决明子降血脂有效部位的化学成分

决明子降血脂有效部位的化学成分

华Ｗ西Ｃ药Ｊ学．杂Ｐ志Ｓ

２００８．２３（６）：６４８—６５０

决明子降血脂有效部位的化学成分

张加雄１，万丽２，王凌２

（１．解放军第４２医院药剂科，四川夹江６１４１００；２．成都中医药大学药学院，ｌⅡｔＪＩＩ成都６１１１３０）

摘耍：目的研究决明子降血脂有效部位的化学成分。方法用色谱法分离有效部位，据理化性质和光谱数据鉴定化合物的结构。结果从决明子降血脂的有效部位分得６个单体化合物，分别鉴定为钝叶素（Ｉ）、橙黄决明素（１Ｉ）、钝叶决明素苷（Ⅲ）、钝叶素苷（ＩＶ）、大豆苷（Ｖ）和ｃａｓｓｉｔｏｒｏｓｉｄｅ（ＶＩ）。结论化合物素Ⅳ、Ｖ、Ⅵ为首次从决明ＣａｓｓｉａｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａＬ中分得。关键词：决明子；化学成分；钝叶素苷；大豆苷；Ｃａｓｓｉｔｏｒｏｓｉｄｅ中图分类号：Ｒ２８４

文献标识码：Ａ

文章编号：１００６—０１０３（２００８）０６—０６４８—０３

ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅｅｆｆｅｃｔｉｖｅｆｒａｃｔｉｏｎｏｆｒｅｄｕｃｉｎｇｂｌｏｏｄｌｉｐｉｄｉｎＳｅｍｅｎＣａｓｓｉａｅ

ＺＨＡＮＧＪｉａ—ｘｉｏｎ９１，ＷＡＮＬｉ２，ＷＡＮＧＬｉｎ９２

（１．ＤｅｐａａｍｅｍｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，Ｎｏ．４２ＨｏｓｐｉｔａｌｏｆＰＬＡ，Ｊｉａｊｉａｎｇ６１４１００，Ｃｈｉｎａ；２．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＣｈｅｎｇｄｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＴＣＭ，

Ｃｈｅｎｇｄｕ６１１

１３０，Ｃｈｉｎａ）

ｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌ

ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｆｒｏｍ

ｏｕｔ

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ｏｂｔｕｓｉｎ．ｇｌｕｃｏ—ｏｂｔｕｓｉｎ，ｇｈｌＣＯ—ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｎ，ｄａｉｄｚｉｎａｎｄｃａｓｓｉｔｏｒｏｓｉｄｅ．ＣＯＮＣＬＵＳＩＯＮ

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ｗｏｒｄｓ：Ｓｅｍｅｎ

Ｃａｓｓｉａｅ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ

ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ；Ｇｌｕｃｏ—ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｎ；Ｄａｉｄｚｉｎ；Ｃａｓｓｉｔｏｒｏｓｉｄｅ

Ｄｏｃｕｍｅｎｔｃｏｄｅ：Ａ。

Ａｒｔｉｃｌｅ

ｎｕｍｂｅｒ：Ｒ２８４ＩＤ：１００６—０１０３（２００８）０６—０６４８一０３

决明子为《中国药典＞＞２００５年版收载的品种，为豆科植物决明ＣａｓｓｉａｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａＬ或小决明

Ｃａｓｓｉａｔｏｒａ

１实验部分

１．１仪器与材料

ＵＶ—ＶＩＳ

Ｌ的干燥成熟种子…；性味甘、苦、咸，微

寒，归肝、肾、大肠经；具有清肝明目、润肠通便的功效。决明子及其复方制剂在临床上已广泛运用于高脂血症的治疗。其正丁醇提取物为决明子的降血脂有效部位∞，３］。因此，作者特对其正丁醇提取物进行了成分分离，得到了６个单体化合物（图１），鉴定为钝叶素（Ｉ）、橙黄决明素（Ⅱ）、钝叶决明素苷（Ⅲ）、钝叶素苷（Ⅳ）、大豆苷（Ｖ）、ｃａｓｓｉｔｏｒｏｓｉｄｅ（ＶＩ）。其中Ⅳ、Ⅵ为首次从决明ＣａｓｓｉａｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａＬ中分离得到，Ｖ为

