有机化学第四版（汪小兰编）复习重点

第1章 绪论 习题参考答案

必做题：P10-11

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质，以及有机化合物的一般特点。

答案：典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质如下：

离子化合物 共价化合物 熔沸点 溶解度 硬度 高 溶于强极性溶剂 高 低 溶于弱或非极性溶剂 低

有机化合物的一般特点：

(1) 从组成上看，有机物的元素组成较简单，除了C、H外，含有O、N、S、P、X等少数几种其它元素。然而有机物的数量非常庞大；

(2) 从结构上看，有机物中原子间主要以共价键结合；同分异构现象普遍；许多有机物结构复杂；

(3) 从性质上看，有机物易燃易爆，热稳定性差；熔沸点通常较低，挥发性较大，易溶于非极性或弱极性溶剂而难溶于水；反应速度较慢，且常伴副反应。

1.7 下列分子中，哪个可以形成氢键？

a. H2 b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3

答案：d、e可以形成分子间氢键

(因为只有d、e中，存在H与电负性较大、半径较小且带有孤对电子的N或O直接相连)

补充题：乙醚(bp 34.5 oC)沸点比其同分异构体正丁醇(bp 117.3 oC)低很多；但二者在水中溶解度却差不多(均 ≈ 8g/100g水)，试结合相关理论解释之. 答案：

(1) 乙醚不存在分子间氢键(因分子中不存在H与电负性较大的O直接相连，即不存在活泼H)，只存在偶极-偶极相互作用；而正丁醇存在分子间氢键(因正丁醇分子中存在OH，即存在活泼H)；所以对于这两个异构体，正丁醇由于分子间存在着更强的氢键作用力，沸点就要比乙醚高很多。

(2) 二者若都放入水中，乙醚分子、正丁醇分子都可与水分子形成分子间氢键；而且由于它们都带有4个C的烷基链，对氢键的影响程度差不多，因而在水中溶解度也差不多。

·第2章 烷烃 习题参考答案

P27-29

2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并

指出各碳原子的级数。 a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2CH3d.CH3CH2CH３CH2CHb.HHHCCHHHCHCHHHHCCHHe.CH3H3CCHCH3f.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5c.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH32。4。1。H。CH3CHCH3CH2CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2

答案：

a. 2,4,4－三甲基－５－(正)丁基壬烷 b. 己烷 (或正己烷) c. 3,3-二乙基戊

烷

d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 (注意：主链的选取！) e. 2-甲基丙烷 (或异丁烷) f. 2,2-二甲基丙烷 (或新戊烷) g. 3-甲基戊烷 h. 2-甲基-5-乙基庚烷 各碳的级：(略) 2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。 CH3a.CH3CHCH2CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3H3CCHCH3e.CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3f.b.CH3CHCH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3c.CH3CHCHCHCHCH3CH3CHCHCHCH3CHCH3CH3 答案：a = b = d = e：均为 2,3,5-三甲基己烷； c = f ：均为2,3,4,5-四甲基己烷 2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。 a. 庚烷与己烷 b. 壬烷与3-甲基辛烷

答案：a. 烷烃分子间存在色散力，随着分子量增大而色散力增强，从而沸点也随之升高，因此庚烷沸点比己烷高

b. 烷烃的同分异构体，随着支链的增加，分子间空间障碍增大，分子间距离也增大，接触面减小，因而色散力减弱，沸点下降，因此壬烷沸点比3-甲基辛烷高。

2.9 将下列化合物按沸点由高至低排列(不要查表)

a. 3,3-二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2-甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2-甲基己烷

答案： c > b > e > a > d

(由于烷烃分子间存在色散力，随着分子量的增大而色散力增强，随着支链的增加、分子间距离的增大而色散力减弱。首先比较碳原子数，碳原子数越多沸点越

高；然后对于相同碳数的异构体，可比较支链多少，支链越多沸点越低)

2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。

答案：

正丁烷一溴代产物的结构式：

CH3-CH2-CH2-CH2-Br， CH3-CH2-CHBr-CH3

异丁烷一溴代产物的结构式： (CH3)3CBr， (CH3)2CHCH2Br

2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：

a. CH3CH2CH2CHCH3

b.CH3CH2CH2CH2CH2

c.CH3CH2CCH3CH3

答案： 稳定性 c > a > b

(c为叔烷基自由基，a为仲烷基自由基，b为伯烷基自由基，稳定性顺序：叔烷基自由基>仲烷基自由基>伯烷基自由基>甲基自由基)

第3章 不饱和烃 习题参考答案

P48-50

3.1 用系统命名法命名下列化合物

a. c.(CH3CH2)2C=CH2CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2

答案：

a. 2－乙基－１－丁烯 b. 2－丙基－１－己烯 c. 3,5－二甲基－３－庚烯 d. 2,5－二甲基－２－己烯

3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

CH3a. CH3CH2C=CCH2CH3C2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2b.CH2=C(Cl)CH3c.C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH=CHC2H5f.

答案： c , d , e, f 有顺反异构

c.C2H5HCH2ICCHHCC2H5CCH2IHd.H3CCHCCH(CH3)2HH3CHHCCCH(CH3)2( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯e.HCH3CCHCHCH2H3CCHCHCH( Z )－4－甲基－2－戊烯( E )－4－甲基－2－戊烯HHCH3CHCCCC2H5Hf.CH2( Z )－1,3－戊二烯HCH3CHCHHCCC2H5( E )－1,3－戊二烯H3CCHHCHCCC2H5H( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯H3CCHHCHHCCC2H5( 2Z,4E )－2,4－庚二烯( 2E,4Z )－2,4－庚二烯( 2E,4E )－2,4－庚二烯

3.9 用Z，E确定下列烯烃的构型。

a. b. c.

答案： a. Z b. E c. Z 命名：

a. (Z)-2-甲基-1-氯-2-丁烯 或 反-2-甲基-1-氯-2-丁烯 b. (E)-4,4-二甲基-3-乙基-2-戊烯 c. (Z)-3-(2-氟乙基)-2-庚烯 3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂． a.b.c.d.e.

CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OHH2SO4HBrCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH-CH3O3Zn,H2OClCH2CH-CH2OHOHOHf. 答案：

a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH－H2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH(f中条件直接用HClO也

可) 3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列： CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3+H3CCCHCH3CH3CH3

答案： 稳定性：

CH3CH3H3CC+CHCH3>CH3H3CCCH3+CHCH3>CH3H3CCCH3+CH2CH2 3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式： a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCCCC(CH3)3 c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案：

a. 4－甲基－２－己炔 (注意：主链的选取及编号) b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔

3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：

a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr

答案：

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