光谱部分综合练习题

光谱部分综合练习题

一、推测结构

1．化合物A，C9H18O2，对碱稳定，经酸性水解得到B，C7H14O2和C，C2H6O，B与Ag(NH3)2反应后酸化得到D，D经碘仿反应后再酸化得到E，E加热得到F，C6H8O3，F的IR主要特征是：1755cm-1和1820 cm-1；F的1HNMR数据为：δH1.0（3H，d）；2.1（1H，m）；2.8（2H，q）。推出A到F各化合物的结构。（中科院2006）

-1-1

2．化合物A，C10H12O2，其IR在1735 cm有强吸收，3010 cm有中等强度的吸收；其1HNMR数据如下：δH：1.3（3H，t）；2.4（2H，q）；5.1（2H，s）；7.3（5H，m）。写出A的结构式，并指出IR、HNMR各峰的归属。（中科院2006）

3．某化合物的元素分析表明只含有C、H、O，最简式为C5H10O，IR在1720 cm有强吸收，2720 cm无吸收，该化合物的质谱图如下：

试推测该化合物的结构，并说明m/e=43、58和71等主要碎片的生成途径。（中科院2006） 4．有一个化合物分子式为C5H10O，红外和核磁共振数据如下：1HNMRδ：1.10（6H，d）、2.10（3H，s）、2.50（1H，m）；IR：1720cm-1。请推导其结构，并表明各峰的归属。（东华大学2004）

-1

-1

+

第3题图（中科院2006）

5．化合物A的分子式为C6H12O3，其IR在1710cm有一强吸收峰；当A在NaOH中用碘处理时，则有黄色沉淀生成。当A用Tollen试剂处理时无反应发生。假如A先用稀硫酸处理后再与Tollen试剂反应时，则在试管中有银镜形成。化合物A的1HNMR谱图数据如下：2.1（s）、2.6（d）、3.2（6H，s）、4.7（t）。请给出化合物A的结构式及各峰的归属（东华大学2005）。

6．有一化合物X（C10H14O）溶于NaOH水溶液中而不溶于碳酸氢钠水溶液中。它与溴在水中生成二溴代物C10H12Br2O。X的IR谱在3250cm-1有一个宽峰，在830cm-1 有一强吸收。其HNMR谱图数据如下：1.3（9H，s）、4.9（1H，s）、6.9-7.1（4H，m）。给出X的结构及各吸收峰的归属。（东华大学2005） 7．化合物A（C4H8O3），IR在1710和3100有吸收峰，HNMR如下：δppm1.2（3H，t），3.7(2H,q)， 4.1(2H,s)，12.0（1H，s）。推出结构并标明各吸收峰的归属。（厦门大学2001） 8．某化合物（C7H12O4），IR在1735cm-1有强吸收，1HNMR谱图如下，写出此化合物的结构。（厦门大学2001）

1

1

-1

9．根据下列分子式、IR数据及HNMR谱图，分别写出化合物A和B的结构式。A：

1

C10H12O，IR：1710cm。（厦门大学2002）

-1

B：C5H9ClO2；IR：1735 cm

-1

10．根据所给的光谱数据推测结构（厦门大学2003）： （1）化合物A（C4H8O3），IR 2500-3100（宽），1710cm-1 （2）化合物B（C5H10O2），IR 1735 cm-1。

11．根据下列合成路线，写出化合物A-M的结构式。

CH3CH3KMnO4?(A)?(B)3003?CNH

(C2)NaOHBr(D)HOAc(E)

化合物E的光谱数据如下：

MS（m/z）：137（59%）；119（100%）；93（97%）；92（59%） IR：3490、3300-2400（宽峰）、1665、1245、765cm-1 1

HNMR（ppm）：6.52（三重峰，J=8Hz，1H）、6.77（二重峰，J=8Hz，1H）、7.23（三重峰，J=8Hz，1H）、7.72（二重峰，J=8Hz，1H）、8.6（宽单峰，3H，加D2O后消失）。（厦门大学2005）

12．Phenacetin（分子式C10H13NO2）是一种解热镇痛药物，HNMR及IR谱图如下。与NaOH水溶液共热时，生成化合物A（C8H11NO）和乙酸钠。请写出Phenacetin和化合物A的结构式（厦门大学2005）

1

13．根据下列合成路线，写出化合物A到F的结构。（20分）

+Br2FeAc2OAAlCl3BOHOH/H+MgCTHF,?D

OPhH3COi. D,?ii. H3O+H2O,H+E F?