８５００分光光度计（无锡科达仪器厂）；

ＳＷＧ一４显微熔点测定仪（温度计未校正）；ＭＸ一１ＥＦ－Ｉ．一ＩＲ红外光谱仪（Ｎｉｃｏｌｅｔ公司）；ＢｉｏＴＯＦＱ质谱仪、Ａｄｖａｎｃｅ６００核磁共振仪（Ｂｒｕｋｅｒ公司）。ＹＷＧ—Ｃ，。Ｈ，，液相色谱固定相（１０～３０斗ｍ，天津化学试剂二厂色谱技术开发公司）；柱层析硅胶（１００～２００目、２００～３００目，青岛海洋化工集团有限公司）；ＡＢ一８大孔吸附树脂（天津南开大学化工厂）；所用试剂为分析纯；决明子采于成都中医药大学苗圃内，经成都中医药大学博物馆卢先明教授鉴定为豆科植物决明ＣａｓｓｉａｏｂｔａｓｉｆｏｌｉａＬ的干燥成熟种子。

１．２提取与分离

取５ｋｇ决明子药材粗粉，按系统溶剂提取法制得７２０ｇ决明子正丁醇提取物旧ｊ。将正丁醇提取物上ＡＢ一８大孔吸附树脂（６ｋｇ），依次用水（５ＢＶ）、２０％乙醇（５ＢＶ）、８０％乙醇（４ＢＶ）洗脱，得到１３ｌ

ｇ

：粥一 ‰啪明。驴Ｇｌｅ（－ｏ夏￡ｔ≯“

首次从决明子中分离得到。

Ｉ．ＲＩ＝Ｒ２＝Ｒ，＝Ｈ

Ⅱ．ＲＩ．Ｈ，Ｒｒ＝ＣＨ３０。Ｒ３＝ＯＨ

Ｖ

ＶＩ

ｍ．ＲＩ＝ＧＩｃ。ＲＦＲＦＣＨ如

ＩＶ．ＲＩ＝Ｇｌｃ，ＲＦＲ３－Ｈ

圈１化合物Ｉ—ＶＩ的化学结构

ｒｉｇ１

Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１一ＶＩ

８０％乙醇洗脱物。将洗脱物经硅胶柱层析，用氯

基金项目：Ｉ四）１１省中医药管理局中医药科技研究项目（批准号：２００３Ａ０５）

作者简介：张加雄（１９７８一），男，硕士，主管药师，从事中药药效物质基础的研究。Ｅ—ｍａｉｌ：ｂｍｆＺ＠１６３．ｃｏｍ

万方数据

决明子降血脂有效部位的化学成分

第６期张加雄。等。决明子降血脂有效部位的化学成分

６４９

仿一甲醇梯度洗脱，分段收集。分别将氯仿一甲醇（９：１）洗脱物经硅胶柱层析（石油醚一丙酮梯度洗脱）得到２８ｍｇ化合物Ｉ和８４１ｍｇ化合物ＩＩ；氯仿一甲醇（４：１）洗脱物经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ一２０柱层析（甲醇一水梯度洗脱）得到３４ｍｇ化合物Ⅲ和２３ｍｇ

化合物ＩＶ；氯仿一甲醇（３：１）洗脱物经ｃ墙柱层析

（甲醇一水梯度洗脱）得到１８ｍｇ化合物Ｖ和３９ｍｇ

化合物Ⅵ。１．３结构的鉴定

１．３．１钝叶素（Ｉ）的鉴定

化合物Ｉ为黄色针晶

（环己烷一丙酮），ｍｐ１６３℃～１６５。Ｃ，Ｂｏｒｎｔｒａｇｅｒ反应呈阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阴性。ＵＶ：ｋ…ＭｅｏＨ／ｎｍ：２２４、２７５、４０１。ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ／ｃｍ～：３３４２（ＯＨ），２９７３，２９２１，２８５０（Ｃ—Ｈ），１６５７（游离Ｃ＝Ｏ），１６３５（缔合Ｃ＝Ｏ）。ＨＲ—ＥＳＩ—ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０７．０５８７［Ｍ＋Ｎａ］一，确定分子式为Ｃ。。Ｈ。：０５（计算值为３０７．０５７７）。”ＣＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ａｃｅｔｏｎｅ—ｄ６）：８１４７．２（Ｃ一１），１５５．２（Ｃ一２），１３２．５（Ｃ一３），１２６．１（Ｃ一４），１

