2018年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学考研核心题库
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2018年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学考研核心题库(一) (2)
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第 2 页,共 35 页 2018年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学考研核心题库(一)
说明:本套核心题库按照考试大纲、历年真题、指定参考书等结合考试侧重点和难度,精心整理编写。核心题库更突出针对性和实战性,考研冲刺必备资料。
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一、简答题
1. 设计合成时,最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料.我们称之为后推合成分析 (retro-synthetic analysis)
并且用的双线箭头
来表示.在下面每一个问题中,左边列出目标分子,右边列出原料.试从指定的原料出发,利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子.在有些情况下
要多于一步才能制得
.
【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
2. 请解释下列两个立体异构体在相同的反应条件下会得到不同的产物
.
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第 3 页,共 35 页 【答案】E2消除对立体化学的要求为反式共平面,故前一化合物可进行E2消除反应:
而后一化合物因立体化学原因不能进行E2消除反应,
但易进行分子内反应:
3.
某羰基化合物
在IR
中
,,处都有强吸收,在以上无 吸收;NMR 中有两个单峰
,值分别为3.4和1.0,强度比为1:3,推测该化合物的结构.
【答案】
不饱和度为1,
可能含、或为单环分子;IR
中以上无吸收峰→化合物不含-OH
和,即不是醇、酸类;IR
中
处都有强吸收→化合物是酯;NMR 数据→化合物的结构为
:
.
4. 预测下面的化合物中各质子共振峰的化学位移大小次序,并说明理由.
(A)
(B)
【答案】(A)环外氢的化学位移大于环内氢的化学位移.因为[18]轮烯具有18
个电子,符合4n+2的电子数,具有芳香性,在外磁场作用下,会产生感应磁场,环外氢处于去屏蔽区,化学化移在低场
,值较大,而环内氢处于高场,其化学位移在高场
,较小.
(B)化学位移
:因为苯环在外磁场作用下会产生感应磁场,环外氢处于屏蔽区.化学位移在低场
,值较大.
5. 用化学方法区别下列化合物:
【答案】(1)乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中,而二甲硫醚不溶.
(2)分别加入碳酸钠溶液,有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸,无则为甲磺酸二甲酯.
6. 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物,只是构象表达式不同;哪些是不同的化合物.
(1)
(2)
(3)
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共
35 页
(4)(5)(6)
【答案】六个化合物都写成构造式如下:
(1)(2)
(3)(4)
(5)(6)
(1)、(2)、(3)、(4)、(5)是同一化合物:2,3-二甲基-2-氯丁烷;其中(2)?(5)是不同的构象式,(1)是构造式.(6)是另一种化合物:2,2-二甲基-3-氯丁烷
.
7
.氯化氢与3-甲基环戊烯加成得1-甲基-2-氯环戊烷及1-甲基
-1-氯环戊烷混合物
,写出反应机制及其中间体,试解释之.
【答案】烯烃与氯化氢的加成是碳正离子过程,中间体碳正离子发生了重排,过程如下
:
首先与
(i)反应,由于(i)中甲基的给电子效应便(i)
中的电子密度增加与与
C1结合得碳正离子(ii),(ii)与结合得1-甲基
-2-氯环戊烷(iii).(ii)为碳正离子,与甲基连接的碳C3上的氢转移到上,
则形成碳正离子(iv),由于(iv)比(ii)隐定,故易于形成,(iv)与结合得1-甲基-1-氯环戊烷(V).
8.请解释下列两个立体异构体在相同的反应条件下会得到不同的产物.
【答案】E2消除对立体化学的要求是反式共平面,故前一化合物可进行E2消除反应:
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