有机课后答案

第十二章 醛、酮 1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲

醚（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮

（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙

OCO(3)CH3CH3HO(4)CH2CH2CHO2、(1)CH3CH=CHCHO(2)(5)NHN=CH2(6)(CH3)2C=NNHCONH2(7)CH2CH2COCH3

(8)CH3CHBrCHO(9)OOO(10)CHOOH

4、写出丙酮与下列各试剂反应所生成的主要产物：

（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH（OH）C6H5 （3）CH3CH2CH2OH （4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN

（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO（7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO

(8)CH3CH2CH2OH(9)CH3CH2CHOO(10)CH3CHBrCHO

5、对甲苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 5、(1)H3CCH=CHCHO+H2O(2)H3CCOONa+H3CCH2OH

(3)H3CCH2OH+HCOONa(4)HC3COOH(5)HOOCCOOH

7、下列化合物中哪些能发生碘仿反应？哪些能和饱和NaHSO3水溶液加成？写出反应产物。 （1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO3发生加成反应 8、将下列羰基化合物按其亲和加成的活性次序排列。

（1）CF3CHO ＞ CH3CHO ＞ CH3COCH3 ＞ CH3COCH=CH2 （2）ClCH2CHO ＞ BrCH2CHO ＞ CH3CH2CHO ＞ CH2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、完成下列反应，反应式略

OHOH(2)CH3OOH(1)CH3CH2CH2CHCHCHO，CH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH2CH3，，O(3)(CH3)2CBrCHO，(CH3)2CBrCHOC2H5，(CH3)2CCHOCH，OC2H525MgBr，② B2H6 , H2O2/OH-

OC2H5(CH3)2CCHOCHCH(CH3)2OH(4)OMgBrCH3，OHCH3，①H+,△11、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。

(3)CH2=CH2CH2=CH2①H2SO4②H2OO2CH3CH2OHOCH2CrO3/ 吡啶+CH3CHOCH2OH3OH2CAg , △H2C△OHOHMg①CH3CHO②HO+3BrCH2CH2CHOOHOH干 HClBrCH2CH2CHO稀 OH-干醚CH3CH(OH)CH2CH2CHO啶(4)CH3CH2OHCrO3/ 吡2C2H5OH干 HClCH3COOOH△CH3CH=CHCHOCHCHOC2H5OC2H5CH3CHO

O13、A：CHCH2CH3 红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ

（3H）1.2

三重峰是—CH3；δB：CH23.0（2H）四重峰是—CH2—；δ7.7（5H）多重峰为一取代苯环。

OCCH3 红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ

2.0（3H）单

峰是 —CH3；δ

3.5（2H）单峰是—CH2—；δ7.1（5H）多重峰为一取代苯环。

十三章 羧酸及其衍生物

1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸 (6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸

2、写出下列化合物的构造式： (1)COOHCOOH(2)HCCOOHHCCOOH(3)CH=CHCOOH(4)CH3(CH2)16COOHO(5)H2CCCOOCH3CH3(6)OO(7)ONHCOCH3(8)COOOC(9)H2CH2CCH2CONH(10 )H2NCOOC2H5(11) CH2CH2CH2CONHCOCONH

(12)H2NH2NCH2(13 )HCOOCHnO(14)CH2CHnOCOCH3

4、比较下列各组化合物的酸性强弱：

（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚

（2）F3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ C6H5OH ＞ C2H5OH （3）对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 环己醇 5、（1）① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH （或NaHCO3）

（2）① Ag(NH3)2OH ② △ （3）① Br2 ② KMnO4 （4）① FeCl3/H2O ② NaHCO3

（5）① AgNO3 （乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO3/C2H5OH 6、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：

(1) CH3CBr(CH3)COOH (4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr (7) (CH3)2CHCONH2 7.分离下列混合物 CH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OH黄色H3O△+白色结晶NaHSO3 （饱和溶液）H3O△+CH3CH2CH2CHO×××2,4-二硝基苯肼CH3CH2COCH2CH3溶于水不溶于水油水分离××NaOH/H2O水层油层H+CH3CH2CH2COOH