化合物B与F的光谱数据如下：

化合物B：IR（KBr）：1660cm-1；1HNMR（CDCl3）谱图如下：

化合物F：IR（KBr）：3455和1655cm；

MS：m/z=332（p. 82%）、225（85%）、213（100%）、147（37%）、106（48%）、77（25%）、43（25%）；

1

-1

HNMR（CDCl3）：δ2.58（s, 3H）、2.85(s, 1H，加D2O消失)、3.74（s，3H）、6.77-7.98（m，13H）。 14．某化合物A分子式为C8H16O，不与Na、NaOH及KMnO4反应，而能与浓的氢碘酸作用生成化合物B，C7H14O，B与浓硫酸共热生成化合物C，C7H12，C经臭氧化水解后得到产物D，C7H12O2，D的IR图上在1750-1700 cm有强吸收，而在HNMR谱图上有两组峰具有如下特征：一组为10（1H，t），另一组在2（3H，s）。C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E，C7H13Br，E经水解得到化合物B。试推导出化合A到E的结构。（苏州大学2003）

15．化合物A，C9H12O，IR在3600 cm-1、3030 cm-1、760 cm-1、700cm-1有特征吸收；HNMR谱数据如下：7.2（5H，s）、4.4（1H，t）、2.7（1H，s）、1.6（2H，m）、0.9（3H，t）。推出A的结构。（苏州大学2003）

16．化合物A，C7H15N，与碘甲烷反应得到一个水溶性化合物B，C8H18NI，B与AgOH的悬浮水溶液加热得到C，C8H17N，当C再与碘甲烷反应并与AgOH的悬浮水溶液加热得到D，C6H10和三甲胺。D能吸收2mol氢气得到E，C6H14。E的NMR谱显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对强度比为1：6。试推测A、B、C、D的结构。（苏州大学2003） 17．化合物A和B，化学式均为C10H12O，IR：1720 cm-1处均有强吸收；NMR： （A）：7.2（5H，s）、3.6（2H，s）、2.3（2H，q）、1.0（3H，t）； （B）：7.1（5H，s）、2.7（2H，t）、2.6（2H，t）、1.9（3H，s）。试推出A、B的结构。（苏州大学2003）

18．化合物C8H11N，具有旋光性，可溶于稀盐酸水溶液中，与HNO2反应放出氮气；NMR在约7.0有吸收峰。推测其结构。（苏州大学2006）

19．某化合物A（C7H12O3）用I2/NaOH处理给出黄色沉淀，A与2，4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。A与FeCl3溶液显色。A用稀的NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B及一分子乙醇。B的IR在1720cm-1处有强吸收，B的NMR数据如下：2.1（3H，s）、2.5（2H，q）、1.1（3H，t）。试推断A、B的结构并解释。（青岛大学2004）

20．化合物A（C5H10）经臭氧分解得到产物之一是B（C4H8O），B的IR在1720cm有吸收峰，其NMR显示三个信号峰0.9、2.2、2.4。试确定A和B的结构。（青岛大学2006） 21．一个旋光化合物A（C12H16O3），用LiAlH4还原得到不旋光的化合物B（C10H14O2）。A和B的UV光谱都与甲苯的相同，B分子中无手性碳原子。试推测A和B的结构式。（青岛大学2006）

22．某中性化合物A（C7H13O2Br），一般方法不能使其生成肟或苯腙。A具有光学活性，其光谱数据如下：

-1

-1

1

IR（cm）：1740、2950、（3000以上无吸收）

A在酸性条件下生成B和C。B具有光学活性。它的NMR谱数据如下：1.08（3H，t）、2.07（2H，五重峰）、4.23（1H，t）、10.92（1H，s）。试推出A、B和C的结构式。（青岛大学2006）