１８．３

（Ｃ一５），１３６。３（Ｃ一６），１２３．５（Ｃ一７），１６２．０（Ｃ一８），１８８．８（Ｃ一９），１８１．０（Ｃ一１０），１３３．３（Ｃ一１１），１１６．９（Ｃ一１２），１２３．７（Ｃ—１３），１２５．９（Ｃ一１４），６１．２（一ＣＨ，Ｏ），１５．８（一ＣＨ３）。１ＨＮＭＲ（６００

ＭＨｚ，

ａｃｅｔｏｎｅ—ｄ６）：８７．９３（１Ｈ，ｓ，Ｈ一４），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，

Ｊ＝８．２、１．１Ｈｚ，Ｈ一５），７．７３—７．７８（２Ｈ，ｍ，Ｈ一６，

Ｈ一７），３．９７（３Ｈ，ｓ，１一ＯＣＨ３），２．４１（３Ｈ，ｓ，３一ＣＨ，）。以上数据与文献Ｈｏ对照，确定其为钝叶素，即２，８一二羟基一ｌ一甲氧基一３一甲基蒽醌。１．３．２橙黄决明素（Ⅱ）的鉴定化合物Ⅱ为黄色针晶（环己烷一丙酮），ｍｐ２２９℃一２３１℃，Ｂｏｍｔｒａｇｅｒ反

应呈阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阴性。ｕＶ：入翟“／ｎｍ：２８５、

３１３、３９３。ＩＲ（ＫＢｒ）ｗ＇ｅｍ～：３４４８（ＯＨ），２９５１，２９２８，２８５１（Ｃ—Ｈ），１６５６（游离Ｃ＝Ｏ），１６２７（缔合Ｃ＝Ｏ）。ＨＲ—ＥＳＩ—ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２９．０６６７［Ｍ—Ｈ］一，确定分子式为ｃ．７Ｈ，。０７（计算值为３２９．０６５６）。１３ＣＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ａｃｅｔｏｎｅ—ｄ６）：６１４７．１（Ｃ—１）、１５５．１（Ｃ一２），１３１．８（Ｃ一３），１２６．１（Ｃ一４），１０７．２（Ｃ一５），１５６．９（Ｃ一６），１３９．４（Ｃ一７），１５６．１（Ｃ一８），１８７．７（Ｃ一９），１８０．５（Ｃ一１０），１２９．３（Ｃ一１１），１１１．９（Ｃ一１２），１２３．９（Ｃ一１３），１２５．９（Ｃ一１４），６１．２（一ＣＨ３０），５９．９（一ＣＨ，Ｏ），１５．７（一ＣＨ，）ｏＩＨＮＭＲ（６００

ＭＨｚ，

ｆｔｅｅｔＯｌｒｌｌｊ—ｄ６）：９７．８７（１Ｈ，８，Ｈ一４），７．２６（１Ｈ，ｓ，Ｈ一５），３．９８（３Ｈ，ｓ，１一ＯＣＨ３），３．９５（３Ｈ，ｓ，７一ＯＣＨ，），２．４８（３Ｈ，ｓ，３一ＣＨ３）。以上数据与文献∞１对照，确定其为橙黄决明素，即２，６，８一三羟基一１，７一二甲氧基一３一甲基蒽醌。

万方数据

１．３．３钝叶决明素苷（Ⅲ）的鉴定化合物Ⅲ为黄色针晶（甲醇一水），ｍｐ２５５℃～２５６℃，Ｂｏｍｔｒａｇｅｒ反

应呈阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阳性。ｕＶ：入：曼Ⅲ／ｎｍ：２０９、

２７８、３９９。ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ／ｃｍ～：３３９５（ＯＨ），２９３８（Ｃ—Ｈ），１６６３（游离Ｃ＝Ｏ），１６２９（缔合Ｃ＝Ｏ）。ＨＲ—ＥＳＩ—ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０５．１３６１［Ｍ—Ｈ］一，确定分子式为ｃ２４

