③中补充少量四氢化萘的目的是 )步骤③中补充少量四氢化萘的目的是__________________。 。 (D)步骤③中过滤后得到的固体物质是 )步骤③中过滤后得到的固体物质是___________________。 。 66%,如果溴化反应进行完全， (E)已知在实验条件下，饱和氢溴酸水溶液中氢溴酸的质量分数是 66%,如果溴化反应进行完全， 已知在实验条件下，______________( 则步骤① 则步骤①中四氢化萘和水的质量比约是 1:______________(保留小数点后 1 位。)

3.为探究苯与溴的取代反应， 进行如下实验： 3.为探究苯与溴的取代反应，甲用右图装置 I 进行如下实验： 为探究苯与溴的取代反应

2. 色

1,2,3,4-四氢化萘的结构简式是

分子式是 C10H12。常温下为无

液体,有刺激性气味， 207℃ 不溶于水，是一种优良的溶剂， 液体,有刺激性气味，沸点 207℃,不溶于水，是一种优良的溶剂，它与液溴发生 反应： 反应：

C10H12 +4Br2

Fe

C10H8Br4 +4HBr

生成的四溴化萘常温下为固态，不溶于水。有人用四氢化萘、液溴、 生成的四溴化萘常温下为固态，不溶于水。有人用四氢化萘、液溴、蒸馏水和纯铁 四氢化萘 粉为原料，制备少量饱和氢溴酸溶液；实验步骤如下： 粉为原料，制备少量饱和氢溴酸溶液；实验步骤如下： ①按一定质量比把四氢化萘和水加入适当的容器中，加入少量纯铁粉 按一定质量比把四氢化萘和水加入适当的容器中， ②慢慢滴入液溴，不断搅拌，直到反应完全。 慢慢滴入液溴，不断搅拌，直到反应完全。 ③取下反应容器，补充少量四氢化萘直到溶液颜色消失。过滤，将滤液倒入分液漏 取下反应容器，补充少量四氢化萘直到溶液颜色消失。过滤， 斗静置。 斗静置。 ④分液，得到的“水层”即氢溴酸溶液。 分液，得到的“水层”即氢溴酸溶液。 回答下列问题： 回答下列问题： (A)下列示意图中的装置，适合步骤①和②操作的是________________。 下列示意图中的装置，适合步骤① 下列示意图中的装置 操作的是 。

将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑做催化剂， 将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑做催化剂，3-5 分钟后发现滴有 AgNO3 的锥形瓶中有浅黄色 沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 的化学方程式为_________________________________ _________________________________。 (A)装置 I 中①的化学方程式为_________________________________。 ②中离子方程式为_______________________________________。 中离

子方程式为_______________________________________。 _______________________________________ (B)①中长导管的作用是____________________________________。 中长导管的作用是____________________________________。 ____________________________________ (C)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是____________________,要想得到纯净的产物，可用_________ 烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是____________________,要想得到纯净的产物，可用_________ 状液滴的成分是____________________ 试剂洗涤。洗涤分离粗产品应使用的最主要仪器是_______________。检验产物已纯净的方法是_________。 试剂洗涤。洗涤分离粗产品应使用的最主要仪器是_______________。检验产物已纯净的方法是_________。 _______________ _________ (D)甲做实验时，乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色气体从导管口逸出，提出必须先除去红棕色气体，才能 甲做实验时，乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色气体从导管口逸出，提出必须先除去红棕色气体， 验证锥形瓶中的产物。产生红棕色气体的原因是___________。 验证锥形瓶中的产物。产生红棕色气体的原因是___________。 ___________ 该红棕色气体会干扰反应产物的验证，请说明干扰的原因并用相关的化学方程式表示：______________ 该红棕色气体会干扰反应产物的验证，请说明干扰的原因并用相关的化学方程式表示：______________ ____。 ___。 (E)乙同学设计右图所示装置Ⅱ,并用下列某些试剂完成该实验。可选用的试剂是：苯、液溴；浓硫酸；氢 乙同学设计右图所示装置Ⅱ 并用下列某些试剂完成该实验。可选用的试剂是： 液溴；浓硫酸；