9、完成下列各式反应式（写出主要产物或主要试剂）

（1）A： H3O+ B：PCl3、PCl5（或SOCl2） C：NH3 D：P2O5，△ E：NH3 ，△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO4 (2)①C2H5MgBr②H3O，PBr+COOH3；C2H5

（3）2NH3 ，H2NCONHCONH2

(4)OHCN；OHCOOHOCO；COO

10、完成下列转变 (1)CH3CH2COOHLiAlH4CH3CH2CH2OHPBr3CH3CH2CH2BrH3O△+NaCNCH3CH2CH2COOHKMnO4+

(2)CH3CH2CH2COOHCH2Cl2PHO-CH2CH2CH(OH)COOH+HCH3CH2COOH△

CH2COOH(3)过氧化物HBrCH2BrNaCNH3O△

CH2(4)CH3COCH2CH2CBr(CH3)2Mg干醚CO2H3O+HOCH2CH2OH干HClCH2OOH3CCCH2CH2CBr(CH3)2CH3COCH2CH2C(CH3)2COOH CH2COOHCH2COOH

11、试写出下列反应的主要产物

CH2CH2CO(2)O11、(1)CH2CH2COCOOH(4)COOH(5)OCOCH3COOC2H5COOC2H5(3)BrO(6)H3CCHCOHCC2H5CH3 CN(7)CH3CH2COCH3CH2CH2COO(8)CH2COOC2H5CH2COOC2H5(9)CH3NH2(10)

12、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速率次序

(1) HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3 ＞ CH3COOC2H5 ＞ CH3COOCH(CH3)2 ＞ CH3COOC(CH3)3 (2)O2NCO2CH3∨ClCO2CH3∨CO2CH3∨CH3OCO2CH313、由指定原料合成下列化合物

13、(1)HC≡CHHCNCuCl2△CH2=CHCNCH3OH , H2OH2SO4CH2=CHCOOCH3+

NaCN(2)CH3CH(OH)CH3HBrH3O△CH3CH(CH3)COOHH3O+CH3CH(Br)CH3Mg干醚CO2CH3CH(CH3)COOHNaCN(3)C6H5CH3Cl2光H3O△+C6H5CH2COOHH3O+C6H5CH2ClMg干醚+CO2C6H5CH2COOH

(4)CH3CH2CH2COOHHOBrCl2PNaCNH3O△CH3CH2CH(COOH)2H3O△+

(5)CH2=CH2HOCH2CH2BrNaCNOHCH2CH2COOH

H3O+(6)CH3OCHOHCNCH3ONaCNCH(OH)CN+O2NBr2PCH(OH)COOH(7)CH2=CH2C2H5OHH+HBrCH3CH2BrH3O△CH3CH2COOHCH3CH(Br)COOHH2OHClCH3CH(Br)COOC2H5Zn干醚CH3CH(ZnBr)COOC2H5CH3CH3CH2CHOOCH3(8)BrZnCH2COOC2H5OCH3H2OHClCOCH3[O]Zn干醚CH3CCH2COOC2H5OZnBrBr2PCH3CCH2COOC2H5OHC2H5OHH+CH3CH2OHCH3COOHBrCH2COOH△BrCH2COOC2H5BrZnCH2COOC2H5

H2O(9)OBrZnCHCOOCH225OZnBrH2OCH2COOC2H5HClOHCH2COOH

—

15、下列各组物质中，何者碱性较强？试简要说明之。

（1）CH3CO2 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而CH3CH2O 负离子的负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子作用的倾向较大。

（2）CH3CH2CH2CO2 ＞ ClCH2CH2CO2（由于Cl的诱导作用而较稳定）

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—

（3）ClCH2CH2CO2 ＞ CH3CH（Cl）CO2 （Cl 靠近—CO2 中心而较稳定）

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（4）FCH2CO2 ＞ F2CHCO2 （含有两个氟原子） （5）CH3CH2CH2CO2 ＞ HC≡CCH 2CO2

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（HC≡C—吸电子诱导效应）

16.10×1000×（183.5/1000）=1835克，需KOH 1.835千克 17、（A）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH （B）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5) COOH

18、（A）的结构式为：CH3COOCH=CH2 （B）的结构式为：CH2=CHCOOCH3

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