Ｈ２６

Ｏ。２（计算值为５０５．１３４１）。１３ＣＮＭＲ（１５０

ＭＨｚ，ＭｅＯＨ—ｄ６）：８１５３．６（Ｃ一１），１５４．６（Ｃ一２），１４１．７（Ｃ一３），１２５．５（Ｃ一４），１０２．８（Ｃ一５），１５７．９（Ｃ一６），１４１．３（Ｃ一７），１５６．２（Ｃ一８），１８７．５（Ｃ一９），１８１．１（Ｃ一１０），１２８．６（Ｃ—１１），１１２．８（Ｃ一１２），１２４．６（Ｃ一１３），１３０．１（Ｃ—１４），６１．０（１一ＣＨ３０），５９．８（６一ＣＨ３０），５５．５（７一ＣＨ３０），１６．７（一ＣＨ３），１０３．６（Ｃ一１７），７４．２（Ｃ一２７），７６．９（Ｃ一３’），７０．１（Ｃ一４７），７６．５（Ｃ一５’），６１．１（Ｃ一６’）。１ＨＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ—ｄ６）：８７．８９（１Ｈ，ｓ，Ｈ一４），７．４０（１Ｈ，ｓ，Ｈ一５），４．０３（３Ｈ，ｓ，６一ＯＣＨ３），３．９８（３Ｈ，ｓ，１一

ＯＣＨ，），３．９４（３Ｈ，Ｓ，７一ＯＣＨ，），２．４９（３Ｈ，ｓ，３一

ＣＨ，），５．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４４，Ｈ一１’，１３构型），３．２４—３．８０（６Ｈ，ｎｌ，ｇｌｕｃｏｓｙｌ—Ｈ）。以上数据与文献【６ｏ对照，确定其为钝叶决明素苷，即２一Ｏ—ｐ—Ｄ一葡萄糖一８一羟基一１，６，７一三甲氧基一３一甲基蒽醌。

１．３．４钝叶素苷（ＩＶ）的鉴定

化合物Ⅳ为黄色针

晶（甲醇一水），ｍｐ２４６℃～２４９℃，Ｂｏｒｎｔｒａｇｅｒ反应呈

阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阳性。入竺“／ｎｍ：２２０、２６１、４０１。

ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ／ｃｍ～：３５７６、３４４９（ＯＨ），２９９６，２９２６，２８４７

（Ｃ—Ｈ），１６６９（游离Ｃ＝Ｏ），１６３８（缔合Ｃ＝Ｏ）。ＨＲ—ＥＳＩ—ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４５．１１４３［Ｍ—Ｈ］一，确定分子式为Ｃ２２

Ｈ２２

Ｏｌｏ（计算值为４４５．１１２９）。１３

ＣＮＭＲ

（１５０ＭＨｚ，ＭｅＯＨ—ｄ６）：６１５３．６（Ｃ—１），１５４．７（Ｃ一２），１４２．２（Ｃ一３），１２５．４（Ｃ一４），１１８．３（Ｃ一５），１３５．９（Ｃ一６），１２３．９（Ｃ一７），１６２．１（Ｃ一８），１８８．３（Ｃ一９），１８１．８（Ｃ一１０），１３２．８（Ｃ一１１），１１６．８（Ｃ一１２），１２４．６（Ｃ一１３），１３０．３（Ｃ一１４），６１．０（一ＣＨ３０），１６．７（一ＣＨ３），１０３．６（Ｃ一１’），７４．２（Ｃ一２’），７６．９（Ｃ一３’），７０．１（Ｃ一４’），７６．６（Ｃ一５’），６１．１（Ｃ一６’）。１ＨＮＭＲ（６００

ＭＨｚ，ＭｅＯＨ—ｄ６）：

８７．９３（１Ｈ，ｓ，Ｈ一４），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｈ一

５），７．６７～７．７１（２Ｈ，ｍ，Ｈ一６，Ｈ一７），３．９８（３Ｈ，ｓ，１一ＯＣＨ３），２．４８（３Ｈ，ｓ，３一ＣＨ３），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４４，Ｈ一１’，ｐ构型），３．２２—３．７８（６Ｈ，ｍ，ｇｌｕｃｏｓｙｌ—Ｈ）。以ｊ二数据与文献＂１对照，确定其为钝叶素苷。即２一Ｏ—ｐ—Ｄ一吡喃葡萄糖一８羟基一１一甲氧基一３一甲基蒽醌，为首次从决明