23．化合物A（C10H13NO）的质子核磁共振谱图为δ=1.9（s，3H），2.2（s，3H），3.2（s，3H）和7.5（m，4H）。A不溶于水、稀碱和稀酸。A与NaOH水溶液加热后酸化生成乙酸和一个铵盐，从这个铵盐可以得到游离胺B（C8H11N）。B与对甲苯磺酰氯反应生成不溶于NaOH溶液的固体。B经高压催化加氢产生C（C8H17N），C与2摩尔MeI反应生成D，D与湿的Ag2O作用然后加热产生三甲胺和3-甲基环己烯。确定A、B、C、D的构造式，并归属A的各种化学位移的氢。（大连理工2003）

Me2CHC?CH Me2CHC?CCH2CH2CH3 Me2CHCO2H + CH3CH2CH2CO2H A B C and DMe2CHCOCH3 E-1

24．化合物

A，C6H12O3，其红外光谱在1710㎝-1处有强的吸收。A与I2/NaOH溶液作用得到黄色沉

淀，与Tollen试剂无银镜反应。但若用稀硫酸处理后所得的化合物与Tollen试剂有银镜反应。A的HNMR谱数据如下： δ=2.1（3H，s）、2.6（2H，d）、3.2（6H，s）、4.7（1H，m）。写出A的构造式及相关反应式。（大连理工2004） 25．化合物CH3COCHMeCOOEt在EtOH-EtONa中处理后加入环氧乙烷，得到一化合物A（C7H10O3）。A的红外光谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个强吸收峰；氢核磁共振谱表明化合物A有四组不同化学环境的氢质子信号，δ=1.3(s,3H)， δ=1.7(t,2H)， δ=2.1(s,3H)， δ=3.9(t,2H)。写出相关的反应式及产物的结构，并对化合物A的氢核磁共振谱进行归属。（华中科技大2004）

26．一个化合物Y，分子式为C3H5Cl2O2 ，其NMR谱数据如下： δH1.73（3H，d），4.47（1H，q），11.22（1H，s）。推测其可能的结构。（华东师大2003）

27．一个化合物A，化学式为（C3H6Br2），与NaCN作用得到B（C5H6N2），B在酸性水溶液中水解得到C，C与乙酸酐在一起共热得到D和乙酸，D的红外光谱在1755和-11

1820㎝处有吸收，HNMR在δ=2.0（2H）呈五重峰，2.8（4H）呈三重峰。推测A～D的结构，写出它们之间的转化方程式，标出D的各峰的归属，并判别化合物C的NMR有几组峰？每组峰的裂分情况如何？（华东师大2003）

28．化合物A（C7H15N）用碘甲烷处理生成水溶性的盐B（C8H18IN）。将B和氧化银水悬浮液共热，生成C（C8H7N）。C用碘甲烷处理，随之同氧化银水悬浮液共热，生成三甲胺和D（C6H10）。D获得2mol氢气生成E（C6H14）。E的核磁共振显示七重峰和二重峰（相对强度1：6）。写出A、B、C、D和E的构造式。（清华大学2001）

29．化合物A（C8H18O2），可与乙酰氯反应，但与高碘酸不反应，A的光谱数据如下：IR ν（cm-1）：3350（宽），1470，1380，1050。1HMRδ（ppm）：1.20（s,12H），4.50（s,4H），1.90（s,2H）。请推测A的结构，并对其光谱数据加以解释。（北京大学1999）

30．一非共轭双烯A（C9H16）在核磁共振氢谱中显示出3个烯键氢，其与过量的臭氧反应，接着还原水解产生2摩尔乙醛及化合物B（C5H8O2），B可溶于稀碱，接着在碱溶液中分解产生化合物C(C4H8O)和甲酸盐，C可与苯肼反应，C与次碘酸钠溶液反应后产生碘仿。B的光谱数据如下：IRν（cm-1）：3200（宽），2700，1650。1HMRδ（ppm）：1.20(t,3H)，1.30（s,1H），2.80（q,2H）， 4.50（d,1H），7.00（d,1H）。（1）写出A、B和C的结构式；（2）写出A可能的异构体的构型式，并用中文命名；（3）解释B溶于碱的原因，并写出B

