环己酮

环己酮

环己酮结构式

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WinID：02YA 中文名称：环己酮 英文名称：Cyclohexanone 别名名称：安酮

更多别名：Ketohexamethylene Pimelic ketone Anone 分 子 式：C6H10O 分 子 量：98.14

目录

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编号系统 物性数据 毒理学数据 生态学数据 分子结构数据 计算化学数据 性质与稳定性 贮存方法 合成方法 用途 安全信息 表征图谱

编号系统 CAS号：108-94-1 MDL号：MFCD00001625 EINECS号：203-631-1 RTECS号：GW1050000 BRN号：385735 PubChem号：24857528

物性数据

1.性状：无色或浅黄色透明油状液体，有强烈的刺激性臭味。 2.熔点（℃）：-32.1 3.沸点（℃）：136.9~155.6 4.相对密度（水=1）：0.95 5.相对蒸气密度（空气=1）：3.4 6.饱和蒸气压（kPa）：0.5（20℃） 7.燃烧热（kJ/mol）：-3521.3 8.临界温度（℃）：356 9.临界压力（MPa）：3.8 10.辛醇/水分配系数：0.8111.闪点（℃）：44（CC）12.引燃温度（℃）：42013.爆炸上限（%）：9.414.爆炸下限（%）：1.1

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15.溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。16.蒸发热（KJ/mol,29.21oC）：44.88 17.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：40.28 18.生成热（KJ/mol,25oC,液体）：-271.47 19.比热容（KJ/(kg·K),15~18oC,定压）：1.81 20.电导率（S/m,35oC）：5×10 21.热导率（W/(m·K)）：0.1378 22.溶解度（%,20oC,水）：2.3 23.体膨胀系数（K）：0.00091 24.相对密度（25℃，4℃）：0.9411 25.常温折射率（n）：1.4485 26.偏心因子：0.450

27.溶度参数(J·cm)：21.143

28.van der Waals面积（cm·mol）：8.350×10 29.van der Waals体积（cm·mol）：62.850 30.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol)：-3564.1 31.气相标准声称热(焓)( kJ·mol) ：-226.1 32.气相标准熵(J·mol·K) ：330.5 33.气相标准生成自由能( kJ·mol)：-89.2 34.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol)：-3519.0 35.液相标准声称热(焓)( kJ·mol)：-271.2 36.液相标准热熔(J·mol·K)：176.6 毒理学数据

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1、刺激性：人经眼：75ppm ，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：500mg，轻度刺激。 2、急性毒性：大鼠经口LD50：1535mg/kg；大鼠吸入LD50：32080mg/m3/4H；兔径皮LD50：948mg/kg

3、高浓度的环己酮蒸气具有麻醉性，对皮肤和黏膜有刺激性。对中枢神经有抑制作用。属低毒类。毒性比甲基异丁烯酮、亚异丙基丙酮、环己醇低，但比环己烷和甲基环己醇高。高浓度蒸气有麻醉性，能引起呼吸衰竭，但不像苯那样能使血液中毒。由于沸点高，挥发性低，吸入蒸气引起中毒的情况较少。对人体，200.5mg/m3时刺激黏膜，280.7 mg/m3时对眼、鼻、舌有明显刺激作用。液体进入眼睛时有强烈的刺激感，能伤害角膜。大鼠在32080mg/m3时4小时死亡。能通过皮肤吸收而中毒，与皮肤接触时，应用水和肥皂洗净。嗅觉阈浓度0.24mg/m3。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为50mg/m3。大鼠经口LD50为3460mg/kg，小鼠腹腔注射LC50为1950mg/kg。 4.急性毒性

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LD50：1620μl（1544mg）/kg（大鼠经口）；1ml（950mg）/kg（兔经皮） LC50：8000ppm（大鼠吸入，4h） 5.刺激性

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家兔经皮：500mg，轻度刺激（开放性刺激试验）。 人经眼：75ppm，引起刺激。 6.亚急性与慢性毒性7.致突变性8.致畸性9.致癌性10.其他

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家兔吸入12.39g/m，每天6h，3周，4只中2只死亡；5.68g/m,10

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周，轻微黏膜刺激。

微生物致突变试验：鼠伤寒沙门菌20μl/L。细胞遗传学分析：人淋巴细

胞5μg/L。

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小鼠孕后6~17d吸入最低中毒剂量（TCLo）1400ppm（6h），致肌肉骨骼系统 IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

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发育畸形。

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大鼠吸入最低中毒浓度（TCLo）：105mg/m（4h）（孕1~20d用药），致植入

前的死亡率升高。小鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：11g/kg（孕8~12d用药），影响新生鼠的生长统计（如体重增长的减少）。 生态学数据 1.生态毒性

