基础有机化学王兴明主编十章醇酚醚答案

第十章 醇酚醚 习题答案

习题1

请参照教材中醇的命名部分 习题2

有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3

(a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4

习题 5

习题 6

三溴化磷先和醇发生SN2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生SN2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生SN2反应，得到构型翻转的产物。 习题 7

习题 8

习题 9

硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10

习题 11

d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护, 碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12

顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13

习题 14

b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c快。

习题 15

习题16

请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17

底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。 习题 18

习题 19

请参照教材中醇的化学性质 习题20

习题 21

习题22

加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 习题 23

弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。 习题 24

习题25

请参照教材中苯酚的化学性质部分 习题26

习题 27

二氧六环中的氧含有孤电子，也可以进攻底物形成磺酸根离去的中间体，水进攻该中间体会得到构型保持的产物；而水直接进攻底物得到构型翻转的产物；因而二氧六环的引入会降低产物的光学纯度。

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