1

在碱溶液中分解的机理。（北京大学1999）

31．化合物A(C14H12)的NMR数据如下：7.1(2H, s)；7.2-7.5(10H, m)。A与稀冷的KMnO4的碱性溶液反应，得到产物B(C14H14O2)无旋光性，但B可拆分为一对对映体B1和B2。写出A和B1及B2的结构式。（复旦大学2000）

32．某研究生为搞清反应a中烯丙基向羰基的加成是发生在烯丙基卤代物的α-位还是γ-位设计了反应b，并成功地解决了上述问题。（1）根据产物B的波谱数据写出其结构，并对B的NMR数据进行归属；（2）如果反应得到的是另一形式的加成产物，试说明它与B的最特征的NMR谱区别。

反应 aCHO+γXSn/THF/HO2αOH

反应 bCHO+OHSn/THF/H2OB(C12H16O2)Br

化合物B的波谱数据如下：IR主要吸收峰：3600、3010、2970、2870、1640、1620、1590㎝-1等；

NMR：1.0（6H, s）；3.3（1H, s, 加D2O后该峰消失）；4.5（1H, s）；4.8~5.2（2H, m）；5.6~6.1（1H, m）；6.6~7.3（4H, m）；8.4（1H, s, 加D2O后该峰消失）ppm。（复旦大学2000）

33．某无色液体有机化合物，具有类似茉莉清甜的香气，在新鲜草莓中微量存在，在一些口香糖中也有使用。MS分析得到分子离子峰为164，基峰m/z=91；元素分析结果如下：C：73.15%、H：7.37%、O：19.48%；其IR在～3080㎝-1有中等强度的吸收，在～1740㎝

-1

及～1230㎝有强吸收；HNMR：δ～7.20（5H，m）、5.34（2H，s）、2.29（2H，q，J=7.1Hz）、1.14（3H，t，J=7.1Hz）。该化合物的水解产物与FeCl3水溶液不显色。请根据上述有关数据推导该有机物的结构，并对IR的主要吸收峰及1HNMR的化学位移进行归属。（复旦大学2004）

34．化合物A（C10H14），UV在λ=236nm有吸收，催化氢化得到C10H18，A用臭氧氧化后用Zn/CH3COOH处理得到：

OHOOOH-11

（1）提出A的三个可能的结构；

（2）化合物A与顺丁烯二酸酐反应得到Diels-Alder产物；

（3）提出A的结构，写出各反应。（中科院2004）

35．化合物A，mp21℃，元素分析：C：79.97、H：6.71、O：13.32；MS、IR和NMR谱如下所示。提出A的结构式并解释三谱的归属。（中科院2004）

36. 某化合物A，C8H12，能加三分子溴，经KMnO4氧化只得到一种产物B，C4H6O，B的IR在1700㎝-1有强吸收；HNMR有四组吸收峰，δ（ppm）都在0.5-2.7之间，强度为3：1：1：1。试推测A、B的结构并予以解释。（中科院2005）

第35题质谱图

第35题红外图

第35题核磁共振谱

37．天然产物长叶薄荷酮F为一个萜烯，与乙酰乙酸乙酯在EtONa存在下进行反应所得产物经水解后脱水脱羧，得到三种产物G、H、I，分子式均为C13H20O。（a）用反应式表示每一产物的形成；（b）利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构：IR：1675㎝-1有强吸收；HNMR：δ（ppm）0.97（d，3H），1.1（s，6H），2.0-2.2（m，8H），2.3（s，2H），6.1（s，1H）。（中科院2005） 38．化合物A和B分子式均为C9H8O，其IR在1715均有一强吸收。A和B经KMnO4氧化均得到邻苯二甲酸。1HNMR数据如下：