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LC50：527mg/L（96h）（黑头呆鱼，动态）

EC50：20mg/L（96h）（绿藻）；820mg/L（48h）（水蚤）； 18.7mg/L（5min）（发光菌，Microtox测试） 2.生物降解性（理论）。 分子结构数据 1、摩尔折射率：27.80 2、摩尔体积（m3/mol）：102.9 3、等张比容（90.2K）：245.8 4、表面张力（dyne/cm）：32.5 5、介电常数：无可用的 6、极化率：11.02

7、单一同位素质量：98.073165 Da 8、标称质量：98 Da

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MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解87.4%。 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10个/cm时，降解半衰期为1.3d

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3.非生物降解性

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9、平均质量：98.143 Da 计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:1 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:2 6.拓扑分子极性表面积17.1 7.重原子数量:7 8.表面电荷:0 9.复杂度:68.2 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 性质与稳定性

1.化学性质：与脂肪族酮相似，能与羟胺、苯肼、氨基脲、Grignard试剂、氢氰酸、亚硫酸氢钠等反应。在氧和水存在下，受日光照射时，环己酮开环生成己二酸、己酸、5-己烯醛等。在酸或碱存在下能自行缩合，条件不同，所得产物也不同。例如可以生成2-(1-羟基环己基）环己酮，2-亚环己基环己酮，2,6-二亚环己基环己酮，2,6-双(1-环己烯基)环己酮，十氢化三亚苯等。环己酮易还原成环己醇。用硝酸、高锰酸钾氧化生成己二酸，与二氧化硒作用生成1,2-环己二酮，同过钡酸作用生成1,4-环己二酮以及副产物己二酸、己二醛。在无机酸或有机过氧酸作用下生成ε-己内酯。在过氧化氢作用下得到复杂的过氧化物。易与氯、溴反应生成2-卤代环己酮。在酸催化下与乙二醇反应生成环状缩醛。

2.高浓度的环己酮蒸气有麻醉性，有毒！对中枢神经系统有抑制作用。对皮肤和黏膜有刺激作用。高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管，引起心肌，肺，肝，脾，肾及脑病变，发生大块凝固性坏死。通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。在25×10-6的气氛下刺激性小，但50×10-6以上时，就无法忍受。对小鼠的LC为8000×10-6。工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg／m3。生产设备应密闭，应防止跑、冒、滴、漏。操作人员穿戴好防护用具。 3.稳定性4.禁配物

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稳定

强氧化剂、强还原剂、塑料 不聚合

5.聚合危害贮存方法

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储存注意事项

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储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容

器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 合成方法

40年代，环己酮的工业生产采用以苯酚为原料加氢生成环己醇，再脱氢得环己酮。60年代，随着石油化工的发展，环己烷氧化生产环己酮的方法在工业上逐步占主导地位。1967年，荷兰国家矿业公司（DSM）研究的苯酚加氢一步制取环己酮的方法实现了工业化。此法生产流程短、产品质量好、产率高，但原料苯酚和催化剂价格较高，因此工业上大多仍采用环己烷氧化法。

1.苯酚法：以镍作催化剂，由苯酚加氢得环己醇，然后以锌作催化剂，脱氢得环己酮。

2.环己烷氧化法：以环己烷为原料，无催化下，用富氧空气氧化为环己基过氧化氢，再在铬酸叔丁酯催化剂存在下分解为环己醇和环己酮、醇、酮混合物，经一系列蒸馏精制即得合格产品。原料消耗定额：环己烷（99.6%）1040kg/t。

3.苯加氢氧化法：苯与氢气在镍催化剂存在下，在120-180℃下进行加氢反应生成环己烷，环己烷与空气在150-160℃，0.908MPa下进行氧化反应生成环己醇和环己酮的混合物，经分离得环己酮产品。环己醇在350-400℃，有锌钙催化剂存在下进行脱氢反应生成环己酮。原料消耗定额：苯（99.5%）1144kg/t、氢气（97.0%）1108kg/t、液碱（42.0%）230kg/t。 精制方法：环己酮是环己烷直接用空气进行催化氧化或环己醇脱氢制得的，主要杂质是环己醇、水、己二酸等。精制时用重铬酸钾硫酸溶液(浓度约5%)处理，使环己醇氧化，再经水洗、无水硫酸钠干燥后分馏。高纯度的制品可用亚硫酸氢钠形成加成化合物，将等量的加成物与碳酸钠溶于热水后进行水蒸气蒸馏。馏出物用食盐饱和，苯萃取，干燥后蒸馏。 4.将工业环己酮用无水硫酸钠干燥，除去干燥剂。在减压下高效精馏即可。

5.以工业品环己酮为原料，加入无水硫酸钠干燥脱水，过滤后减压精馏，收集中间馏分即为成品。 6.制法：

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