环己酮
更新时间:2023-09-23 12:45:01 阅读量: 自然科学 文档下载
环己酮
环己酮结构式
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WinID:02YA 中文名称:环己酮 英文名称:Cyclohexanone 别名名称:安酮
更多别名:Ketohexamethylene Pimelic ketone Anone 分 子 式:C6H10O 分 子 量:98.14
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编号系统 物性数据 毒理学数据 生态学数据 分子结构数据 计算化学数据 性质与稳定性 贮存方法 合成方法 用途 安全信息 表征图谱
编号系统 CAS号:108-94-1 MDL号:MFCD00001625 EINECS号:203-631-1 RTECS号:GW1050000 BRN号:385735 PubChem号:24857528
物性数据
1.性状:无色或浅黄色透明油状液体,有强烈的刺激性臭味。 2.熔点(℃):-32.1 3.沸点(℃):136.9~155.6 4.相对密度(水=1):0.95 5.相对蒸气密度(空气=1):3.4 6.饱和蒸气压(kPa):0.5(20℃) 7.燃烧热(kJ/mol):-3521.3 8.临界温度(℃):356 9.临界压力(MPa):3.8 10.辛醇/水分配系数:0.8111.闪点(℃):44(CC)12.引燃温度(℃):42013.爆炸上限(%):9.414.爆炸下限(%):1.1
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15.溶解性:微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。16.蒸发热(KJ/mol,29.21oC):44.88 17.蒸发热(KJ/mol,b.p.):40.28 18.生成热(KJ/mol,25oC,液体):-271.47 19.比热容(KJ/(kg·K),15~18oC,定压):1.81 20.电导率(S/m,35oC):5×10 21.热导率(W/(m·K)):0.1378 22.溶解度(%,20oC,水):2.3 23.体膨胀系数(K):0.00091 24.相对密度(25℃,4℃):0.9411 25.常温折射率(n):1.4485 26.偏心因子:0.450
27.溶度参数(J·cm):21.143
28.van der Waals面积(cm·mol):8.350×10 29.van der Waals体积(cm·mol):62.850 30.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol):-3564.1 31.气相标准声称热(焓)( kJ·mol) :-226.1 32.气相标准熵(J·mol·K) :330.5 33.气相标准生成自由能( kJ·mol):-89.2 34.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol):-3519.0 35.液相标准声称热(焓)( kJ·mol):-271.2 36.液相标准热熔(J·mol·K):176.6 毒理学数据
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1、刺激性:人经眼:75ppm ,引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验:500mg,轻度刺激。 2、急性毒性:大鼠经口LD50:1535mg/kg;大鼠吸入LD50:32080mg/m3/4H;兔径皮LD50:948mg/kg
3、高浓度的环己酮蒸气具有麻醉性,对皮肤和黏膜有刺激性。对中枢神经有抑制作用。属低毒类。毒性比甲基异丁烯酮、亚异丙基丙酮、环己醇低,但比环己烷和甲基环己醇高。高浓度蒸气有麻醉性,能引起呼吸衰竭,但不像苯那样能使血液中毒。由于沸点高,挥发性低,吸入蒸气引起中毒的情况较少。对人体,200.5mg/m3时刺激黏膜,280.7 mg/m3时对眼、鼻、舌有明显刺激作用。液体进入眼睛时有强烈的刺激感,能伤害角膜。大鼠在32080mg/m3时4小时死亡。能通过皮肤吸收而中毒,与皮肤接触时,应用水和肥皂洗净。嗅觉阈浓度0.24mg/m3。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为50mg/m3。大鼠经口LD50为3460mg/kg,小鼠腹腔注射LC50为1950mg/kg。 4.急性毒性
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LD50:1620μl(1544mg)/kg(大鼠经口);1ml(950mg)/kg(兔经皮) LC50:8000ppm(大鼠吸入,4h) 5.刺激性
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家兔经皮:500mg,轻度刺激(开放性刺激试验)。 人经眼:75ppm,引起刺激。 6.亚急性与慢性毒性7.致突变性8.致畸性9.致癌性10.其他
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家兔吸入12.39g/m,每天6h,3周,4只中2只死亡;5.68g/m,10
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周,轻微黏膜刺激。
微生物致突变试验:鼠伤寒沙门菌20μl/L。细胞遗传学分析:人淋巴细
胞5μg/L。
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小鼠孕后6~17d吸入最低中毒剂量(TCLo)1400ppm(6h),致肌肉骨骼系统 IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。
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发育畸形。
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大鼠吸入最低中毒浓度(TCLo):105mg/m(4h)(孕1~20d用药),致植入