A：3.4（s）、7.3（m）； B：2.5（t）、3.1（t）、7.3（m）。

推测A和B的结构，并对光谱数据进行归属。（兰州大学2003）

39．（4分）某化合物A（C10H12O），与羟胺和苯肼都呈正反应，它的光谱数据如下：IR：1680㎝、758㎝、690㎝； NMR：7.5和7.9（5H，m）、2.8（2H，t）、1.6（2H，m）、0.9（3H，t）。试推测A的结构式。（兰州大学2005） 40．根据HNMR图写出有机酸H（C5H9ClO2）、（IC3H5ClO2）、（JC5H8O2）、K（C15H14O2）。（扬州大学2004）

-1

-1

-1

第40题化合物H图

第40题化合物I图

第40题化合物J图

第40题化合物K图

41．化合物A（C3H4O）的红外光谱在3500-3200㎝-1区间有一个强而宽的吸收，在2100㎝有一个中等强度的尖锐吸收峰。A的HNMR谱图如下。（扬州大学2005）

-1

42．A compound H (C10H14O) dissolves in aqueous sodium hydroxide, but is insoluble in aqueous sodium bicarbonate. Compound H reacts with bromine in water to yield a dibromo

-1

derivative (C10H12Br2O). The 3000-4000㎝ region of the infrared spectrum of H shows a broad peak centered at 3250㎝; the 680-840㎝ region shows a peak at 830㎝. The NMR spectrum of H gives the following ：δ=1.3(9H,s), δ=4.9(1H,s), δ=7.0(4H,m). What is the structure of H ? (中国药科大学2004)

43．一个未知物A（C10H12O2），IR：3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强的吸收。NMR：7.3（5H，s）、5.1（2H，s）、2.4（2H，q）、1.2（3H，t）。试推测化合物A的结构。（中国药科大学2005）

44．A的分子式C10H16，经酸性KMnO4加热氧化后所得产物B再与重氮甲烷反应得到C 。C的光谱数据为：1HNMR：3.68（6H，s）、1.90（4H，q，J=7Hz）、0.77（6H，t，J=7Hz）；CNMR：8.1（q）、24.8（t）、51.7（q）、58.3（s）、171.7（s）；IR：1730cm。（华东理工大学2004）

45．根据HNMR数据给出化合物A的结构：分子式C9H12，δH：7.25（5H，m）、2.90（1H，7重峰，J=7Hz）、1.22（6H，d，J=7Hz）。对谱学数据给以说明。（华东理工大学2005）

46．给出NCCH2CO2CH2CH3的IR、MS的特征吸收峰和1HNMR、13CNMR的特征峰值及其峰形。（华东理工大学2005）

47．化合物A，分子离子峰m/e=97，IR谱中在2200和1710cm-1附近有吸收，NMR谱数据如下：2.2（3H, s）；2.6（2H , t）；2.8（2H, t）。试推导A的结构。（南京大学2001）

48．化合物A(C10H14O)，能溶于NaOH水溶液，而不溶于NaHCO3溶液，与Br2/H2O反应得到化合物B(C10H12Br2O)。化合物A的IR和NMR谱数据如下：IR：3250(b)；830cm-1有吸收峰；NMR：1.3(s, 9H)；4.9(s, 1H)；7.0(m, 4H)ppm。试推测A的结构，并指出IR和NMR谱中各峰的相应归属。（南京大学2002） 49．化合物A分子式为C8H16O，不与金属钠、NaOH及KMnO4反应，而能与浓HI酸作用生成化合物B(C7H14O)。B与浓硫酸作用生成化合物C，C经臭氧化水解得到化合物D(C7H12O2)，D的IR谱图上在1750-1700㎝-1处有强吸收，而在NMR图中有两组峰具有如下特征：一组在δ10（1H,t），另一组为2ppm(3H,s)。C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E(C7H13Br)，E经水解得到化合物B。试推导出A～E的结构式。（东北师范大学2003）