Ｃａｓｓｉａ

ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａＬ的种子中分离得到的化合物。

决明子降血脂有效部位的化学成分

６５０

华西药学杂志

第２３卷

１．３．５

大豆苷（Ｖ）的鉴定化合物Ｖ为白色针晶（甲醇一水），ｍｐ２３５。Ｃ～２３７℃，Ｂｏｍｔｒａｇｅｒ反应呈阴性，盐酸一镁粉反应呈阴性，Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阳性。

ＵＶ：入黧Ｈ／ｎｍ：２４９。ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ／ｃｍ～：３４１０，３２６０

（一ＯＨ），３０３４，１５６８，１５９４（苯环），１５１５，１２４９（Ｃ—Ｏ—Ｃ），２９２６，２８８９（Ｃ—Ｈ），１６３４（Ｃ＝０）。ＨＲ—ＥＳＩ—ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１５．１０１１［Ｍ—Ｈ］一，确定分子式为Ｃ２ｌ

Ｈ２０

０９（计算值为４１５．１０２４）。１３ＣＮＭＲ（１５０

ＭＨｚ，ＭｅＯＨ—ｄ６）：８１５３．７（Ｃ一２），１２４．８（Ｃ一３），１７６．７（Ｃ一４），１２６．９（Ｃ一５），１１５．６（Ｃ一６），１６２。ｌ（Ｃ一７），１０３．６（Ｃ一８），１５７．４（Ｃ一９），１１８．８（Ｃ一１０），１２２．７（Ｃ一１’），１２９．９（Ｃ一２’，Ｃ一６’），１１４．９（Ｃ一３’，Ｃ一５’），１５７．８（Ｃ一４’），１００．４（Ｃ—ｌ”），７３．４（Ｃ一２”），７６．９（Ｃ一３”），６９．９（Ｃ一４”），７６．５（Ｃ一５”），６１．１（Ｃ一６”）。１ＨＮＭＲ（６００

ＭＨｚ，ＭｅＯＨ—

ｄ６）：８８．２１（１Ｈ，ｓ，Ｈ一２），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，

Ｈ一５），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ｈ一２’、Ｈ一６’），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，Ｈ一８），７．２１（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ＝

８．８，２．１

Ｈｚ，Ｈ一６），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７

Ｈｚ，Ｈ一３’、

Ｈ一５’），５．１１（１献旧１对照，确定其为大豆苷，即７…Ｏ

Ｈ，ｄ，Ｊ＝７。３２Ｈｚ，Ｈ—ｌ”，１３构型），３．４１～３．９４（６Ｈ，ｉｎ，ｇｌｕｃｏｓｙｌ—Ｈ）。以上数据与文

１３

Ｄ一吡喃

葡萄糖一４一羟基异黄酮，亦为首次从决明子中分离得到的化合物。

１．３．６

Ｃａｓｓｉｔｏｒｏｓｉｄｅ（ＶＩ）的鉴定化合物Ⅵ为浅黄

色针晶（甲醇一水），ｍｐ２４９０Ｃ～２５１℃，Ｂｏｍｔｒａｇｅｒ反

应呈阴性，Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阳性。ｕＶ：入竺Ｈ／ｎｍ：２３１、

２７４、３１０、３２１、３９１。ＩＲ（ＫＢｒ）ｗ＇ｃｍ～：３４２１（ＯＨ），２９２１，２８８８（Ｃ—Ｈ），１６３４（Ｃ＝０），１５８８（苯环），１４５７，１３７６（ＣＨｌ）。ＨＲ—ＥＳＩ—Ｍｓ（观应）：５５５。１７２９［Ｍ—Ｈ］一，确定分子式为Ｃ巧Ｈ，：０。。（计算值为５５５．１７０８）。”ＣＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＭｅＯＨ—ｄ６）：８１６１．５（Ｃ一１），１０９．６（Ｃ一２），１５９．０（Ｃ一３），９６．８（Ｃ一４），１０２．８（Ｃ一５），１５６．９（Ｃ一６），９６．６（Ｃ一７），１６０．Ｏ（Ｃ一８），１０７．１（Ｃ一９），１４０．５（Ｃ一１０），９９．３（Ｃ一１’），７７．３（Ｃ一２’），７７．２（Ｃ一３’），７０．１（Ｃ一４’），７６．９（Ｃ一５７），６１．２（Ｃ一６’），１０９．４（Ｃ—ｌ”），７６．７（Ｃ一２”），７９．３（Ｃ一３”），７４．１（Ｃ一４”），６４．７（Ｃ一５”），５５．３（１一ＯＣＨ，），５４．５（６一ＯＣＨ，），２０４．１