前的死亡率升高。小鼠经口最低中毒剂量(TDLo):11g/kg(孕8~12d用药),影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。 生态学数据 1.生态毒性
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LC50:527mg/L(96h)(黑头呆鱼,动态)
EC50:20mg/L(96h)(绿藻);820mg/L(48h)(水蚤); 18.7mg/L(5min)(发光菌,Microtox测试) 2.生物降解性(理论)。 分子结构数据 1、摩尔折射率:27.80 2、摩尔体积(m3/mol):102.9 3、等张比容(90.2K):245.8 4、表面张力(dyne/cm):32.5 5、介电常数:无可用的 6、极化率:11.02
7、单一同位素质量:98.073165 Da 8、标称质量:98 Da
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MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解87.4%。 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×10个/cm时,降解半衰期为1.3d
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3.非生物降解性
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9、平均质量:98.143 Da 计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:1 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:2 6.拓扑分子极性表面积17.1 7.重原子数量:7 8.表面电荷:0 9.复杂度:68.2 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 性质与稳定性
1.化学性质:与脂肪族酮相似,能与羟胺、苯肼、氨基脲、Grignard试剂、氢氰酸、亚硫酸氢钠等反应。在氧和水存在下,受日光照射时,环己酮开环生成己二酸、己酸、5-己烯醛等。在酸或碱存在下能自行缩合,条件不同,所得产物也不同。例如可以生成2-(1-羟基环己基)环己酮,2-亚环己基环己酮,2,6-二亚环己基环己酮,2,6-双(1-环己烯基)环己酮,十氢化三亚苯等。环己酮易还原成环己醇。用硝酸、高锰酸钾氧化生成己二酸,与二氧化硒作用生成1,2-环己二酮,同过钡酸作用生成1,4-环己二酮以及副产物己二酸、己二醛。在无机酸或有机过氧酸作用下生成ε-己内酯。在过氧化氢作用下得到复杂的过氧化物。易与氯、溴反应生成2-卤代环己酮。在酸催化下与乙二醇反应生成环状缩醛。
2.高浓度的环己酮蒸气有麻醉性,有毒!对中枢神经系统有抑制作用。对皮肤和黏膜有刺激作用。高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管,引起心肌,肺,肝,脾,肾及脑病变,发生大块凝固性坏死。通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。在25×10-6的气氛下刺激性小,但50×10-6以上时,就无法忍受。对小鼠的LC为8000×10-6。工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。生产设备应密闭,应防止跑、冒、滴、漏。操作人员穿戴好防护用具。 3.稳定性4.禁配物
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稳定
强氧化剂、强还原剂、塑料 不聚合
5.聚合危害贮存方法
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储存注意事项
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储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容
器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 合成方法
40年代,环己酮的工业生产采用以苯酚为原料加氢生成环己醇,再脱氢得环己酮。60年代,随着石油化工的发展,环己烷氧化生产环己酮的方法在工业上逐步占主导地位。1967年,荷兰国家矿业公司(DSM)研究的苯酚加氢一步制取环己酮的方法实现了工业化。此法生产流程短、产品质量好、产率高,但原料苯酚和催化剂价格较高,因此工业上大多仍采用环己烷氧化法。
1.苯酚法:以镍作催化剂,由苯酚加氢得环己醇,然后以锌作催化剂,脱氢得环己酮。
2.环己烷氧化法:以环己烷为原料,无催化下,用富氧空气氧化为环己基过氧化氢,再在铬酸叔丁酯催化剂存在下分解为环己醇和环己酮、醇、酮混合物,经一系列蒸馏精制即得合格产品。原料消耗定额:环己烷(99.6%)1040kg/t。
3.苯加氢氧化法:苯与氢气在镍催化剂存在下,在120-180℃下进行加氢反应生成环己烷,环己烷与空气在150-160℃,0.908MPa下进行氧化反应生成环己醇和环己酮的混合物,经分离得环己酮产品。环己醇在350-400℃,有锌钙催化剂存在下进行脱氢反应生成环己酮。原料消耗定额:苯(99.5%)1144kg/t、氢气(97.0%)1108kg/t、液碱(42.0%)230kg/t。 精制方法:环己酮是环己烷直接用空气进行催化氧化或环己醇脱氢制得的,主要杂质是环己醇、水、己二酸等。精制时用重铬酸钾硫酸溶液(浓度约5%)处理,使环己醇氧化,再经水洗、无水硫酸钠干燥后分馏。高纯度的制品可用亚硫酸氢钠形成加成化合物,将等量的加成物与碳酸钠溶于热水后进行水蒸气蒸馏。馏出物用食盐饱和,苯萃取,干燥后蒸馏。 4.将工业环己酮用无水硫酸钠干燥,除去干燥剂。在减压下高效精馏即可。
5.以工业品环己酮为原料,加入无水硫酸钠干燥脱水,过滤后减压精馏,收集中间馏分即为成品。 6.制法:
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