50．化合物C，IR（㎝）：3030、1725、1620、1450、1380、1300、1250、1200、970；

+

MS（m/z）100（M）、85、69（100）、41； HNMR（δppm）1.7（3H，d）、3.7（3H，s）、5.6（1H，m，J=16）、6.6（1H，m，J=16）。请推出化合物C的结构。（云南大学1998） 51．化合物D：1HNMR（δppm）1.1（3H，t）、3.8（2H，q）、6.9（4H，d×d）； MS：M+/M+2≈3/1，M+为156.5。推测化合物D的结构。（云南大学1998）

1

52．化合物E（C10H12O），HNMR（δppm）1.0（3H，t）、2.2（2H，q）、2.8（2H，s）、

1

-1

1

13

-1

-1

-1

-1

7.3（5H，s）。请推出化合物E的结构式。（云南大学1998）

53．化合物B（C5H8O2）IRυmax 1779和1170（br，强），1385㎝； 1

HNMRδ4.55（1H，m），2.5（2H，t），1.6（2H，m），1.3（3H，d）；

+

MS：m/z100（M），85，56（100基峰）。试推出化合物B的结构。（云南大学2001）

54．化合物C（C10H11ClO），在AlCl3 作用下得到化合物D（C10H10O）。D的IR 在1690（强）、750；NMR：7.5（m），3.1（2H，t），2.5（2H，t），2.0（2H，m）。推出C、D的结构。（云南大学2001） 55．化合物E（C8H8O3）IR：3200（宽），1700（强），1200（强），750cm；NMR：10.5（1H，s），6.5-7.8（m，4H），3.8（3H，s）。写出E的结构。（云南大学2001）

56．某化合物分子式为C4H6O，其紫外光谱在213和320nm处有吸收，ε值分别为7100和27；IR有3000、2900、1675（最强）和1602cm等吸收；NMR为2.1(3H, s)、5.6～6.0ppm处有三个多重峰，强度各为1H。写出该化合物的结构式，并说明理由。（延边大学2004） 57．化合物A分子式为C4H7N，IR谱在2273㎝有吸收峰，NMR谱数据如下：1.33(6H, d)、2.82(1H, m)ppm。试推导A的结构。（南京师范大学2002） 58．化合物A的分子式为C9H10O，碘仿反应试验呈阴性，IR谱中1690㎝-1有一个强吸收，NMR中在1.2(3H, t)，3.0(2H, q)，7.7(5H, m)。试推导A的结构式。

A的异构体B的碘仿反应呈阳性，IR在1705㎝处有一个强吸收，NMR在2.0(3H, s)，3.5(2H,s)，7.1(5H, m)。推导出B的结构式。（南京师范大学2003）

59．一个未知物C10H12O2，IR：3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强吸收，NMR：δ7.3(5H, s)、5.1(2H, s)、2.4(2H, q)、1.2(3H, t)。推测其结构。（首都师范大学2003）

60．在乙酰化某一杂环化合物时，得到化合物A，分子式为C8H10O3，NMR谱如下：δ7.08(1H, d) 、6.13(1H, d) 、6.78(2H, q) 、2.38(3H, s) 、1.2(3H, t)。写出A的可能结构。（西北大学2001）

61. 化合物A和B有同一分子式，C8H11N，A的NMR谱为：δ1.3(3H,d)、1.4(2H,s)、4.0(1H,q)、7.2(5H,s)。B的NMR谱为：1.4(1H,s)、2.5(3H,s)、3.8(2H,s)、7.3(5H,s)；B的IR谱在3400、1500、740、690㎝-1处有吸收。A有旋光性而B没有，A与B和对甲苯磺酰氯反应都有沉淀生成，再用NaOH处理只有A的沉淀消失。A、B用KMnO4处里得到同一种酸。推出A、B的结构式，并写出反应式。（西北大学2003）

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第62题图

62．一个化合物分子式为C6H10O3，根据下面提供的NMR谱图和IR、UV数据，推断确定其结构式（不加分析，直接写出结构）。 IR ：大于3000㎝无吸收，1715㎝和1740㎝有两个强吸收，1375㎝有一个中等强度的吸收；UV：在250nm有一个吸收。（天津师范大学2000） 63．化合物K(C4H8O2)IR在1720、3600~3200㎝-1有特征吸收，NMR谱图如下，写出K的结构（南开大学2002）

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