玻 璃 棒

氧化钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳。 氧化钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳。长玻璃管

的作用是_____________________________ _____________________________。 a 的作用是_____________________________。 中的试剂是___________________________ ___________________________。 b 中的试剂是___________________________。 比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是________________。 比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是________________。 ________________

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沁阳市化学备课组 主备 肖品修 审定 肖品修 2007-12-14

参考答案

【参考答案】 【例题解析】

1. 【解析】本题是一道实验探究题，并对书中的制取乙酸乙酯的实验进行了改进。此类考题是以后考试的方向，应重视。该类考题特点是形变但原理不变，应用反应原理即可解题。

【答案】（1）实验中硫酸的主要作用是催化作用和吸水作用；

（2）用过量乙醇的主要目的是使酯化反应向生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸乙酯的产

率。

（3）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是除去乙酸。如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3，

则会使乙酸乙酯发生水解而使实验失败。

（4）用饱和

CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是除去乙醇。 （5）让产生的乙酸乙酯及时蒸馏出来。 （6）粗酯里还有的杂质是水。

（7）让实验中产生的SO2等有毒气体排出室外，也有利于乙酸乙酯等液体流入锥形瓶，

并使锥形瓶中的压强内外一致。

2. 【解析】根据温度计的使用方法即可解题。制乙烯时测定的是反应混合物的温度，故应用A装置。分离苯和硝基苯的混合物和石油分馏均为分馏实验，测定的是蒸汽的温度，故应用B装置。测定硝酸钾在水中的溶解度是测定溶液的温度,故应选用C装置。

【答案】（1）A① B③⑤ C ⑦（2）减少苯的挥发（或答起冷凝器作用） [考题再现] 1.

(1)

(2)b中水面会下降,玻璃管中的水面会上升,甚至溢出。 (3)除去乙烯中带出的酸性气体或答二氧化碳、二氧化硫。

(4)①乙烯发生(或通过液溴)速度过快 ②实验过程中,乙烯和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃(或写“控温不当”也可以)。

2.(1)防止卤代烷挥发（或答冷疑）(2)Ag,Na和NO3

+

+

1.C 2.A 3. B 4.将试剂瓶放入水浴中加热，待晶体熔化后，再从瓶口中倒出。 5.(A)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。 (B)将反应器放在55～60℃(或回答60℃)的水浴中加热。 (C)分液漏斗

(D)除去粗产品中残留的酸(或回答除去残留的硝酸，硫酸)

(E)大 苦杏仁

课外作业 2. （A） D

（B）加少量液溴看颜色是否褪去 （C）消耗②步中加入的溴 （D）C10H8Br4

（E）四氢化萘和水的质量比约是1： 1.3

3.（1） ；Ag++Br-=AgBr↓

（2）导气，冷凝回流 （3） 、Br2，稀NaOH溶液，蒸馏水。分液漏斗。取少量最后一次洗液，加入稀HNO3，再加入AgNO3溶液，溶液不浑浊说明产品已洗净。（4）该反应是放热反应，反应物和白粉加入的量不适当，会使液溴挥发。挥发的液溴溶于水，生成HBr，与AgNO3反应生成AgBr沉淀，因而无法确定HBr是否是苯与Br2取代反应的产物。Br2+H2O=HBr+HBrO HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3 （5）a是安全瓶，防止倒吸，b中度剂是苯或四氯化碳。装置Ⅱ的优点①控制反应进行 ②防止倒吸 ③排除液溴的干扰 ④防止有害气体污染环境。

(3)氯；得到的卤化银沉淀是白色的 (4)

【巩固练习】 课堂反馈

(5)A

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