（２一ＣＯＣＨ，），３１．６４（２一ＣＯＣＨ，）。１ＨＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ—ｄ６）：８６．６５（１Ｈ，ｓ，Ｈ一４），６．８８（１

Ｈ，

ｄ，Ｊ＝１．９２Ｈｚ，Ｈ一５），６．５７（１Ｈ，ｄ，．，＝１．９２Ｈｚ，Ｈ一

７），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６２Ｈｚ。Ｈ—ｌ’，ｐ构型），３．６８

万方数据

（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６２Ｈｚ，Ｈ一２），３．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０ＨＺ，Ｈ一３），３．３７～３．４ｌ（１Ｈ，ｎｌ，Ｈ一４），３．５２—３．５５

（１Ｈ，ｍ，Ｈ一５），３．６９～３．７１（１Ｈ，ＩＴＩ，Ｈ一６），３．９５（１Ｈ，ｍ，Ｈ一６），５．４９（１Ｈ，８，Ｈ一１”），３．９４（１Ｈ，ｓ。

Ｈ一２”），３。８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５４Ｈｚ，Ｈ一４”），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５４Ｈｚ，Ｈ一４”），３．５６（２Ｈ，ｓ，Ｈ一５”），３．９６（３Ｈ，ｓ，ｌ—ＯＣＨ３），３．９ｌ（３Ｈ，６一ＯＣＨ３），２．６２（３Ｈ，ｓ，２一ＣＯＣＨ，）。以上数据与文献旧。对照，确定其为ｃａｓｓｉｔｏｒｏｓｉｄｅ，即２一乙酰基一３—０一ｐ—Ｄ一

呋喃芹菜糖…８

０

Ｂ—Ｄ一吡喃葡萄糖一１，６一二

甲氧基萘，亦为首次从决明ＣａｓｓｉａｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａＬ的种子中分离得到的化合物。

２讨论

决明子ＳｅｍｅｎＣａｓｓｉａｅ的药材来源为决明ＣａｓｓｉａｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａＬ．或小决明Ｃａｓｓｉａｔｏｒａ

Ｌ．。文献＂，９ｏ从小

决明Ｃａｓｓｉａ

ｔｏｒａ

Ｌ．种子中分离得到了化合物钝叶素

苷及ｃａｓｓｉｔｏｒｏｓｉｄｅ，文中实验首次从决明Ｃａｓｓｉａｏｂ．

ｔｕｓｉｆｏｌｉａＬ的种子中分得了这两个化合物。而从决

明子ＳｅｍｅｎＣａｓｓｉａｅ中分得大豆苷亦属首次。参考文献：

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２ｌｌ一２１５．［８３Ｋｉｎｏ

ＪＥ，ＦｕｍｓａｗａＪＩ。ＪｕｎｋｏＢ。ｄ

０２．Ｓｔｕｄｉｅｓｏｎ

ｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ

ｏｆＰｕｅｒａｒｉａ

ｌｏｂａｔａ．Ｕ１．ｉｓｏｆｌａｖｏｎｏｉｄｓａｎｄ

ｒｅｌａｔｅｄ

ｃｏｍｐｏｕｎｄ

ｉｎ

ｔｈｅ

ｒｏｏｔｓ

ａｎｄｔｈｅ

ｖｏｌｕｂｌｅ

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收稿日期：２００８—０３

决明子降血脂有效部位的化学成分

决明子降血脂有效部位的化学成分

作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：引用次数：

张加雄， 万丽， 王凌， ZHANG Jia-xiong， WAN Li， WANG Ling

张加雄,ZHANG Jia-xiong(解放军第42医院药剂科,四川,夹江,614100)， 万丽,王凌,WANLi,WANG Ling(成都中医药大学药学院,四川,成都,611130)华西药学杂志

WEST CHINA JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES2008，23(6)0次

参考文献(9条)

