精选+详解有机化合物的同分异构现象

1-2-2 有机化合物的同分异构现象

一、选择题

1．(2012·天津高二检测)同分异构体具有( )

①相同的相对分子质量 ②相同的分子式 ③相同的最简式 ④相同的物理性质 ⑤相同的化学性质

A．①②③ C．①②⑤ 答案：A

点拨：同分异构体的分子式相同，则相对分子质量、最简式相同；物理性质不同、化学性质不同。

2．(2012·试题调研)下列说法中正确的是( )

A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体

B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物

C．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则二者一定是同分异构体

D．各组成元素的质量分数都相同且分子式也相同的不同有机物一定互为同分异构体

答案：D

点拨：A项，分子式不一定相同；互为同系物必须满足两个条件：①结构相似(官能团相同)，②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，两者缺一不可，B错。对于C项则仅是最简式相同，分子组成不一定相同；D中明确了物质的分子式相同，却又是不同的化合物，则必然是同分异构体，满足同分异构体的条件，故D正确。

B．①②④ D．②③⑤

3．(2012·试题调研)下列各组物质中，两者互为同分异构体的是( )

①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O ②NH4CNO和CO(NH2)2

③C2H5NO2和

④

A．①②③ C．①③④ 答案：B

点拨：分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体。①中两种物质的分子式不同，②③的分子式相同，但结构不同，属于同分异构体，④属于同种物质。

4．下列式子是某学生书写C5H12的同分异构体的结构简式

B．②③ D．①②④

这些结构中出现重复的是( ) A．①和② C．②③④ 答案：C

点拨：分析所给结构简式，可发现②③④属于同种物质。 5．下列说法中，正确的是( )

A．分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质互为同系物，它们有相似的化学性质和不同的物理性质

B．不带支链的烃，其分子都是直线形的

C．甲烷是烷烃中碳的含量最低的，也是组成最简单的烃 D．分子式为C4H10的烃有3种 答案：C

6．下列说法中错误的是( )

A．符合通式CnH2n＋2(n≥1)且相对分子质量不相等的有机物为同系物

B．④和⑤ D．均不重复

B．符合同一通式且相对分子质量不相等的有机物为同系物 C．淀粉和纤维素既不是同系物也不是同分异构体

D．CH3CH2CHO、CH2===CHCH2OH、质互为同分异构体

答案：B

，三种物

点拨：同系物间结构要相似，符合同一通式，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，所以其分子式不同，相对分子质量也一定不同。A项中符合通式CnH2n＋2者必为烷烃，烷烃间结构相似，A正确。B项中符合同一通式的不一定是同一类物质，如符合CnH2n的有烯烃和环烷烃，其结构不相似，不属同系物，B错。淀粉和纤维素结构不同，n值不同并且两者均为混合物，故二者既不是同系物也不是同分异构体，C正确。D中三种物质分子式均为C3H6O，结构不同，互为同分异构体，D正确。

7．下列各组物质中，属于同分异构体的是( )

答案：B

点拨：A、C的两种物质的结构相似，分子式不相同，分别为同系物。B中两种物质的分子式都是C2H5NO2，所以两者互为同分异构体。

8．已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体的种数为( )

A．7 C．9 答案：C

点拨：应用“换元法”解题。丁烷中共有10个氢原子，把二氯代物中氯原子与氢原子互换，二氯丁烷变为八氯丁烷，则氯丁烷的同分异构体共有9种。

9．(2012·新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )

B．8 D．10

A．6种 C．8种 答案：C

B．7种 D．9种

点拨：首先找到C5H12有三种同分异构体：正戊烷，异戊烷和新戊烷，然后用一个Cl原子取代氢原子可得：CH2ClCH2CH2CH2CH3、

CH3CHClCH2CH2CH3、 CH3CH2CHClCH2CH3、 CH2ClCH(CH3)CH2CH3、 CH3CCl(CH3)CH2CH3、 CH3CH(CH3)CHClCH3、 CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、

(CH3)3CCH2Cl，共8种同分异构体。

10．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( ) A．2种 C．4种 答案：A

点拨：符合题目要求的同分异构体有：

B．3种 D．5种

11．有A、B两种烃，碳的质量分数相同，下列关于A、B的说法正确的是( )