1.中华人民共和国国家药典委员会 中华人民共和国药典 2005

2.张加雄.万丽.胡轶娟.屈巧玲.师健友 决明子降血脂有效部位的研究[期刊论文]-时珍国医国药 2006(6)3.俞发荣.连秀珍.王小琦 决明子不同部位提取物的调血脂作用[期刊论文]-中国临床康复 2006(39)4.贺贤国.余其龙.赵志远 黄花根中一个新蒽醌的分离和结构研究 1982(2)5.郝延军.桑育黎.赵余庆 决明子蒽醌类化学成分研究[期刊论文]-中草药 2003(1)

6.Abdallah OM.Darwish FM.El-Sayyad SM Anthraquinones from Cassia siamea Lam 1994(3)7.Wong SM.Wong MM.Otto S Anthraquionone glycosides from the seeds of Cassia tora 1989(1)

8.Kino JE.Furusawa JI.Junko B Studies on the constituents of Pueraria lobata.Ⅲ.isoflavonoids andrelated compound in the roots and the voluble stems 1987(12)

9.Choi JS.Jung JH.Lee HJ A naphthalene glycoside from Cassia tora 1995(3)

相似文献(10条)

1.期刊论文 唐力英.王祝举.赫炎.付梅红.方婧.吴宏伟.黄璐琦 决明子中苷类化学成分研究 -中国实验方剂学杂志2009,15(7)

目的:研究决明子Cassia obtusifolia中的苷类化学成分.方法:采用各种现代色谱方法对决明子进行提取分离,并运用波谱方法鉴定其结构.结果:分离鉴定了7个苷类化合物,分别为Obtusifolin-2-O-β-D-ghcoside(1)、决明子苷(2)、决明子苷B(3)、rubrofusarin gentiobioside(4)、Alatemin-2-O-β-D-glucopyranoside(5)、大黄素-8-0-pD-glucopyranoside(6)、aurantio-obtusin-6-O-β-D-ghcopyranoside(7).结论:化合物1,4,5为首次从豆科植物决明Cassia obtusifolia中分离得到,并首次对化合物7的13C-NMR信号作了全归属.

2.会议论文 王祝举.唐力英 决明子化学成分研究 2008

为进一步研究决明子的活性成分,利用色谱方法进行分离纯化,得到2个新化合物,并利用现代波谱学方法鉴定了其结构,分别为1-hydroxy1-2-acety1-3,8-dimethoxy-6-0-[βD-apiofuranosyl-(1-→2)-β-D-glucopyranosyl]-naphtha lene(Ⅰ)和1-demethylaurant io-obtus in-2-0-β-D-glucopyranos ide(Ⅱ).

3.期刊论文 陈秋东.徐蓉.徐志南.岑沛霖 决明子中蒽醌类化学成分及其生物活性研究进展 -中国现代应用药学2003,20(2)

目的研究决明子中蒽醌类物质的构效关系,以推动新药开发.方法综述了近几年来中药决明子中蒽醌类活性成分的提取与分离、定性与定量分析、化学成分、生物活性及其机理,以及利用生物技术培养决明生产蒽醌类物质等研究状况.结果与结论决明子中含丰富的蒽醌类物质,可以筛选出高效的先导物用于开发抗癌、抗菌、明目等新型药.

4.学位论文 谢亚 中药决明子有效成分提取分离及结构的电喷雾串联质谱（ESI-MS<'n>）研究 2007

决明子不仅具有广泛的药用价值，而且还是一味较好的保健药品，对许多疾病如：高血压、高胆固醇、习惯性便秘、抗病毒等疗效较好，因此决明子具有较好的开发应用前景。决明子中化学成分较为复杂，要研究和应用其中的有效成分，必须将其有效成分提取并进一步加以分离和精制，得到有效单体。本论文以决明子为研究对象对其有效成分进行提取、分离和结构鉴定，主要研究内容如下：

1.采用新型的高压均质提取技术提取决明子中的有效成分并与回流提取、超声提取方法进行比较，通过正交实验设计优选三种提取方法提取决明子有效成分的最佳条件。在最佳条件下高压均质提取决明子中黄酮、蒽醌、多糖的提取率分别达到1.233﹪，0.089﹪，10.55﹪，比回流提取和超声提取含量高约30﹪，得出高压均质是一种提取速率快、提取效率高的提取技术，并对高压均质提取方法进行了研究。