A．A和B一定是同分异构体 B．A和B不可能是同系物 C．A和B的实验式一定相同

D．各取1 mol A和B完全燃烧生成CO2的质量一定相同 答案：C

点拨：由于A、B都是烃，碳的质量分数相同，氢的质量分数也肯定相同，故其实验式相同；A、B可能是同系物，例如乙烯和丙烯。

12．下列化学式只能表示一种物质的是( ) A．C3H6 C．C2H4Cl2 答案：D

点拨：烷烃碳数≥4才有同分异构，C选项有CH2ClCH2Cl和CHCl2CH3两种结构，所以B、C均有同分异构体。D为二氯甲烷，由于甲烷为正四面体，正四面体的四个顶点是等同的，所以2个Cl原子无论位于哪两个位置，均是同种物质，即二氯甲烷没有同分异构体。

13．某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是( )

A．CH3CH2CH2CH2CH3

B．C4H10 D．CH2Cl2

答案：C

点拨：由烷烃的通式和相对分子质量确定其分子式为C6H12，该烃与氯气反应后只生成一种一氯取代物，故其结构简式为

。

14．下图是立方烷(cunane)的球棍模型，下列有关说法不正确的是( )

A．其一氯代物只有一种结构 B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子

D．它与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)互为同分异构体 答案：C

点拨：整个分子结构是立方体形，且分子结构是对称的，是非极性分子。它的一氯代物只有一种；二氯代物有三种；苯乙烯的分子式

与立方烷的分子式相同，结构不同，它们互为同分异构体。

三、非选择题

15．(2012·试题调研)同分异构体和同系物是两个不同的概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构简式，然后解题。

①CO(NH2)2 ②NH4CNO ③CH3CH2CH3

其中，(1)互为同分异构体的是__________；(2)互为同系物的是__________；(3)实际上是同种物质的是__________。

答案：(1)①与②，④与⑦，⑤与⑥(或者⑧) (2)②，③(或⑦)、⑤(或⑥或⑧) (3)⑥与⑧ 16

．

这4种基团，所含碳原子数又最少，这种烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________或________或________。

答案：8

点拨：

17．(2012·经典习题选萃)下图是由4个碳原子构成的6种有机物(氢原子没有画出)，试回答下列问题：

(1)互为同分异构体的是_______________________________； (2)e中所含官能团的名称为____________________________； (3)b、c、d、e中与氢气完全加成后所得产物与a互为同分异构体的有________________________________________________；

(4)a、b、c、d、e五种物质中，4个碳原子一定处于同一个平面上的有________________________________________________；

(5)依据上图说明碳原子的成键方式有哪些__________________ _________________________________________________________________________________________________________________。

答案：(1)b、c、f；d、e (2)碳碳三键 (3)c、d、e (4)b、c、e (5)碳原子可以与碳原子或其他原子形成4个共价键，碳原子可以形成单键、双键、三键，碳原子可以形成碳链、碳环

点拨：(1)b、c、f互为同分异构体，d和e互为同分异构体。 (3)b与氢气加成后的产物与a是同一种物质，而不是同分异构体 (4)d中双键碳原子之间通过单键相连，单键可以自由旋转，4个碳原子可能共平面，也可能不在一个平面上。

碳碳双键的特点

原子之间通过电子云的重叠可以形成共价键。在碳碳单键中，电子云的重叠出现在成键原子核的连线上。当成键碳原子沿成键方向发生相对旋转时，成键碳原子间的电子云重叠程度不发生变化，该单键不会断裂。

在碳碳双键中，除了在两个成键碳原子原子核的连线上出现电子云重叠形成一个共价键外，在这两个碳原子以及与这两个碳原子相连的4个原子所处平面的上方和下方也会出现电子云的重叠，形成另一个共价键。当两个碳原子沿成键方向发生相对旋转时(如下图)，前者的电子云重叠程度不发生变化，该共价键不会断裂，而后者的电子云重叠程度减少甚至不再重叠，这个共价键将会断裂。

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