2.建立了决明子的高效液相色谱(HPLC)指纹图谱，对三种方法提取成分用HPLC指纹图谱进行比较，进一步验证高压均质是一种高效提取技术。应用高效液相色谱一电喷雾串联质谱联用(HPLC/ESI-MS<'n>)技术对决明子中全成分进行了分析，检测到20多种组分，结合参考文献鉴定出了其中部分组分的结构，初步建立了液-质联用技术准确、快速分析中药决明子中有效活性成分的方法。

3.参照正己烷/乙酸乙酯/甲醇/水的经典溶剂系统，通过改变溶剂系统，尝试不同的溶剂系统配比，应用高速逆流色谱(HSCCC)，采用正己烷/乙酸乙酯/甲醇/水=4∶1∶3∶2的溶剂系统，分离出了决明子中的五个葸醌类单体成分，经HPLC检测其纯度分别为98﹪，95﹪，96﹪，95﹪和96﹪。应用电喷雾串联质谱(ESI-MS<'n>)技术对高速逆流色谱分离出决明子中的五个单体成分结构进行了研究，结合参考文献鉴定出五个成分分别为：1，2，6-三羟基-7，8-二甲氧基-3-甲基葸醌；1，2，6，8-四羟基-7-甲氧基-3-甲基葸醌；2-羟基-1，6，7，8-四甲氧基-3-甲基葸醌；2，6-二羟基-1，7，8-三甲氧基-3-甲基蒽醌；1，2-二羟基-6，7，8-三甲氧基-3-甲基蒽醌。

5.期刊论文 贾振宝.陈文伟.蒋家新.丁霄霖.JIA Zhen-bao.CHEN Wen-wei.JIANG Jia-xin.DING Xiao-lin 决明子中蒽醌类化学成分的研究 -林产化学与工业2009,29(3)

决明子降血脂有效部位的化学成分

对决明子中蒽醌类化学成分进行了研究.采用硅胶柱色谱从决明子氯仿萃取物中分离得到7种蒽醌化合物,通过化学和波谱分析方法分别鉴定为:大黄酚(Ⅰ)、大黄素甲醚(Ⅱ)、大黄素(Ⅲ)、黄决明素(Ⅳ),大黄酚-8-甲醚(Ⅴ)、大黄素-1-甲醚(Ⅵ)、1,2-二甲氧基-8--羟基-3-甲基-9,10-蒽醌(Ⅶ).化合物Ⅴ～Ⅷ为首次从该属植物中分得.

6.期刊论文 朱凯.ZHU Kai 决明子研究概况及其炮制 -重庆教育学院学报2008,21(6)

综述了中药决明子的主要化学成分、药理作用和炮制方法的研究概况.

7.会议论文 唐力英.王祝举.黄璐琦 决明子现代研究进展 2008

本文综述了近年来国内外对中药决明子化学成分及药理作用研究进展。为进一步研究其有效成分及建立合理的质量标准提供参考依据。

8.期刊论文 李玉美 中药决明子的研究现状及综合利用 -海峡药学2007,19(11)

综述了中药决明子的主要化学成分、有效成分含量测定和药理作用的研究进展.在介绍药理作用的同时,提出了综合开发利用的前景.

9.期刊论文 吕翠婷.黎海彬.李续娥.郭宝江.LV Cui-ting.LI Hai-bin.LI Xu-e.GUO Bao-jiang 中药决明子的研究进展 -食品科技2006,31(8)

主要从决明子的化学成分、药理作用及作用机制进行综述,为该药的进一步研究和开发奠定了基础.

10.学位论文 郝延军 决明子活性成分及总蒽醌提取工艺研究 2001

该研究以传统中药决明子为原料,采用现代的树脂吸附和纯化技术及硅胶柱层析等方法进行分离,并通过理化常数测定和波谱数据解析鉴定了六个化合物.它们分别是大黄酚,大黄素甲醚,大黄素,芦荟大黄素,橙黄决明素,大黄素甲醚-8-O-β-D-葡萄糖苷.Ⅰ~Ⅵ均为首次从中国产大决明中分得.对不同品种、产地和不同炮制方法,以及聚酰胺、WLD、D101-A型三种树脂对总蒽醌吸附能力和含量进行了比较研究.结果表明:小决明(邕宁产)中总蒽醌含量稍低于大决明;大决明中总蒽醌含亘以沙市所产的大决明最高;清炒后决明子中的总蒽醌含量降低,破碎后含量可提高近60倍;不同吸附树脂以聚酰胺富集效果最好.

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下载时间：2010年5月19日

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